阿斯巴甜衍生物甜味剂的合成研究
新型超高甜度二肽甜味剂爱德万甜的研究进展
新型超高甜度二肽甜味剂爱德万甜的研究进展方聪，刘怡雪，黎四芳*（厦门大学化学化工学院，厦门 361005）摘要：爱德万甜是从阿斯巴甜衍生而来的超高甜度二肽甜味剂，比蔗糖还要甜20000倍。
本文介绍了爱德万甜的性质、甜味特征和应用，综述了近年来合成爱德万甜的研究进展。
爱德万甜的合成过程主要包括两步反应：中间体3-羟基-4-甲氧基肉桂醛的合成以及由该中间体或该中间体加氢后得到的3-羟基-4-甲氧基苯丙醛与阿斯巴甜进行临氢反应合成爱德万甜。
对于中间体的合成，有3条工艺路线：异香草醛-乙醛法、异香草醛-醋酸乙烯法和羧酸催化氢化法，其中异香草醛-乙醛法原料成本较低，但收率不高；异香草醛-醋酸乙烯法收率较高，但醋酸乙烯用量较大；羧酸催化氢化法原料价格昂贵且不易获得，收率也较低。
对于该中间体与阿斯巴甜的临氢反应合成爱德万甜，用铂-炭催化剂时爱德万甜的收率最高。
关键词：爱德万甜；阿斯巴甜；甜味剂；加氢；3-羟基-4-甲氧基肉桂醛中图分类号：TS202.3/TQ281 文献标识码：A 文章编号：1006-2513（2021）02-0128-09doi：10.19804/j.issn1006-2513.2021.02.020Research progress in new ultra-high potency dipeptidesweetener advantameFANG Cong，LIU Yi-xue，LI Si-fang*（College of Chemistry and Chemical Engineering，Xiamen University，Xiamen 361005）Abstract：Advantame is a new type of dipeptide sweetener with ultra-high potency，which is 20000 times sweeter than sucrose. In this paper，the properties，sweet taste characteristics and applications of advantame were introduced，and the recent research progress in the synthesis of advantame was reviewed. The synthesis process of advantame mainly includes two steps：the synthesis of intermediate 3-hydroxy-4-methoxy cinnamaldehyde and the synthesis of advantame by the reaction of the intermediate or its hydrogenated product 3-hydroxy-4-methoxy phenylpropyl aldehyde with aspartame and hydrogen. For the synthesis of the intermediate，there are three routes：isovanillin-acetaldehyde route，isovanillin-vinyl acetate route，and carboxylic acid catalytic hydrogenation route，in which isovanillin-acetaldehyde route has the advantage of lower raw material cost，but the yield is not high；isovanillin-vinyl acetate route achieves higher yield，but the amount of vinyl acetate used is large；and carboxylic acid catalytic hydrogenation route employs expensive raw material which is not readily available，and the yield is low. For the reaction of 3-hydroxy-4-methoxy cinnamaldehyde with aspartame and hydrogen，the yield of advantame is the highest when platinum-carbon catalyst is used.Key words：advantame；aspartame；sweetener；hydrogenation；3-hydroxy-4-methoxy cinnamaldehyde收稿日期：2020-11-29作者简介：方聪（1993-），男，硕士研究生，研究方向为精细化工。
人工甜味剂分析
日立高新技术有限公司线性标准样品分析结果[标准曲线][分析条件] 分析柱: HITACHI LaChrom C18 (5 μm)4.6 mm I.D.×250 mm流动相: CH 3CN / 0.01 mol/L KH 2PO 4(pH 3.18) = 15 / 85 (v/v) 流速: 1.0 mL/min 柱温: 40︒C 检测波长: UV 210 nm 进样量: 10 μL第1页AS/LC(PM)-005阿斯巴甜是一种人工甜味剂，其甜度为蔗糖的100 ~ 200倍。
阿斯巴甜是一种由苯丙氨酸甲酯和天冬氨酸通过肽键形成的二肽。
阿斯巴甜为低热量或零热量饮品和食品的主要添加剂。
阿斯巴甜也可与其它类型的甜味剂同时使用，例如：糖和山梨糖醇。
本文将对碳酸饮料(1)和苹果醋饮品(2)中阿斯巴甜的分析进行介绍。
阿斯巴甜(100mg/L)在浓度为1-100 mg/L 的范围内获得了良好的线性关系。
r 2= 1.0000C 14H 18N 2O 5= 294.31[标准样品的制备]称量样品并使用纯水对其进行溶解和稀释。
使用纯水将标准样品稀释至不同的浓度，获得分析样品的标准曲线的浓度。
■阿斯巴甜分子结构2468101214时间（分）0.000.100.200.300.40A U20406080100mg/L 0500000100000015000002000000面积阿斯巴甜ON HO OCH 3HOOCNH 2人工甜味剂分析日立高新技术有限公司主要仪器配置：Primaide 1110泵，1210自动进样器，1310柱温箱，1410 紫外线(UV)检测器样品分析例备注：上述相关数据仅限于测量例，不保证个别数据符合上述结果。
本仪器仅限于研究而不适用于动物或人类相关疾病的治疗或诊断。
第2页(2012)AS/LC(PM)-005碳酸饮品（无糖）苹果醋饮品[碳酸饮品样品的制备（无糖）]取适量的样品。
对样品进行超声波脱气，并用水稀释10倍，然后使用0.45 µm滤膜进行过滤，从而制备所需的分析样品。
阿斯巴甜研究-简
25 摄氏度水溶液中，只有PH3-5 之间阿斯巴甜较为稳定 高温下阿斯巴甜较容易发生环化作用（不稳定）
阿斯巴甜的安全性同样受到一定争议。阿斯巴甜虽被广为应用，但至今安全性尚存在争议
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2011
阿斯巴甜是目前国际市场上最具主导力的强力甜味剂之一，在众多甜味 剂中, 由于其具有低热、高甜、无毒、不致肥胖、不引起龋齿、不致心 血管疾病等优点而风靡全球
阿斯巴甜又名甜味素、蛋白糖，是一种氨基酸二肽衍生物，以L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸为原 料合成，为白色细针状结晶，无臭，有强烈甜味；其甜度约为蔗糖的200倍，风味与砂糖十分 近似并有清凉感、无苦涩味或金属味
时间
1977 1994
事件
FDA曾禁用阿斯巴甜 美国糖尿病协会和部分公司成立National Justice League对G.D. Searle公司提出诉讼 2011年5月，新公布的科学研究显示阿斯巴甜对孕妇有负面影响，且会增行一个全面的重 估。目前该评估已被EFSA推迟到2013年底，以便有充分的时间进行综合风险评估
阿斯巴甜最早由美国着递斯乐(G. D. Searle)公司发现并研制生产，1981年被美国FDA批准使
用，我国于1986年批准使用，目前已在全世界130多个国家和地区获准使用
合成方法
化学合成法 包括酸酐法和内酯法两种方法 生物合成法
应用领域
饮料工业；冰淇淋、冰冻甜 品；婴幼儿食品、奶粉、豆
单位：万元/吨
单位：克
随着阿斯巴甜在发展中国家应用的进 一步拓展，阿斯巴甜在国际市场上的 销量必将进一步增长
食品中甜味剂的对比研究
食品中甜味剂的对比研究食品中甜味剂的对比研究引言：甜味剂一直是食品工业中的重要组成部分，用于增加食品的甜味。
随着人们对健康饮食的要求日益提高，对甜味剂的研究也与日俱增。
本文将对市面上常见的几种甜味剂进行对比研究，包括糖、蔗糖精、阿斯巴甜、麦芽糊精、食用甘草提取物等。
一、糖：糖是最常见的甜味剂，可以在自然界中找到，例如蔬果中的果糖和乳制品中的乳糖等。
糖分为单糖、双糖和多糖等不同类别，其中最常见的是蔗糖和果糖。
糖的甜味非常浓郁，容易溶解在水中，广泛应用于食品行业中。
优点：糖是天然物质，容易被人体吸收，提供能量。
糖能够提高食品的口感，使其更加可口。
缺点：糖的热量相对较高，长期过量摄入可能导致肥胖、糖尿病等健康问题。
此外，糖的价格较高，不便于大规模使用。
二、蔗糖精：蔗糖精是一种来自甘蔗的糖精，其甜味度是糖的300倍左右。
蔗糖精广泛应用于食品和饮料中，是目前市场上最常见的非营养性甜味剂之一。
优点：蔗糖精的甜味浓度高，用量较少，能够降低食品的热量，适用于需要控制体重或糖尿病患者的食品。
蔗糖精还稳定性较好，不易变质，并且味道比较接近糖。
缺点：蔗糖精在高温条件下容易分解，导致味道不佳。
此外，长期过量摄入可能对人体健康造成风险，例如可能引发癌症或其他慢性疾病。
三、阿斯巴甜：阿斯巴甜是一种合成代糖，具有甜味但热量较低，是世界上应用最广泛的合成甜味剂之一。
优点：阿斯巴甜是零热量的甜味剂，甜味度是糖的200倍左右，用量较少。
阿斯巴甜稳定性较好，不易变质，并且味道接近糖。
缺点：阿斯巴甜的最大争议在于其对人体的安全性。
尽管长期以来的研究未能找到阿斯巴甜与癌症等疾病的直接联系，但一些研究表明，过量摄入阿斯巴甜可能对人体产生不良影响，例如引发头痛、肠胃不适等。
四、麦芽糊精：麦芽糊精是一种天然甜味剂，来源于淀粉水解而成。
麦芽糊精的甜味程度与糖相当，同时不含热量。
优点：麦芽糊精能够增加食品的甜味，但不会增加热量。
麦芽糊精稳定性强，不易分解，并且口感好。
纽甜的特性及稳定性研究
纽甜的特性及稳定性研究邓虹【摘要】纽甜属于二肽类强力甜味剂,是阿斯巴甜的衍生物,是迄今为止世界上最甜的合成甜味剂.试验研究不同温度下纽甜的溶解性以及与糖精钠混合后的溶解速度.结果表明,温度越高,溶解越快,与糖精钠混合后,溶解速度也相应加快;应用高效液相色谱法测定纽甜在不同pH水溶液中及不同温度不同时间下含量变化,以研究纽甜针对不同体系和条件的稳定性.结果表明,纽甜在酸性溶液和水溶液中较稳定;纽甜在偏碱性条件下非常不稳定,40d时的保留率＜10％.纽甜在＜100℃及瞬时高温稳定性较好,在＞100℃时,随着时间的增加,温度的升高,纽甜的稳定性越来越差.【期刊名称】《饲料博览》【年(卷),期】2016(000)012【总页数】4页(P28-31)【关键词】纽甜;阿斯巴甜;高效液相色谱法;稳定性【作者】邓虹【作者单位】成都大帝汉克生物科技有限公司,成都611130【正文语种】中文【中图分类】S816.7;S814纽甜（NTM），学名为N-[N-（3，3-二甲基丁基）-L-a-天冬氨酸]-L-苯丙氨酸1-甲酯，是美国孟山都（Monsanto）公司和法国里昂大学合作开发的新型、高效、安全、非营养型甜味剂[1]。
纽甜的结构式见图1。
纽甜的甜味与阿斯巴甜相近，无苦味及其他后味；纽甜的甜度高，为蔗糖的8 000～10 000倍，即在5%的甜度时为蔗糖的8 000倍，在2%的甜度时可达蔗糖的10 000倍。
纽甜有降低产品成本的特性且甜味纯正，清新自然，安全性较高；等甜度成本比阿斯巴甜低；所含的营养物质很容易被人体吸收；低能量或无能量，可供糖尿病人食用，不致龋齿，可促进双歧杆菌增殖等。
纽甜是保健型食品的首选甜味剂。
1.1 纽甜的溶解度纽甜溶解度与温度的关系见图2。
由图2可知，纽甜的溶解度随着温度的升高而呈直线升高趋势。
纽甜是一种白色粉状结晶，含约4.5%的结晶水，熔点为80.9～83.4℃，25℃时NTM在水中的溶解度为12.6 g·L-1，在乙醇中的溶解度为950 g·L-1，大大高于阿斯巴甜在相同条件下的溶解度。
阿斯巴甜研究报告
阿斯巴甜研究报告
阿斯巴甜研究报告
一、背景介绍
阿斯巴甜（Aspartame）是一种低热值的甜味剂，广泛应用于食品和饮料中。
它是由苯丙氨酸和天冬氨酸合成的二肽，具有甜味而无热量，是一种理想的替代糖的选择。
然而，阿斯巴甜也存在一些争议，有些人对其安全性产生疑虑。
本研究旨在评估阿斯巴甜的安全性以及其对健康的潜在影响。
二、研究方法
1. 文献综述：对相关的科学研究、评估报告和健康组织的建议进行综合分析，了解已有的阿斯巴甜研究成果和结论。
2. 动物实验：使用实验动物进行长期暴露实验，观察阿斯巴甜对动物的毒性和潜在的致癌风险。
3. 人体研究：通过人体实验和流行病学研究，调查阿斯巴甜与健康问题（如糖尿病、肥胖症、癌症等）的关联性。
三、研究结果
根据目前的科学研究和评估报告，得出以下结论：
1. 阿斯巴甜在推荐剂量下对大多数人群是安全的，不会对健康造成明显的不良影响。
2. 长期暴露动物实验显示，阿斯巴甜并未引发肿瘤或其他毒性反应。
3. 与阿斯巴甜的摄入量相关的健康问题主要是人体对其的耐受性和个体差异。
一些人可能对阿斯巴甜过敏，或在摄入过多时出现消化问题。
4. 阿斯巴甜对糖尿病患者和肥胖人群有一定的益处，可以作为一种替代糖来控制糖分摄入量。
5. 阿斯巴甜在孕妇和儿童中的使用需要谨慎，建议在医生或专业人士的指导下使用。
四、结论
基于当前的科学证据，阿斯巴甜在推荐剂量下是安全的，并没有明确的致癌或毒性风险。
然而，个体对阿斯巴甜的反应存在差异，需要注意个体差异，避免过量摄入。
建议在使用阿斯巴甜之前咨询医生或专业人士的意见，以确保健康和安全。
新型甜味剂N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-阿斯巴甜的制备研究
![新型甜味剂N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-阿斯巴甜的制备研究](https://img.taocdn.com/s3/m/d04ba35e69eae009581bec64.png)
新型甜味剂N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-阿斯巴甜的制备研究陈伟健（华南理工大学轻工与食品学院，广东 广州 510640）摘要：为了制备新型高倍二肽甜味剂，从甜味机理出发，通过钯碳催化和阿斯巴甜分子选择性催化加氢反应方法，以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛和乙醛为原料，研究制备新型高倍甜味剂N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-阿斯巴甜。
结果表明，所得产物由于在阿斯巴甜分子上引入了疏水基团“-OCH3”，“-OH”，甜度大大提高，约为蔗糖的24000倍。
关键词：3-羟基-4-甲氧基苯甲醛；乙醛；N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-阿斯巴甜；疏水基团中图分类号：TS202；文献标识码：A；文章篇号:1673-9078(2009)02-0172-04Preparation of a New Sweetener NC-AspCHEN Wei-jian（College of Light Industry and Food Technology, South China University of Technology, Guangzhou 510640, China）Abstract: A new dipeptide sweetener, N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]- aspartyl-L-henylalanine1-methylester (NC-Asp), was prepared via the reaction of Aspartame，3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde and aldehyde using Pd/C s catalyst. Results showed that, due to introduce of hydrophobic groups (-OCH3 and –OH) on Aspartame, the sweet of the new sweetener was greatly improved, about 24,000 times higher than that of cane sugar.Keywords: 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde; aldehyde; NC-Asp; hydrophobic group1965年12月，美国伊利诺州Searle有限公司的化学工作者Schlatter偶然发现了阿斯巴甜(Aspartame)具有甜味之后，就揭开了人类对二肽甜味剂的研究序幕。
阿斯巴甜的合成和应用研究进展
阿斯巴甜的合成和应用研究进展
吴璞强;赵桂霞;张亚楠;崔建东
【期刊名称】《中国调味品》
【年(卷),期】2010(035)001
【摘要】阿斯巴甜是一种新型安全的甜味剂,在食品工业中被广泛的使用,文章就目前阿斯巴甜的合成和应用研究进展做了综述,重点介绍了阿斯巴甜的合成方法.旨在为改进和创建新的阿斯巴甜合成方法提供参考依据.
【总页数】4页(P30-32,37)
【作者】吴璞强;赵桂霞;张亚楠;崔建东
【作者单位】河北省发酵工程研究中心,河北科技大学,生物科学与工程学院,石家庄,050018;河北科技大学工会,石家庄,050018;河北科技大学图书馆,石家
庄,050018;河北省发酵工程研究中心,河北科技大学,生物科学与工程学院,石家庄,050018
【正文语种】中文
【中图分类】TS202.3
【相关文献】
1.超高倍甜味剂N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-阿斯巴甜的合成研究 [J], 吴美红;郑建仙
2.由阿斯巴甜合成甜味剂纽甜的研究 [J], 朱国廷;沈彬;陈亚芹;张亮;顾昕
3.L-天门冬氨基酸、阿斯巴甜铁螯合物的合成研究 [J], 张应鹏;杨云裳;薛爱爱;李春雷
4.阿斯巴甜合成菌株的初步筛选 [J], 崔建东;赵桂霞;张亚楠;薛茹;王志芳
5.阿斯巴甜的毒性及其合成影响因素的研究进展 [J], 王子涵;李喜泉;杨巍巍
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甜度更是达到了它的 40 倍(是蔗糖的 8000 倍) ， [5-6] 安全性也更可靠，成为目前批准使用的最优秀的 人工合成甜味剂，代表了合成甜味剂的最高水平。 Nofre 和 Tinti 还研究了在 APM 的天冬氨酸的氨基 中引入了其他烷基，虽然甜度没有纽甜高，但其 中报道的 3-苯基丙基取代的阿斯巴甜衍生物(是蔗 糖的 1500 倍)和 3-甲氧基-4 羟基苯基丙基取代的 阿斯巴甜衍生物(是蔗糖的 2500 倍)[7]，给阿斯巴甜 衍生物甜味剂的发展指明了一个更高的方向。日
化剂。用氮气驱除空气，重复操作 4 次，保持恒
定压力，开启搅拌开关，快速搅拌(1000 r/min)；
设定反应温度 40 ℃并加热，用氢气驱除氮气，重
复操作 4 次，并保持压力值为 0.1 MPa，在恒定温
度下搅拌反应。反应结束后，用氮气驱除氢气，
重复操作 4 次，待反应液冷却至室温后用布氏漏
斗抽滤，并用少许甲醇洗涤催化剂，收集滤液和 洗涤液并转入蒸馏瓶中，60 ℃减压蒸馏馏出甲醇 150 mL。往蒸馏残液中加入 100 mL 蒸馏水，冰箱 中 过 夜 ， 抽 滤 ， 得 白 色 晶 体 14.0 g， 产 率 为 68 . 0 % ， 熔 点 为 83 . 5 ℃ 。 红 外 检 测 IR ( cm -1 ) ： 701 . 44 、 749.59、1451.85.19、1561.26、2949.40、 3444.4；1H NMR(DMSO-d6)：7.14~7.28(m，10H)、 2.17~2.52(m，6H)。 1.4 3-(4-甲氧基苯基)丙基-APM 甜味剂的制备
中图分类号： TS 202.3
文献标志码： A
文章编号： 1005-9989(2008)11-0228-03
Synthesis of the sweetener of aspartyl derivatives
BAI De-fa, YAN Ri-an, HUANG Xue-song
(Department of Food Science & Engineering, Jinan University, Guangzhou 510632)
基的阿斯巴甜衍生物甜味剂的模拟化合物，并且依据此合成工艺，以 4-甲氧基肉桂醛和阿斯巴
甜为原料，制得甜度与纽甜相当的 3-(4-甲氧基苯基)-丙基阿斯巴甜，产率为 66.0%。此合成工
艺简单、产率高，对研究 3-苯基丙烷衍生物为取代基的阿斯巴甜衍生物甜味剂的合成具有积极
的意义。
关键词： 阿斯巴甜类衍生物；4-甲氧基肉桂醛；阿斯巴甜；肉桂醛
动，2948.56 是饱和的－C－H 伸缩振动，2855.99 为 O-CH3 基中的 C-H 伸缩振动，说明化合物存在O-CH3 基团，1449.07 处的吸收峰，是由于甲氧基 中氧原子的电负性导致甲基中－C－H 弯曲振动移向 高波数，进一步证明化合物中存在-O-CH3，可以 确定取代基为 4-甲氧基肉桂醛，并且将图谱与 3苯基丙基-APM 的红外光谱图进行比较，除取代基 部分峰形不一样，其他谱图峰形基本一致。核磁 共振分析 1H NMR(DMSO-d6)：2.21~2.49(m，6H) 为-CH2CH2CH2- ， 3 . 70 ( s ， 3H ) 为 苯 环 上 的 - OCH3 ； 6.80~6.83(d，2H)和 7.07(d，2H)为对位取代苯环， 可确定取代基结构为 4-甲氧基肉桂醛。1.53-1.57 (m，2H)、7.17~7.27(m，5H)为一取代苯，确定为苯 丙氨酸中的苯环；3.61(s，3H)确定为苯丙氨酸甲酯 中的-OCH3，4.55~4.57(m，1H)、8.47(d，1H)确定 为天冬氨酸中的-OH。综上分析，对比标准图谱， 可以确定为 3-(4-甲氧基苯基)丙基-APM，由此证 明了合成方法对阿斯巴甜衍生物甜味剂合成的可 行性。
1 实验部分
1.1 反应原理
CH3O
O +APM
Pd/C H2
O
Pd/C +APM
H2
CH3O
APM APM
1.2 主要仪器和试剂
SHZ-DⅢ型循环真空泵，ZFQ85A 空干燥箱，显微熔点
测定仪，Equinox 55 红外光谱仪，400 MHz 核磁共
振仪。
3-(4-甲氧基苯基)丙基-APM 合成产物红外光 谱分析 IR(cm-1)：700.61、748.47、1513.76 说明化 合物为一取代苯，3052.28 为不饱和的 C-H 伸缩振
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添加剂与调味品
食品科技
FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY
2008 年 第 33 卷 第 11 期
Key words: aspartyl derivatives; 4-methoxy-cinnamaldehyde; aspartame; cinnamaldehyde
阿斯巴甜(APM)是由美国 G.D.Searle 公司的研 究人员偶然发明的[1]，具有甜度较高(蔗糖的 200 倍)、口感好、安全性高等特点，并且生产工艺成 熟，产品供应稳定，已广泛应用于食品、饮料及 制药行业[2]。但 APM 稳定性不好，甜度相对三氯 蔗糖、甜蛋白等新型甜味剂甜度不高，限制了它 的应用和发展。纽甜是 1993 年 Nofre 和 Tinti 发明 的[3]，是在 APM 的天冬氨酸的氨基中引入了 3,3二甲基丁基，从而显著改善了 APM 的稳定性，且
添加剂与调味品
本味之素的几位科学家研究了苯环上具有各种取 代基的 3-苯基丙烷衍生物取代的阿斯巴甜衍生物， 得到了大量甜度与纽甜相当，甚至某些远大于纽 甜的阿斯巴甜衍生物(最高是蔗糖的 3.5×104 倍)甜 味[8]。
目前 3-苯基丙烷衍生物取代的阿斯巴甜衍生 物甜味剂的合成方法主要有：采用含取代基的肉 桂醛和还原剂(如氢/钯炭催化剂)对 APM 进行还原 性烷基化的方法；或采用含取代基的肉桂醛和一 种还原剂[NaB(OAc)3H]对含有对 β 位上的羧基有保 护作用的基团的天冬氨酰基苯丙氨酸甲酯衍生物 进行还原性烷基化，然后去保护基的方法[10]。本研 究结合成功合成纽甜的方法[11-12]，以 3-苯基丙基APM 为这类阿斯巴甜衍生物甜味剂的模型化合物， 通过以肉桂醛和 APM 为原料经还原性烷基化而制 得，经过结构分析确定此工艺的可行性。随后以 此合成方法以 4-甲氧基肉桂醛和 APM 为原料制得 甜度与纽甜相当的 3-(4-甲氧基苯基)丙基-APM 甜 味剂(是蔗糖的 6500 倍)[9]。
添加剂与调味品
食品科技
FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY
2008 年 第 33 卷 第 11 期
阿斯巴甜衍生物甜味剂的 合成研究
白德发， 晏日安 *， 黄雪松 (暨南大学食品科学与工程系，广州 510632)
摘要： 在成功合成纽甜的基础上，以肉桂醛与阿斯巴甜为原料制备了 3-苯基丙烷衍生物为取代
Abstract: On the basis of synthesis of neotame, simulated compound is synthesized from the reaction of cin－
namaldehyde with aspartame, that is the sweetener of derivatives of aspartame substituted by derivatives of 3phenylpropanethen. And according to the process, 3-(4-methoxyphenyl)-propyl-aspartame is synthesized from 4-methoxy-cinnamaldehyde and aspartame, that sweetness is equivalent to neotame, and the total yield was 66.0%. This method is simple and available with high yield, it has positive significance for synthesis of aspartyl derivatives.
肉桂醛、4-甲氧基肉桂醛、阿斯巴甜、Pd/C
催化剂、甲醇(AR 级)；氮气、氢气均为高纯气体。
1.3 3-苯基丙基-APM 的制备
将 250 mL 甲醇和水的混合溶剂(混合比 4∶1 v/
v)加入高压反应釜中，然后加入 14.7 g(0.05 mol)
APM、6.6 g(0.05 mol)肉桂醛和 2.0 g 的 5%钯炭催
收稿日期： 2008-03-24
* 通讯作者
基金项目： 国家 863 计划项目(2007AA10Z340)。
作者简介： 白德发(1984—)，男，湖南永州人，硕士研究生，研究方向为食品添加剂的制备。
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2008 年 第 33 卷 第 11 期
食品科技
FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY
2 结果与讨论
3 - 苯 基 丙 基 - APM 红 外 光 谱 IR ( cm -1 ) ： 在 701.44、749.59、1451.85.19、1561.26 处分别有一 峰，说明化合物为一取代苯；在 2949.40 处有一 峰，可能含有-CH2；在 3444.4 处有一宽峰，可能 有羧酸结构，也可能有仲胺、酰胺结构。 1H NMR ( DMSO - d6 ) ： 7 . 14 ~ 7 . 28 ( m ，10H ) 为 一 取 代 苯 C5H6 ， 2 . 17 ~ 2.52(m，6H)为-CH2CH2CH2-，确定取 代基为苯基丙基， 成功制备了 3-苯基丙基-APM。 由于肉桂醛与 4-甲氧基肉桂醛化学活性基本相似， 可基本判断此合成方法能够制备 3-(4-甲氧基苯 基)丙基-APM 甜味剂。