有机化学-不饱和烃
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有机化学不饱和烃
有机化学不饱和烃有机化学是研究碳及其化合物的科学，而不饱和烃则是有机化合物中的一类重要物质。
不饱和烃由碳和氢组成，其中碳原子之间存在不饱和键（双键或三键），这些不饱和键赋予了不饱和烃独特的性质和反应。
不饱和烃可以分为两类：烯烃和炔烃。
烯烃是由碳原子之间的一个双键连接而成的，而炔烃则是由碳原子之间的一个三键连接而成的。
这两类不饱和烃在化学性质和应用方面有一些不同。
我们来讨论烯烃。
烯烃是一类具有双键结构的不饱和烃，常见的烯烃有乙烯、丙烯和苯乙烯等。
烯烃具有较高的反应活性，容易与其他物质进行加成反应、氧化反应和聚合反应等。
乙烯是一种重要的工业原料，广泛用于合成聚乙烯等塑料。
丙烯是一种重要的化工原料，可以用于制备丙烯酸、丙烯酸酯等化合物。
苯乙烯是一种重要的有机合成原料，被广泛应用于合成橡胶、塑料和纤维等领域。
接下来，我们来讨论炔烃。
炔烃是一类具有三键结构的不饱和烃，常见的炔烃有乙炔和苯乙炔等。
炔烃也具有较高的反应活性，容易与其他物质进行加成反应、氧化反应和聚合反应等。
乙炔是一种重要的工业原料，广泛用于合成乙炔醇、乙炔酸和聚乙炔等化合物。
苯乙炔是一种重要的有机合成原料，被广泛应用于合成橡胶、塑料和纤维等领域。
不饱和烃在自然界中也广泛存在。
例如，植物中的天然橡胶就是由以异戊二烯为主的不饱和烃组成的。
天然橡胶具有优良的弹性和耐磨性，被广泛用于制作橡胶制品。
此外，动物脂肪中也含有一定量的不饱和脂肪酸，这些不饱和脂肪酸对人体健康有重要作用。
不饱和烃还可以通过化学合成得到。
例如，可以通过氢化反应将烯烃或炔烃转化为相应的饱和烃。
此外，不饱和烃还可以通过加成反应、氧化反应和聚合反应等合成其他有机化合物。
不饱和烃是有机化合物中的一类重要物质。
它们具有独特的性质和反应，广泛应用于工业生产和科学研究领域。
研究不饱和烃的结构和性质，对于深入理解有机化学的基本规律和开发新的有机合成方法具有重要意义。
不饱和烃命名
不饱和烃命名不饱和烃是指分子中含有C=C双键或C≡C三键的有机分子，因其分子内含有不饱和键而具有较强的化学活性，是有机化学中的重要分子类别之一。
不饱和烃包括烯烃和炔烃两大类。
烯烃是指分子中含有一个或多个C=C双键的有机分子。
烯烃按照双键数目可以分为单烯、二烯、三烯等。
对于不同种类的烯烃，其分子结构和性质也各不相同。
单烯是最简单的烯烃，最常见的单烯是乙烯（C2H4），有着较小的极性和较强的活性，因此在有机合成和化工生产中应用广泛。
二烯较少见，比较有代表性的是丁二烯（C4H6），通常用于合成丁基橡胶。
三烯非常少见，通常是一些天然化合物的组成部分。
炔烃是指分子中含有一个或多个C≡C三键的有机分子。
炔烃也有不同的种类，包括单炔、双炔、三炔等。
比较有代表性的炔烃是乙炔（C2H2），其是工业化学中非常重要的原料。
命名不饱和烃时，首先要确定分子的主链，并找出每个双键或三键的存在。
主链的选取原则是要求主链包含多数碳原子，并使取代基数目最小。
对于不饱和键，需要在主链上标记，使用体系名称，标记方法如下：对于烯烃，可以将双键所在的碳原子编号，并在前面加上ene后缀，如乙烯为ethene，但是对于分子中存在多个双键时，应使用二烯、三烯等前缀，如丁二烯为buta-1,3-diene。
对于炔烃，可以将第一个三键所在的碳原子编号，并在前面加上yne后缀，如乙炔为ethyne，但是对于分子中存在多个三键时，应使用二炔、三炔等前缀，如丙二炔为prop-1,2-diyne。
此外，对于分子中存在双键和三键的混合物，需要在前缀中同时包含ene和yne，如苯乙烯为phenylethene，但是对于存在双键和三键都有的复合烃，可以使用diene、triene、diyne、triyne等前缀表示。
总之，不饱和烃是有机化学中重要的一类分子，它分为烯烃和炔烃两大类，根据烯烃和炔烃分子中不饱和键的数目，可以分为不同种类的单烯、二烯、三烯、单炔、双炔、三炔等。
有机化学 第三章 不饱和烃
(2) 炔烃的结构
以乙炔为例。 仪器测得：C2H2中，四个原子共直线：
0.106nm 0.120nm
H CC H
量子化学的计算结果表明，在乙炔分子中的碳原 子是sp杂化：
激发 杂化
杂化
2个sp p轨道
二个sp杂化轨道取最大键角为180°，直线构型：
C
乙炔分子的σ骨架：
HC
CH
每个碳上还有两个剩余的p轨道，相互肩并肩形成2个π键：
第三章 不饱和烃
(一) 烯烃和炔烃的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (四) 烯烃的物理性质 (五) 烯烃和炔烃的化学性质 (六) 烯烃和炔烃的工业来源和制法
第三章 不饱和烃
含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和烃。 例如：
(一) 烯烃和炔烃的结构
(1) 烯烃的结构 (2) 炔烃的结构
CH=CH2
5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
(3) 烯烃的顺反异构体的命名
(甲) 顺反命名法
两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者， 称为顺式，反之称为反式。例：
2-丁烯: H3C
CH3
C=C
H
H
( I)：m.p
。
-132 C
顺-2-丁烯
H3C
H
C=C
H
CH3
(II)：m.p -105。C
反-2-丁烯
H C
H
CH3 C
H
丙烯的结构
H C
H
C2H5 C
H
丁烯的结构
小结
π键的特性：
①π键不能自由旋转。 ②π键键能小，不如σ键牢固。
碳 碳 双 键 键 能 为 611KJ/mol, 碳 碳 单 键 键 能 为 347JK/mol,
有机化学课件(贺红举)第二章1不饱和烃
(2) 高锰酸钾氧化
烯烃与高锰酸钾溶液反应，使紫红色的高锰酸钾溶液 褪色，是检验烯烃的简便方法.
反应产物与反应条件有关：
①在稀、冷KMnO4（中性或碱性）溶液中生成邻二醇
C C
稀、冷 KMnO4
OH C C
OH
★结果是在双键位置顺式引入两个羟基。（高锰酸钾 也可用四氧化锇(OsO4)代替 ）
或碱性、中性条件下加热
例：
5 4 3 2
CCH2 CH3 CH3 CH2 CH
CH3 1CH2
3-甲基-2-乙基-1-戊烯
CH3 CH3 CHCH
1
CH2 CH3
5 4
6
2 3
CCH3
2,4-二甲基-3-己烯
1CH3
CH3 CHCH
2
3
CH(CH2)8 CH3
2-甲基-3-十三碳烯
4 ..
13
3. 顺反异构体的命名
(1) 顺反命名法： 顺式：相同的两个基团在双键同侧； 反式：相同的两个基团在双键两侧。 在烯烃名称前相应的加“顺”或“反”字即可
H3PO4/硅藻土 CH2=CH2 H2O 300 C, 7-8MPa
o
CH3CH2OH
(6) 与HO-Br或HO-Cl的加成
烯烃与卤素(Br2, Cl2)在水溶液中的加成反应。生成卤 代醇,也生成相当多的二卤化物。
δδ+
Br CH3CHCH2 OH
CH3CH=CH2 + HO
Br
•加 成 反 应 的 结 果 , 双 键 上 加 上 了 一 分 子 次 溴 酸 (HO-Br)或次氯酸(HO-Cl),所以叫和次卤酸的加成. 实际上是烯烃和卤素在水溶液中的加成。此反应 可以在含双键的化合物中同时引入 X和OH两个官 能团。
有机化学-第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
a
18
分子的结构包括分子的构造、构型和构象。
同分异构
构造异构
碳架异构 官能团位次异构 官能团异构
互变异构
立体异构
构型异构
顺反异构 对映异构
构象异构
a
19
当两个双键碳原子均连接不同的原子或基团时，即产 生顺反异构现象。如下列三种形式的烯烃都有顺反异构 体，而其它形式的烯烃则没有顺反异构体。
a
20
3.3 烯烃和炔烃的命名
构 型 异 构 体 ： ( I) 和 ( Ⅱ ) 是 由 于 构 型 不 同 而 产 生 的 异 构 体 ， 称 为 构 型 异 构 体 (configurational isomers)。构型异构体具有不同的物理性质。
a
17
顺反异构体：像(I)和(Ⅱ)这种构型异构体通常用顺、反 来区别，称为顺反异构体(cis and trans ismers)，也称几 何异构体(geometric ismers)。
对于碳原子数相同的烯烃顺反异构体，顺式异构 体的沸点比反式异构体略高，而熔点则是反式异构体 比顺式异构体略高。
a
44
与烷烃相似，折射率也可用于液态烯烃和炔烃的鉴 定和纯度的检验。在分子体系中，由于电子越容易极化， 折射率越高，因此，烯烃和炔烃的折射率一般比烷烃大。
a
45
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
不饱和链烃分子中同时含有碳碳双键和三键的化合物 称为烯炔。在系统命名法中，选择含有双键和三键在内的 最长碳链作为主链，一般称为“某烯炔”(“烯”在前、 “炔”在后)，碳链的编号遵循“最低系列”原则，使双 键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名 法相似。
a
37
但主链编号若双键、三键处于相同的位次供选择时，优 先给双键以最低编号。例如:
大学有机化学 2-不饱和烃
3、立体异构：几何异构(顺反异构)
CH3 CH3 C = C H H CH3 H C = C H CH3
Cisb.p.／℃ m.p.／℃
(顺-)
Trans0.9 -105.5 0.6242 0
(反-)
3.5
-139.5 0.6213 １.１×１０-３０Ｃ．m
d. μ
cis, trans-isomers:由于双键不能自由旋转而造成的。
反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。
b. Z-、E-标记法 Z(同侧) E(异侧)
H C C H 3C
CH2CH3
Cl Cl CH3
H 3C C C H
CH2CH3
Cl Cl CH
Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。
CH3
CH3 CH3 H 3 H CH C C C C C C C C CHH CH3 3 HH H H H CH CH33 μ= 1.1m 10-30C． 10-30C 0 μ= m · · μ= 0
μ= 1.1
(四)
烯烃的化学性质
1. 双键的结构与性质分析
C C C C
键能: s 键 ~347 kJ / mol =347 p 键 ~263 kJ / mol =263
碳正离子的结构
碳正离子的超共轭
（平面结构）
叔丁基正离子
CH3 H3C CH3 H3C C CH3
H3C
C
CHCH3
CH3 Cl HCl CH=CH2
３８ ％(次)
+
CH3 C Cl CHCH3 CH3
Why?
62％(主)
《有机化学》第三章 不饱和烃
供电子基团: O- > COO- > (CH3)3C > (CH3)2CH > CH3CH2 > CH3 >H
吸电子基团： +NR3>NO2>CN>COOH>F>Cl>Br>I>COOR>OR>
COR>SH>OH> C CR>C6H5>CH=CH2>H
诱导效应的特点：
（1）诱导效应的强弱取决于原了或基团的电负性的大小
的两原子可相对的自由旋转。 能相对自由旋转。Βιβλιοθήκη c．键的可极化度：较小。 较大
1.2 单烯烃的异构现象
1.2.1 结构异构
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3
1-丁 烯
2-丁 烯
官能团碳碳双键 位置异构
CH3 C CH2 2-甲 基 丁 烯 CH3
碳链异构
结构异构是由于分子中各原子的结合顺序不同而引起的， 位置异构和碳链异构均属于结构异构。
(2) 与卤化氢的加成
CH3CH CHCH3 + HCl CH3CH2CHCH3
2–丁烯
HBr CH3CH2CH CH2
Markovnikov规则
Cl
2–氯丁烷
Br
CH3CHCH CH3
80 %
CH3CHCH2 CH2Br 20 %
当不对称的烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原总
是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子(或其子或
上相互重叠。
从侧面重叠。
电子云的分布情况 a． 电子云集中于两原子 电子云分布在 键所
核的连线上，呈圆柱形分布。 在平面的上下两方，呈块
状分布。
吸电子基团： +NR3>NO2>CN>COOH>F>Cl>Br>I>COOR>OR>
COR>SH>OH> C CR>C6H5>CH=CH2>H
诱导效应的特点：
（1）诱导效应的强弱取决于原了或基团的电负性的大小
的两原子可相对的自由旋转。 能相对自由旋转。Βιβλιοθήκη c．键的可极化度：较小。 较大
1.2 单烯烃的异构现象
1.2.1 结构异构
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3
1-丁 烯
2-丁 烯
官能团碳碳双键 位置异构
CH3 C CH2 2-甲 基 丁 烯 CH3
碳链异构
结构异构是由于分子中各原子的结合顺序不同而引起的， 位置异构和碳链异构均属于结构异构。
(2) 与卤化氢的加成
CH3CH CHCH3 + HCl CH3CH2CHCH3
2–丁烯
HBr CH3CH2CH CH2
Markovnikov规则
Cl
2–氯丁烷
Br
CH3CHCH CH3
80 %
CH3CHCH2 CH2Br 20 %
当不对称的烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原总
是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子(或其子或
上相互重叠。
从侧面重叠。
电子云的分布情况 a． 电子云集中于两原子 电子云分布在 键所
核的连线上，呈圆柱形分布。 在平面的上下两方，呈块
状分布。
不饱和烃-有机化学
154pm CH3 CH3 CH2 CH 137 pm CH CH2 135 pm CH2 CH2
147 pm
碳原子均为SP2杂化
H H
C C C
H
C
H
H
大 键的形成
三、共轭效应（conjugative effect）
象1,3 – 丁二烯分子这样具有共轭 键结构的体系称为 共轭体系。 共轭体系的特点： (1) 键长的平均化 (2) 体系能量降低
C C
H H
.......
乙烯的分子球棍模型
乙烯的结构特点：a.平面分子 b.双键不是2个碳碳单键的加合
二. 烯烃的命名（IUPAC）
规则：a. 选主链：选择含双键的最长 碳链作主链，称某烯。 b. 编号：从靠近双键的一端开始编号。 确定取代基、双键的位置 c. 命名：取代基位次+数目+名称+ 双键位次+某烯。 例如：
H2O
BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH BrCH2CH2Br + BrCH2CH2Cl BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OCH3
H2O , Cl-
CH3OH
δ Br
–
反应历程：
H3C C H
Br + δ
H C CH 3
–
慢
Br
H3C C H
Br C
H
CH 3
H3C H
Br C H3C H C H
共轭体系的类型：π-π,
p-π, σ-π
在共轭体系中，由于原子间相互影响，使整个分 子的电子云的分布趋于平均化，键长也趋于平均化， 体系能量降低而稳定性增加，这种效应称为共轭效 应。
四、共轭二烯的化学性质
147 pm
碳原子均为SP2杂化
H H
C C C
H
C
H
H
大 键的形成
三、共轭效应（conjugative effect）
象1,3 – 丁二烯分子这样具有共轭 键结构的体系称为 共轭体系。 共轭体系的特点： (1) 键长的平均化 (2) 体系能量降低
C C
H H
.......
乙烯的分子球棍模型
乙烯的结构特点：a.平面分子 b.双键不是2个碳碳单键的加合
二. 烯烃的命名（IUPAC）
规则：a. 选主链：选择含双键的最长 碳链作主链，称某烯。 b. 编号：从靠近双键的一端开始编号。 确定取代基、双键的位置 c. 命名：取代基位次+数目+名称+ 双键位次+某烯。 例如：
H2O
BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OH BrCH2CH2Br + BrCH2CH2Cl BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OCH3
H2O , Cl-
CH3OH
δ Br
–
反应历程：
H3C C H
Br + δ
H C CH 3
–
慢
Br
H3C C H
Br C
H
CH 3
H3C H
Br C H3C H C H
共轭体系的类型：π-π,
p-π, σ-π
在共轭体系中，由于原子间相互影响，使整个分 子的电子云的分布趋于平均化，键长也趋于平均化， 体系能量降低而稳定性增加，这种效应称为共轭效 应。
四、共轭二烯的化学性质
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CH2CH3
H
顺-3-甲基-2-戊烯
CH2CH3 C C CH3
H3C
H
反-3-甲基-2-戊烯
Z，E命名：同一个碳上的两个基团
按次序规则，两个碳上的较优基团在双 键同侧的为Z型在双键异侧的为E型。
H3C
CH2CH3
CC
CH3CH2
CH CH3
CH3
反-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 （Z）-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯
α碳原子，碳原子连接的氢为α氢） 加成：加氢、卤素、卤化氢、水、硫酸、
次卤酸等
1 烯烃的加成反应：亲电加成
加卤素
+ X2
CC XX
反应活性：
F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I2
机理I：亲电加成（极化溴原子）
亲电试剂
H3C
Brδ–
Brδ+
– Br
H
慢
CC
H
CH3
Br
C H3C
H①
诱导效应
δ– δ +
CH2 CH
δ+
δ–
CH2 CH
CH3 HI CH3CH CH3 I
HCl CF3
CH2 CH2CF3 Cl
P60 甲基——供电基团 三氟甲基——强吸电基团
结论：亲电试剂总是加到电子云密度较 大的碳原子上
亲电加成机理小结
机理I
机理II
环状溴鎓离子
CH3 CH CH3 碳正离子
C H 溴鎓离子
② CH3
Br
H3C H
C
Br
Br
C H
Br C
CH3 H3C H
H CH3
C
Br
合同二 物一者
化为
加卤化氢
C C + HX
X CC H
机理II：亲电加成（亲电试剂H+）
H
CC
慢
CC
快
HX
碳正离子
亲电试剂H+
X CC
H
卤化氢的反应活性：HI>HBr>HCl
加成取向：符合马尔科夫尼可夫(V. M.
(2) 共轭效应的类型 ❖π-π共轭：由π电子的离域所体现的共轭效应。
特征：双键-单键-双键交替连接。 组成该体系的不饱和键可以是双键，也可以是三键；原 子也不限于碳原子，还可以是氧、氮等其它原子。
CH2 CH CH CH2 CH2 CH C CH
CH2 CH CH O
CH2 CH C N
❖p -π共轭：与双键碳原子直接相连的原子上有 p 轨道，
R C C R Br2 Br Br CCl 4
Br Br R CCR
Br Br
加卤化氢
CH3C
CH HCl
HgCl 2
CH3C CH2 HCl
Cl
Cl CH 3C CH 3
Cl
反应需要催化剂 符合马氏规则 HBr加成存在过氧化物效应
加水
HC CH + H2O HgS O4,H2SO4
CH2 CH OH
无论I还是II可以用马氏规则总结P64 机理II应考虑诱导效应（或碳正离子稳定
性）
特例：反马氏规则
过氧化物效应：由于过氧化物存在，使反应速 度加快，生成反马氏加成产物。（只有HBr有 过氧化物效应。）
反应机理：自由基加成
无过氧化物 CH3CHCH2CH3 符合马氏加成
HBr
CH2 CHCH2CH3
选主链：选择含双键的最长碳链作主链，称某烯（某炔）。
编号：从靠近双键的一端开始编号。
确定取代基、双键的位置。
命名
CH3C CHCHCH2CH3 CH3 CH3
CH3CHCH CHCH3 CH3
2,4-二甲基-2-己烯
CH2CH3 CH3CHC CH2
CH3
4-甲基-2-戊烯
CH3
CH3C CHCH2CCH3
反应条件不同，产物不同。 Cl
练习 P87
六 炔烃的化学性质
端基炔氢易解 离，呈酸性
加成反应 氧化反应 金属炔化反应（端基炔氢的
酸性）
1 金属炔化反应
原理：端基炔氢的酸性-碳素酸 乙炔或端基炔可和硝酸银的氨溶液、氯
化亚铜的氨溶液反应
HC CH + 2Ag(NH3)2NO3 HC CH + 2Cu(NH 3)2Cl
CH3C(CH2)4CCH3
H3C
CH3
高锰酸钾氧化
烯烃被冷的、稀的高锰酸钾溶液氧化，生成邻二醇。
CH3CH CHCH3 1. 稀、冷KMnO4 CH3CHCHCH3
2. H3 O
OHOH
烯烃被热的、浓的高锰酸钾溶液氧化，生成低级的或羧 酸，端烯生成CO2和H2O。
H3C
1. 热、浓KMnOH4 3C
CH3
CH3
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
2,5,5-三甲基-2-己烯
3-甲基-1-丁炔 3-戊烯-1-炔
5-甲基-3-庚炔 1-戊烯- 4-炔
顺反异构体的命名
顺反命名：相同或相近的基团在双
键同侧称为顺式，异侧为反式
H3C C C CH3
H
H
顺-2-丁烯
H C C CH3
H3C
H
反-2-丁烯
H3C C C CH3
+2NH 4NO 3 + 2NH3 乙炔银（白色）
+ 2NH 4Cl + 2NH3 乙炔亚铜（红色）
应用：鉴别乙炔或端基炔
注意：炔化银或炔化亚铜在干燥状态下， 受热或震动容易爆炸，实验完毕后加稀 硝酸使其分解。
2 加成反应
催化加氢（自学） 亲电加成
加卤素
Br2 RCCR
CCl 4
1. O3 2. Zn H2O
CH3 C O + O CH2 CH3
双键碳上有两个氢为甲醛 双键碳上有一个氢为醛。 双键碳上无氢为酮。
烯烃经臭氧化还原水解后得下列产物，推测原来烯的 结构。
CH3CH2CHO
CH3CH2CH CHCH2CH3
CH3 C
CH3 O
O CH3CHO O
CH3 CH3 C CHCH3
2 共轭二烯烃的结构
❖1,3-丁二烯分子中每个碳原子都是sp2杂化，相邻的p轨道 可以在侧面互相重叠，形成π键。
离域键Π44
分子中所有的原子都在同一平面上。
❖分子轨道理论：1,3-丁二烯的离域π键。 ψ4
E ψ3
ψ2
ψ1
在ψ1轨道中π电子云的分布不是局限在C1-C2，这种分 子轨道称为离域轨道，这样形成的键称为离域键。
O
C CHCH3 H3C
2. H3 O
CO
H3C
CH3 C O H
3 α-H的反应
α
C C CH2
碳为SP3杂化，有烷的性质， 可发生自由基卤代反应。
烯烃官能团：可以发生烯烃的一些反应。
CH3 CH CH2
Cl2 CCl4 溶液
CH3
Cl2
500～600℃ CH2
CH CH2 Cl Cl
CH CH2
(1) 根据两个双键的相对位置可以把二烯烃分为三类：
❖累积二烯烃 CH2 C CH2
丙二烯
❖共轭二烯烃 CH2 CH CH CH2 1,3-丁二烯 ❖孤立二烯烃 CH2 CHCH2CH CH2 1,4-戊二烯
二烯烃的性质与两个双键的位置有密切关系。
(2) 系统命名：多烯烃的命名和单烯烃相似，双键的数目 用汉字数字表示，位次用阿拉伯数字表示。
这个p 轨道与π键的 p 轨道平行，从侧面重叠。
··
CH2 CH Cl
··
·· H
Cl
CC
H
H
能形成p -π共轭体系的，除具有未共用电子对的中性分子
CH3CH
C(CH3)2
1. O3 2. Zn H2O
CH3
O C
O
+
H H3C C CH3
b.由产物推测烯的结构
CH3CH2CH CH2
1. O3 2. Zn H2O
CH3CH2CHO + O
CH2
CH3CH CHCH3
1. O3 2. Zn H2O
CH3CHO +
CH3CHO
CH3 CH3 C CH2
Markovnikov)规律：氢总是加在含氢较多的 双键碳上。简称马氏规则。
CH3CH2CH CH2 + HBr
CH3CH2CHCH3 + CH3CH2CH2CH2
Br
（80%）
Br （20%）
CH3 CH3
C
CHCH3
HBr
CH3 CH3 C CH2CH3 （主）
Br
HCl CH2 CH CF3
2
+1
1. 烯烃的结构 C C
sp2杂化 平面结构
σ键
CC
π键
π键的极化度大，具有较大的流动性及反应 活性。
σ键电子云集中在两个碳原子核连接线上， π键分布在σ键上下方
σ键键能比π键键能大，π键易发生反应断 裂
2. 烯烃的异构
碳链异构
构造异构
双键位置不同引起的异构
立体异构（顺、反异构）
有过氧化物
Br 90%
BrCH2CH2CH2CH3 反马氏加成
95%
2 氧化反应
臭氧化反应
O
R
CH
R' C
R'
O3
O RC
H
O 重排 C R'
R'R H来自OOC OC