高考有机推断题专题练习题

有机推断题专题复习

一、有机化学反应类型归纳

1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。包括：卤代反应、硝化反应、磺化反应、卤代烃的水解反应、酯化反应、酯的水解反应、醇分子间脱水反应等。2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。包括：与氢气的加成反应 (烯、二烯、炔的催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化)|、与卤素单质的加成反应、与卤化氢的加成反应、与水的加成反应等。3．脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。包括分子内脱水(消去反应)和分子间脱水(取代反应)。

4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。包括醇的消去反应和卤代烃的消去反应。

5．水解反应：广义的水解反应，指的凡是与水发生的反应，中学有机化学里能够与水发生水解反应的物质，一般指的卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。

6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。包括：

(1)醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。

注意：叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：；

(2)醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基：；

(3)乙烯氧化：2CH2＝CH2+O22CH3CHO；

(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。

(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应；

(6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。

7．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。包括：

(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。

(2) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O

8．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。

9．聚合反应：是指由小分子单体相互发生反应生成高分子化合物的反应。包括加聚反应和缩聚反应。10．裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。深度裂化叫裂解。

11．显色反应、颜色反应：

(1)苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色。

(2)淀粉溶液加碘水——显蓝色。

(3)蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸——显黄色

二、官能团之间的转化知识梳理

三、常见有机反应条件与反应类型

无机试剂和反应条件反应类型

烷或芳烃侧链烷基上的卤代

、光照

苯环上的卤代

溴、

、苯环、—CHO的加成浓硝酸、浓硫酸（混酸）苯环上的硝化

稀NaOH溶液，△酯水解、卤代烃水解、酚和羧酸的中和

浓NaOH/乙醇，△卤代烃消去

稀硫酸，△酯的可逆水解或二糖、多糖水解

浓硫酸，△酯化反应、醇消去成烯、分子间取代成醚

不饱和有机物的氧化反应

不饱和有机物的加成反应

溴水或溴/

醇的催化氧化

水浴加热苯的硝化、银镜反应、酯类和二糖的水解

3、从反应前后各原子及原子数变化、官能团变化判断反应类型

特征反应类型A－B＋C―D→A―C＋B－D（原子或原子团互换）取代

加成A＋B→C（不饱和度减小，C中原子数为A、B之

和）

A→B＋C（饱和变不饱和，A中原子数为B、C之

消去和）

产物比反应物多O原子或少H原子氧化

产物比反应物多H原子或少O原子还原

4、3个重要相对分子质量增减的规律

注：变化过程中，生成的酯的相对分子质量恰好是醛的2倍。

（2）

注：醇与醋酸发生酯化反应时，每与1mol醋酸反应，酯的相对分子质量增加42。

（3）

注：羧酸与乙醇发生酯化反应时，每与1mol乙醇反应，酯的相对分子质量增加28。

四、专题训练题

1.

(1)从左到右依次填写每步所属的反应类型(a：取代反应；b：加成反应；c：消去反应，只填字母)______________。

(2)写出A―→B反应所需的试剂和条件：

______________________________________________________。

(3)写出的化学反应方程式

______________________________________________________。 2.分子式为C 3H 7Br 的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化：

(1)若B 能发生银镜反应，试回答下列问题： ①试确定有机物甲的结构简式：________； ②用化学方程式表示下列转化过程：

甲＋NaOH ――→△

_______________________________________； B ＋[Ag(NH 3)2]＋

＋OH －

―→______________________________。 (2)若B 不能发生银镜反应，请回答下列问题：

①试确定A 的结构简式_________________________________； ②用化学方程式表示下列转化过程：

甲＋NaOH ――→醇△_______________________________________；

A →

B ：_______________________________________________； D →E ：_______________________________________________。

3. 已知有机物A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：

请回答下列问题：

(1)反应①、②都属于取代反应，其中①是________反应，②是________(填有机反应名称)反应。

(2)A的结构简式是________。

(3)反应③的化学方程是__________________________________

(有机物写结构简式)。

(4)写出A与NaOH溶液共热的化学方程式：

__________________________________________________________

(有机物写结构简式)。

(5)写出三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式：________。4.PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：

已知以下信息：

①A可使溴的CCl4溶液褪色；

②B中有五种不同化学环境的氢；

③C可与FeCl3溶液发生显色反应：

④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。

请回答下列问题：

(1)A的化学名称是________；

(2)B的结构简式为________；

(3)C与D反应生成E的化学方程式为________；

(4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是________(写出结构简式)；

5.乳酸是人体生理活动的一种代谢产物，以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物

请回答下列问题：

(1)写出C、D的结构简式：C：________________；D：________________。

(2)从下述三个有机反应类型中选择②⑥所属的类型(填代号)：②，⑥。

A．取代反应B．加成反应C．消去反应

(3)写出下列反应的化学方程式

①__________________________________________________________

______________________；

⑤__________________________________________________________

______________________。

(4)作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是____________________________。

6.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。

请回答下列问题：

(1)写出反应类型反应①__________反应②__________。

(2)写出结构简式：PVC____________，C____________。

(3)写出A―→D的化学反应方程式____________________________

_________________________________________________________。

(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式______________________。

7.

上图中A-J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：

（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为

（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M 的结构简式为。

（3）由A生成D的反应类型是，由D生成E的反应类型是。

（4）G的分子式为C6H10O4, 0.146gG需用20ml0.100mol/L NaOH溶液完全中和，J是一种分子化合物，则由G转化为J的化学方程式为；

（5）分子中含有两个碳谈双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应

，则由E和A反应生成F的化学方程式为

（6）H中含有官能团是， I中含有的官能团是

8、化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:

已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为2R CH CHO 。

根据以上信息回答下列问题:

(1) A 的分子式为 ; (2) 反应②的化学方程式是 ; (3) A 的结构简式是 ; (4) 反应①的化学方程式是 ;

(5) A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ；

（6）A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。 9．

苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：

⑴由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 （填代号）。

a ．使溴的四氯化碳溶液褪色

b ．使酸性KMnO 4溶液褪色

c ．与银氨溶液发生银镜反应

d ．与Na 2CO 3溶液作用生成CO 2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A ，在一定条件下可发生下列反应：

据以上信息回答⑵～⑷题：

⑵B→D的反应类型是。

⑶C的结构简式为。

⑷F→G的化学方程式是。

10．

A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：

（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为

（3）写出⑤的化学反应方程式。

⑨的化学反应方程式。

（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。

11．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR'

在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基)。

回答下列问题：

(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；

(2)已知B 与NaHCO 3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B 与足量的C 2H 5OH 发生反应的化学方程式是___________，反应类型为_____：

(3)A 可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A 的结构简式是__________________

(4)D 的同分异构体中，能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。 12.

Ⅰ．已知：R －CH ＝CH －O －R′ +

2

H O / H

????→ R －CH 2CHO + R′OH

（烃基烯基醚）

烃基烯基醚A 的相对分子质量（M r ）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A 相关的反应如下：

请回答下列问题：

⑴ A 的分子式为_________________。

⑵ B 的名称是___________________；A 的结构简式为________________________。 ⑶ 写出C → D 反应的化学方程式：_______________________________________。 ⑷ 写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式： _________________________、________________________。 ① 属于芳香醛；

② 苯环上有两种不同环境的氢原子。 Ⅱ．由E 转化为对甲基苯乙炔（C

H 3C

CH ）的一条路线如下：

⑸ 写出G 的结构简式：____________________________________。 ⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型：

序号所加试剂及反应条件反应类型

①

②

③

④——

13.粘合剂M的合成路线如下图所示：

完成下列填空：

1）写出A和B的结构简式。

A B

2）写出反应类型。反应⑥反应⑦

3）写出反应条件。反应②反应⑤

4）反应③和⑤的目的是。

5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。

6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。

14.有机化合物A-H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：

（1）链径A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，lnolA完全燃烧消耗7mol 氧气，则A的结构简式是______,名称是___________________;

（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_____________________________________________________________________；

（3）G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是__________________________________________________________________;

（4）①的反应类型是______________;③的反应类型是_____________________；

（5）链径B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氧化产物为正戊烷，写出B 所有可能的结构简式______________________________________________________；

（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构）。则C的结构简式为___________________________________________________。

15．（16分）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂：

已

知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR'+R”OH 催化剂

加热

RCOOR”+R'OH（R、R’、R”代表烃基）

（1）农药分子C3H5Br2Cl中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是，A含有的官能团名称是；

②由丙烯生成A的反应类型是。

（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是。

（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60％，氢8％，氧32％。C的结构简式是。

（4）下列说法正确的是（选填序号字母）。

a．C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应

b．C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个

c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

d．E具有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是。

（6）F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是

。

16、

下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。

请根据上述信息回答：

（1）H中含氧官能团的名称是，B→I的反应类型为。

（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。

（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。

（4）D和F反应生成X的化学方程式为。

17.有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：([O]指发生氧化反应)

其中K与FeCl3溶液能发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。

已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：

RCH==CHOH―→RCH2CHO。

②—ONa连在烃基上不被氧化。

请回答下列问题：

(1)F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是__________。

(2)上述变化中属于水解反应的是__________(填编号)。

(3)写出结构简式：G__________；M__________。

(4)写出下列反应的化学方程式：反应①__________；K与过量的Na2CO3溶液反应__________。

(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有__________种。

Ⅰ.含有苯环

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应

Ⅲ.在稀的NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应

18.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

(1）环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面；

(2）金刚烷的分子式为_______________，其分子中的CH2基团有_____________个；

(3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是_________________，反应②的反应试剂和反应条件_____________，反应③的反应类型是___________；

(4）已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热

氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：

19. 化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。

△

△

H2/Ni AlCl3

金刚烷

2

环戊二烯二聚环戊二烯四氢二聚环戊二烯

已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX

根据题意完成下列填空：

（1）写出反应类型。反应①反应②

（2）写出结构简式。A C

（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。

（4）由C生成D的另一个反应物是，反应条件是。

（5）写出由D生成M的化学反应方程式。

（6）A也是制备环己醇(OH)的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法

______________________________________________________________________________ 20.（2011新课标全国）

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢

②B可与FeCl3溶液发生显色反应

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为_______；

（2）由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________

（3）由B生成C的化学反应方程式为___________；

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：

①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）

有机答案

5.答案：(1)CH2===CH－COOCH3

(2)C，A

(4)高聚物G中含有的－OH，使该物质具有亲水性，而H则不能

6．答案：(1)加成反应加聚反应(2)

CH2==CH—CN(3)HC≡CH＋CH3COOH―→CH2==CH—OOCCH3(4)4CH2==CH—COOCH3(合理即给分)

7.答案（1）[来源:学|科|网]

（2）

（3）加成反应消除反应

（4）

（5）

-）（2分）

（6）溴（或-Br）羟基（或OH

8答案

9答案：⑴a、b；⑵加成反应（或还原反应）

10答案：（1），

（2）

（3）

（4）水解，取代，氧化

（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH

11. 答案：（1）C5H10O

（2）HOOC—CH2—COOH，

HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OH C2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O；

酯化反应（或取代反应）

（3）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3

（4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH

12. 解析：(1) (2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给

信息，逆推可知A 的结构简式为：

。

(3)C→D 发生的是银镜反应，反应方程式为：

3232324322()23CH CH CHO Ag NH OH CH CH COONH Ag NH H O ?

+??→+↓++

(4)符合苯环上有两种不同环境H 原子的结构对称程度应较高，有：

。

(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br 2加成，第④步是卤代烃的消去。 答案： (1)C 12H 16O

(2) 正丙醇或1—丙醇

(3) 3232324322()23CH CH CHO Ag NH OH CH CH COONH Ag NH H O ?

+??

→+↓++ (4)

(5)

(6)

序号 所加试剂及反应条件

反映类型 ①

2H ，催化剂（或,,Ni Pt Pd ），V

还原（或加成）

反应

② 浓24H SO ,V

消去反应 ③ 2Br （或）2Cl

加成反应 ④

25,,NaOH C H OH V

命题立意：典型的有机推断、有机合成综合性试题，全面考查了有机分子式和结构简式的推导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，有机合成，和有机信息的理解与应用。全

面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。

13.答案：1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；2）反应⑥：酯化反应；反应⑦：加聚反应；3）反应②：NaOH/H2O，加热；反应⑤NaOH/C2H5OH，加热；4）保护碳碳双键；5）4种；6）

。

解析：此题考查了有机合成知识。1）根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃；2）根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应；3）反应②是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应⑤的条件是：NaOH/C2H5OH，加热；4）反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键；5）C是CH2=CH-COOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有4种；6）D在碱性条件下水解得到：

。

技巧点拨：解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。

①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。

②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。

③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。

14答案

15.答案：（16分）（1）①CH2=CHCH2Cl 碳碳双键氯原子②取代反应（2）CH2=CHCH2Cl＋