有机化学第三章 不饱和烃
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第三章 不饱和烃
思考题
习题 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69)
解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：
CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
(Z,E)
(Z,E)
CH 2=CCH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 2=CHCHCH 2CH 3
CH 3
CH 2=CHCH 2CHCH 3
CH 3
CH 3C=CHCH 2CH 3
CH 3
CH 3CH=CCH 2CH 3
3CH 3CH=CH 2CHCH 3
CH 3(Z,E)
(Z,E)
CH 2=CHCCH 3
CH 3
3
CH 2=CCHCH 3
CH 3
3
CH 3C=CCH 3
CH 33
CH 22CH 3
CH 2CH 3
C 6H 10有7个构造异构体：
CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3
CH CCHCH 2CH 3
3
CH CCH 2CHCH 3
3
CH CC(CH 3)3
CH 3C CCHCH 3
3
习题 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)
(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯
(2)
(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3
CH 3
1234567
8
2,6-二甲基-4-辛烯
(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 31
2
3
45
6
二乙基乙炔 or 3-己炔
(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1
2
345 3,3-二甲基-1-戊炔
(5) CH 2=CHCH 2
C CH 1234
5
1-戊烯-4-炔
(6) HC
C CH=CH 2CH 2CH 2CH 3
2CH 2CH 3
1
2
3
4
5
6
3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
(7)
CH 3
CH 3 2,3-二甲基环己烯
(8) CH 3
CH 3
5,6-二甲基-1,3-环己二烯
习题 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)
(1) ↑
C=C
CH 2CH 3H Cl
Br
↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯
(2) ↓
C=C F CH 3
Cl
CH 3CH 2
↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑
C=C
CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
H
CH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯
(4) ↓
C=C
CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
CH 3
H
↑ (E)-3-异丙基-2-己烯
习题 完成下列反应式：(P83)
(1) C 3H 7C CC 3H 7
C=C
H C 3H H
C 3H 7
(2)
3
C 3H 7C CC 3H 7
C=C H C 3H C 3H 7
H
(3)
+ Br 2C=C H
C 2H 5C 2H 5
H
25
(4)
C
C HOOC
COOH C=C
HOOC
Br Br COOH
+ Br 2
习题 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么(P84)
(1) CF 3
CH=CH 2 和 CH 3CH=CH
2
(2)
CH 3CH=CH 2
和
(CH 3)3NCH=CH 2
(3) CH 2=CHCl 和 CH 2=CH
2
(4) CHCl=CHCl 和 CH 2
=CHCl
解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。
习题
分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)
(1)
+ Cl 2
CHCl - 80 C
o
解：
+
δ-
(2)
Br Br , Cl -CCl 4 , 0 C
o
+
解：
+
δ-
Br
习题 完成下列反应式：
(P90)
(1)
CH 3
CH 3
I
(2)
C=C H 3C
CH 3Br
H
CH 3CH 2
C CH 3Br
Br (3) CH 2=CHCH 2C
CH
2C
CH
CH 3
Br
(4)
CH 3(CH 2)3C CH
C CH
2
Br
CH 3(CH 2)3
(5) (CH 3)2C=CHCH
3
CHCH 3(CH 3)2CH Br
(6) CH 3C
CH
CH 3CH 2CHBr 2
习题 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的写出其反应机理。(P90)
CH 2=CH C
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH C CH 3CH 3
CH 3
Br
CH 3C
CH 3
Br CH 3
CH 3H +
+
解：