有机推导题新信息题型专题复习
高中化学:有机化学专题(信息迁移)

高三化学有机化学专题复习信息迁移1.(2013广东)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:反应①:一定条件下,也可以发生类似反应①的反应,有产物的结构简式为。
2.(2012广东)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应①Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。
V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为(写出其中一种)。
3.(2011广东)直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。
例如:1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为;1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。
4.(2010广东)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。
CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略).在一定条件下,化合物V 能与CO 2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式: 。
5.(2014茂名)芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应在有机合成中有重要应用,化合物III 是医药中间体,其合成方法如下:反应①:CHO+O O CH 3CH 3OOOO CH 3CH 3HOOC +H 2O化合物II化合物III化合物I化合物I 与化合物 ()在催化剂条件下也能发生类似反应○1的反应得到另一医药中间体,写出该反应化学方程式6.(2014佛山)碳酸二甲酯(简称DMC )是一个绿色化学品,可取代光气等有毒物质作为羰基化或甲基化试剂,如:一定条件下,与DMC 1∶1发生类似反应①的反应,请写出反应方程式7.(2014清远)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。
例如:写出草酰氯(结构式: )与足量有机物D反应的化学方程式:8.(2014汕头)化合物IV 为一种重要化工中间体,其合成方法如下:根据题给化合物转化关系及相关条件,请你推出 (2-甲基-1,3-丁二烯)发生类似①的反应,得到有机物VI 和VII ,结构简式分别是为、 ,它们物质的量之比是 。
高考化学一轮专题复习----有机推断题专题训练

试卷第1页,共10页高考化学一轮专题复习----有机推断题专题训练1.西洛他唑具有扩张血管及抗血小板功能作用,它的一种合成路线如图所示。
已知:①2RXNaOH/H O−−−−→①苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置,如:苯环上的-Cl 使新的取代基导入其邻位或对位;苯环上的-NO 2使新的取代基导入其间位。
请回答:(1)A 为芳香化合物,其官能团是_____。
(2)B→C 的反应类型是____反应。
(3)C→D 的反应中,同时生成的无机物的分子式是____。
(4)结合已知①,判断F 的结构简式是____。
(5)F→G 所需的反应试剂及条件是____。
(6)试剂a 与互为同系物,则试剂a 的结构简式是____。
(7)K 中有两个六元环,J→K 反应的化学方程式是____。
2.阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂,一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下:已知如下信息:①HCN−−−→试卷第2页,共10页①3NH 一定条件回答下列问题:(1)A 中官能团的名称是___________,1molA 与H 2进行加成反应,最多消耗___________molH 2。
(2)A 生成B 反应的化学方程式为___________。
(3)D 的结构简式为___________,D 生成E 的反应中浓硫酸的作用是___________。
(4)E 生成G 的反应类型为___________。
(5)写出能同时满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基 ①能与FeCl 3溶液发生显色反应①能在氢氧化钠溶液中发生水解反应,且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰(6)参照上述合成路线,设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线___________(无机试剂任选)。
3.化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A B →的反应类型是___________。
高考第二轮复习——有机信息推导题;无机推导题

【本讲教育信息】一. 教学内容:专题复习1. 有机信息推导题2. 无机推导题二. 知识重点:1. 解有机信息题应具备的能力。
(1)快速接受题给信息的能力。
(2)将题给信息消化和重组的能力。
(3)在分析、评价的基础上应用信息的能力。
2. 推导方法:(1)利用反应的条件规律推导 (2)利用分子式的前后变化推导 (3)利用数据推导 (4)直接代入信息推导 3. 无机推导题的解题方法:(1)熟练掌握元素化合物的典型性质,利用特性推导 (2)利用反应规律推导(3)针对选择题可直接代入选项推导【典型例题】[例1] 质子核磁共振谱(PMR )是研究有机物结构的有力手段之一。
在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR 谱中都给出了相应的峰(信号)。
谱中峰的强度与结构中的H 原子数成正比。
例如:乙醛的结构式为H OC H HC H ---||||,其中PMR 谱中有两个信号峰,其强度之比为1:3。
(1)分子式为263O H C 的二元混合物,若在PMR 谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。
第一种情况峰的强度之比为3:3;第二种情况峰的强度之比为1:2:3。
由此推断可能组成该混合物的各物质是(写结构简式): 、 、 ;(2)在测得的PMR 谱上可观察到3|23CH Cl CH CH CH --化合物有3个峰,而CHCl CH CH =3化合物却得到氢原子给出的6个信号峰,根据原子在空间的排列方式的不同,写出CHCl CH CH =3分子的空间异构体: 。
解析:该题为有机信息题,阅读并快速抓住信息并应用于解题是关键,题给信息①“化合物分子中,每一结构中的等性氢原子……给出了相应的峰。
”信息②“峰的强度与结构中的H 原子数成正比。
”应用于第(1)小问推导,分子式为263O H C 的二元混合物中第一种情况峰的强度之比为3:3,则有两个不等同3CH -存在,推出分子结构简式应为:3|3OCH OC CH --。
高考化学总复习鸭部分有机化学基础微专题强化突破24新信息型有机合成与推断专题集训新人教版06123330.doc

微专题强化突破24 新信息型有机合成与推断1.邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂,可用乙烯和邻二甲苯为原料合成,合成过程如图所示:请回答下列问题:(1)DBP的分子式为,C的顺式结构为。
(2)B的结构简式为,含有的官能团名称为。
(3)反应①属于反应,反应③属于反应。
(4)E的一种同分异构体F,能与NaOH溶液反应,且1 mol F完全反应消耗3 mol NaOH,写出F的结构简式:。
(5)检验C中碳碳双键的方法:。
解析:乙烯经氧化转化为A,故A为CH3CHO,A(CH3CHO)在碱性条件下发生已知反应Ⅰ,故B为B经脱水生成C,且C有顺反异构,故C为CH3CH===CHCHO,C→D为加成反应(还原反应),故D为CH3CH2CH2CH2OH。
由已知反应Ⅱ知,E为(1)D与E发生酯化反应生成DBP,故DBP为分子式为C16H22O4。
C的顺式结构中两个H原子在碳碳双键的同侧,结构简式为 (2) 中含有的官能团为羟基、醛基。
(3)反应①为乙烯的氧化反应,反应③为的消去反应。
(4)根据题意,F分子中苯环上连有1个—COOH和1个二者可以有邻、间、对三种位置关系。
(5)用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键时,醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化,对碳碳双键的检验产生干扰,因此要先加足量银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]将醛基氧化,然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。
答案:(1)C16H22O4(2) 羟基、醛基(3)氧化消去(5)先加足量银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]将醛基氧化,然后再用酸性高锰酸钾溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色2.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A是一氯代物,H 是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)X的分子中最多有个原子共面。
2020年高考专题训练热点9 新信息反应机理分析(原卷版)

热点9 新信息反应机理分析【命题规律】有机推断题,经常会给出一些新信息,需要学生分析新信息中的反应机理,并在题目中对给予的信息进行利用,综合分析确定有关物质的结构是关键,结合考查学生自学能力与分析推理能力,注意掌握官能团想性质与转化。
试题综合性强,对考生能力要求较高。
考题以中等难度题为主,考查的核心素养以证据推理与模型认知和宏观辨识与微观探析为主。
【备考建议】2020年高考备考时,应在平时的训练中,可有意识进行一些陌生“反应机理”题的训练,提升学生“挖掘机里的隐含信息,准确提取反应的实质”的能力,也可以减少考场中的陌生度,增强学生的信心。
【限时检测】(建议用时:30分钟)1.(2019·新课标Ⅰ)固体界面上强酸的吸附和离解是多相化学在环境、催化、材料科学等领域研究的重要课题。
下图为少量HCl气体分子在253 K冰表面吸附和溶解过程的示意图。
下列叙述错误的是A.冰表面第一层中,HCl以分子形式存在B.冰表面第二层中,H+浓度为5×10−3 mol·L−1(设冰的密度为0.9 g·cm−3)C.冰表面第三层中,冰的氢键网格结构保持不变噲?H++Cl−D.冰表面各层之间,均存在可逆反应HCl垐?2.(北京市朝阳区2019年高三二模)氮及其化合物的转化过程如图所示。
下列分析合理的是A.催化剂a表面发生了极性共价键的断裂和形成B.N2与H2反应生成NH3的原子利用率为100%C .在催化剂b 表面形成氮氧键时,不涉及电子转移D .催化剂a 、b 能提高反应的平衡转化率3.(北京市东城区2019年高三二模)近日,我国科研团队研发出一种蓝藻人造叶片系统,其核心是一种可以向细胞外分泌蔗糖的蓝藻,其工作原理如图。
下列说法不正确...的是A .该系统利用了蓝藻的光合作用B .理论上,系统出水量小于进水量C .可用银氨溶液检验产物中是否含蔗糖D .该系统有望为人类探索太空时解决生存难题提供新思路4.(2019·新课标Ⅲ)离子交换法净化水过程如图所示。
高考化学题型专攻 新信息新情境下的有机合成与推断题(含新题含解析)

目夺市安危阳光实验学校【创新设计】(江苏专用)2015高考化学二轮题型专攻 微题型15 新信息、新情境下的有机合成与推断题(含新题,含解析)[题型专练]1.Aspernigerin 对癌细胞具有较强的抑制作用,其合成路线如下:回答下列问题:(1)物质B 中官能团的名称为________。
(2)反应③的无机产物为________。
(3)④的反应类型是________。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式:________________。
①能使溴水褪色;②苯环上有2个取代基;③苯环上的一氯代物有2种;④分子中有5种不同化学环境的氢。
(5)以CH 3CH 2OH 和为原料,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH 。
解析 分析流程图知,反应①为取代反应。
反应②为强酸制弱酸,将C 中的羧酸钠盐全部转化为羧酸。
反应③为Cl 取代了羧基中的羟基。
E 中的2个Cl 与F 中N 上的H 形成HCl ,同时生成Aspernigerin 。
(1)B 中有溴原子和羧基两种官能团。
(2)③发生了取代反应,两个—Cl 代替了两个—OH ,则生成的无机物为H 2SO 3。
由于其易分解,故也写成SO 2和H 2O 。
(3)④是E 与F 以1∶2发生取代反应,同时生成HCl 。
(4)能使溴水褪色,说明含有碳碳不饱和键;有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种,说明两个取代基在位于苯环的对位;分子中有5种不同化学环境的氢,除苯环上两种外,两个取代基应有三种,又取代基只有3个碳原子、1个N 原子,故可形成1个—CH 3、1个—C(NH 2)===CH 2,或1个—NH 2、1个—C(CH 3)===CH 2。
(5)采用逆合成法。
根据题中反应④可知,可取代羰基上所连的氯原子,故需要CH 3COCl ,再根据反应③可知,CH 3COCl 可由CH 3COOH 和SOCl 2反应得到,而CH 3COOH 可由CH 3CH 2OH 氧化得到。
2020-2021高考化学——有机化合物的推断题综合压轴题专题复习及详细答案
2020-2021高考化学——有机化合物的推断题综合压轴题专题复习及详细答案一、有机化合物练习题(含详细答案解析)1.(1)的系统名称是_________;的系统名称为__________。
(2)2,4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____,1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水,需消耗氧气_______mol。
(3)键线式表示的物质的结构简式是__________________。
【答案】3,4-二甲基辛烷 1,2,3-三甲苯 14mol CH3CH2CH=CH2【解析】【分析】(1)命名烷烃时,先确定主链碳原子为8个,然后从靠近第一个取代基的左端开始编号,最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。
命名苯的同系物时,可以按顺时针编号,也可以按逆时针编号,但需体现位次和最小。
(2)书写2,4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时,先写主链碳原子,再编号,再写取代基,最后按碳呈四价的原则补齐氢原子,1mol该烃耗氧量,可利用公式312n进行计算。
(3)键线式中,拐点、两个端点都是碳原子,再确定碳原子间的单、双键,最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子,即得结构简式。
【详解】(1) 主链碳原子有8个,为辛烷,从左端开始编号,最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名,其名称为3,4-二甲基辛烷。
命名时,三个-CH3在1、2、3位次上,其名称为1,2,3-三甲苯。
答案为:3,4-二甲基辛烷;1,2,3-三甲苯;(2)书写2,4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时,主链有5个碳原子,再从左往右编号,据位次再写取代基,补齐氢原子,得出结构简式为;1mol该烃耗氧量为3912⨯+mol=14mol 。
答案为:;14mol ; (3)键线式中,共有4个碳原子,其中1,2-碳原子间含有1个双键,结构简式为CH 3CH 2CH=CH 2。
答案为:CH 3CH 2CH=CH 2。
【点睛】给有机物命名,确定主链时,在一条横线上的碳原子数不一定最多,应将横线上碳、取代基上碳综合考虑,若不注意这一点,就会认为的主链碳原子为7个,从而出现选主链错误。
有机推导题新信息题型专题复习
专题三:新信息题型 一、三步破解“新信息”1、读信息。
题目中给出教材以外的化学原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息。
2、挖信息。
在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。
3、用信息。
在上述两步的基础上,利用有机反应运力解决题目设置的问题,这一步是关键。
一般题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断需要用那些新信息。
二、有机合成中常用的信息 1.烷基取代苯R 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH ,但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有C 一H 键,则不容易被氧化得到COOH 。
【解析】此反应可缩短碳链,在苯环侧链引进羧基。
2.在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。
3.3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2Br −−→−NaCNCH3CH2CN −−→−OH 2CH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。
【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后,再水解得到羧酸,这是增长一个碳的常用方法。
4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:+H2O【解析】这是制备酸酐的一种办法。
5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如:===CH CH CH 23C CH 3CH 3①O 3②Zn/H 2O ===CH CH CH 23===+O O CCH 3CH 36. RCH=CHR ’与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸:常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
【解析】这都属于烯烃的氧化反应。
其中,臭氧化还原水解一般得到醛和酮,而用酸性高锰酸钾得到羧酸。
通过分析氧化后的产物,可以推知碳碳双键的位置。
专题23 以信息给予为线索的有机综合推断题(解析版)_最新修正版
以信息给予为线索的有机综合推断题是高考有机推断题的一种形式,一般通过给出新的信息,然后吸收、理解新的信息,最后运用新的信息进行解题。
该类试题的难点在与对新的信息的吸收、应用上面,在解题过程中我们要从反应的原理着手分析。
【例题1】化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。
【答案】(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、、、(任写两种)(6)【解析】已知各物质转变关系分析如下:G是甲苯同分异构体,结合已知②的反应物连接方式,则产物H左侧圈内结构来源于G,G为,F为,E与乙醇酯化反应生成F,E为,根据反应条件,D→E为消去反应,结合D的分子式及D的生成反应,则D为,所以C为,B为,再结合已知反应①,A为。
(5)F为,根据题意,其同分异构体中含有苯环、—COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。
(6)根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为:。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定,通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识,涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。
有机合成方法专题复习
有机合成方法专题复习一、“三步”破解新信息推断类试题新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。
破解有机化学新信息题通常分三步:1.读信息:题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息。
2.挖信息:在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。
3.用信息:在上述两步的基础上,利用有机反应原理解决题目设置的问题,这一步是关键。
一般题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断需要用哪些新信息。
二、“四招”突破有机合成题1.全面获取有效信息题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审题阶段必须弄清楚。
2.确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。
3.熟练掌握经典合成线路在中学化学中有两种基本的转化路径,如:(1)一元合成路线:RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯;(2)二元合成路线:RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H原子)。
在合成某一种产物时,可能会存在多种不同的方法和途径,应当在节省原料、产率高的前提下,选择最合理、最简单的方法和途径。
4.规范表述即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来,力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。
三、知识网络四、有机推断题的突破口1.牢记特殊反应条件与反应类型的关系① NaOH 水溶液,加热:卤代烃水解反应生成醇(醛、羧酸),酯类的水解反应。
② NaOH 醇溶液,加热:卤代烃的消去反应,生成不饱和烃。
③ 浓硫酸,加热:醇的消去反应,酯化反应,苯环的硝化、磺化,纤维素的水解等。
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专题三:新信息题型 一、三步破解“新信息”
1、读信息。
题目中给出教材以外的化学原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息。
2、挖信息。
在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。
3、用信息。
在上述两步的基础上,利用有机反应运力解决题目设置的问题,这一步是关键。
一般题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断需要用那些新信息。
二、有机合成中常用的信息 1.烷基取代苯
R 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成
COOH ,但若烷基R 中
直接与苯环连接的碳原子上没有C 一H 键,则不容易被氧化得到
COOH 。
【解析】此反应可缩短碳链,在苯环侧链引进羧基。
2.在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:
【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺。
3.3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br −−
→−NaCN
CH3CH2CN −−→−O
H 2CH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。
【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后,再水解得到羧酸,这是增长一个碳的常用方法。
4.
【解析】这是制备酸酐的一种办法。
5.
CH CH 23
【解析】这都属于烯烃的氧化反应。
其中,臭氧化还原水解一般得到醛和酮,而用酸性高锰酸钾得到羧酸。
通过分析氧化后的产物,可以推知碳碳双键的位置。
7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
(也可表示为:+║→)
【解析】这是著名的双烯合成,是合成六元环的首选方法。
8..马氏规则与反马氏规则
【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则,即时H 加在原来双键碳中氢多的碳原子上。
当有过氧化物存在时,遵守反马氏规则。
9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。
例如:
【解析】这是醛基、羰基的保护反应,最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。
10.武慈反应:卤代烃能发生下列反应:
2CH3CH2Br +2Na → CH3CH2CH2CH3+2NaBr 【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。
11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成,加成生成的物质加热易脱水(脱水部位如下框图所示)。
如:
【解析】这是羟醛缩合反应,是增长碳链的常用办法。
12. 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上,形成较为稳定的羰基化合物 【解析】烯醇不稳定,会重排成醛或酮。
14. 碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R —O —R’): R -X +R’OH −−−→−试温
/KOH R -O -R’+HX
【解析】这是威廉逊醚合成法,卤代烃与醇发生亲核取代反应,是合成醚的首选方法。
15.卤代烃与CH 2=CH-R 在Pd/碱条件下发生取代反应,生成另外一种烃和卤化氢。
-C=C -OH --
【解析】反应时有机合成中增长碳链的一种重要方法,其中卤代烃断裂C-X键,CH2=CH-R 断裂CH2基团上的C-H键。
16.脱羧反应:羧酸的钠盐在碱石灰作用下可脱羧生成烃CH3COONa——CH4+Na2CO3
【解析】此反应可以用于缩短碳链引入烃类结构。
巩固练习:
1.异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2.
完成下列填空:
(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br/CCl4反应后得到3﹣甲基﹣1,1,2,2﹣四溴丁烷.X的结构简式为.
(2)异戊二烯的一种制备方法如图所示:
B的结构简式为.
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线.
(合成路线常用的表示方式为:A B…目标产物)
2.M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
完成下列填空:已知B能发生银镜反应
(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为.
(5)D与1﹣丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式.
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式.
①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定.
3.己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一,根据该合成路线回答下列问题:
已知RCHO+R′OH+R″O H
(1)A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有种.
(2)D中含氧官能团的名称是.写出检验该官能团的化学反应方程式:.
(3)E为有机物,能发生的反应有:
a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整.
(6)问题(5)的合成路线中的第一步反应的目的是.
4.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为Glaser反应.
2R﹣C≡C﹣H R﹣C≡C﹣C≡C﹣R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值.下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为,D的化学名称为.
(2)①和③的反应类型分别为、.
(3)E的结构简式为.用1mol E合成1,4﹣二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol.
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为.
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式.
(6)写出用2﹣苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线.5.化合物F是(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物.其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)
C D
E F
已知:
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的化学名称是.化合物B的官能团名称是.第④步的化学反应类型是.
(2)第①步反应的化学方程式是.
(3 )第⑤步反应的化学方程式是.
(4)试剂Ⅱ相对分子质量为60,其结构简式是.
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H,H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是.
参考答案:1.(1)CH≡CCH(CH3)2 (2)
2.(2)银氨溶液,酸;(5);(6)
3.(1)丁醛;9;8;(2)醛基;+2Ag(NH3)
OH+2Ag↓+3NH3+H2O(3)cd;
2
(4);
(5);(6)保护醛基.
4.(1)苯乙炔.(2)取代反应、消去反应.
(3)4mol.
(4)n+(n﹣1)H2.
(5)任意三种.
(6.
5.(1)乙醇醛基酯化反应或取代反应2.+2NaOH+2NaBr (3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+CH3CH2ONa
→+CH3CH2OH+NaBr(4)(5)。