烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃
烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃1、烷烃的命名和异构普通命名法、习惯命名法C1－C10：甲、乙、丙……壬、癸C11以上用中文数字：如十一烷正、异、新的含义俗名系统命名法一长、二多、三小的原则（最低系列）书写原则：a、在母体前标出取代基及位次b、相同取代基合并，小的在前(按次序规则)c、数字与数字间用逗号、数字与文字间用短横隔开IUPAC命名法与系统命名法的区别：取代基书写次序按英文字母序烷基的命名及英文缩写－CH3甲基Me. －CH2CH3乙基Et.－CH2CH2CH3丙基n-Pr. －CH（CH3）2异丙基i-Pr.－(CH2)3CH3 丁基n-Bu. －CH2CH（CH3）2异丁基i-Bu.－CH（CH3）CH2CH3 仲丁基s-Bu.－C（CH3）3叔丁基t-Bu.SP3杂化、正四面体结构伯、仲、叔、季碳原子(1°、2°、3°、4°碳原子)构造式、结构简式、键线式锯架式、投影式、纽曼式等同分异构构造异构碳架异构、位置异构、官能团异构构型异构对映异构、顺反异构（烯烃、脂环化合物）构象异构1、烷烃的物理性质及变化规律颜色、气味熔点、沸点密度、溶解性、极性变化规律沸点(直链、支链)熔点(直、支链，奇、偶数)2、烷烃的反应A、氧化反应燃烧生成CO2和H2O 注意碳氢比与产物的关系催化氧化生成含氧衍生物如醇、醛、酸等【例题】三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25℃）和常压下的体积为2升，完全燃烧需氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5℃，体积减少到原体积的0.933倍。
试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。
注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5℃时为液态。
(12分)【评析】（1）解题的第一步是写出用烷烃通式来表示的完全燃烧的化学方程式：C n H2n+2＋(1.5n＋0.5)O2＝nCO2＋(n+1)H2O写出通式的依据自然是试题告诉我们——这三种气态烷烃中没有环烷。
（2）再根据三种烷烃是等摩尔的信息，其需氧量分别为：2/3L(1.5n1+0.5)＝(n1 + 1/3)L Array 2/3L(1.5n2+0.5)＝(n2 + 1/3)L2/3L(1.5n3+0.5)＝(n3 + 1/3)L因而：n1＋n2＋n3＋1＝11；n1＋n2＋n3＝10（n平均值3.33）（3）第三步是用尝试法：如右表所示，只有2，4，4是可能的答案（据试题提供的注释性信息，表中前4个组合均有高于4碳的烷而不可能，又因丙烷没有异构体，3，3，4组合不可能）。
用其他方法（如n平均值等）得分相同（但试题答案要求必须写推理过程）。
故：三种烷是CH 3CH 3、CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH(CH 3)CH （4）此题中的数据0.933用于验证三种烷在5℃下都是气体，因V 278/V 298＝278/298＝0.933（注：试题的答案要求必须有这种验算或者类似的推理，否则此要点不得分）（5）因而这个试题的主要考核点是学生的推理能力，包括利用通式和数学方法的能力。
B 、热裂反应在较高温度下裂解或催化热裂(石化工业)生成烯烃或较小的烷烃 C 、卤代反应CHX2CXHX反应条件 光照或加热反应活性 氢原子活性 3°>2°>1° 卤素 F>Cl>Br>I 反应产物 一卤或多卤代烷 反应历程 自由基反应链反应的引发Cl2Cl.CH 4Cl.CH3.HClCH3.Cl2CH 3Cl Cl.链反应的传递H ClCH 3ClCl.CH 2Cl.Cl2Cl.CH 2Cl.CH 2Cl2…………………………………………………… …………………………………………………… 链反应的终止Cl .Cl2Cl.CH3.CH3.CH 3CH3Cl.CH 3ClCH3.活性中间体 自由基（稳定性 3°>2°>1°）二、环烷烃1、环烷烃的命名和异构E/Z 、顺反（cis/trans ）、 对映异构(螺、桥环)2、小环的张力——SP 3杂化轨道夹角、键角3、椅式和船式——环己烷的构型、构象异构(椅式、船式，a 、e 键)4、小环的主要反应取代 与烷烃相似 开环加成 与烯烃相似小环通常不被氧化(有别于烯烃)【例题】有机分子的构造式中，四价的碳原子以一个、二个、三个或四个单键分别连接一个、二个、三个或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子（也可以分别称为第一、第二、第三或第四碳原子），例如化合物A中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。
[A]请回答以下问题：（1）化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的学名是。
它的沸点比正辛烷的（填写下列选项的字母）A 高；B 低；C 相等；D 不能肯定。
（2）用6个叔碳原子和6个伯碳原子（其余为氢原子）建造饱和烃的构造式可能的形式有种（不考虑顺反异构和光学异构）。
请尽列之。
（3）只用8个叔碳原子（其余的为氢原子）建造一个不含烯、炔键的烃的结构式。
解答：（1）2，2，4—三甲基戊烷；B；（2）9种：（3）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3【例题】（02年全国竞赛省级赛区试题）化合物A 和B 的元素分析数据均为C 85.71％，H 14.29％。
质谱数据表明A 和B 的相对分子质量均为84。
室温下A 和B 均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾褪色。
A 与HCl 反应得2，3－二甲基－2－氯丁烷，A 催化加氢得2，3－二甲基丁烷；B 与HCl 反应得2－甲基－3－氯戊烷，B 催化加氢得2－二甲基戊烷。
（1）写出A 和B 的结构简式。
（2）写出所有与A 、B 具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与HCl 反应的产物。
1、 A B2、CH 3CH 2CH(CH 3)CH(Cl)CH 3CH3CH(CH 3)CH(Cl)CH 2CH 3CH 3CH 2CH(Cl)CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C (CH 3) (Cl)CH 2CH 33CH 3CH 3CH 3CH 3【例题】（02年省竞赛试题）化合物分子中有 种化学环境不同的氢原子。
如果用氯取代分子中的氢原子，生成的一氯代物有 种。
【解答】【例题】1988年Velisek 等在酱油中发现一类含有三个碳的有机成分，该有机成分由植物或动物蛋白中的脂质在酸性条件下水解所产生，经元素分析确定，该有机成分由碳、氢、氧、氯四种元素组成，且其不同分子中的氯、氧原子个数之和不变，试写出该有机成分的所有可能的结构式。
【解答】OCH 3O 3H HClOCH 3H Cl O H 3ClH HO CH 3H HO 3Cl H HO 3ClH H O C lC H 2H HO H 2C l HH H O 3H HH OHClOH ClOHCl三、烯烃1、平面结构——SP 2杂化、平面正三角形结构例题：1999年合成了一种新化合物，本题用X 为代号。
用现代物理方法测得X 的相对分子质量为64；X 含碳93.8%，含氢6.2%；X 分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X 分子中同时存在C —C 、C ＝C 和C ≡C 三种键，并发现其C ＝C 键比寻常的C ＝C 短。
1．X 的分子式是____ （2分） 2．请画出X 的可能结构。
（4分）【答案】1．C 5H 4 2．如右右上图 注：只有一种可能结构；重键位置必 须正确，而键角和立体结构则不必要求。
2、构型异构——E/Z 、顺反（cis/trans ） 次序规则A 、按原子序数，同位素按质量B 、原子相同时，比较下一级原子；还相同则比较再下一级原子，余类推。
C 、双键、叁键按两个、三个单键看待 烯基 CH 2=CH- 乙烯基CH 3CH=CH- 丙烯基 CH 2=CH CH 2- 烯丙基 3、烯烃的反应 A 、加成反应HHHCHCH 2OH2ClHOHCH 2OH2ClOH HCH 2OH2ClHClCH 2OH2ClClHa 、与H 2的加成催化加氢 常用催化剂：Pt 、Pd 、Ni 氢化热和烯烃的稳定性双键上烃基越多越稳定、氢化热越低 a 、 与Cl 2、Br 2的加成b 、与H 2O 、HBr 、HCl (酸) 的加成 B 、 加成反应的取向——马尔可夫尼可夫规则负基加到双键中含氢较少的碳上 过氧化物存在时，溴化氢与不对称烯烃 的加成——反马氏规则C 、马尔可夫尼可夫规则的解释碳正离子历程-YX不对称烯烃的极化+I 、 +C 效应(σ－π超共轭效应)碳正离子中间体的稳定性 σ－p 超共轭效应2CH 32HHCH 23°>2°>1°>CH 3+ D 、氧化反应a 、乙烯氧化成乙醛 (催化氧化)b 、乙烯氧化成环氧乙烷 (催化氧化)CH 2CH 2O 2Ag CH 2CH 2O（用过氧酸氧化得环氧物，同时有大量乙酸和水b 存在时生成反式邻二醇） c 、KMnO 4氧化 碱性或中性条件烯烃氧化生成顺式邻二醇(用OsO 4氧化产物结构相同)酸性条件：烯烃双键断裂 CH 2= 生成CO 2 RCH= 生成羧酸RCOOH R(R')C= 生成酮RCO R'链状烯烃碳链断裂 环状烯烃开环 d 、O 3氧化双键断裂生成羰基化合物 CH 2= 生成甲醛 HCHO RCH= 生成醛 RCHO R(R')C= 生成酮 RCO R' 链状烯烃碳链断裂CH 2CH 2O 2CH 3CHCH2O 2CH 3CH 3CH 3环状烯烃开环(二羰基化合物)【例题】某烃A ，分子式为C 7H 10，经催化氢化生成化合物B （C 7H 14）。
A 在HgSO 4催化下与水反应生成醇，但不能生成烯醇式结构（该结构可进一步转化为酮）。
A 与KMnO 4剧烈反应生成化合物C ，结构式如右图所示。
试画出A 的可能结构的简式。
【答案】说明：必须给出3种结构式，每个结构式3分。
共计9分。
双键的位置划错不给分。
此题未给出催化氢化的温度, 未涉及开环反应。
若学生在应答时指出可能有开环反应而不会有四元环和三元环的结构式存在也应按正确论。
【例题】从柑橘中可提炼得萜二烯－1，8， 请推测它和下列试剂反应时的产物： 1．过量HBr ；2．过量Br 2和CCl 4；3．浓KMnO 4溶液，加热。
解答1． 2.3．HCOOH 或CO 2 +HOOCCH 2CH 2CCH 2COOHOBrBrBrBr【例题】化合物A （C 10H 16）是一种存在于橘子、柠檬及釉子皮中的一个烯烃。
A 吸收2mol 的氢形成烷烃B （C 10H 20）。
A 被KMnO 4酸性溶液氧化成化合物C （如右图所示）；A 在催化剂作用下加2mol 水，生成一个无手性的醇类D 。
本章主要内容1.环烷烃、环烯烃的命名.2.环烷烃的化学性质.
例2: 顺-4-叔丁基环己醇的两种构象
• 叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象 要稳定的多.
分子式为C4H6的甲、乙、丙三个化合物高 温催化加氢都得到正己烷。甲与浓KMnO4作用 生成CH3CH2COOH;乙生成 CH2COOH ;丙生成
CH2COOH COOH COOH
.请推测甲、乙、丙三个化合物的结构.
5.2 脂环烃的性质 (一) 物理性质 • 环烷烃的熔点和沸点都比同碳数的烷烃要高一些. • 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻. (二) 化学性质 • 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 环烷烃的化学特性: 三、四元环结构不稳定,易开环;
五、六元环结构较稳定,一般不会开环.
5.2.1 环烷烃的反应 (1) 取代反应--在光或热的引发下发生卤代反应， （自由基反应）. Cl
每个 CH2高38.5 kJ/mol.这个差值就是环丙烷分子中 每个 CH2的张力能. 总张力能 --环丙烷的总张力能38.53=115.5 kJ/mol
张力能 --环丙烷的 Hc/n 为697.1 kJ/mol,比烷烃的
环丙烷的总张力能38.5 3 = 115.5 kJ/mol
环丁烷的总张力能27.6 4 = 110.4 kJ/mol 环戊烷的总张力能5.4 5 = 27.0 kJ/mol 环己烷的总张力能为 0 环庚烷的总张力能3.7 7 = 25.9 kJ/mol
环辛烷的总张力能5.0 8 = 40.0 kJ/mol
...................
•环烷烃的张力能越大,能量越高,分子越不稳定.
∴环丙烷,环丁烷不稳定,容易开环;环己烷和以 上的大环化合物的张力能很小或等于零,它们都 是稳定的化合物.
有机化学-烷烃和环烷烃
成键的电子云并不沿轴向重叠，而是形成一种弯曲键。 造成重叠程度小, 键能下降,产生角张力。
开链或较大脂环化合物 中轨道可达到最大重叠
Banana bond
环丙烷分子中 轨道部分重叠
H
H
C
105.5°
H
60°
H
C
C
CH2
亚甲基
CH
次甲基
系统命名法
关键是如何确定主链和处理取代基的位置
分三步：一选主链、二编号、三写全称。 1.选主链(母体)：选取代基最多的最长碳链 2.编号： 从靠近取代基一端开始 3.写全称：按先小后大,把取代基的位次、数
目及名称列在母体前。
在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出
烷烃系统命名法的要点：
张力学说：
1885年，Baeyer AV 假定，环烷烃具有平面正多边形的结构 ：
60° 90° 108° 120°
128.6 135°
• 环上C－C之间的键角偏离正常键角109°28′，
•环丙烷每个键必须向内偏转24.75°,就会产生角张力。
•环丁烷、环己烷分别向内偏转9.75°, 0.75°。
•环己烷每个键向外偏转5.25°。
第二节、烷烃的命名
（一）普通命名法 （二）系统命名法（IUPAC法）
（一）普通命名法
• 1~10以内的碳原子数用天干字表示：
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸。从十一个碳原子开始用中文数
字表示。
• 直链的烷烃称“正某烷”，“正”（n-）一般 略去。如：
CH3CH2CH3
丙烷
CH3(CH2)10CH3 十二烷
有机化学第章烷烃和环烷烃
脂环烃：碳原子之间相互连成环，其性质类似链烃 的碳氢化合物。
脂环烃
饱和脂环烃，又称环烷烃，通式：CnH2n
不饱和脂环烃
环烯烃 环炔烃
单环脂环烃：分子中只有1个碳环。 环丙烷
环丁烷
分子中含有两个或两个以上碳环结构的脂环烃称为双环或 多环脂环烃。
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃，称为螺环烃(spiro hydrocarbon)。“螺”字表示两个碳环只共用一个碳原子，此 碳原子称为螺原子。
Alkyl group names are obtained by removing the –ane from the alkane name , and replacing it with -yl
中文名 英文名 中文名 英文名 甲烷 methane 甲基 methyl 乙烷 ethane 乙基 ethyl 丙烷 propane 丙基 propyl 丁烷 butane 丁基 butyl
2. 编号：从第一桥头（共用碳原子）开始，沿最长桥路到第二桥 头，再沿次长桥路回到第二桥头，然后编最短的桥路。（先编大 桥，再编小桥)。取代基的位置最小。
3.命名: 某基二环[n.m.p]某烷。 n.m.p---指各桥路上碳原子数。
2 1
3
7
4
6
5
8 6
4 5
7 1
2
3
1-甲基二环[4.1.0]庚烷
Homolog
同系物： 同系列中各化合物互称同系物。
同系列差：相邻两个同系物在组成上的不变差数 CH2。
烷烃中的伯、仲、叔、季碳原子。
伯碳原子：只与1个碳原子直接相连的碳原子。 (primary) 也称一级碳原子，以1° 表示。 仲碳原子：只与2 个碳原子直接相连的碳原子。 (secondary) 也称二级碳原子，以2 ° 表示。 叔碳原子：只与3 个碳原子直接相连的碳原子。 (tertiary) 也称三级碳原子，以3 ° 表示。 季碳原子：与4个 碳原子直接相连的碳原子。 (quaternary) 是四级碳原子，以4 ° 表示。
有机化学烷烃知识
CH4
+
2 O2
CO2
+ 2 H2O
低级的烷烃与一定比例空气的混合物，遇到火花时会
发生爆炸，这就是矿井瓦斯爆炸的原因
3．热裂反应
C1,C2断 裂 1 2 3 4 C2,C3断 裂 C3,C4断 裂
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
·+ CH CH CH CH CH · CH CH · + CH CH CH CH · 2 CH CH CH ·
正丁烷各种构象的能差不大，室温下可迅速转化，正丁烷实际上是 各种构象异构体的混合物，但对位交叉式 (Anti)为优势构象，约占 70%，邻位交叉式(Gauche)约占30%，其他构象所占比例极小。
当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复 杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直 链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。
纽曼 (Newman)投影式
构象的能量分析
非键合的两原子或基团接近到相当于范氏半径之和时， 二者间以弱的引力相互作用，体系能量较低；如果接近到这 一距离以内，斥力就会急剧增大，体系能量升高。
一些原子或基团的范德华半径(pm) H C N O Cl CH3 120 150 150 140 180 200
CH3-CH
CH-CH3
CH3 CH3
2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
2 4 5 6 1 例3 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 2,5-二甲基-3-异丙基己烷 6 5 3 2 1 CH3 CH CH3 2,5-二甲基-4-异丙基己烷 CH3 CH3
CH3
Chapter4 环烃 脂环烃.
反-1,2 29 ℃
7
二、环烷烃的结构与稳定性
1. 环丙烷 ⑴ 平面正三角形构型 ⑵ 形成弯曲的C－Cσ键
105°
根据X－射线衍射解析和量子力学计算：环丙烷分子 中的∠CCC≈105°. 碳原子与碳原子间沿着C与C的连 线的外侧形成弯曲σ 键，其形状 似香蕉，俗称“香蕉键” .
8
正常C－Cσ键的电子云形状
H H
H
H H
H
H
H
H
26
3. 环的翻转
5 1 6 3 4 2
3 4 5 2 1 6
Ⅰ 竖键上的氢 横键上的氢 翻环后： a键→e键； e键→a键
Ⅱ
Ⅰ≡Ⅱ, Δ G＝0, 平衡常数 K＝1 翻转的能垒 = 46 kJ· mol-1 翻环速率：≈106次· S-1
常见环 中环 大环
3
一、环烷烃的分类、命名和同分异构 (二 ) 命名 (母体): 同碳数的直链烷烃名称前加一“环” 无取代基 字
环丙烷
CH 3
环丁烷
环戊烷
环己烷
含一个取代基: 取代基名称 + 母体烷烃名称 或 甲基环己烷
红线的端点表示一个碳原子
4
含二个取代基: 从次序较小的基团开始编号
21
Newman投影式
H H
2 1
H H
6 5
CH2
3
H H
3 2 HH
1
CH2 CH2
4
5 6 H H
H
H
H
CH2 H
4
H
H
邻位交叉式
全重叠式
22
船式和椅式构象稳定性比较
椅式构象
稳定 99.9%
第二章 烷烃和环烷烃
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
有机化学-第二章-烷烃和环烷烃(二)
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
有机化学 第二章
13
烷烃的命名
有机化学 第二章
14
普通命名法
有机化学 第二章
15
普通命名法
局限：复杂 的烷烃无法 命名。
有机化学 第二章
16
衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲 烷的烷基衍生物。
有机化学 第二章
65
CH3
1
H 2H
H
CH3 H 1 2 CH2
H
CH2
H
H
1
2 HCH3 H
H
H 1 2 CH2
CH3
CH2
H
取代基处在e 键上稳定。
有机化学 第二章
66
有机化学 第二章
12
一些烷基（alkyl）结构及名称
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
有机化学 第二章
62
环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一 种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键 变为a键：
翻转
一种椅型构象经半椅型、纽船型、船型翻转 成另一种椅型构象。在能量上：
椅型构象 < 纽船型构象 < 船型构象 < 半椅型构象
有机化学 第二章
63
环己烷的有构机化象学 第翻二章转
64
2.4.4 取代环己烷的构象
稳定性：
第三章 烯烃和炔烃
能 量
2p — — — 2s — 1s —
基态
2p — — — 2s — 1s —
激发态
—— ——
sp杂化态
碳原子2s电子的激发和sp杂化
乙炔分子中的键
◎乙炔的每个碳原子还各有两个相互
垂直的未参加杂化的p轨道, 不同
碳原子的p轨道又是相互平行的. ◎一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键.
4-甲基-1-戊炔
2,5-二甲基-3-己炔
5-甲基-2-己炔
•环烯烃和环炔烃命名时以环为母体，编号时把1,2 位次留 给不饱和键
CH3 CH3 3, 5-二甲基环己烯 CH3 5-甲基环辛炔
3. 顺反异构体命名
由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不 同的原子或基团时, 会产生顺反异构。顺反异构又称为
。 3C 。 2C 。 1C CH3 难
易
容易形成的自由基，一定是稳定的自由基, ∴自由基的稳定性顺序为：
。 3C 。 2C 。 1C CH3
(4) 反应活性与选择性
F Cl Br I
(1) X2 (2) X
X + CH4 HX + CH3 CH3X+ X
+ 188.3 - 130.0 最易 - 297.0 - 427.0
碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C 键 电子云集中 在两核之间, 不易与外界 试剂接近
C-C 键 电子云在乙烯分子所 在的平面的上方和下方 易受亲电试剂(+)攻击 键的存在 使烯烃具有 较大的反应 活性
2. 碳碳三键的组成
以最简单的分子乙炔为例
乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一 条直线上. 乙炔的两个碳原子共用了三对电子.
鉴别烷烃和烯烃和炔烃的方法
1 用酸性高锰酸钾溶液鉴别,紫色退去则为烯烃,炔烃,不反应的是烷。
2 炔烃的叔氢具酸性,可用银氨溶液或氯化二氨合铜溶液鉴别,分别生成易爆的白色炔银沉淀和红色炔铜沉淀。
无现象的是烯烃、环丙烷。
烷：一系列饱和脂肪烃C n H2n+2（如甲烷、乙烷等）的任一种，此类化合物是构成石油的主要成分。
烷即饱和烃，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。
烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为C n H2n+2。
分子中每个碳原子都是sp3杂化。
最简单的烷烃是甲烷。
烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。
属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。
按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。
双键中有一根易断，所以会发生加成反应。
单链烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C4为气体，是非极性分子，不溶或微溶于水。
双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。
炔烃，为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，是一种不饱和的碳氢化合物，简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。
工业中乙炔被用来做焊接时的原料。
烷烃
CH2
CH3
CH3(CH2)10CH3 正十二烷 n-十二烷
(一)普通命名法
根据碳原子数目命名为“某烷” 根据碳原子数目命名为“某烷”。用天干十个字 （甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸） 及中文数字表示碳原子数目。 及中文数字表示碳原子数目。 对于直链烷烃在母体前加词头“ 对于直链烷烃在母体前加词头“正（n-）”。 。 仅在碳链一端第2 仅在碳链一端第2碳原子上带有一个甲基则命名 为“异某烷”（iso-，i-）。 异某烷” iso仅在碳链一端第2 仅在碳链一端第2碳原子上带有两个甲基则命名 为“新某烷”（neo-）。 新某烷” neo-
仲丁基
s - B u t y l , s e c - Bu t y l
s - Bu
( C H 3 ) 3 C-
叔丁基
t - B u t y l , t e r t -B u t y l
t - Bu
烷烃去掉一个氢原子后的原子团，通式为C 称为烷基， 烷烃去掉一个氢原子后的原子团，通式为CnH2n+1 — ，称为烷基， 表示。烷基的词尾-ane改为 yl yl， methane变为 变为methyl 常用 R- 表示。烷基的词尾-ane改为 –yl，比如 methane变为methyl
III 邻位交叉式 。 120
H CH3 H H
H H
H H
H
H H3C
IV 全重叠式 。 180
V 邻位交叉式 。 240
VI 部分重叠式 。 300
三 烷烃的命名
碳原子和氢原子类型
伯碳( 伯碳(1°)：只与1个其他碳原子直接相连, 一级碳原子 只与1个其他碳原子直接相连, 仲碳( 只与2个其他碳原子直接相连, 仲碳(2°)：只与2个其他碳原子直接相连, 二级碳原子 叔碳( 叔碳(3°)：与3个其他碳原子直接相连, 三级碳原子 个其他碳原子直接相连, 季碳( 个其他碳原子直接相连, 季碳(4°)：与4个其他碳原子直接相连, 四级碳原子