对映异构基础习题附答案

对映异构基础习题附答案
对映异构基础习题附答案

第六章对映异构

1.说明下列各名词的意义:

⑴旋光性:⑵比旋光度:⑶对应异构体:⑷非对应异构体:⑸外消旋体:⑹内消旋体:

答案:

(1)(1)能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。

(2)通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。

(3)构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对应异构体。

(4)(答案)构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。

(5)一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

(6)分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso表示。

2. 下列化合物中有无手性C(用*表示手性C)

(1)(2)(3)(4)

答案:

(1)(2)无手性碳原子(3)

(4)

3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。

答案:

解:⑴ (手性)

⑵(无手性)

⑶(手性)

⑷(无手性)

4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体,写出它们的构造式:⑵从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C3H5Cl3)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物,B给出两个, C和D各给出三个,试推出A,B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?D的构造式是怎样的?⑷有旋光的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样?

答案:

(1)

(2) 解:A:CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl

(3)

(4) 解:另两个无旋光性的为:

CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl

5. 指出下列构型式是R或S。

答案:

R 型R型

S型S型

6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R,S标定它们的构型。

答案:

R 型 S型

7写出下列各化合物的费歇尔投影式。

CH3CH2

OH CH3

H

(1)

CH3

CL

H

C5

(2)

CH3

H CL

H Br

CH3

(3)

CH3

OH H

CL

CH3

H (4)

答案:

CH3

OH C

2

H

5

H

(1)

C2H 5

CL

H

H CH3

H

(2)

CH3

CL

H

CH3

H

Br

CH3

C2H5H

H

OH

CH3

(3)(4)

8. 画出下列化合物的构型。

答案:

(4)

9. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式:

⑴ (R)-2-丁醇⑵ 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯⑶内消旋-3,4-二硝基己烷

答案:

(1)(2)(3)

10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型

⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?

(a) (b)

(c) (d)

(e) (f)

答案:

(1)S构型

(2)(b) 与⑴相同, (c) 与⑴相同, (d) 与⑴相同, (e) 与⑴是对映体 (f) 与(1) 是对映体.

11. 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子.

答案:

(1)

反叠反叠重叠式重叠式

(2)

对位交叉式重叠式

12. 画出下列化合物可能有的异构体的构型.

答案:

13. 下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物.

答案:

(1)非对映体(2)对映体(3)对映体(4)非对映体(5)顺反异构体(6)非对映体(7)同一化合物(有对称面)(8)构造异构体

14. 下列化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体?

答案:

Ⅰ与Ⅱ,Ⅲ与Ⅴ,Ⅳ与Ⅵ,Ⅶ与Ⅴ是相同的,Ⅰ与Ⅱ,Ⅶ与Ⅷ是内消旋体,Ⅲ与Ⅳ,Ⅴ与Ⅵ为对映体.

15. 2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇(3-氯-2-丁醇),顺-2-丁烯生成氯醇(I)和它的对映体,反-2-丁烯生成(II)和它的对映体,试说明氯醇形成的立体化学过程.

答案:

顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅰ)和它的对映体,说明该反应是按反式进行加成的,反应通过一个环状氯钅翁离子使C-C单键的自由

旋转受到阻碍,从而使OH-只能从三元环的反面进攻环上的两个C,同时,由于OH-进攻C2,C3的机会均等,因此得到(I)和它的对映体.

反式-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅱ)和对映体,说明反应也是按反式加成进行的.反应时也是通过三元环氯钅翁离子,但形成的却是两个不同的环状氯钅翁离子(A)和(B),同时,OH-从A的反面进攻环上的两个C均得(Ⅱ),而丛(Б)的反面进攻环上的两个C 均得Ⅱ 的对映体Ⅲ ,反应的立体化学过程如下:

16.用KMnO4与顺-2-丁烯反应,得到一个熔点为32℃的邻二醇,而与反-2-丁烯反应得到的为19℃的邻二醇。

两个邻二醇都是无旋光的,将熔点为19℃的进行拆分,可以得到两个旋光度绝对值相同,方向相反的一对对映体。

(1)试推测熔点为19℃的及熔点为32的邻二醇各是什么构型。

(2)用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的?

答案:

(1)按题意,二种邻二醇的构型不同,但构造式相同,故熔点为19℃的邻二醇是个外消旋体,熔点为32℃的邻二醇是内消旋体,它们的构型如下:

(2)KMnO4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程,其立体化学过程如下:

第五章 对映异构习题及答案

第五章 对映异构 习题 1、下列化合物分子中有无手性碳原子(用*表示手性碳原子)。 2、回答下面的一些说法是否确切?简要说明理由。 (1)在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素,因此都有旋光性。 答:错误。含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。例如内消旋体,含有多个手性碳原子,但旋光度为零。 (2)化合物分子中如含有任何对称因素,此化合物就不具有旋光性。 答:错误。例如,反-1,2-二氯环丙烷具有旋光性,具有一对对映异构体;它含有二重对称轴,具有对称因素。因此有无对称轴不能作为判断分子是否有手性的标准。 3、写出分子式为C 3H 6Cl 2所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性?用投影式表示它们的对映异构体。 答:其中第四个化合物有手性,右图为其Fischer 投影式的对映异构体。 4、指出下列构型式是R 或S 。 R 构型 S 构型 S 构型 S 构型 5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R ,S 标定它们的构型。 (1) 如右图所示,Ⅰ和Ⅱ为相同物质,为内消旋体; Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。 * * *

(2) 如右图所示I 和II 是同一构型,为内消旋体; III 和IV 互为对映异构体。 (3) 如右图所示,I 和II 为同一构型, 为内消旋体;III 和IV 6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 答:如图所示: 7、画出下列化合物的构型。 答:如右图所示:

8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。 (1)2-氯-(4S )-4-溴-(E )-2-戊烯 (2)内消旋-3,4-二硝基己烷 答:如下图所示: 9、将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们对映体的相应费歇尔式和纽曼投影式。 答: (1) 、 (2)

第六章对映异构体

第六章 对映异构习题 1、例说明下列各名词的意义。 (1)旋光性:能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。 (2)比旋光度:通常规定1mol 含1 g 旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm )长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。 (3)对映异构体:构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对映异构体。 (4)非对映异构体:构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 (5)外消旋体:一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 (6)内消旋体:分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso 表示。 2、下列化合物分子中有无手性碳原子(用*表示手性碳原子)。 (1)BrCH 2CHDCH 2Cl * (2) 无手性碳原子 (3) ** Br OH

C C C Cl Cl H (5) (6) C C C 3 H Cl H C C C 3 CH 3 Cl H (8) Cl (5)无对称面,无对称中心,手性 (6)无对称面,无对称中心,手性 (7)有对称面, 无手性 (8)有对称面, 无手性 (9)有对称面,无手性 (10) 手性 (11)手性 (12)手性原子,手性 3、写出分子式为C 3H 6DCl 所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。 解:(1) (手性) (2) (无手性) (3) (手性) (4) (无手性)

(5) 4、(1)丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体,写出它们的构造式。 解: (2)从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C3H5Cl3)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物,B给出两个,C和D各给出三个,试推出A,B的结构。 解:A:CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3)通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?D 的构造式是怎样的? 解: (4)有旋光的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样?

第六章对映异构习题答案

第六章对映异构 1. 说明下列各名词的意义: ⑴旋光性:⑵比旋光度:⑶对应异构体:⑷非对应异构体:⑸外消旋体:⑹内消旋体: 答案: (1)能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。(2)通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。 (3)构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对应异构体。 (4)(答案)构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 (5)一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 (6)分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C(用*表示手性C) (1)(2)(3)(4) 答案: (1)(2)无手性碳原子 (3)(4)

3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。 答案: 解:⑴ (手性) ⑵(无手性) ⑶(手性) ⑷(无手性) ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体,写出它们的构造式:⑵从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C3H5Cl3)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物,B给出两个, C和D各给出三个,试推出A,B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?D的构造式是怎样的?⑷有旋光的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样? 答案: (1)

对映异构基本概念

第五章对映异构 本章要点: 1、概念:手性碳原子,手性分子,对映体,内外消旋体,…… 2、产生原因:根本原因、常见原因 3、构型表示:费歇尔投影式;D/L、R/S命名 4、对映异构体及数目判断 一、基本概念 1、旋光性——物质使平面偏振光旋过一定角度的特性;有左旋和右旋之分;物质具备旋光 性与否需要通过旋光仪进行测定。 2、旋光性物质——具有旋光性的物质,分左旋体(l或-)、右旋体(d或+)。 3、手性——实物与镜像关系,即只能重合不能重叠。 4、对映异构——构造相同的两个化合物,互呈“实物与镜像”关系,对映而不能重叠,它 们对平面偏振光的作用不同,生理活性也不同,称为对映异构体。因其旋 光性上的表现不同,又称旋光异构体。 5、对映异构体特征——构型上互为实物与镜像关系;旋光性上大小相等方向相反。 6、外消旋体——等量的左旋体+右旋体,混合后体系失去旋光性(外因使然),是混合物。 7、内消旋体——分子内存在对称因素使分子不具有旋光性(内因造成),是纯净物。 8、手性碳C——sp3杂化,连接四个不同基团的碳原子。 9、手性分子——分子内无对称因素(要求掌握对称面),常常是“有且只有一个手性碳”的 分子;手性分子具有旋光性、存在对映异构体。 10、对称面(σ)——把分子分成实物与镜像关系的面,即平分分子的平面,把分子分成完全 相等的两个部分,可以有一个或多个。

手性、手性分子、旋光异构体、对映体: b c d a b c d 实物 镜像 两者对平面偏振光作用不同,称为旋光异构体;两者只能重合不能重叠,互为镜像关系,具有手性,是手性分子;因具有镜像关系,又称对映体 对称面σ举例(可以有多个): C=C Cl H Cl H 对称面 对称面 C=C Cl H Cl H 对称面 Cl H Cl H 对称面 C 对 称面 二、分子具有手性的原因 根本原因——分子内无对称因素;常见原因——具有手性碳原子。 三、对映异构体的判断 手性分子具有对映异构体,故判断有否对映体只需判断是否是手性分子。 1、有且只有一个C ,一定是手性分子。 2、分子内找不到对称因素(掌握对称面),一定是手性分子。 注:有C 不一定是手性分子(内消旋体); 无C 不一定不是手性分子(丙二烯型,两端碳所连原子或基团不同时;其余类型略)。

第六章对映异构练习及答案讲述

第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义: ⑴旋光性;⑵比旋光度;⑶对应异构体;⑷非对应异构体;⑸外消旋体;⑹内消旋体。 答案: (1)能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。 (2)通常规定1mol含1 g 旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。 (3)构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对应异构体。 (4)(答案)构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 (5)一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 (6)分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C(用*表示手性C ) ( 1 )(2)(3)(4) 答案: (1)(2)无手性碳原子(3)(4) 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。 答案: ⑴ (手性)⑵(无手性)⑶(手性) ⑷(无手性)⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6C l2的四种构造异构体,写出它们的构造式:⑵从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C3H5C l3)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物,B给出两个,C和D各给出三个,试推出A,B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?D的构造式是怎样的?⑷有旋光的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样? 答案: (1) H C *OH C H3 C H2C H3

第六章 对映异构习题答案

第六章对映异构 1、说明下列各名词的意义: ⑴旋光性:⑵比旋光度:⑶对应异构体: ⑷非对应异构体:⑸外消旋体:⑹内消旋体: 答案: (1)旋光性:能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。(2)比旋光度:通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。 (3)对应异构体:构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对应异构体。 (4)非对应异构体:构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 (5)外消旋体:一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 (6)内消旋体:分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso表示。 2、下列化合物中有无手性C(用*表示手性C) (1)(2)(3)(4) 答案: (1)* (2)无手性碳原子 (3)* *(4) 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。 答案: 解:分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体,其中3个有对应异构体。 (手性):

(无手性) Cl CH 2CH 3 H D D H Cl CH 2CH 3 CH 2Cl CH 3 H D D H CH 2Cl CH 3 CH 2D CH 3 H Cl Cl H CH 2D CH 3 4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体,写出它们的构造式:⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C 3H 5C l3)的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物,B 给出两个, C 和D 各给出三个,试推出A ,B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ,那么C 的构造式是什么?D 的构造式是怎样的?⑷有旋光的C 氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样? 答案:(1) Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4) (2) 解:A 的构造式:CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式:ClCH 2CH 2CH 2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为:CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2 Cl 5、指出下列构型式是 R 或S 。 答案: R 型 S 型 S 型 S 型

第六章 对映异构习题答案教学文案

第六章对映异构习题 答案

第六章对映异构 1、说明下列各名词的意义: ⑴旋光性:⑵比旋光度:⑶对应异构体: ⑷非对应异构体:⑸外消旋体:⑹内消旋体: 答案: (1)旋光性:能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。(2)比旋光度:通常规定1mol含1 g 旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。(3)对应异构体:构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对应异构体。 (4)非对应异构体:构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 (5)外消旋体:一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 (6)内消旋体:分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso表示。 2、下列化合物中有无手性C(用*表示手性C) (1)(2)(3) (4) 答案: (1)* (2)无手性碳原子 (3)* *(4) 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。 答案:

解:分子式为C 3H 6DCl 的化合物共有5个构造异构体,其中3个有对应异构体。 (手性): (无手性) Cl CH 2CH 3 H D D H Cl CH 2CH 3 CH 2Cl CH 3 H D D H CH 2Cl CH 3 CH 2D CH 3 H Cl Cl H CH 2D CH 3 4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体,写出它们的构造式:⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C 3H 5C l3)的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物,B 给出两个, C 和D 各给出三个,试推出A ,B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ,那么C 的构造式是什么?D 的构造式是怎样的?⑷有旋光的C 氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样? 答案:(1) Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4) (2) 解:A 的构造式:CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式:ClCH 2CH 2CH 2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为:CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2Cl 5、指出下列构型式是R 或S 。 答案:

第六章 对映异构

第六章对映异构 1. 举例说明下列各名词的意义: ⑴旋光性:⑵比旋光度:⑶对映异构体:⑷非对映异构体:⑸外消旋体:⑹内消旋体 答案: (1)能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。 (2)通常规定1mL含1 g旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。 (3)构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对映异构体。 (4)构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。(5)一对对映体的右旋体和左旋体等量混合物叫外消旋体。 (6)分子内由于含有相同的手性碳原子,并存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso表示。 2. 判断下列化合物哪些具有手性碳原子(用*表示手性碳原子),哪些没有手性碳原子但有手性. (1)(2)(4)(5) 答案: (1) (2)无手性碳原子 3.分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。 答案:⑴(手性) ⑵(无手性)

⑶(手性) ⑷(无手性) ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体,写出它们的构造式:⑵从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C3H5Cl3)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物,B给出两个, C和D各给出三个,试推出A,B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?D的构造式是怎样的?⑷有旋光的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样? 答案: (1) (2) A:CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为:CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl

顺反异构、对映异构

对应异构:两种物质互为镜像,就跟人的左右手间的关系一样,外形相似但不能重合。 我们知道,生命是由碳元素组成的,碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以 通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样,溶解度和光谱也 一样。但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外 的物体那样,看上去互为对应。由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像我 们的左手和右手那样,所以又叫手性分子。 定义立体异构的一种,由于双键不能自由旋转引起的,一般指烯烃的双键,也有C=N 双键,N=N双键及环状等化合物的顺反异构。 顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体,也用 cis- 来表示。 反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体,也用 trans- 来表示。 图中Pt(NH3)2Cl2应该没有顺反异构 2产生条件 ⑴分子不能自由旋转(否则将变成另外一种分子) ⑵双键上同一碳上不能有相同的基团;注:同分异构是分子式相同,结构式不同,顺 反异构是空间构象不同。但顺反异构属于同分异构。若双键上两个碳原子上连有四个 完全不同的原子或基团,按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团,若两个较优基团在π键平面同侧者为Z型异构体,在异侧者为E型异构体。 顺反异构体的性质 顺反异构体,原子或原子团的连接顺序以及双键的位置相同,只是空间排列方式不同。因此化学性质基本相同,但在生物体内的生物活性不同,物理性质有一定的差异:一般,反式有较高的熔点,较低的溶解度,且较为稳定。

第六章 对映异构练习及答案

第六章 对映异构 1. 说明下列各名词的意义: ⑴旋光性;⑵比旋光度;⑶对应异构体;⑷非对应异构体;⑸外消旋体;⑹内消旋体。 答案: (1)能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。 (2)通常规定1mol 含1 g 旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm )长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。 (3)构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对应异构体。 (4)(答案)构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 (5)一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 (6)分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso 表示。 2. 下列化合物中有无手性C (用*表示手性C ) (1) (2)(3)(4) 答案: (1)(2)无手性碳原子(3)(4) 3、分子式为C 3H 6DCl 所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。 答案: ⑴ (手性) ⑵ (无手性) ⑶ (手性) ⑷ (无手性)⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6C l2的四种构造异构体,写出它们的构造式:⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C 3H 5C l3)的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物,B 给出两个, C 和D 各给出三个,试推出A ,B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ,那么C 的构造式是什么?D 的构造式是怎样的?⑷有旋光的C 氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样? 答案: (1) H C *OH C H 3C H 2C H 3

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