氨基磺酸催化合成苯甲醛缩乙二醇

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复合固体超强酸催化合成苯甲醛乙二醇缩醛

复合固体超强酸催化合成苯甲醛乙二醇缩醛

Ab ta t T en v l o o i oi u ea i aay tS 卜 / n s pe ae y S C4 ・5 a d sr c : h o e mp s e s l s p rcd c tls 2 c t d O8 S O2wa rp rd b n 1 O n H2
( H ) 8 s h w ma r i o rc i t ni pen t nm o , n a sdi tesnh — N 4 22 er t i wt cpe i t i — r ai  ̄hd a diw s e y te SO a t a ea h l pao m g o t u nh
中图分 类号 :Q 5 T 65
文献 标 志码 : A
S nt sso e a d h d l c la e a h o p st o i y he i fb nz l e y e gy o c t lby t e c m o ie s ld s pe a i a a y tS - nO 2 u r cd c t l s 2 2 /S O8
t r 0 C ,i ue5 0 o mpr g a in c n e tai n o mmo um r x d s lae 1 0 mo /L,c c n to i 5 h e n t o c n r to fa o ni peo o iuf t . l l a i ain tme2. . T p i m y t ei o d t n fb n a d h d l c la ea r e u t d a olws:h lrr to o he o tmu s n h tc c n ii s o e z e y e gy o c t we e r s le s flo o l l t e moa ai f gy o o b n ad h de wa . l c lt e z l e y s 1 7:1,t e r a to i s 1. h,he v l me o y l h x n s 8 h e ci n tme wa 5 t o u fc co e a e wa mL, ma so h a ay twa 6 g s ft e c t s s0. .The y ed wa r ha 9. 9% . e c t y tc n b s d ma y tme . l il s mo e t n 8 2 Th a a s a e u e n i s l h u i o r d c swa r ae h n 9 0% . T e p rt fp o u t s g e t rt a 8. y Ke y wor ds:o i up r c d c t y t b n ade y e g y o c t l s n h ss s l s ea i aa s; e z d l l h d l c la ea ; y t e i

一种氨基磺酸盐甲醛缩合物的制备方法[发明专利]

一种氨基磺酸盐甲醛缩合物的制备方法[发明专利]

专利名称:一种氨基磺酸盐甲醛缩合物的制备方法专利类型:发明专利
发明人:阿光强,郭海
申请号:CN201510435180.0
申请日:20150723
公开号:CN105060757A
公开日:
20151118
专利内容由知识产权出版社提供
摘要:本发明一种氨基磺酸盐甲醛缩合物的制备方法,属于混凝土减水剂领域。

本发明氨基磺酸盐甲醛缩合物的制备方法通过加入原料水,对氨基苯磺酸钠,苯酚,丙酮和碱液,在一定温度下反应后,再加入尿素与丙烯酰胺。

本发明通过对各原料的加入顺序,反应时间和温度的控制,使尿素与甲醛和混合物进行分子链重组,改变分子量,同时嫁接丙烯酰胺作为支链,引入酰胺类作用因子,改变氨基分子结构,改变减水剂的分散性能,改善混凝土泌水板结的现象,使混凝土具有更加优越的工作性能的同时,延长作用时间,保坍方面也得到了改善。

申请人:云南森博混凝土外加剂有限公司
地址:650000 云南省昆明市嵩明县杨林工业园
国籍:CN
代理机构:北京联瑞联丰知识产权代理事务所(普通合伙)
代理人:曾少丽
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毕业设计说明书氨基磺酸催化合成丁醛1_2丙二醇缩醛

毕业设计说明书氨基磺酸催化合成丁醛1_2丙二醇缩醛

南京理工大学泰州科技学院毕业设计说明书(论文)作者:林怀勤学号:02学院(系):化工学院专业:化学工程与工艺题目:氨基磺酸催化合成丁醛1,2-丙二醇缩醛指导者:评阅者:2013 年 6 月顾焰波 讲师 刘显明 讲师目录1 引言 (9)缩醛的传统合成方式 (9)缩醛的前景和开发 (9)缩醛化合物性能稳固,香味持久,具有香气种类多和扩散能力强的特点,从而被用作食物、烟草、化妆品的工业原料。

最近几年来研究[3]发觉,环状缩醛在光和自由基引发剂存在下,与一些特殊官能团的烯烃发生自由基加成反映,能够制备出常规方式难以制备的酯类化合物,进一步拓展了缩醛类化合物的应用领域。

另外,通过大量地化学实验发觉了很多新型的催化剂如氨基磺酸、维生素C、磺化聚氯乙烯、二氧化钛负载磷钨钼杂多酸、可膨胀石墨[4]等。

这些催化剂能够重复利用,缩短反映时刻,提高收率,更好地保护环境,愈来愈受大家的欢迎。

(9)合成缩醛的反映机理 (10)合成缩醛的多类催化剂 (10)路易斯酸 (10)杂多酸 (10)杂多酸应用普遍,对酰基化反映、酯化反映[7]、重排反映、氧化反映等多种类型的有机合成反映都有专门好的催化效果。

同时,杂多酸具有高质子酸性、来源丰硕、催化活性高、后处置简单的长处,拓宽了应用领域。

目前又研发新结构的杂多酸,磷钨钼杂多酸搀杂聚苯胺、活性炭负载磷钨酸、磷钨酸/硅胶等。

高飞[8]等,自制磷钨钼杂多酸搀杂聚苯胺催化剂成功地利用了聚苯胺的搀杂作用,扩大了杂多酸的比表面积,同时又提高整体的稳固性。

反映条件为:醛醇摩尔比为1:,回流反映60MIN,催化剂的量为反映物料总质量的%,丁醛1,2-丙二醇缩醛收率可达%,而且工艺流程简单,无废酸排放,能够专门好的保护环境。

(10)孔书益[9]等,通过溶胶-凝胶法,将磷钨酸负载在硅胶上,扩大了比表面积,提高了整体的催化活性和疏水性能。

反映原料丁醛和1,2-丙二醇摩尔比为1:,加入催化剂的量为反映物总量的%,带水剂环已烷6M L,最终收率可达%。

合成苯甲醛乙二醇缩醛催化剂的研究新进展

合成苯甲醛乙二醇缩醛催化剂的研究新进展
21年 第3 02 期
甘 肃 石 油 和 化 工
21 年 9月 02
合成苯 甲醛 乙二醇缩醛催化剂的研究新进展
洪 雨 , 宝 兰 , 水 金 吕 杨
( 湖北 师范学院 化学 与环境 工程学 院,湖北 黄石 4 50 ) 3 0 2
摘 要 : 文 献综 述 基础 上 就 对 甲苯磺 酸 、 钨 酸 铈 、 氟 乙酸 钕 、 在 磷 三 盐酸硫 胺 、 固体 超 强 酸 S0 s ZO 、 r 分子 筛 MC 4 M一 8负载磷 钨 酸 、 胶 负载硅钨 酸 、 柱撑 活性 白土 、 波辐射 改性 可 膨胀 石 硅 铝 微
墨、 以浓硫 酸 改性 煤基 活性 炭为 固体 酸 等 2 4种 不 同催化 剂 催 化合 成 苯 甲醛 乙二 醇缩 醛 的 实验
结果进 行 了综述 。 过分 析 比较发 现 : 基磺 酸 、 合 固体超 强酸 、 酸二 氢钠 、 搀 杂 聚苯 胺 、 通 氨 复 磷 碘 固乙酸钕 、 2 8/r 铝 三 盐酸硫 胺 、 波 辐射 改 性 可膨 胀 石 墨 、 微 以
方 法具 有 一定 的意 义 。 以下对 近几 年 来采 用 不 同的催 化 剂催 化合 成 苯 甲醛 乙二 醇 缩醛 的实验 结果
进 行 了综 述 。
2 固体 超 强 酸 催 化 剂
2 1 复合 固体超 强 酸 SO8/n . 2 2S o2 _
张 应 军等 口以 四氯化 锡 和过 硫 酸铵 为 主要 原 料 , 采用 沉 淀一 渍 法 制备 新 型 固体 超 强 酸催 化 剂 浸 S S/n 并用 于 苯 甲醛 乙二 醇缩 醛 的合成 反 应 。实 验得 到该 催 化剂 制备 的最 佳条 件 为 : 烧 温度 2 - O, 0 S 焙 5 0o ( 2z s 渍量 浓 度 1 o/ 焙 烧 时 间 25h 0 C,NH ) 0 浸 S .m l 0 L, . 。用该 催 化剂 合 成苯 甲醛 乙二 醇缩 醛 的最

对氨基苯磺酸催化合成肉桂醛缩乙二醇

对氨基苯磺酸催化合成肉桂醛缩乙二醇
( 自制 ) 。
21 ( . 肉桂醛 ): ( 乙二醇 ) 的影 响
由于缩 醛反应 是一 个 可 逆 反 应 , 乙二 醇 在 水
WZ- S1阿 贝 折 光 仪 , 海 精 密 仪 器 有 限 公 上
司 ; ekn E me p cr m n P r i l rS etu O e红 外 光 谱 仪 , 液 膜法 ; - 6 气相 色谱 仪 , GC 1 A 日本 岛津 。
1 3 肉桂 醛 乙二醇 缩醛 的合成 .
在装有 机械 搅拌 器 、 温度计 、 水器 和 回流冷 分 凝 管 的 1 0mL三 颈 烧 瓶 中依 次加 入 肉桂 醛 、 0 乙 二醇 、 带水 剂 和 一定 量 的催 化 剂 , 热 控 温 8 ~ 加 8 9 6℃ , 相 色谱 跟 踪 反 应 , 气 回流 分 水 至几 乎 无 水
超 强酸[ 、 5 固载杂 多 酸 等 固体 催 化 剂代 替 硫 酸 ] 催化 合成 缩醛 类 化合 物 , 取得 了较 为 满 意 的催 化 效果 。对 氨基 苯磺 酸作 为一 种新 型的 固体酸催 化 剂, 在酸催 化 反应 中表 现 出较 强 的催化 性能 , 者 笔 将 该催化 剂用 于 合成 肉桂 醛 缩 乙 二 醇 , 获得 了较 好催 化效 果 。
维普资讯

1 6





第 2 卷 第 4期 3
20 0 6年 7月 来自S PECI ALI TY PETROCHEM I CALS
对 氨 基苯 磺 酸催 化 合 成 肉桂 醛 缩 乙二 醇
许 招会 廖 维林 黄 宜祥 陈德锴
( .江 西 师 范 大 学 化 学 化 工 学 院 , 西 南 昌 30 2 ;. 西 师 范 大 学 化 工 研 究 中心 , 西 南 昌 3 0 2 ) 1 江 3072江 江 3 0 7

十二烷基磺酸铁催化合成苯甲醛乙二醇缩醛

十二烷基磺酸铁催化合成苯甲醛乙二醇缩醛

十二烷基磺酸铁催化合成苯甲醛乙二醇缩醛黄姗;崔励;毛庆芳【摘要】Benzaldehyde glycol acetal was synthesized using benzaldehyde and glycol as initial reagent in the presence of Ferric tri (dodecanesulfonate). The optimized conditions were investigated respectively the results are as follows: mole ratio of benzaldehyde to glycol is 1.0 : 1. 3, the amount of catalyst is 1. 6% of feed stocks, cyclohexane is used as water-carrying agent, and the reaction time is 90 min. Under such conditions, an 82. 4% yield of benzaldehyde glycol acetal was obtained. The refractive index of products is Nd20 = 1. 526 4. The results demonstrate that Ferric tri (dodecanesulfonate) is a good catalyst for preparation of benzylaldehyde ethylene glycol acetal, which owning the advantages such as simple post-treatment procedure, non-toxic and green features.%以自制的十二烷基磺酸铁作为催化剂,对由苯甲醛和乙二醇为原料合成苯甲醛乙二醇缩醛的反应进行了研究,分别考察了醛醇比、催化剂用量、带水剂用量、反应时间等因素对苯甲醛乙二醇缩醛收率的影响.反应的优化条件为:n(苯甲醛)∶n(乙二醇)=1.0∶1.3,催化剂的用量占反应物总质量的1.6%,环己烷作为带水剂,反应时间是90 min.在此条件下,苯甲醛乙二醇缩醛的收率可达82.42%.测得产品的折光率nD20=1.526 4,并采用红外光谱对其结构进行了表征.实验结果表明,十二烷基磺酸铁是合成苯甲醛乙二醇缩醛的良好催化剂,后处理简单,无污染,具有绿色合成的特点.【期刊名称】《大连工业大学学报》【年(卷),期】2011(030)006【总页数】3页(P433-435)【关键词】苯甲醛乙二醇缩醛;十二烷基磺酸铁;缩醛反应【作者】黄姗;崔励;毛庆芳【作者单位】大连工业大学轻工与化学工程学院,辽宁大连 116034;大连工业大学轻工与化学工程学院,辽宁大连 116034;大连工业大学轻工与化学工程学院,辽宁大连 116034【正文语种】中文【中图分类】TQ6510 引言苯甲醛乙二醇缩醛具有类似杏仁香韵,可用于多种日用香精中[1] ,也可作为有机合成中间体和溶剂[2]。

氨基磺酸催化的缩合反应的研究

氨基磺酸催化的缩合反应的研究

氨基磺酸催化的缩合反应的研究1 研究背景近来,酸催化反应已经成为研究合成精细化学品的重要整合策略之一,amehenofz酸(FAA)是一种重要的、具有选择性催化活性的酸,因此其催化的合成反应受到了越来越广泛的关注。

在FAA催化下,可以合成具有有机杂环的复杂的产物,其中包括门控的反应,其结果是可以生产含有立体杂环的可用于药物合成的目标化合物。

2 FAA催化的反应机理FAA催化缩合反应一般分为两步,即可看做先是将反应物形成酸基酯,然后在受到碳酸酐的作用下产生缩合产物。

对于异丁烯缩合反应来说,平衡极其重要,因此在微氨基磺酸催化的反应中,该平衡常用弱亲电基团来调整,且存在诸多反应条件,如催化剂选择、反应温度及时间的控制等。

3 工业化新技术的研发随着微氨基磺酸催化缩合反应的工业研究,越来越多的新技术层出不穷,近年来,微氨基磺酸催化缩合反应迅速发展成为合成催化技术的重要研究方向之一。

以协同催化为基础,各种微发射不均匀结构催化剂已经发展并取代传统的粗颗粒结构催化剂,进一步提高了反应的效率和选择性。

4 其他研究发展此外,研究人员还利用微氨基磺酸催化的反应开展了一系列针对有机模板的研究,诸如合成水溶性的有机模板等,以开发新的芳碱及其在合成化学中的使用,如芳烃等。

另一方面,一些固定电位分解型催化剂也可以用微氨基磺酸催化反应进行研究,为化学转化提供了新思路。

5 未来发展新型微氨基磺酸催化反应的发展将大大推动未来的化学研究,为重要的生物类天然产物的合成提供了新的思路,并在药物合成和其他领域广泛应用。

因此,微氨基磺酸催化反应在未来将不断受到广大科学家的重视,为实现有机合成反应的奥秘提供更多的新思路。

对甲苯磺酸催化合成苯甲醛乙二醇缩醛

对甲苯磺酸催化合成苯甲醛乙二醇缩醛
有文 献 报道 ,e1・H O N 4e S 422、 FC36 2 u、 H F (O )【 】 固体 酸催化剂 对合 成苯 甲醛 乙二醇 缩醛具 有 良好
响对 甲苯磺酸催化合成苯 甲醛 乙二醇缩醛反应 的主要 因素有反应物苯 甲醛 与乙二醇 的摩尔 比 ( ) 催 化剂对 甲苯磺 酸用量 ( 、 A、 ) 带水剂环 已 烷用 量 ( 和反 应 时 间 ( ) C) 。采 用 4 因素 3水
对合 成 反应 的影 响 。正 交试 验 方 案 见 表 1结 果 , 与 分析 见 表 2 。
HP oo [、imnC4 S4 TO 一 n2 3M l 柏3 Vt i [、O /i2 SO㈣等 平的正交试验法 L ( , 2 】 a 】 9 3 ) 考察 了 4个 主要 因素
的催化作用。作者通过实验发 现, 甲苯磺酸催 对 化剂对缩醛反应具有 良好的催化活性 。本文报道 了采用对 甲苯磺酸催化合成苯甲醛乙二醇缩醛进
节能控温仪 ; be A b 折射仪 ; i l D Ne e 5 X型傅立叶 ot 变换红外光谱仪, 液膜法 , 国尼高力公司; E — 美 M R
C R V 0核磁共振波谱仪 ,D 1为溶剂, U Y— X3 0 C C T MS为 内标 。
1 2 催 化合成 苯 甲醛 乙二 醇缩 醛 的操作 方 法 .
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ADVANCE I S N N P T OC E C S E E R H MI AL
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第 1 卷第 4期 ’ 1一 ’ ’
表 1 正 交试 验 L ( 的因素和水 平 ,3 )
催 化活性 明显高 于其他几 种催 化剂 。
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河南化工
HENAN CHEMICAL INDUSTRY
2019 年 第 36 卷
氨基磺酸催化合成苯甲醛缩乙二醇
宋志洋 ꎬ 乔 成 ꎬ 郑鑫家 ꎬ 李海南 ꎬ 侯 玲∗
( 沈阳工业大学 石油化工学院 ꎬ 辽宁 沈阳 111003)
摘 要:选取氨基磺酸催化合成苯甲醛缩乙二醇ꎬ通过苯甲醛与乙二醇的反应合成了苯甲醛缩乙二醇ꎬ探究了缩醛 反应的反应活性ꎬ充分研究了醇醛的投料比、催化剂投入量、反应时间、带水剂用量等多个因素对产品收率的影响ꎮ 实验表明:n(醇) ∶ n(醛) = 3. 0 ∶ 1. 0ꎬ催化剂用量为反应物料总质量的 3. 0% ꎬ甲苯为带水剂ꎬ反应时间 1. 5 h 的优 化条件下ꎬ 苯甲醛缩乙二醇收率可达 92. 1% ꎮ 关键词:苯甲醛缩乙二醇 ꎻ 氨基磺酸 ꎻ 合成 ꎻ 缩醛反应 中图分类号:TQ215 文献标识码:A 文章编号:1003 - 3467(2019)04 - 0026 - 03
2 结果与讨论
2. 1 醇醛物质的量比对收率的影响 由于缩醛( 酮) 反应是可逆反应ꎬ从化学平衡的
角度ꎬ增大任何一种反应物的量或减少生成物的量 都会使平衡向右方移动ꎮ 本实验中采用使乙二醇过 量和随时分出生成的水的方法提高反应转化率ꎮ 苯 甲醇的用量为 0. 3 molꎬ催化剂投入量为反应物总物 质的量的 3. 0% ꎬ甲苯用量为 30 mLꎬ反应时间 1. 5 hꎬ改变乙二醇的用量ꎬ观察不同醇醛物质的量比对 收率的影响ꎬ结果见表 1ꎮ
势ꎮ 相关文献报道了分子筛、三氯化铁、硫酸氢钠、 铌酸、固体杂多酸盐、磷钼酸等对合成缩醛具有良好 的 催 化 活 性[3 - 11] ꎮ 实 验 中 发 现 氨 基 磺 酸 ( HOSO2 NH2 ) 作为一种中等强度的固体酸、拥有不 挥发、不吸湿、微溶或不溶于有机溶剂等特点ꎬ在酯 化反应过程中不仅具有优良的催化作用ꎬ而且易于 回收利用ꎮ 本文采取正交实验法对合成苯甲醛缩乙 二醇进行了研究ꎬ并得到了较理想的结果ꎮ
Synthesis of Benzaldehyde Glycol Acetal with Aminosulfonic Acid as Catalyst
SONG Zhiyang ꎬ QIAO Cheng ꎬ ZHENG Xinjia ꎬ LI Hainan ꎬ HOU Ling∗ ( College of Petroleum and Chemical Engineering ꎬ Shenyang University of Technology ꎬ Shenyang 111003 ꎬ China) Abstract:The benzaldehyde glycol acetal is synthesized from benzaldehyde and ethylene glycol in the presence of aminosulfonic acid which is used as catalyst. The effects of molar ratio of benzaldehyde to eth ̄ ylene glycolꎬreaction timeꎬamount of catalyst and water carrying agentꎬetc. on the yield of benzaldehyde glycol acetal are investigated. The best reaction conditions are found as follows: n ( ethylene glycol) : n (benzaldehyde) = 3. 0 ∶ 1. 0ꎬthe mass ratio of aminosulfonic acid is 3. 0% of total reactantsꎬand the re ̄ action time is 1. 5 h. Under these conditionsꎬ the yield of benzaldehyde glycol acetal could reach 92. 1% . Key words:benzaldehyde glycol acetal ꎻ aminosulfonic acid ꎻ synthesis ꎻ acetalation
收稿日期:2019 - 02 - 15 作者简介:宋志洋(1998 - ) ꎬ男ꎬ本科在读ꎻ联系人:侯玲(1965 - ) ꎬ女ꎬ副教授ꎬ从事有机化学教学及精细有机化工产品和药物合成的研究 工作ꎬ电话:15041074983ꎮ
第 4 期 宋志洋等:氨基磺酸催化合成苯甲醛缩乙二醇
缩醛(酮)是一类常见有机化合物ꎬ可作为合成 有机化工产 品 的 中 间 体ꎬ 也 可 用 于 香 料 合 成 工 业ꎮ 缩醛酮类化合物作为新兴产业香料ꎬ在各类食物、饮 品加工生产上的应用逐渐被人们予以重视[1 -2] ꎮ 当 下国内已经进入市场化的缩醛( 酮) 类香料已有十 余种ꎬ该类物质传统的合成方法是用无机酸( 如浓 硫酸、盐酸和磷酸)催化醛( 酮) 与醇缩合合成ꎬ其优 点是产品产量高ꎬ同时催化剂价格低廉ꎬ易制取ꎻ但 此法也存在诸多缺点ꎬ例如收率低、副产物较多ꎬ对 设备腐蚀严重、催化剂很难回收利用等ꎮ 因此ꎬ研究 和制备更优良的催化剂逐渐取代无机酸成为发展趋
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1 实验部分
1. 1 主要试剂及仪器 苯甲醛、 乙 二 醇、 氨 基 源自 酸、 甲 苯 ( 均 为 分 析
纯) ꎮ JJ500 型精密电子天平、GC156 气相色谱、Per ̄ kin - Elmer1700 型红外光谱仪ꎮ 1. 2 实验方法
向 250 mL 三口瓶中按一定比例分别加入苯甲 醛、乙二醇、带水剂甲苯和适量的催化剂ꎬ安装回流 装置ꎬ加热至无水生成ꎬ停止加热ꎬ冷却后分出水层ꎮ 将有机层合并ꎬ用 20% 碳酸钠水溶液中和至中性ꎬ 再用饱和食盐水溶液洗涤两次ꎬ将洗涤后的有机层 经过无水 MgSO4 干燥后进行减压蒸馏ꎬ2. 67 kPa 下 收集馏分ꎬ得到无色透明具有果香味的液体产品ꎬ称 量、计算产率ꎮ
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