有机化学 第三章：不饱和烃
有机化学第三章不饱和链烃教案
课时授课方案课程名称：有机化学课次：10授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：第三章不饱和链烃§3-1烯烃一、烯烃的结构二、烯烃的构造异构现象三、烯烃的命名新课目的 1. 认识烯烃、同系列及通式要求 2. 掌握烯烃的命名教学重点：1.烯烃的结构难点：2.烯烃的命名课型：讲授教具名称：数量：智能培养理解记忆能力内容：空间想象能力总结新课 1.烯烃的认识内容：2.烯烃命名的掌握布置作业：P33-1(1)(2)(3)(4)(6)(7)2、3课后记：详案<Ⅰ>复习提问1.什么是烃？2.什么是烷烃？<Ⅱ>引课：上次课我们结束了烷烃的学习，本次课开始我们学习不饱和链烃的第一种——烯烃。
<Ⅲ>讲授新课：第二章不饱和链烃§3-1烯烃分子中含一个>C=C<的开链烃，也称单烯烃，烯烃的官能团一、烯烃的结构1.结构特征：分子中含有>C=C< σ键牢固（官能团）两个键不同π键易断烯烃性质活泼易发生反应最简单的烯烃乙烯 C2H4 CH2=CH2丙烯 C3H6 CH2=CH-CH3丁烯 C4H8 CH2=CH-CH2-CH32.烯烃的同系列和通式通式：CnH2n二、烯烃的构造异构现象丁烯 1）CH2=CH-CH2-CH3 2）CH3-CH=CH-CH31-丁烯 2-丁烯3）CH2=C-CH3 2-甲基-1-丙烯CH31）和2）由于双键位置不同而引起的——位置异构1）和3）由于碳链排列不同而引起的——碳链异构C5H12CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-戊烯CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-戊烯CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯CH3CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯CH3CH3-CH-CH=CH3 3-甲基-1-丁烯CH3三、烯烃的命名1.习惯命名法适用于简单烯烃CH2=CH2 CH3-CH=CH2 CH3-C=CH2CH3乙烯丙烯异丁烯2.系统命名法1）与烷烃的不同之处烯烃与碳原子数相同的烷烃相比少两个氢原子，因此叫做不饱和烃（1）主链称某烯（2）当主链碳原子数超过十称某碳烯（3）标出>C=C<的位次2）命名方法（1）选主链（母体）A、含有>C=C<最长碳链为主链B、有两条时取支链较多的C、根据主链碳原子数称某烯/碳烯（2）给主链碳原子编号（编号）A、从靠近>C=C<的一端开始给主链碳原子编号B、>C=C<的位次用两个双键碳原子中位次较小的给>C=C<编号C、两端距>C=C<等距时从距支链近的一端开始（3）写出烯烃全称（全称）取代基位次、数目、名称、双键位次、主体名称例 CH3-CH-C=CH-CH3CH3CH2CH34-甲基-3-乙基-2-戊烯四、烯基烯烃去掉一个氢原子后剩下的集团CH2=CH- CH3-CH=CH-乙烯基丙烯基（1-丙烯基）CH2=CH-CH2- CH2=C-CH3烯丙基（2-丙烯基）异丙烯基课时授课方案课程名称：有机化学课次：11授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：烯烃的命名练习新课目的 1. 学习烯烃系统命名规则的应用要求 2. 加深烯烃同分异构的认识教学重点：烯烃的系统命名难点：课型：习题教具名称：数量：智能培养理解应用能力内容：空间想象能力总结新课 1.烯烃的系统命名规则应用内容：2.烯烃同分异构的推导布置作业：修改作业课后记：详案<Ⅰ>复习提问1.什么是烯烃？2.什么是烯烃的官能团和通式？3.什么是烯基？<Ⅱ>引课：上次课我们认识了烯烃，本次课我们就烯烃的命名进行练习。
有机化学第3章 不饱和烃
Cl
Br
CC
H
Cl
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (反-1,2-二氯-1-溴乙烯)
Cl C
H
Cl C
Br
(E)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (顺-1,2-二氯-1-溴乙烯)
28
6. 烯炔的命名
第三章 烯烃和炔烃 (三、烯烃和炔烃的命名)
• 编号时尽可能使重键的位次之和最低。 • 当双键和三键处于两头相同的位次时，
反式：两个取代基在环异侧 顺式：两个取代基在环同侧
15
第三章 烯烃和炔烃 (二、烯烃和炔烃的同分异构)
问题:下列化合物是否存在顺反异构?
CH3
C2H5 D
C=C
H
Cl H
H C=C
CH3
CH2－CH-CH3 CH-CH3
16
第三章 烯烃和炔烃 (三、烯烃和炔烃的命名)
三、烯烃和炔烃的命名
1. 简单的烯烃常用普通命名法
98
7
CH3
CH2CH3
10,10-二甲基-3-乙基-9-异丙基-4-十一碳烯
例3
4 CH3 3 CH2CH3
4 –甲基–3–乙基环庚烯
12
例4 CH3CC CCH2CH3 2 –甲基–3–己炔
CH3
19
4. 烯基与炔基
第三章 烯烃和炔烃 (三、烯烃和炔烃的命名)
CH2 CH
乙烯基 (vinyl)
3. 烯烃的比重都小于1，都是无色物质，溶于有机溶剂，不溶于水。
CH3 C C CH3
H
H
沸点(bp)： 3.7℃ 熔点(mp)： -138.9℃
CH3
H
CC
H
CH3
0.88℃
有机化学 第三章 不饱和烃
(2) 炔烃的结构
以乙炔为例。 仪器测得：C2H2中，四个原子共直线：
0.106nm 0.120nm
H CC H
量子化学的计算结果表明，在乙炔分子中的碳原 子是sp杂化：
激发 杂化
杂化
2个sp p轨道
二个sp杂化轨道取最大键角为180°，直线构型：
C
乙炔分子的σ骨架：
HC
CH
每个碳上还有两个剩余的p轨道，相互肩并肩形成2个π键：
第三章 不饱和烃
(一) 烯烃和炔烃的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (四) 烯烃的物理性质 (五) 烯烃和炔烃的化学性质 (六) 烯烃和炔烃的工业来源和制法
第三章 不饱和烃
含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和烃。 例如：
(一) 烯烃和炔烃的结构
(1) 烯烃的结构 (2) 炔烃的结构
CH=CH2
5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
(3) 烯烃的顺反异构体的命名
(甲) 顺反命名法
两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者， 称为顺式，反之称为反式。例：
2-丁烯: H3C
CH3
C=C
H
H
( I)：m.p
。
-132 C
顺-2-丁烯
H3C
H
C=C
H
CH3
(II)：m.p -105。C
反-2-丁烯
H C
H
CH3 C
H
丙烯的结构
H C
H
C2H5 C
H
丁烯的结构
小结
π键的特性：
①π键不能自由旋转。 ②π键键能小，不如σ键牢固。
碳 碳 双 键 键 能 为 611KJ/mol, 碳 碳 单 键 键 能 为 347JK/mol,
大学有机化学不饱和烃-资料
C H 3 C H C H C C H
3-戊烯-1- 炔
H C C C H 2 C H C H 2
1-戊烯-4-炔
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3.7 烯烃和炔烃的化学性质
反应部位：
氧化反应
(亲电)加成反应
CCC H
CC CH H
α-氢的反应 炔氢的反应
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由于π键易于断裂，加成反应是 烯烃和炔烃的主要反应：
H
H
H3C C
C C
C CH3
H
H
顺,顺-2,4-己二烯 (2Z,4Z)- 2,4-己二烯
H
CH3
H3C C
C C
C H
H
H
顺,反-2,4-己二烯 (2Z,4E)-2,4-己二烯
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烯炔的命名
• 编号时尽可能使重键的位次低。
• 当双键和三键处于相同的位次时，优先
给予双键较低的位次。
HH CC
RC CH+2H2
Ni r.t
催化氢化反应
HH RC C H
HH
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炔烃比烯烃容易进行催化加氢，当分子
中同时存在
和
时，催化
氢化首先发生在三键上C。 C
CC
C H 3
H CCCC H C H 2 C H 2 O H +H 2P d 喹 -C a 啉 C O 3
C H 3
2. 编号 使碳碳重键的编号最小；重键的位次用重键 碳原子中编号最小的表示。
3.取代基(位次、数目、名称)的排列(与烷烃相同)。
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有机化学第三章不饱和烃
4 H +C
+
C
H
H
C
C
H H
H
+
H
C
.C
H H
• 键两部分电子云，象两块面包夹住圆柱型 键。
第三章 不饱和脂肪烃
学问如清泉,越掘越甘甜
（二）炔烃的结构
• 1、叁键上的碳原子以sp杂化。
2 S
2 P
2 Py 2 Pz SP
18O0
+
一个杂化
轨道
第三章 不饱和脂肪烃
学问如清泉,越掘越甘甜
2、乙炔分子中三个 键，2个π键的形成。
1）原子序数大的优先。
• Cl ＞ F ＞ O＞N ＞C ＞B ＞H ＞孤电子对
2） 从离烯碳最近的原子
第二
（第一道弧线上）开始比
较， 如果都相同，依次比 较第二道弧线上的原子； H 3 C
如果还相同， 就比较第三道弧线上的 原子……
C l 第一
弧线
直到有一个优先。
弧线
H
H
H
HH
H
第三
H
弧线
H OH 第三章H不饱和脂肪烃
H+
C
+
C
+ H 三个 键
H
C
C
H
的形成
二个π键
+
的形成
HC
CH
三键的筒 状电 子云
第三章 不饱和脂肪烃
学问如清泉,越掘越甘甜
• 三.烯烃和炔烃的性质
• （一）烯烃和炔烃的物理性质
• 烯烃、炔烃物理性质与烷烃的相似。 ➢均不溶于水。 ➢2～4个碳原子的烯烃、炔烃在室温下为气体，
5～19个碳原子的烯烃在室温下为液体。
有机复习提纲第3章不饱和烃
有机复习提纲第3章不饱和烃第3章不饱和烃3.1烯烃⼀、⼄烯的结构⼆、烯烃的同分异构现象1.位置异构（构造异构）——官能团位置不同⽽产⽣的异构2.顺反异构（⽴体异构）产⽣顺反异构的条件：①刚性结构(脂环、C=C) ，具有阻碍旋转的因素②刚性结构中同⼀个碳上所连的原⼦(基团)不同3.2 烯烃和炔烃的同分异构3.3 烯烃和炔烃的命名3.3.1 烯基与炔基（1）衍⽣命名法（2）系统命名法3.3.2 烯烃的命名(1) 顺,反–标记法(2) Z,E–标记法次序规则: 相连原⼦的⼤⼩，⼤者为“优先”基团。
依照相对原⼦质量：I > Br > Cl > S > O > N > C同位素依照相对原⼦质量：D > H未共⽤电⼦：最⼩较“优先”基团在双键的同侧, 标记为Z式；较“优先”基团在双键的异侧, 标记为E式。
如果直接相连的第⼀个原⼦相同，继续逐个⽐较。
对于含重键的基团，将其视为两个或三个单键3.3.4 炔烃的命名编号时尽可能使重键的位次低。
当双键和三键处于相同的位次时，优先给予双键较低的位次。
3.4 烯烃和炔烃的物理性质简单炔烃的沸点、熔点以及密度⽐碳原⼦数相同的烷烃和烯烃⾼⼀些炔烃分⼦极性⽐烯烃稍强炔烃不易溶于⽔，⽽易溶于⽯油醚、⼄醚、苯和四氯化碳中3.5 烯烃和炔烃的化学性质由于π键易于断裂，加成反应是烯烃和炔烃的主要反应⼀、加成反应总述（1）碳正离⼦1.反应活性烷基供电⼦，增加双键上的电⼦云密度，利于亲电加成反应；羧基吸电⼦，降低双键上的电⼦云密度，不利于亲电加成反应。
双键碳上的电⼦密度越⾼则容易⽣成稳定碳正离⼦，亲电加成活性越⼤。
烷基给电⼦作⽤，增加中⼼碳原⼦上正电荷分散程度，提⾼碳正离⼦的稳定性。
2.性质作⽤a. 碳正离⼦的重排b.⼆、反应类型（1）加氢（催化氢化反应，反应放热）催化剂：Pt, Pd, Ni催化剂的表⾯对重键、氢分⼦的吸附，使π键和H-H键松驰，降低价键断裂的离解能，从⽽降低反应活化能。
第三章 不饱和烃20150906-合肥工业大学-有机化学
顺反异构体 ：
b.p ：直链烯烃 ＞ 支链烯烃
顺式烯烃 ＞反式烯烃(偶极距＝0）
m.p：反式烯烃 ＞ 顺式烯烃（反式对称性高） 溶解性： 难溶于水，易溶于苯，乙醚，氯仿，四氯化碳 等有机
溶剂。
2 化学性质
• 官能团：
C
C
易发生加成、氧化、聚合反应。
2.1 亲电加成反应
C
C
+Y Z
_
加成反应： 有机分子中双键的 π键容易断开，双键所连接的原子和 其他原子或原子团结合，形成两个新的 σ键，这种反应称为 加成反应。 亲电加成反应： 双键被带有正电荷的离子或原子团首先进攻，进而发生 的加成反应称为亲电加成反应。
C Y
C Z
(1) 与卤素的加成
反应通式： CH2=CH2 + X2 CCl4 X：F 、 Cl、 Br、I CH2=CH2 + Br2/CCl4→CH2BrCH2Br
常温下Br2/CCl4褪色（也能使溴水褪色）：鉴定烯烃
CH2XCH2X
X2反应活性：F2 ＞＞ Cl2 > Br2 > I2
I2一般不与烯烃发生反应， F2反应太激烈，易发生碳链 断裂，无实用意义。
(3) 与H2O加成
CH3CHCH3 200℃，2MPa OH δ+ δ直接水合法。遵循马氏规则：H--OH。
间接水合法。
OSO 2OH CH3CH CH2 + HOSO2OH 室温 CH3CH CH3
+ -
CH3CH CH2 + H2O
H3PO4/硅藻土
H2O
CH3CHCH3 + H2SO4 OH
N 代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献。
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3CH 2=CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3C=CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH=CH 2CHCH 3CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 2=CCH 2CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 3CH 3CH CCH 2CHCH 3CH 3CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 3CH 3习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名以下各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3)CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4)CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5)CH 2=CHCH 2C CH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 32,3-二甲基环己烯(8)CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名以下各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=CF CH 3ClCH 3CH 2↑(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成以下反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H 7HC 3H 7(2)3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H 7C 3H 7H(3)+ Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CCHOOC COOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br 2习题3.5 以下各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
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例如：I > Br > Cl > S > O > N > C 同位素： D > H 未共用电子：最小
• 较“优先” 基团在双键的同侧, 标记为Z式； 较“优先” 基团在双键的异侧, 标记为E式。
Cl
CH2CH3
CC
Br
H
(E) –1 –氯–1–溴丁烯
Cl
H
CC
Br
CH2CH3
(Z)–1–氯–1–溴丁烯
不饱和烃 烯烃(alkenes) 含有碳碳重键 炔烃(alkynes) 的化合物
H H
C
C
H H
HCC H
乙烯
环己烯 乙炔
烯烃的通式：CnH2n 炔烃的通式：CnH2n-2
官能团
CC CC
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.1.1 碳碳双键的组成
基态
激发态
sp2 杂化态
2p
2p
2p
sp2
2s
2s
1s
1s
• 确定母体 选择含碳碳重键在内的连续最长碳链作为母 体，根据其碳原子的个数称“某烯”或“某
• 编炔号”。 使碳碳重键的编号最小；重键的位次用重键 碳原子中编号最小的表示。
• 指出取代基的位次、数目、名称 此步骤与烷烃同。
• 当碳原子数超过10时，称“某碳烯”或“某碳炔”
CH3CH2
C CH3CH2CH2
第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃
3.1 烯烃和炔烃的结构 3.1.1 碳碳双键的组成 3.1.2 碳碳三键的组成 3.1.3 π键的特性 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 3.3 烯烃和炔烃的命名 3.3.1 烯基与炔基 3.3.2 烯烃和炔烃的命名 (1)衍生命名法 (2) 系统命名法 3.3.3 烯烃顺反异构体的命名 (1) 顺,反–标记法
图 3.3 sp2杂化的碳原子
在乙烯分子中，每个碳原子都是 sp2 杂化。 C－Cσ键的形成: sp2–sp2 交盖 C－Hσ键的形成: sp2-1s 交盖 一个C－Cσ键和6个C－Hσ键共处同一平面。
图3.4 乙烯的结构
C－Cπ键的形成：垂直于sp2 杂化轨道 所在平面且相互平行的2个p 轨道进行侧面 交盖，组成新的分子轨道——π轨道。
(1)与卤素的加成
(a) 与溴和氯加成
(CH3)2CHCH
CHCH3
+
Br2
CCl4
0℃
试剂 : Cl2, Br2
溶剂: CH2Cl2, CHCl3, 乙酸
C=C或 C C 的鉴定
(CH3)2CHCH CHCH3 Br Br
邻二溴化物
(b) 亲电加成反应机理: 第一步：烯烃与溴的加成，生成溴 离子。
C
R'
H2 P–2
R H
C
R' C
H
生成反式烯烃：
金属Na或Li在液氨中还原炔烃
CH3CH2C
C(CH2)3CH3
Na, 液NH3 98%
H C
CH3CH2
(CH2)3CH3 C
H
• 异相反应 (heterogeneous reactions) 溶剂：乙醇、己烷或乙酸 金属：固体 异相反应：一个物质在一相中，另一个
对于二取代的烯烃：
前缀
相同的原子 或
双键
同侧
顺–
基团
异 侧 反–
H3C
CH3
CC
H
CH2CH2CH3
H
CH3
CC
H3C
CH2CH2CH3
顺–3–甲基–2–己烯 反–3–甲基–2–己烯
(2) Z,E–标记法 (a) 次序规则:
• 按照原子序数的大小比较与碳碳双键直接 相连原子的大小，大者为“优先”基团。
C
δ
δ
C
C
Br Br
Br + Br
C
第一步是决定反应速率的一 步。
第二步：溴负离子从溴 离子的背面进攻 原双键C原子
立体选择性不同。
生成顺式烯烃：
Lindlar 催化剂: Pd/ CaCO3, Pb(Ac)2–喹啉
喹啉:
N
CH3(CH2)3C
CH3(CH2)3
C(CH2)3CH3
H2 Lindlar
催化剂
H
(CH2)3CH3
CC
(78%) H
P–2 催化剂:
O Ni OCCH32CN2aHB5OHH4
Ni2B
RC
(1) 衍生命名法
• 以乙烯和乙炔为母体 • 将其它烯烃分别看作乙烯和乙炔的烷基
衍生物
RHY R Y
Y：原子或基团
• 取代基按“次序规则”，放在母体之前
CH3 CH CH2
甲基乙烯
(CH3)2C CH2
不对称二甲基乙烯
CH3CH2C CCH3
甲基乙基乙炔
(CH3)2CHC CH
异丙基乙炔
(2) 系统命名法
三个σ键， 其对称轴处于同一直线上。
3.1.3 π键的特性 2个π键的形成： 2p–2p 交盖 成键的两个C原子上各有2个相互垂直
的2p轨道，其对称轴两两相互平行，进行 侧面交盖， 形成2个π轨道。 每个成键轨道上均有一对自旋相反的电子
π轨道上的一对电子——π电子
在乙炔分子中，π电子云分布在C－Ｃ σ键的四周，呈圆柱形。
碳碳双键不能自由旋转 π电子云具有较大的流动性，易于发生极化。
图 3.8 乙炔分子的结构
图 3.9 乙炔分子比例模型 图 3.10 乙炔π键的电子云分布
3.2 烯烃和炔烃的同分异构
(isomerism in alkenes and alkynes)
C4H8:
H C
H
CH2CH3 H
C
C
H
H
C CH3 CH3CH CH3
CH2 CH
乙烯基 (vinyl)
CH2 CH CH2
烯丙基(allyl 或 allylic group)
CH3 CH CH 丙烯基 (propenyl)
CH2 C
异丙烯基 (isopropenyl)
CH3
HC C
乙炔基 (ethynyl)
HC CCH2
炔丙基
CH3C C
丙炔基
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
CH3CH CHCH3
2–丁烯
H3C C
C CH3
H
H
顺–2–丁烯
H3C C
H C
H
CH3
反–2–丁烯
反–2–丁烯
顺–2–丁烯 图 3.11 2–丁烯顺反异构体的模型
3.3 烯烃和炔烃的命名
(nomenclature of alkenes and alkynes)
3.3.1 烯基与炔基
常见的烯基和炔基：
3.5.2 亲电加成 (electrophilic addition)
π键
不饱和烃都含有π键。烯烃
分子中π轨道处于双键的上
C C 方和下方，π电子是裸露的，
易于受亲电试剂的攻击。
图 3.14 裸露的
π电子云 亲电试剂 (electrophiles)： 缺电子的试剂
亲电加成反应：不饱和烃受亲电试剂进攻 后，π键断裂，试剂的两部分分别加到重 键两端的碳原子上。
3.5.1 加氢
烯烃和炔烃在催化剂存在下，与氢气 进行加成反应，生成烷烃：
CC
+
H2
催化剂 室温
HH CC
催化剂：Pt, Pd, Ni
HH
RC
CH
+ 2H2
Ni 室温
RC
C
H
HH
催化氢化反应(catalytic hydrogenation)
反应特点：
• 相对反应活性
烯烃：H2C
CH2> RCH
RCH CHR CH2 > R2C CH2
E2 > E1
能
量
• 放热反应
E1 E2
C C + H2
无催化剂 有催化剂
键的断裂： π键, H－H σ键
CC HH
反应进程
图3.12 烯烃氢化反应的能量变化图
键的形成: 2 C－H σ键
氢化热:
1 mol 不饱和烃进行氢化反应时所放出的 热量。
氢化热与不饱和烃的稳定性相关： 氢化热越高，不饱和烃的稳定性则越低。
3.5.3 亲核加成 3.5.4 氧化反应 (1) 环氧化反应 (2) 高锰酸钾氧化 (3) 臭氧化 (4) 催化氧化 3.5.5 聚合反应 3.5.6α–氢原子的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 3.5.7 炔烃的活泼氢反应 (1)炔氢的酸性 (2)金属炔化物的生成及其应用
(3) 炔烃的鉴定 3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法 3.6.1 低级烯烃的工业来源 3.6.2 乙炔的工业生产 (1) 电石法 (2) 部分氧化法 3.6.3 烯烃的制法 (1) 醇脱水 (2) 卤代烷脱卤化氢 3.6.4 炔烃的制法 (1) 二卤代烷脱卤化氢 (2) 端位炔烃的烷基化
(2) Z,E–标记法 3.3.4 烯炔的命名 3.4 烯烃和炔烃的物理性质 3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5.1 加氢 3.5.2 亲电加成 (1) 与卤素的加成 (2) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则 (3) 与硫酸加成 (4) 与次卤酸加成 (5) 与水加成 (6) 硼氢化反应 (7) 羟汞化–脱汞反应
1s
－电子跃迁－ －杂化－
图 3.1 sp2 杂化轨道形成过程示意图
每个 sp2杂化轨道 含1/3 s 轨道成分， 含2/3 p 轨道成分。 三个sp2杂化轨道 在同一平面上，
图 3.2 一个sp2杂化轨道
其轨道间对称轴 的夹角为120°。