对映异构体
第4章对映异构
构造异构
同分异构 构型异构 立体异构 构象异构 对映异构 顺反异构
对映异构—— 构造式相同的化合物分子构型与其镜像不 不能完全重合而引起的异构现象。该分子 称为手性分子，其实物与镜像互为对映异 构体（简称对映体）。 3 ■对映体在性质上，表现为旋光方向不同和生理活性不同。
一、 平面偏振光和旋光性
（四）对映异构体的构型命名法 1、D/L标记法
OH CH2OH–CH * –CHO ① D/L和(+)/(-)之间 有什么关系吗？ CHO CHO ②D-型的都是右旋 H OH HO H 吗？ CH2OH CH2OH ③应用：糖类、脂 类、氨基酸。 D-(+)-甘油醛 L- (-)-甘油醛 与C*相连的键不断，则构型不变。 CHO COOH COOH [O] [H] H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH3 D-(+)-甘油醛 D-(+)- 甘油酸
一对对映 体等量混合 ，混合物无 旋光性，此 混合物叫外 消旋体。用 “dl”或“± ”表示。
23
（一）外消旋体
一对对映体的等量混合物称为外消旋体，外消旋体 无旋光性，通常用（±）表示，物理性质有所改变。 乳酸的一些物理常数 名称 (+)-乳酸 (-)-乳酸 (±)-乳酸 熔点/℃ 比旋光度 26 26 18 +3.8 -3.8 0 pKa 3.76 3.76 3.76 溶解度 ∞ ∞ ∞
7
比旋光度 （Specific Rotation）
[]：比旋光度；t：温度；：光波长；c：样品浓 度，单位g/ml；l:样品管长度，单位dm。
（＋）表示右旋； （－）表示左旋
t [
cl
[]：单位浓度、单位液层厚度的旋光性物质的旋光度。
互为对映异构体的两个化合物
互为对映异构体的两个化合物
互为对映异构体的两个化合物具有相同的分子式，但具有不同的立体结构。
这意味着它们的物理和化学性质可能会有所不同。
对映异构体是一种具有手性特征的化合物，其分子中的一个或多个原子或基团具有相反的手性（即左旋或右旋）。
由于这种手性差异，对映异构体在旋光性、化学反应性和生物活性等方面可能存在差异。
互为对映异构体的两个化合物在化学反应中可能会表现出不同
的反应速率和选择性。
例如，在某些化学反应中，一个对映异构体可能更容易反应，而另一个则可能不反应或反应速度较慢。
这种差异可以影响化合物的合成和分离过程，以及它们在药物、农药和其他化学品中的应用。
因此，了解对映异构体的性质和差异对于化学家和生物学家来说非常重要，这有助于他们更好地设计和应用这些化合物。
对映异构体和非对映异构体名词解释
对映异构体和非对映异构体名词解释对映异构体和非对映异构体的名词解释正文：在化学的世界里，我们经常会遇到一些听起来挺复杂的名词。
比如“对映异构体”，这个词听起来就像是两个长得一模一样但方向不一样的双胞胎。
还有“非对映异构体”，这俩字儿听着就有点神秘兮兮的。
今天咱们就来聊聊这两个家伙，看看它们到底是啥玩意儿。
首先得说说“对映异构体”。
这个词汇啊，听起来就像是一对双胞胎兄弟，一个长得高高的，一个长得矮矮的；一个左撇子，一个右撇子；一个喜欢穿蓝色的衣服，一个喜欢穿红色的衣服。
但是，他们其实长得一模一样，只是排列顺序不同而已。
就好比，你面前有两杯咖啡，一杯是蓝山，一杯是拿铁，但你喝起来觉得味道差不多，都是香浓可口。
这就是对映异构体，他们就像两杯咖啡，虽然名字不一样，但里面的成分和味道都差不多。
再说说“非对映异构体”。
这个词汇听起来就更有意思了，它就像是两个性格迥异的人。
一个叫李雷，另一个叫韩梅梅。
他们可能长得很像，但性格却截然不同。
李雷可能是那种直来直去、说话直接的人，而韩梅梅可能是那种温柔体贴、说话委婉的人。
但这并不意味着他们就是两个人，因为从某种意义上来说，他们都是一个“人”的不同侧面。
这就是非对映异构体，他们就像李雷和韩梅梅，虽然名字不同，但他们其实是同一个人在不同时间或环境下的不同表现。
那么，为什么我们要研究对映异构体和非对映异构体呢？这个问题的答案其实很简单，就是为了更深入地了解化学反应的本质。
当我们研究化学反应时，经常会发现有些物质会以不同的方式存在，这就是对映异构体和非对映异构体的存在。
通过研究这些分子的结构，我们可以更好地理解它们的反应过程，从而为药物设计、材料科学等领域提供新的思路和方法。
对映异构体和非对映异构体是我们化学世界的重要组成部分。
它们的存在让我们的化学反应更加复杂多变，但也为我们提供了更多的研究机会和可能性。
希望这篇文章能够让大家对这两个名词有一个更加清晰的认识，同时也激发大家对化学世界的好奇心和探索欲望。
光学异构体和对映异构体的关系
光学异构体和对映异构体的关系光学异构体和对映异构体是有机化学中的重要概念，它们在化学反应、药物设计和生物活性等方面具有重要的意义。
本文将介绍光学异构体和对映异构体的定义、特点以及它们之间的关系。
光学异构体是指具有相同化学组成但空间结构不同的分子。
它们的存在是由于手性中心的存在。
手性中心是指一个原子或一个原子团，它与其它原子或原子团形成的化学键中，可以找到两个非重合的取向。
根据手性中心的个数，光学异构体可以分为单手性异构体和多手性异构体。
对映异构体是一种特殊的光学异构体，它们是由光学活性分子在没有外界干扰的情况下自发形成的。
对映异构体之间没有化学性质上的差异，它们只是在光学活性上呈现镜像对称的关系。
对映异构体之间的相对配置关系可以用R和S来表示。
光学异构体和对映异构体之间存在着一一对应的关系。
对于任何一个光学异构体来说，都存在一个与之对应的对映异构体。
这是因为光学异构体的形成是由于手性中心的存在，而手性中心的两种取向又是完全对称的。
因此，光学异构体和对映异构体之间的关系是一种镜像对称的关系。
光学异构体和对映异构体在性质上有很大的差异。
由于其空间结构的不同，光学异构体和对映异构体在物理性质、化学性质以及生物活性方面表现出不同的特点。
例如，药物的对映异构体可能具有不同的药效、毒性或副作用。
因此，在药物设计和临床应用中，对映异构体的分离和鉴定非常重要。
在实验室中，分离和鉴定光学异构体和对映异构体是一项常见的工作。
常用的方法包括手性柱色谱、手性气相色谱和手性核磁共振等。
通过这些方法，可以将光学异构体和对映异构体进行有效分离，并确定它们的相对配置关系。
光学异构体和对映异构体在有机化学中具有重要的地位和作用。
它们的存在和性质对于理解化学反应机制、药物活性、生物学行为等方面具有重要的指导意义。
因此，在有机化学研究和应用中，对光学异构体和对映异构体的理解和运用是不可或缺的。
对映异构体和非对映异构体名词解释
对映异构体和非对映异构体名词解释嘿，朋友们，今天咱们来聊聊一个超级有趣的话题——对映异构体和非对映异构体。
这两个词儿听起来是不是有点绕？别担心，我这就带你们一起揭开它们的神秘面纱，看看它们到底是啥玩意儿！咱们得知道，对映异构体和非对映异构体就像是一对双胞胎，长得一模一样，但性格却大相径庭。
对映异构体就像是一个标准的“乖乖仔”，总是规规矩矩，按照一定的规律来排列自己的分子结构。
而非对映异构体呢，就像是那个调皮捣蛋的小家伙，喜欢搞点小动作，让自己的分子结构变得乱七八糟。
想象一下，如果你在超市里看到了一瓶洗发水，瓶子上写着“XX牌洗发水”五个字。
这“XX牌”就是对映异构体的标志，因为它的分子结构是整齐划一的，就像是一个模子里刻出来的一样。
而“洗发水”这个字眼，则是非对映异构体的标志，因为它的字形和字音都是随意组合的，没有固定的规律可循。
再来说说那些让人头疼的化学问题吧。
有时候，我们会遇到一些化合物，它们既有对映异构体，也有非对映异构体。
这时候，我们就要发挥聪明才智，用科学的方法来区分它们了。
比如，有一种叫做“阿司匹林”的药物，它有两种对映异构体，分别是左旋和右旋。
这两种异构体虽然长得差不多，但是性质却大不相同。
左旋阿司匹林更容易引起胃部不适，而右旋阿司匹林则相对温和一些。
还有啊，那些看似普通却又不平凡的天然产物，比如维生素C、维生素D等，它们也是对映异构体和非对映异构体的大杂烩。
这些物质在自然界中扮演着重要的角色，帮助人体维持健康。
不过，要找到它们的踪迹，就得靠科学的方法和耐心啦！总的来说，对映异构体和非对映异构体就像是大自然中的两个顽皮鬼，它们各显神通，给我们的生活带来了许多趣味和挑战。
面对它们，我们要有足够的智慧和勇气，用科学的眼光去分辨、去理解。
这样，我们才能更好地认识这个世界，享受生活的美好！好了，今天的科普就到这里啦。
希望大家通过这篇文章，对对映异构体和非对映异构体有了更深入的了解。
如果大家还有什么疑问或者想法，欢迎在评论区留言哦！让我们共同探索科学的奥秘，发现生活中的无限可能！。
第六章 对映异构体
3
H H
COOH
对映体
对映体
非对映体
非对映体之间在化学、物理 性质上有较大的区别。
2. 具有两个相同手性碳原子的对映异构
COOH HO HO
2 3
COOH H H OH OH COOH HO H
COOH H OH COOH H HO
COOH OH H COOH
H H
COOH
(2S,3R)-2,3-二羟基丁二酸
公式如下：
t
B l
ρ B: 质量浓度(g/ml) l: 盛液管的长度 t: 测定时的温度 λ : 光源的波长
实验事实证明：如果物质的分子和其镜像不 能重合，这种物质就有旋光性。 我们把物质的分子和其镜像不能重合的这种 特征称手性（Chirality) 或手征性。具有手 性的分子称手性分子（ Chiral molecules).
CH3 H Br C 2H 5
费歇尔(Fisher)投影式
三、 构型的R,S命名规则
首先把与手性碳原子相连的四个原子或基 按次序规则排列顺序，然后把排列次序最小的 放在距观察者最远的地方，再看其它三个基的 排列位置，如果由大到小是顺时针排列的，是 R型，反时针方向是S型。
OH Eye
OH Eye
C C 2H 5 H CH3
H
C CH3 C 2H 5
(R)-2-丁醇
(S)-2-丁醇
四、 具有两个手性中心的对映异构
1. 具有两个不同手性碳原子的对映异构 含有两个手性碳原子的化合物应有四个立体异 构体。例如：2-羟基-3-氯丁二酸
COOH
2
COOH H H OH Cl COOH HO H
COOH H Cl COOH H Cl
对映异构实验报告
一、实验目的1. 理解对映异构体的概念和特点。
2. 掌握旋光度的测定方法。
3. 通过实验验证对映异构体的旋光性质。
二、实验原理对映异构体（Enantiomers）是指具有相同分子式、相同分子量、相同物理性质，但分子结构在三维空间中互为镜像的化合物。
对映异构体具有旋光性质，即它们能使偏振光旋转不同的角度。
旋光度的测定是判断对映异构体的重要方法。
三、实验器材1. 偏振光管2. 旋光仪3. 比重瓶4. 滴管5. 水浴6. 对映异构体样品（如：2-溴丁烷）7. 溶剂（如：氯仿）8. 旋光仪校准用标准物质（如：樟脑）四、实验步骤1. 准备工作（1）将样品和溶剂分别置于比色皿中，并在水浴中加热至室温。
（2）用滴管将样品和溶剂转移至比重瓶中，并加水至刻度线。
（3）将比重瓶放入旋光仪中，调整仪器至平衡状态。
2. 旋光度测定（1）将样品比色皿放入旋光仪中，打开电源，待仪器稳定后记录旋光度。
（2）将溶剂比色皿放入旋光仪中，记录旋光度。
（3）将樟脑比色皿放入旋光仪中，记录旋光度。
3. 结果分析（1）计算样品的旋光度与溶剂旋光度的差值，即样品的净旋光度。
（2）计算样品的比旋光度，即样品旋光度除以样品浓度。
（3）根据比旋光度，判断样品是否为对映异构体。
五、实验结果1. 样品的旋光度：α样品2. 溶剂的旋光度：α溶剂3. 样品的净旋光度：α净= α样品 - α溶剂4. 样品的比旋光度：[α] = α净 / c（c为样品浓度）六、实验讨论1. 通过实验验证了对映异构体的旋光性质，证明了旋光度是判断对映异构体的重要方法。
2. 在实验过程中，应确保样品和溶剂的纯度，避免杂质对实验结果的影响。
3. 实验结果可能受到温度、压力等因素的影响，应在相同条件下进行多次实验，以减小误差。
七、实验总结本次实验通过对映异构体的旋光性质进行测定，加深了对对映异构体概念的理解。
实验结果表明，旋光度是判断对映异构体的重要方法，同时也提示我们在实验过程中应注意样品和溶剂的纯度，以及温度、压力等因素对实验结果的影响。
对映异构体
COOH
透视式
C
H
OH
CH3
C
HO
H
H3C
特征：
OH COOH CH3顺时针排列
反时针排列
（1）、不能完全重叠；（2）、呈物体与
镜象关系（左右手关系）。
物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右
手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的
手性。
具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子 叫做手性分子。
分子中连有四种不同基团的碳原子叫做不对 称碳原子，也叫做手性碳原子。用C*表示。
3、对映异构：分子的构型互为实物与镜像的 关系。对映异构好比人的左右手关系，二者互为 镜像，不能重合。人们把实物和镜像不能重合的 现象称为手性。具有手性的分子称为手性分子。
4、非对映异构
构造异构
碳干异构 位置异构 官能团异构
同分异构
立体异构
互变异构 构型异构 构象异构
顺反异构 对映异构
对映异构是指分子式、构造式相同，但构型
4、互变异构(酮式与烯醇式)： 不同官能团迅速互变，达到平衡。
二、立
序相同，但在空间排列的方式不同。立体异构是
具有相同的构造、不同构型的异构体。它分为：
1、构象异构：由于分子内单键旋转角度的 不同所引起的异构。
2、顺反异构：由于双键或环平面的存在而 引起的构型不同。
光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前 进方向垂直。
平面偏振光
普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一 个方向传播的平面光叫偏振光。
晶轴
A
B
D'
C
C'
D
B'
A'
普通光
Nicol棱晶
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
CH 3 CHCH 3
H Cl C CH 3 CH 3
C、H、Cl成的平面— —对称面
Cl
非手性分子
四、判断对映体的方法
观察分子的实物与其镜像能否重合。
寻找分子中是否存在对称面。
寻找分子中是否存在手性碳原子（手性中心）。 一般不存在对称面，有手性碳的分子具有对映体， 为手性分子。
HOOC * CH OH
COOH H HO OH H COOH HO H
* CH OH
COOH
含两个相同*C，只有三个立体异构体。
COOH H OH COOHO HO
COOH H H COOH
对称面
（2R,3R-）
（2S,3S-）
meso structure （分子内两个*C构型抵消）
第三章
本章重点：
对映异构
掌握手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体概念；
掌握Fischer投影式、D、L和R、S构型命名法； 了解手性分子的生物应用。
英文词汇： enantiomerism, chirality, optical activity, enantiomer, diastereomer, meso structure, Fischer diagram.
•
具有双键、叁键时，可看作连两个、三个相同原子。
O
如：
CH
>
CH 2 OH C ( H, H, O )
C ( H, O, O )
构型命名：如a > b > d > e ，最小基团e对着观察者（最远），
a
沿abd旋转
C e b d
顺时针方向——R构型； 逆时针方向——S构型
如：甘油醛一对对映体
CHO C H OHC
三、旋光度与比旋光度 （一）旋光度 偏振面被旋光性物质所旋转的角度——旋光度，用“”表 示。 顺时针——右旋，用“d”或“+”表示。 方向 逆时针——左旋，用“l”或“”表示 一般一对对映体旋光性相反，即大小相等，符号相反。 （二）比旋光度 用[]tD 表示，是旋光性物质的物理常数，对于鉴 定和判断其纯度很重要。
第三节
外消旋体
由于一对对映体相等，但旋光方向相反。因此如
等量混合后——无旋光性。
外消旋体——一对对映体的等量混合物，用“”或“dl” 表示。 来源： 肌肉 (+)-乳酸 [] 20 D +3.8 葡萄糖 ()-乳酸 3.8 酸牛奶 ()-乳酸 0
第四节
费歇尔投影式 Fischer diagram
手性分子
镜子
对映异构体
一般凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子——手性 碳原子，用“*C”表示。 有一个*C的化合物必定是手性分子，有一对对映体 （如乳酸分子） 。对映体有相同的物理、化学性质，但两 者还有一个重要的不同性质，即对偏振光的偏振面作用不同。 三、对称面和非手性分子 对称面——分子中存在一平面可把分子切成实物和镜像两部分。
练习：P48问题3-1 答案：a、b为手性分子；c、d存在对称面，非手性分子。
第二节
一、平面偏振光
旋光性
普通光线通过一个Nicol棱镜后，光波只在一个平 面上振动，简称偏振光。 Nicol棱镜 偏振光 二、旋光性 物质能使偏振面旋转的性能——optical activity。 手性分子都具有旋光性，也称旋光性物质。
R-氯溴碘甲烷
S-2-丁醇
R-丙氨酸
S-苹果酸
第六节
非对映体和内消旋体
一、非对映体 diastereomer
含两个不同*C的化合物，有4个立体异构体（2对对映体）。
如：2,3,4-三羟基丁醛
CHO H H OH OH CH 2 OH
* * CH 2 CHCHCHO OH OH OH
CHO CHO H H CH 2 OH HO H H OH CH 2 OH H HO CHO OH H CH 2 OH
第一节
一、手性
对映体 enantiomer
chirality——如人的左右手互为镜像和实物的关系，彼
此又不能重合的性质。许多有机物分子都具有手性。
二、手性分子和对映体
乳酸分子中各原子或基团在空间可有两种排列方式：
CH 3 CHCOOH OH
COOH C HO H CH 3 H H 3C
COOH C OH
小结：
1. 手性分子、对映体、非对映体、内消旋体及外消旋体的概念。 2. Fischer投影式表示对映体构型和两种命名法（D、L和R、S）。
练习：写出下列化合物的Fischer投影式。 1. R-苹果酸 2. (2S,3S)-4-羟基-2,3-二氯丁醛 3. R-2-氯丁醛
作业：阅读Section 3 Optical isomerism全文，翻译P7第一段， P8第二段（前6行）。 P64 /6, 7, 10, 16。
*C2-OH，左侧
L-甘油醛
CHO H OH CH 2 OH D-(+)-甘 油 醛 CHO HO H CH 2 OH L-(-)-甘 油 醛 HO H
COOH OH CH 3
D-(-)-乳酸
COOH H CH 3
L-(+)-乳酸
*注：化合物构型与旋光方向无对应关系。
二、R、S命名法——绝对构型
R-甘油醛
S-甘油醛
如最小基团（H）在竖键上， 沿基团大中小旋转 逆时针——S构型。 （平面上） 顺时针——R构型；
又如：
HO
H CH 3 COOH H
COOH OH CH 3
S-乳酸
R-乳酸
练习：用R、S构型法命名下列化合物构型。
Br Cl I H H CH 3 OH CH 2 CH 3 H CH 3 COOH NH 2 HOOC H OH CH 2 COOH
顺
OH
逆
HO
C H HOH 2 C
CH 2 OH
OH CHO CH2OH
R-甘油醛
S-甘油醛
简便判断规则：*按Fischer投影式，最小基团（H）在横键。 沿基团大中小旋转 顺时针——S构型。 （平面上） 如：
H CHO OH CH 2 OH HO CHO H CH 2 OH
逆时针——R构型；
HO HO
（2R,3R-）
（2S,3S-）
（2S,3R-）
（2R,3S-）
enantiomer
enantiomer diastereomer——不成镜像关系的立体异构体。
若分子中含n个不同*C，立体异构体数目= 2n。
二、内消旋化合物 meso structure
含相同*C时，对映体数目减少。
如：酒石酸
CH 3
CH 3 Br Br H CH 2 CH 3
练习：用Fisher式表示 2-溴丁烷一对对映体。
H
CH 2 CH 3
第五节
构型命名
一、D、L命名法——相对构型
* CH 2 CHCHO OH OH 甘油醛
CHO H OH CH 2 OH HO
CHO H CH 2 OH
规定：*C2-OH，右侧
D-甘油醛
常用Fischer投影式来表示一对对映体的立体结构。 书写规则： “十”字交叉点代表*C；
碳链放在竖线，1号C在上端；
竖线上基团向纸里伸，横线上基团向纸外伸。
COOH H CH 3 （ － ） -乳 酸 OH HO CH 3 （ +） -乳 酸 COOH H
*注：Fischer式平面内 旋转180º ，构型不变。
外消旋体：等量左旋、右旋混合物，可拆分为两个化合物。 内消旋体：一个化合物，具有对称面，不能拆分。
第七节
手性分子的生物作用
手性分子的一对对映体，在生理活性上作用有很大 差异。如治疗帕金森病的药物多巴，存在一对对映体。 只有（）-多巴有治疗作用。
由于受体多为手性化合物。手性药物中某一立体结 构只有与特定受体的立体结构有互补关系，其活性部位 才能进入受体靶位，产生应有的生理作用。
次序法则：原子序数大小为序，大者优先。 • 比较与*C相连原子的原子序数大小；
I > Br > Cl > S > F > O > N > C >H
• 如所连第一原子相同，依次比较第二、三原子，直至 找出原子序数大的原子，即为优先基团；
如：
CH 3 C ( H, H, H )
<
CH 2 CH 3 C ( H, H, C )