有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案
汪小兰《有机化学》第四版_习题答案_高等教育出版社
4.4完成下列反应：
答案：稳定性：
3.9写出下列反应的转化过程：
答案：
3.10分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.11命名下列化合物或写出它们的结构式：
答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
2.7下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.13以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.14用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
答案：
4.14溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
汪小兰有机化学第四版第1-9章答案
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.12 4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸
c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸
答案：
5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。
a. CH3CH2CH2OH b. (+)－乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸
答案：
3.7 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：
3.8 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案： 稳定性：
3.9 3.15写出下列反应的转化过程：
答案：
3.10 3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
4.13 4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：
4.14 4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
大学有机化学练习题-第三章不饱和烃
第三章不饱和烃学习指导：1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）；2.烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、 —氢原子的反应（氯化）；3、炔烃的命名和异构；4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。
6.二烯烃的分类和命名；7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应）习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。
3、写出的系统名称。
写出的系统名称。
4、二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )3、4、5、6、7、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序：(A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2(C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH22、将下列碳正离子按稳定性大小排序：3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：?6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
《有机化学》_第四版_习题及答案
第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。
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不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
习题3.1(P69)。
个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322CHCHCH333(Z,E)(Z,E)CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2)辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328/ 113245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7)二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74)习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑(溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己烯)HCH(CH23(P83)完成下列反应式：习题3.4HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi ,液733HCCCHCC=C7733(2)CHH7328/ 2HC52HCH BH52C=C + Br (3) 2HHHBrC52HC52BrHOOC COOHHOOCCC+ BrC=C(4) 2COOHBr下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
3.5 习题(P84)为什么？CH=CHCF(1) (2)和和23CH=CHCHCH=CHCH2323NCH=CH(CH)233=CHClCHCHCl=CHCl(4) (3) 和和2=CHCH=CHClCH222解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加所以，各组中反应较快者如上所示。
成反应的进行。
习题3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)Cl CHCl3+ Cl (1)2o- 80 C ClCl??-Cl ClCl+Cl解：??Cl从背面进攻BrBr - , Cl Br(2)2ClBr+o , 0 CCCl428/ 3BrBr从背面进Br ??解：BrBrBr+Br??-Cl Cl从背面进攻(P90)完成下列反应式：习题3.7HI I(1)CHCH33BrHCH3HBr C=CCHCHCHC (2)323CHBr3BrBr HBr(3) CH=CHCHCCH22CHCHCHCHC 23Br HBr(4)CH)CCHCH(CHC)CH(CH2332233Br HBr(5)C=CHCH(CH)CHCHCH(CH)332323过氧化物2HBr CHBrCHCCHCHCH (6) 2332过氧化物(P90)下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。
习题3.8CHBrCHCH 333HBr CH=CHCCHCHCHCHCHCCHCCH+323333+H CHCHBrCH333解：28/ 4CHCHCH 333甲基迁移+H CHCCHCH=CHCCHCHCHCCHCH333323CHCHCH333)(三级碳正离子)(二级碳正离子-Br -BrBrCHCH 33CHCHCHCCHCHCHC3333CHBrCH33下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么？如在酸催化下，习题3.9 (P90)果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？加成取向决定于碳正离子的稳定性；在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于自由基的在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，稳定性；(1) 2--1-丁烯甲基CH3CH3HBr CHCCHCH解：323CHCH=CCH322Br CHCH33 CHCHCHCHCHCHCHC＞稳定性：223323CHCH33HBrCHCHCH=CCHBrCHCHCH过氧化物322322CHCH33CHCCHCHCHCHCCH ＞稳定性：223322BrBr (2) 2,4--2-戊烯二甲基CHBrCHCH333HBr 解：CHCH(CH)CCHC=CHCHCHCH 323233CHCH33稳定性：＞CHCHCHCH(CH)CHCH(CH)CHC332323228/ 5CHBrCHCH 3HBr33CHCH(CH)CHCH过氧化物C=CHCHCHCH332 33CHBrCH33CHCHCH(CH)C＞C)CHCHCH稳定性：(CH332323Br (3) 2-丁烯Br HBr 解：CH=CHCHCHCHCHCHCH 33323CHCH稳定性：CHCHCHCHCHCH 332233Br HBr CH=CHCHCHCHCHCHCH33332过氧化物BrBr CHCHCHCH CHCH稳定性：CHCH3333的机理相似。
试写出丙烯与HXSO的反应机理，与烯烃加习题3.10 烯烃加H42(P94) 硫酸加成的反应机理。
OHOSO 2-OHOSO+2H CH=CHCHCHCHCHCHCHCH 233333解：(P94)3.11 完成下列反应式：习题BrOH OBr , H22C=CH(CH)OHCHCHCBrCCHCH+2232323(1)CHCH33少多(2)(1)解释：!空间障碍更小(1)方式O)(CHCCHH2322Br28/ 6OH OH 2C=CH(CH)CCCH223 (2) 33+H CH3Cl O , HCl22(3)OH OCHCCHC HgSO3(4)4O+ H2SOH42OHOH SO(1) H42OH(5)O(2) H 2OH O -H80% HSO224OHCH++2(6)CH3主要产物(P97)3.12 完成下列反应式：习题(1) BHTHF3OH(CH)CCHCH CCH=CH(CH) (1) 2332233-O , OH, H(2) HO222CH3CH3)(1) 1/2(BH23 (2) OHCHCHCH 225C=CHHC-O , OH, HO(2) H252222)(1)1/2(BH CHCHCH(CH)2332232H)CCC(CHCH52223C=C o (3)H , 0 C(2) CHCO23HHOH(1) BHTHF3(4) CHCHOCCHCHCHCH=CHCH2494994-O , OHO(2) H, H22228/ 7-(P99)、HCN)3.13 写出乙炔与亲核试剂(CN加成的反应机理。
习题HCN-=CHCNCHCH + CN CHCH=CHCN2解：-是物应，产≡CH与CHOH反O习题3.14 在CHCH的催化下，C52523(P99)H，为什么？而不是CH=C(CH)OCHCHCH=CHOC 5223325解：该反应是亲核加成反应：-OHCH-OH+ CCHCHCC=CH 52CHC=CHCH523323???? Nuclear reagent HOCHOC5252(P99)3.15 完成下列反应式：习题CH3CH COOHCH33(1)OCCH +H3O CHCHCH333-COOCH+H3解释：OCCH3O SOH 42(2)OOH +H+- H CH3解释：OHOOOH H(P101) 3.16 完成下列反应式：习题HCHCO33CH(CH)CHCHCH=CH(CHCH)29322329(1)O28/ 8O HCO1mol m-ClCH364CH=CH(CHC=CCH)CH=CH)CCCH(CH (2) 22322232o , 25 CCHCl3CHCH33氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。
(P103)习题3.17 完成下列反应式：CH3CH3-, OHKMnO4CHCHCHCH(1)23o CHCH=CHCH O , 0 CH232OHOHOHOH- , OHKMnO4 HCHCH=CHC(2) 733o HCHCHCHC O , 0 CH7332OO OKMnO , H(3)24CCHCCHCHCHCHCCCH323332pH=7OKMnO , H24-CCHHCCOO + HO +CHCO (4) 3322pH=12(P103) 3.18 写出下列反应物的构造式：习题-?, (1) KMnO , HO , OH24HCHCO)CHCHCOH +CH(CH(A)HC (1) 2222233168+(2) H CH3CHCH=CHCH的构造式为：(A)CHCHCH 3232CH3-? , H(1) KMnOO , OH, 24 (2) (B)CHO + HC=O + COCHCH1052223+(2) H CH3C=CHCH(B)的构造式为：CH 232CH3-O , OH , H(1) KMnO24 (3) (C)HC127HCOH + CHCHCHCOCH+(2) H23223CH3(C)的构造式为：CHCHCCCHCH33228/ 9，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推H习题3.19 某化合物分子式为C126是否可以确定化合物的结构？C测H可能的结构。
如果已知得到的醛为乙醛，126(P104)写出其构造式。
CH可能的结构：解：126CHCHCHCH3333CHCHCH=CCH=CCH=CCH(CHCH)CHCHCH=CCHCHCHCH 33232222232323CH3 HC的结构为：若得到的醛是乙醛，126CHCH=CCHCH332某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的习题3.20(P104)结构。