最新第14章-肾上腺皮质激素与性激素教学讲义ppt课件
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肾上腺皮质激素类药物PPT演示课件
临床应用与适应症
临床应用
肾上腺皮质激素类药物在临床上主要用于治疗一些内分泌失调、免疫性疾病和 炎症反应等。例如，系统性红斑狼疮、类风湿性关节炎、肾病综合征等。
适应症
肾上腺皮质激素类药物的适应症包括但不限于自身免疫性疾病、炎症性疾病、 过敏反应等。在使用肾上腺皮质激素类药物时，需要根据患者的具体情况进行 个体化的治疗方案制定，并注意监测不良反应的发生。
降低不良反应风险
某些药物可能减少肾上腺皮质激素类药物的不良反应。
不良反应不变
某些药物与肾上腺皮质激素类药物合用时，不良反应风险无明显变 化。
06
肾上腺皮质激素类药物 的合理应用与展望
适应症选择与剂量调整
适应症选择
肾上腺皮质激素类药物主要用于治疗 炎症、免疫性疾病和某些肿瘤。在选 择适应症时，应充分考虑患者的病情、 药物的疗效和副作用等因素。
药物动力学特点
01
02
03
吸收
口服给药后，肾上腺皮质 激素类药物在胃肠道吸收 迅速，进入血液循环后分 布广泛。
半衰期
不同肾上腺皮质激素类药 物的半衰期不同，影响其 在体内的消除速度和作用 时间。
药效学特点
具有抗炎、抗免疫、抗毒 素、抗休克等多方面的药 效学作用。
04
肾上腺皮质激素类药物 的不良反应与注意事项
骨骼系统
性激素能够促进骨骼的生长和成熟， 维持骨密度和骨强度。同时，性激 素能够促进钙磷代谢和骨矿化。
心血管系统
性激素能够影响血管平滑肌的舒缩 功能，调节血压和血流。同时，性 激素能够影响血脂代谢，增加低密 度脂蛋白胆固醇水平。
03
肾上腺皮质激素类药物 的合成与代谢
合成途径与调控
合成途径
《肾上腺皮质激素》课件
。
随着生物技术的不断发展，肾上腺皮质 激素的作用机制将更加清晰，为新药研
发提供更多理论支持和实践经验。
未来将有更多的研究成果转化为实际应 用，为患者带来更好的治疗效果和生活
质量。
THANKS
详细描述
肾上腺皮质激素分泌过多可能导致机体出现向心性肥胖、满月脸、水牛背等症状 ，同时伴随肌肉萎缩、骨质流失等生化反应，严重时可能导致机体出现高血压、 糖尿病等并发症。
分泌不足
总结词
肾上腺皮质激素分泌不足可能导 致机体出现一系列症状，影响正 常生理功能。
详细描述
肾上腺皮质激素分泌不足可能导 致机体出现疲乏无力、食欲不振 、抵抗力下降等症状，严重时可 能出现肾上腺危象，威胁生命。
性激素
性激素是由肾上腺皮质网状带分泌的一类激素，包括雄 性激素和雌性激素。
性激素对机体的性征发育和生殖功能具有重要作用，同 时还能影响机体的代谢和免疫功能。
性激素的分泌也受下丘脑-垂体-肾上腺轴的调节，在青 春期和成年期，性激素的分泌量会有所增加。
髓质激素
髓质激素是由肾上腺髓质分泌的 一种激素，具有刺激机体代谢的
分泌节律紊乱
总结词
肾上腺皮质激素分泌节律紊乱可能导致机体出现一系列症状 ，影响正常生理功能。
详细描述
肾上腺皮质激素分泌节律紊乱可能导致机体出现晨起低血糖 、夜间高血压等症状，影响心血管系统正常功能，同时可能 伴随睡眠障碍、情绪波动等表现。
04
肾治疗
03
治疗范围
作用。
髓质激素能够促进糖原分解、脂 肪分解和蛋白质分解等代谢过程 ，同时还能刺激机体产生热量。
髓质激素的分泌也受下丘脑-垂体 -肾上腺轴的调节，在机体处于应 激状态时，髓质激素分泌增加，
随着生物技术的不断发展，肾上腺皮质 激素的作用机制将更加清晰，为新药研
发提供更多理论支持和实践经验。
未来将有更多的研究成果转化为实际应 用，为患者带来更好的治疗效果和生活
质量。
THANKS
详细描述
肾上腺皮质激素分泌过多可能导致机体出现向心性肥胖、满月脸、水牛背等症状 ，同时伴随肌肉萎缩、骨质流失等生化反应，严重时可能导致机体出现高血压、 糖尿病等并发症。
分泌不足
总结词
肾上腺皮质激素分泌不足可能导 致机体出现一系列症状，影响正 常生理功能。
详细描述
肾上腺皮质激素分泌不足可能导 致机体出现疲乏无力、食欲不振 、抵抗力下降等症状，严重时可 能出现肾上腺危象，威胁生命。
性激素
性激素是由肾上腺皮质网状带分泌的一类激素，包括雄 性激素和雌性激素。
性激素对机体的性征发育和生殖功能具有重要作用，同 时还能影响机体的代谢和免疫功能。
性激素的分泌也受下丘脑-垂体-肾上腺轴的调节，在青 春期和成年期，性激素的分泌量会有所增加。
髓质激素
髓质激素是由肾上腺髓质分泌的 一种激素，具有刺激机体代谢的
分泌节律紊乱
总结词
肾上腺皮质激素分泌节律紊乱可能导致机体出现一系列症状 ，影响正常生理功能。
详细描述
肾上腺皮质激素分泌节律紊乱可能导致机体出现晨起低血糖 、夜间高血压等症状，影响心血管系统正常功能，同时可能 伴随睡眠障碍、情绪波动等表现。
04
肾治疗
03
治疗范围
作用。
髓质激素能够促进糖原分解、脂 肪分解和蛋白质分解等代谢过程 ，同时还能刺激机体产生热量。
髓质激素的分泌也受下丘脑-垂体 -肾上腺轴的调节，在机体处于应 激状态时，髓质激素分泌增加，
肾上腺皮质激素课件演示文稿
1.长期大剂量应用引起的不良反应
①类肾上腺皮质功能亢进综合征 （类柯兴氏综合症）
糖脂皮类质代激谢素和抗水炎盐不代抗谢菌紊，乱所且致降低机体防御功能，细 菌易乘②虚消而化入系诱统发并感发染症或促进体内原有病灶（结核、化 脓性病刺灶激）胃扩酸散、恶胃化蛋白，酶必分要泌时，合减用弱抗胃生粘膜素。
可诱白发的血或保病加、护再作重障用胃、和肾十病二综合指症肠、溃肝疡病患，者甚（至抵引抗起力减出弱 血）更或易穿③引诱孔起发。或或与诱加发水重感感杨染染酸。类合用更易发生。
②过敏性休克
与首选药合用
③低血容量性休克
超大剂量
第二十八页，共43页。
糖皮质激素 怎么用？
（及早、大量、突击疗法）
首选药是什么？
肾上腺素
最主要做什么？
补液、补电解质
临床应用
5.血液病
6.局部应用
宜用
氢化可的松
泼尼松龙
氟轻松
第二十九页，共43页。
急性淋巴细胞性白血病 再障
粒细胞减少症 血小板减少症等
缩AC所T致H。7天
对激素依赖 病情未完全控制
停药 减量过快
遇应激情况
原病复发或恶化 （肾上腺危象）
第三十四页，共43页。
轻度：
皮肤变薄 肌肉萎缩 痤疮
浮肿 低血钾
高血压
精神症状
第三十五页，共43页。
重度：
易于感染 骨质疏松
糖尿病
消化性溃疡
动脉粥样硬化 停药反应
糖皮质激素不良反应
禁忌症
• 病毒感染（麻疹、水痘、真菌感染）、严重精神病和癫 痫，活动性消化性溃疡、新近胃肠吻合术、骨折、创伤 修复期、肾上腺皮质机能亢进症、严重高血压、糖尿病 孕妇等。
I②L抑-2制、I粘L-附6、分I子L-表8 达
①类肾上腺皮质功能亢进综合征 （类柯兴氏综合症）
糖脂皮类质代激谢素和抗水炎盐不代抗谢菌紊，乱所且致降低机体防御功能，细 菌易乘②虚消而化入系诱统发并感发染症或促进体内原有病灶（结核、化 脓性病刺灶激）胃扩酸散、恶胃化蛋白，酶必分要泌时，合减用弱抗胃生粘膜素。
可诱白发的血或保病加、护再作重障用胃、和肾十病二综合指症肠、溃肝疡病患，者甚（至抵引抗起力减出弱 血）更或易穿③引诱孔起发。或或与诱加发水重感感杨染染酸。类合用更易发生。
②过敏性休克
与首选药合用
③低血容量性休克
超大剂量
第二十八页，共43页。
糖皮质激素 怎么用？
（及早、大量、突击疗法）
首选药是什么？
肾上腺素
最主要做什么？
补液、补电解质
临床应用
5.血液病
6.局部应用
宜用
氢化可的松
泼尼松龙
氟轻松
第二十九页，共43页。
急性淋巴细胞性白血病 再障
粒细胞减少症 血小板减少症等
缩AC所T致H。7天
对激素依赖 病情未完全控制
停药 减量过快
遇应激情况
原病复发或恶化 （肾上腺危象）
第三十四页，共43页。
轻度：
皮肤变薄 肌肉萎缩 痤疮
浮肿 低血钾
高血压
精神症状
第三十五页，共43页。
重度：
易于感染 骨质疏松
糖尿病
消化性溃疡
动脉粥样硬化 停药反应
糖皮质激素不良反应
禁忌症
• 病毒感染（麻疹、水痘、真菌感染）、严重精神病和癫 痫，活动性消化性溃疡、新近胃肠吻合术、骨折、创伤 修复期、肾上腺皮质机能亢进症、严重高血压、糖尿病 孕妇等。
I②L抑-2制、I粘L-附6、分I子L-表8 达
肾上腺皮质激素类药(生理药理)PPT课件
抗炎作用
肾上腺皮质激素类药物具有强大的抗炎作用，可以抑制炎症 细胞的活化和炎症介质的产生，从而减轻炎症反应和组织损 伤，缓解自身免疫性疾病的症状。
呼吸系统疾病的治疗
哮喘治疗
肾上腺皮质激素类药物是治疗哮喘的重要药物之一，通过抑制炎症反应和免疫反 应，缓解哮喘发作时的症状，减少哮喘的发作频率和严重程度。
为预防骨质疏松，建议在使用肾上腺皮质激素类药物期间，适 量补充钙和维生素D，进行负重运动，定期进行骨密度检测。
增加糖尿病的风险
01
长期使用肾上腺皮质激素类药物 可能增加糖尿病的风险。这是因 为肾上腺皮质激素类药物会拮抗 胰岛素的作用，导致血糖升高。
02
为降低糖尿病风险，建议在使用 肾上腺皮质激素类药物期间，定 期监测血糖，注意控制饮食，保 持适当的体重。
病情分析
根据患者的具体病情，如 炎症、免疫性疾病等，选 择合适的肾上腺皮质激素 类药物。
剂量调整
根据患者的年龄、体重、 病情等，制定个性化的用 药剂量，确保治疗效果并 减少不良反应。
监测指标
在治疗过程中，定期监测 患者的血压、血糖、电解 质等指标，以便及时调整 药物剂量和种类。
注意与其他药物的相互作用
抗炎作用
抗炎作用
肾上腺皮质激素能够抑制炎症细胞的活化和炎性介质的释放，从 而减轻炎症反应。
抑制细胞因子
通过抑制肿瘤坏死因子、白介素等细胞因子的合成和释放，减轻炎 症反应。
抑制炎症细胞因子信号转导
通过抑制炎症细胞因子信号转导通路的活化，进一步抑制炎症反应。
抗毒素作用
抗内毒素作用
肾上腺皮质激素能够抑制内毒素 的合成和释放，从而减轻内毒素 血症和内毒素引起的组织损伤。
注意观察不良反应并及时处理
肾上腺皮质激素类药物具有强大的抗炎作用，可以抑制炎症 细胞的活化和炎症介质的产生，从而减轻炎症反应和组织损 伤，缓解自身免疫性疾病的症状。
呼吸系统疾病的治疗
哮喘治疗
肾上腺皮质激素类药物是治疗哮喘的重要药物之一，通过抑制炎症反应和免疫反 应，缓解哮喘发作时的症状，减少哮喘的发作频率和严重程度。
为预防骨质疏松，建议在使用肾上腺皮质激素类药物期间，适 量补充钙和维生素D，进行负重运动，定期进行骨密度检测。
增加糖尿病的风险
01
长期使用肾上腺皮质激素类药物 可能增加糖尿病的风险。这是因 为肾上腺皮质激素类药物会拮抗 胰岛素的作用，导致血糖升高。
02
为降低糖尿病风险，建议在使用 肾上腺皮质激素类药物期间，定 期监测血糖，注意控制饮食，保 持适当的体重。
病情分析
根据患者的具体病情，如 炎症、免疫性疾病等，选 择合适的肾上腺皮质激素 类药物。
剂量调整
根据患者的年龄、体重、 病情等，制定个性化的用 药剂量，确保治疗效果并 减少不良反应。
监测指标
在治疗过程中，定期监测 患者的血压、血糖、电解 质等指标，以便及时调整 药物剂量和种类。
注意与其他药物的相互作用
抗炎作用
抗炎作用
肾上腺皮质激素能够抑制炎症细胞的活化和炎性介质的释放，从 而减轻炎症反应。
抑制细胞因子
通过抑制肿瘤坏死因子、白介素等细胞因子的合成和释放，减轻炎 症反应。
抑制炎症细胞因子信号转导
通过抑制炎症细胞因子信号转导通路的活化，进一步抑制炎症反应。
抗毒素作用
抗内毒素作用
肾上腺皮质激素能够抑制内毒素 的合成和释放，从而减轻内毒素 血症和内毒素引起的组织损伤。
注意观察不良反应并及时处理
肾上腺皮质激素(共49张PPT)
C9引入- F，C16引入 -CH3 或 –OH 则抗炎作用更强、 水盐代谢作用更弱； C9引入- F， C6再引入- F，C16
和 C17引入缩丙酮，成为氟轻松，抗炎作用更强、水盐 代谢作用亦很强。
胆固醇
胆酸
孕烯醇酮
可的松
睾酮
孕酮 雌二醇
醛固酮
第一节 糖皮质激素类药
糖皮质激素的分泌调节
Normally, the control of cortisol production involves the interaction of the hypothalamus, anterior pituitary gland and the adrenal cortex.
炎症各个阶段的反应
早期：红肿热痛
晚期：肉芽组织，疤痕
※注意：在减轻症状的同时，也降低了防御功能， 也使炎症后期组织的修复功能降低，易使病灶扩 散，伤口愈合障碍。
[抗炎作用机制]： （1）对炎症抑制蛋白及某些靶酶的影响： ① 蛋白脂皮质素的生成，抑制 PLA2 → AA →
PG → 抗炎；
② NO合成酶和环氧化酶的表达
③ 干扰淋巴细胞在抗原作用下的分裂和增殖，抑 （1）自身免疫性疾病：风湿病、红斑狼疮、肾
A healthy individual will produce cortisol throughout the day, following a diurnal pattern, with peak 影响细胞因子及黏附分子的生物效应的发挥 * 降低：外周淋巴细胞、单核细胞、嗜酸和嗜碱
4. 允许作用 (permissive action)
有的激素本身并不能直接对某些器官、组织或细胞 产生生理效应，然而在它存在的条件下，可使另一 种激素的作用明显增强，即对另一种激素有调节起 支持作用。这种现象称允许作用。
和 C17引入缩丙酮，成为氟轻松，抗炎作用更强、水盐 代谢作用亦很强。
胆固醇
胆酸
孕烯醇酮
可的松
睾酮
孕酮 雌二醇
醛固酮
第一节 糖皮质激素类药
糖皮质激素的分泌调节
Normally, the control of cortisol production involves the interaction of the hypothalamus, anterior pituitary gland and the adrenal cortex.
炎症各个阶段的反应
早期：红肿热痛
晚期：肉芽组织，疤痕
※注意：在减轻症状的同时，也降低了防御功能， 也使炎症后期组织的修复功能降低，易使病灶扩 散，伤口愈合障碍。
[抗炎作用机制]： （1）对炎症抑制蛋白及某些靶酶的影响： ① 蛋白脂皮质素的生成，抑制 PLA2 → AA →
PG → 抗炎；
② NO合成酶和环氧化酶的表达
③ 干扰淋巴细胞在抗原作用下的分裂和增殖，抑 （1）自身免疫性疾病：风湿病、红斑狼疮、肾
A healthy individual will produce cortisol throughout the day, following a diurnal pattern, with peak 影响细胞因子及黏附分子的生物效应的发挥 * 降低：外周淋巴细胞、单核细胞、嗜酸和嗜碱
4. 允许作用 (permissive action)
有的激素本身并不能直接对某些器官、组织或细胞 产生生理效应，然而在它存在的条件下，可使另一 种激素的作用明显增强，即对另一种激素有调节起 支持作用。这种现象称允许作用。
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• 化学名：11β,17α,21-三羟基-孕甾-4-烯3,20-二酮-21-醋酸酯
• 用途：临床用于肾上腺皮质功能减退症，严重 感染并发的毒血症，自身免疫性疾病，过敏性 疾病等。也有一定的盐皮质激素活性，长期应 用可引起水钠潴留、水肿等多种副作用。
糖皮质激素的结构改造
副作用：有影响水盐代谢的作用，使钠 离子从体内排出困难而发生水肿，引起 一些并发症，产生皮质激素增多症等。
COCH3
O 黄体酮
孕甾-4-烯-3，20-二酮
OH
雌二醇
HO
雌甾-1，3，5（10）-三烯-3， 17-二醇
COCH3 OAc
O CH3
醋酸甲地孕酮
17α-羟基-6-甲基孕甾-4，6二烯-3，20-二酮醋酸酯
苯丙酸诺龙
OCOCH2CH2C6H5
O
19-去甲基-17β-羟基雄甾-4烯-3-酮苯丙酸酯
基，角甲基通常用实线表 示。多数甾类在D环17位 有侧链。
11
19
1
9
10
AB
5
4
6
21
20 18
12
17
13
C
D
16
8 14
15
7
R
R
H HH
H HH
H
5α –系
反-反-反-反-反
H
5β –系
顺-反-反-反-反
• 实际上主要有A/B环为顺式和反式两种稠合 方式，其特征为5-H的取向。甾类化合物由 此分为5α-系和5β-系两大类。天然甾类激素 均属5α-系，四个环之间均为反式稠合。
• 内分泌腺：无导管，活性化学物质直 接分泌进入血管，循环至全身发挥调 节作用
14.1.1 甾体的结构和立体化学
21
20
18
12
17
2
11
19
1
9
10
13
C
D
8 14
16 15
3
A
B
5
7
4
6
14.1.1甾类的立体化学
• 甾类的化学结构均具有 由A、B、C、D四个环稠合
而成的环戊烷并多氢菲母 核。A、B、C环构成部分 氢化的菲环，D环为五元 环戊烷。通常在A/B环稠 2 合处（C-10）及C/D环稠 合处(C-13)各有一个角甲 3
地塞米松磷酸钠
F O
C-21位的修饰不改变糖皮质激素活性。
A 环（1位双键引入）
COCH2OH
HO
OH
• 醛固酮主要调节机体水盐代谢，维持 电解质平衡，留钠排钾作用，影响体 内盐水 平衡，称为盐皮质激素。
• 治疗肾上腺皮质功能紊乱、自身免疫 性疾病、变态反应性疾病。
• 皮质激素的副作用，长期使用皮质激 素使水盐代谢紊乱、负氮平衡、加重 感染引起并发症。
醋酸氢化可的松(Hydrocortisone Acetate)
(Cortisone)、氢化可的松 (Hydrocortisone)、醛固酮 (Aldosterone)等。
主要天然肾上腺皮质激素及结构特点
O
OH
O
OH
O
OH
O
HO
OH
HO
OH
O 可的松
Cortisone
O 氢化可的松 Cortisol
O
皮质酮
Corticosterone
O
OH
O
O
OH
OH
HO O
雌激素：A环芳香化，C3 酚羟基，C10无角甲基，
C13有一个角甲基，C17 β OH
孕激素：
4 -
3-酮
，C10、C13各有一个角甲基，C17 β甲基酮
C17 α 羟基
糖皮质激素： 4- 3-酮 ，C10、C13各有一个角甲基，
，C17 β 乙醇酮，C11上有氧原子， C17 α 羟基
14.1.2.1 命名
第14章-肾上腺皮质激素与性 激素
概述
• 由内分泌腺或内分泌细胞分泌产生的高效 化学信息传递物质，经组织液或血液传送 到机体的各部位，对所作用的靶细胞 (target cell)的生理活动起着兴奋性或抑制 性作用。
内分泌系统
• 有的比较分散，如消化道粘膜散在的 内分泌细胞；下丘脑的神经内分泌细 胞；肾脏的内分泌细胞.有的集中，形 成腺体：如垂体、甲状腺、甲状旁腺 、肾上腺、胰岛、性腺
8
B
5
孕7 甾烷类（21C原子）
4
6
按作用分类 甾体药物的分类
雄性激素
O
性
激 雌性激素
素
HO
孕激素
O
OH
睾丸酮
OH
雌二醇
COCH3
黄体酮
HO
CHO COCH2OH
肾 盐皮质激素 上 腺 皮 质 激 素
糖皮质激素
O HO
醛固酮
COCH2OH OH
O 氢化可的松
雄激素： 4- 3-酮 ，C10、C13各有一个角甲基，C17 β OH
14.1.1甾体的分类和命名 14.1.2.1 分类
18
12
17
1
11
C
13 D
16
9
2
14
A
108B来自1537
5
4
6
雄甾烷类（19C原子） 18
12
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C
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B
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雌甾烷类（18C原子）
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C
9
13 D
16
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15
A
10
• 甾类命名时规定了几个最基本的碳环母体 烃的名称，例如：5α-雄甾烷（19C原子） ，5α-雌甾烷（18C原子），5α-孕甾烷（ 21C原子） ，命名时，可看作相应碳环母 烃的衍生物来命名。用烯表示部分未饱和 甾类化合物
•取代基的构型-位置-名称-母核-官能团
命名举例
OH
O
睾丸酮
17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮
OH
O
OH
O
O
O
11-脱氢皮质酮
17a-Hydroxy-11-脱氧皮质酮
11-Dehydrocorticosterone 17a-Hydroxy11deoxycorticosterone
醛甾酮 Aldosterone
• 可的松、氢化可的松主要调节糖、脂 肪和蛋白质的生物合成及代谢，具有 抗炎、抗风湿作用，称为抗炎皮质激 素，由于主要影响糖代谢，对水盐代 谢影响小，也称糖皮质激素。
化学结构改造 提高药物的选择性，加强糖皮质激素作用
，减少和消除盐皮质激素作用
酯化：前药
C H 2O A c
CO
HO
OH
O
氢化可的松醋酸酯
HO O
HO
C O C H 2O C O C H 2C H 2C O O N a OH
氢化可的松琥珀 酸钠
O C O CH 2O P O N a
OH ONa CH3
甾类药物的合成
• 甾类药物的获得： • 动物脏器提取法----已成为历史 • 全合成法-----仅限于个别化合物 • 常用方法：
-仿生合成，如黄体酮模仿体内方法，通 过17步反应得到 -以植物皂甙为原料的半合成法 -全合成法
14.2肾上腺皮质激素
14.2.1 发现与发展
是肾上腺皮质受到脑垂体前叶分泌的促肾上 腺激素的刺激所产生的一类激素 到目前为止,共分离到47种甾类物质,其中7种 化合物生物活性最强,例如可的松
• 用途：临床用于肾上腺皮质功能减退症，严重 感染并发的毒血症，自身免疫性疾病，过敏性 疾病等。也有一定的盐皮质激素活性，长期应 用可引起水钠潴留、水肿等多种副作用。
糖皮质激素的结构改造
副作用：有影响水盐代谢的作用，使钠 离子从体内排出困难而发生水肿，引起 一些并发症，产生皮质激素增多症等。
COCH3
O 黄体酮
孕甾-4-烯-3，20-二酮
OH
雌二醇
HO
雌甾-1，3，5（10）-三烯-3， 17-二醇
COCH3 OAc
O CH3
醋酸甲地孕酮
17α-羟基-6-甲基孕甾-4，6二烯-3，20-二酮醋酸酯
苯丙酸诺龙
OCOCH2CH2C6H5
O
19-去甲基-17β-羟基雄甾-4烯-3-酮苯丙酸酯
基，角甲基通常用实线表 示。多数甾类在D环17位 有侧链。
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H HH
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5α –系
反-反-反-反-反
H
5β –系
顺-反-反-反-反
• 实际上主要有A/B环为顺式和反式两种稠合 方式，其特征为5-H的取向。甾类化合物由 此分为5α-系和5β-系两大类。天然甾类激素 均属5α-系，四个环之间均为反式稠合。
• 内分泌腺：无导管，活性化学物质直 接分泌进入血管，循环至全身发挥调 节作用
14.1.1 甾体的结构和立体化学
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10
13
C
D
8 14
16 15
3
A
B
5
7
4
6
14.1.1甾类的立体化学
• 甾类的化学结构均具有 由A、B、C、D四个环稠合
而成的环戊烷并多氢菲母 核。A、B、C环构成部分 氢化的菲环，D环为五元 环戊烷。通常在A/B环稠 2 合处（C-10）及C/D环稠 合处(C-13)各有一个角甲 3
地塞米松磷酸钠
F O
C-21位的修饰不改变糖皮质激素活性。
A 环（1位双键引入）
COCH2OH
HO
OH
• 醛固酮主要调节机体水盐代谢，维持 电解质平衡，留钠排钾作用，影响体 内盐水 平衡，称为盐皮质激素。
• 治疗肾上腺皮质功能紊乱、自身免疫 性疾病、变态反应性疾病。
• 皮质激素的副作用，长期使用皮质激 素使水盐代谢紊乱、负氮平衡、加重 感染引起并发症。
醋酸氢化可的松(Hydrocortisone Acetate)
(Cortisone)、氢化可的松 (Hydrocortisone)、醛固酮 (Aldosterone)等。
主要天然肾上腺皮质激素及结构特点
O
OH
O
OH
O
OH
O
HO
OH
HO
OH
O 可的松
Cortisone
O 氢化可的松 Cortisol
O
皮质酮
Corticosterone
O
OH
O
O
OH
OH
HO O
雌激素：A环芳香化，C3 酚羟基，C10无角甲基，
C13有一个角甲基，C17 β OH
孕激素：
4 -
3-酮
，C10、C13各有一个角甲基，C17 β甲基酮
C17 α 羟基
糖皮质激素： 4- 3-酮 ，C10、C13各有一个角甲基，
，C17 β 乙醇酮，C11上有氧原子， C17 α 羟基
14.1.2.1 命名
第14章-肾上腺皮质激素与性 激素
概述
• 由内分泌腺或内分泌细胞分泌产生的高效 化学信息传递物质，经组织液或血液传送 到机体的各部位，对所作用的靶细胞 (target cell)的生理活动起着兴奋性或抑制 性作用。
内分泌系统
• 有的比较分散，如消化道粘膜散在的 内分泌细胞；下丘脑的神经内分泌细 胞；肾脏的内分泌细胞.有的集中，形 成腺体：如垂体、甲状腺、甲状旁腺 、肾上腺、胰岛、性腺
8
B
5
孕7 甾烷类（21C原子）
4
6
按作用分类 甾体药物的分类
雄性激素
O
性
激 雌性激素
素
HO
孕激素
O
OH
睾丸酮
OH
雌二醇
COCH3
黄体酮
HO
CHO COCH2OH
肾 盐皮质激素 上 腺 皮 质 激 素
糖皮质激素
O HO
醛固酮
COCH2OH OH
O 氢化可的松
雄激素： 4- 3-酮 ，C10、C13各有一个角甲基，C17 β OH
14.1.1甾体的分类和命名 14.1.2.1 分类
18
12
17
1
11
C
13 D
16
9
2
14
A
108B来自1537
5
4
6
雄甾烷类（19C原子） 18
12
17
11
19 1
C
9
13 D
16
2
14
A
10
8
B
15
3
7
5
4
6
雌甾烷类（18C原子）
2 3
20
21
18
12
17
11
19 1
C
9
13 D
16
14
15
A
10
• 甾类命名时规定了几个最基本的碳环母体 烃的名称，例如：5α-雄甾烷（19C原子） ，5α-雌甾烷（18C原子），5α-孕甾烷（ 21C原子） ，命名时，可看作相应碳环母 烃的衍生物来命名。用烯表示部分未饱和 甾类化合物
•取代基的构型-位置-名称-母核-官能团
命名举例
OH
O
睾丸酮
17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮
OH
O
OH
O
O
O
11-脱氢皮质酮
17a-Hydroxy-11-脱氧皮质酮
11-Dehydrocorticosterone 17a-Hydroxy11deoxycorticosterone
醛甾酮 Aldosterone
• 可的松、氢化可的松主要调节糖、脂 肪和蛋白质的生物合成及代谢，具有 抗炎、抗风湿作用，称为抗炎皮质激 素，由于主要影响糖代谢，对水盐代 谢影响小，也称糖皮质激素。
化学结构改造 提高药物的选择性，加强糖皮质激素作用
，减少和消除盐皮质激素作用
酯化：前药
C H 2O A c
CO
HO
OH
O
氢化可的松醋酸酯
HO O
HO
C O C H 2O C O C H 2C H 2C O O N a OH
氢化可的松琥珀 酸钠
O C O CH 2O P O N a
OH ONa CH3
甾类药物的合成
• 甾类药物的获得： • 动物脏器提取法----已成为历史 • 全合成法-----仅限于个别化合物 • 常用方法：
-仿生合成，如黄体酮模仿体内方法，通 过17步反应得到 -以植物皂甙为原料的半合成法 -全合成法
14.2肾上腺皮质激素
14.2.1 发现与发展
是肾上腺皮质受到脑垂体前叶分泌的促肾上 腺激素的刺激所产生的一类激素 到目前为止,共分离到47种甾类物质,其中7种 化合物生物活性最强,例如可的松