有机化学习题与考研练习题解

有机化学习题与考研练习题解

第!版

伍越寰!编

中国科技术大学出版社

内容简介

!有机化学习题与考研练习题解"是中国科学院指定考研参考书!有机化学"的配套习题集#作者根据教材每章的重点$难点#新增加了带"号的较难习题以及学生考研需要掌握的练习题%重点突出其基础性与应用性的结合#进一步提高学生解题的灵活性和综合分析问题的能力%

本书可供综合性大学化学系及其他院校有关专业的师生参考使用%

!图书在版编目 !"# 数据

!有机化学习题与考研练习题解&伍越寰编"'!版"'合肥(中国科学技术大学出版社#!##$"% !&'()%*$+*+,-!+#!,$#+.

!!"有)!""伍!#"有机化学'研究生'入学考试'习题!$"/0!+..

!中国版本图书馆1&2数据核字*!##$+第-!,!33号

出版发行!中国科学技术大学出版社

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定!!价!,#"##元

前!!言

为了配合修订版的!有机化学"教学与学生考研的需要#特编写!有机化学习题与考研练习题解"一书供相关化学院$系学生学习时参考#也可供教师参考%为了进一步提高学生灵活运用与综合分析问题的能力#扩大知识面#本书在各章习题的后面都新增加一些标有"号的较难习题%考研练习题是采取按照有机化学考试经常采用的题型编排#其中的题目是选自我校及中国科学院以往考研试题和近年出版的相关考研资料%因此#对学生复习与报考研究生都是十分有意义的%由于有机化学许多问题的解答#特别是与鉴别和合成问题有关的答案往往不只一种#本书给出的仅是参考答案%

学习有机化学的一个重要方面是解题#对于学生来说尤其是这样%通过解题可以加深对所学知识的理解和应用%有机化学中的每一个问题就像是一个谜#一旦你知道了其答案#这对你想,通过-解题来说#往往是帮助不大的%因为一个问题的重要价值在于解题过程中使你得到智力训练#如果你已经知道这一问题的解答#显然#你就不可能得到这种训练%因此#使用本习题解答的最好方法是(核对你已经解决的问题#或者为了找到你在解题时已做出很大努力之后仍未解决的问题的解答%

本书在编写过程中得到尤田耙教授$王中夏教授的帮助#陈昆松同志担任了部分缮写工作#在此一并致以诚挚的感谢%

由于本人水平有限#习题解答缺点错误在所难免#敬请读者批评指正%

编!者

!##$年*月于中国科学技术大学

目!!次

前!言*!+

第一章!绪!论*-+

!!解答一*,+第二章!烷!烃*0+

!!解答二*%+第三章!烯!烃*-,+

!!解答三*-0+第四章!二烯烃和炔烃*!!+

!!解答四*!3+第五章!脂环烃*,!+

!!解答五*,,+第六章!有机化合物的波谱分析*,$+

!!解答六*..+第七章!芳香烃*3-+

!!解答七*30+第八章!立体化学*0.+

!!解答八*00+第九章!卤代烃**3+

!!解答九*$#+第十章!醇$酚$醚*$$+

!!解答十*%3+第十一章!醛$酮$醌*-#%+

!!!解答十一*--3+第十二章!羧酸及其衍生物*-!3+

!!!解答十二*-,-+第十三章!取代羧酸*-.!+

!!!解答十三*-..+第十四章!胺和其他含氮化合物*-3,+

!!!解答十四*-0#+第十五章!含硫$磷和硅有机化合物*-*-+

!!!解答十五*-*,+第十六章!杂环化合物$生物碱*-**+

!!!解答十六*-$!+第十七章!周环反应*-%-+

!!!解答十七*-%.+第十八章!有机合成*-%%+

!!!解答十八*!##+第十九章!碳水化合物*!#*+

!!!解答十九*!#%+第二十章!氨基酸$多肽$蛋白质和核酸*!!#+

!!!解答二十*!!!+第二十一章!类脂化合物*!,!+

!!!!解答二十一*!,,+第二十二章!萜类和甾族化合物*!,0+

!!!!解答二十二*!,$+有机化学考研练习题*!.,+

!!!!有机化学考研练习题解答*!0-+

有机化学考研练习题

一 选择题

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$11A 1A %!B C =

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二 问答题

$%下列试剂分别属于哪一类试剂.*氧化剂#还原剂#酸#碱#亲核试剂#脱水剂#烷基化试剂+*-+A !17/.*!+241//I *,+A !&25*.+)E )A !

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并指出有无旋光性%*-+顺+-+溴+!+氯环己烷!!*!+顺+-#,+二羟基环己烷!!*,+反+-+氯+!+

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哪个是赤式.哪个是苏式.*-+!!*

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你预期它有芳香性吗.为什么.你如何检查它是否有芳香性&

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1//F .$S .-%为什么一般苯酚和氯作用时是一个氯原子取代上去#

而在碱性条件下能上去三个氯原子.$.%解释为什么邻+和间+羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸大#特别是邻+

羟基苯甲酸酸性很强#而对+

羟基苯甲酸的酸性却比苯甲酸弱.&

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/A 和碘丙烷#

为什么.$'%在下面的化合物中#哪个卤原子最容易按J !历程消除而生成烯#

为什么.$(%>89W +!#,+二溴丁烷与碘离子反应比*X ++!#,+

二溴丁烷与碘离子反应快#各生成什么烯.试解释之%$)%说明以下实验事实',(

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$*%在叔丁醇中加钠#反应完后在其中加溴乙烷#可得到10A -.

/2若在乙醇与钠反应混合物中加叔丁基溴#则有气体产生#留下的混合物中仅一种有机物'''乙醇#何故.$+%如何证明下列平衡的存在.

O /AHA 01H O H HA !

/

$,%氯代丙酮与1A !)!反应#得到分子式均为1.A *

1D /的酮和环氧化合物#写出它们的结构式%

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#请给以说明%&.%丙酮与羟胺形成丙酮肟的反应速度在6A 33的溶液中最大#当溶液的6A 值升高或降低#反应速度均减小#为什么.&$%为什么)+氨基酸的酯化反应比简单的羧酸慢得多.如何才能加速反应.三 完成反应式题

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四 反应机理题

下列题目除特别说明外#均为,写出反应机理-%*&'&

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/A #

写出得到两种不同产物的机理%&.%反应(P 81/1A !1D H 1A !).$!*F +1.A *1D /H *(+1.A *

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'/A 五 合成题

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'$%合成丙+甘二肽六 推测结构题

$%测得某烃F 含1$$@%Y #A --@-Y #此烃能使(7!&11D .褪色#能吸收!>W DA !#与F S *)A ,+!H

无反应#与V P =/.&A !'/.作用得一种酸%将F 与钠在液氨中还原得(

%(与1D !作用得1#将1与V /A &J 5/A 作用得*J ++!+氯+!+丁烯%试推测F $(的结构*注明JU 构型+#1的)8[>E =投影式*

最优势构象+%&%化合物F *1$A -.+用V P =/.氧化得到化合物(*1$A -./!+

#(发生碘仿反应生成1*10A -#/.+#1与乙酐一起加热生成G *13A $

/+#G 的-A +)P O 谱有两组峰#G 在稀碱存在下加热生成J *1-#A -./+#J 能与苯肼反应#又能使溴水退色%J 与1A ,

B C 反应后酸性条件水解得到K *1--A -$/+%试推测F $($1$G $J $K 的结构%'%有一化合物F *1*A -3)+与!>W D 1A ,

&作用形成季铵盐#后用F S /A 处理得委铵碱#加热得到分子式为1%A -%)的化合物(#(分别与->W D 1A ,

&和F S /A 作用#加热得到分子式为1*A -!的化合物1和)*1A ,+,#1用V P =/.氧化可得到化合物G

#G 的结构式为*1A ,+!1*1/!A +!#试推断F 的结构式%(%化合物F *10A -!/,+在-*-#;>I -处有强的&O 吸收峰%F 与&!

&)E /A 溶液作用给出黄色