(课标通用)山东省高考化学专题十专项突破(七)有机合成与推断题的突破策略练习(含解析)
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
新高考化学高考化学压轴题有机合成与推断专项训练分类精编附解析
新高考化学高考化学压轴题 有机合成与推断专项训练分类精编附解析一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H 是拟交感神经药。
合成H 的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A 的相对分子质量为92 Ⅱ. Ⅲ．(R 1、R 2可以是氢原子或烃基、R 3为烃基) 请回答下列问题：(1)A 的化学名称为_____________；F 中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G 的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F 的芳香族同分异构体有多种，M 和N 是其中的两类，它们的结构和性质如下： ①已知M 遇FeCl 3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M 的结构简式可能为____________________________________。
②已知N 分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N 的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K 的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。
某种合成华法林的路线如图所示。
请回答下列相关问题。
（1）华法林的分子式是_________________。
物质E 中的含氧官能团名称是_____________。
（2）A →B 的氧化剂可以是__________（填标号）。
a ．银氨溶液b ．氧气c ．新制Cu(OH)2悬浊液d ．酸性KMnO 4溶液（3）C →D 的化学方程式是_______________________________________________。
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。
合成线路如图：已知：+H2O。
（1）B 分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B 的反应类型为___。
（3）D 的结构简式为___。
（4）B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HC ≡CCH 3和CH 3Br 为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。
(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。
(2)B→C 的反应类型为___________。
(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。
新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习及解析
新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习及解析一、高中化学有机合成与推断1．以两种烃为主要原料合成香料M 的路线如下：已知：①A 分子只有一种氢原子。
E 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与HBr 发生反应可得到2种产物。
②RX Mg −−−−→无水乙醇R-MgX(X 为卤原子) RCH 2CH 2OMgX +2H /H O −−−−→RCH 2CH 2OH 回答下列问题： (1)C 中官能团名称是__________________；E 的名称是__________________。
(2)F 的结构简式为__________________；B→C 的反应类型是__________________。
(3)写出A→B 的化学方程式：____________________________________。
(4)在F 的单官能团同分异构体中，除环醚外，还有____________种。
其中，在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为__________________。
(5)写出鉴别A 、B 两种有机物可选用的化学试剂__________________。
(6)以苯和环氧乙烷（）为原料制备苯乙醇，设计不超过4步的合成路线_________________（无机试剂任选）。
2．某有机物K 是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：已知信息：① ②③R 1CHO+R 2NH 2 →R 1CH=N−R 2(1)B→C 的反应类型为____________， H 中官能团的名称为__________________。
(2)G 的结构简式为______________，F→G 的反应类型为_______________。
(3)D→E 的反应方程式为___________________________________________。
(4)写出化合物D 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。
2022年高考化学有机合成与推断专项训练专项练习及解析
2022年高考化学有机合成与推断专项训练专项练习及解析一、高中化学有机合成与推断1．丙烯是重要的有机化工原料。
以下是丙烯合成F 的路线（反应条件及无机产物忽略）。
、已知：①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R ＂OH −−→RCOOR ＂+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A 有______种可能的结构，这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。
反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。
M 中有3种化学环境不同的氢，则M 的结构简式为_________。
（2）写出D 的结构简式______，E 中官能团的名称_____。
（3）写出反应⑥的化学方程式____________。
（4）写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________（其他原料任选，可选用提目中提供的信息）。
2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen 环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G 并研究其水解反应。
合成线路如图：已知：+H 2O 。
（1）B 分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B 的反应类型为___。
（3）D 的结构简式为___。
（4）B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HC CCH3和CH3Br为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式是____。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。
(课标通用)山东省高考化学专题十第4讲生命中的基础有机化学物质与有机合成练习(含解析)
第4讲生命中的基础有机化学物质与有机合成A组基础题组1.当醚键两端的烷基不相同时(R1—O—R2,R1≠R2),通常称其为“混醚”。
若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物,如R1—OH与R2—OH在浓硫酸、加热条件下反应可能生成R1—O—R2、R1—O—R1、R2—O—R2等。
一般用Williamson反应制备混醚:R1—X+R2—ONa R1—O—R2+NaX。
某课外研究小组拟合成(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:Ⅰ:+C2H5OH+H2OⅡ:①A+H2O②C2H5OH+Na B+H2③A+B+NaCl回答下列问题:(1)路线Ⅰ的主要副产物有、。
(2)A的结构简式为。
(3)B的制备过程中应注意的安全事项是。
(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为。
(5)比较两条合成路线的优缺点: 。
(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有种。
(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线Ⅱ,写出合成路线。
答案(1)CH3CH2OCH2CH3(2)(3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸(4)取代反应(5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,操作简便,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低(6)4(7)解析(1)根据信息,两个苯甲醇分子之间可发生脱水反应生成醚,两个乙醇分子之间也可发生脱水反应生成醚,因此副产物的结构简式为、CH3CH2OCH2CH3。
(2)根据Williamson反应,以及反应①的方程式,可知A的结构简式为。
(3)制备B需要金属钠参与,金属钠很活泼,因此需要规范使用金属钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸。
(4)根据A与B反应的特点,可知该反应类型为取代反应。
(5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低。
(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的有、、、,共4种。
(7)根据Williamson反应,醇钠和卤代烃可反应生成目标产物,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应,然后与乙醇钠发生取代反应即得目标产物,合成路线为:。
高考化学化学有机合成与推断专项训练的专项培优练习题(及答案
高考化学化学有机合成与推断专项训练的专项培优练习题(及答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。
首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。
D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。
写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。
反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．有机物A是天然橡胶的单体。
有机物F是一种环保型塑料，一种合成路线如图所示：已知：①②+R3-COOH（—R1、—R2、—R3、—R均为烃基）请回容下列问题：(1)A用系统命名法命名为__________________________。
(2)A分子与Cl2分子发生1：1加成时，其产物种类有____________种(不考虑立体异构)。
(3)B与足量H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为___________________，1个B分子中有________个手性碳原子。
(4)C分子中的官能团名称为_____________________。
(5)写出反应④的化学方程式：______________________________________________________。
(6)G是C的同分异构体，G能发生水解反应和银镜反应，1个G分子中含有2个碳氧双键，则G的可能结构共有___________种(不考虑立体异构)。
(7)设计由有机物D和甲醇为起始原料制备CH3CH2CH(CH3)CH =CHCOOCH3的合成路线______________(无机试剂任选)。
高考化学的有机合成与推断专项训练及解析
高考化学的有机合成与推断专项训练及解析一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。
首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。
D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。
写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOC H2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。
反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。
（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
2022年高考化学的有机合成与推断专项训练含答案
2022年高考化学的有机合成与推断专项训练含答案一、高中化学有机合成与推断1．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：已知：（1）B 的化学名称是_____，F 中含氧官能团名称是_____。
（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。
（3）试剂 a 是_____。
（4）J 是一种环酯，则J 的结构简式为_____。
H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为：_____________________。
（5）M 的组成比 F 多 1 个 CH2基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。
满足上述条件的M 的同分异构体共有_____种。
（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图（其他试剂自选）。
______________2．药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染者有潜在的治疗效果：K为药物合成的中间体，其合成路线如图所示：已知以下信息①②回答下列问题：（1）B的化学名称为____________。
（2）J中含有官能团的名称为____________。
（3）由B生成C的反应类型为____________。
（4）由G生成H的化学反应方程式____________。
（5）E中含两个Cl原子，则E的结构简式____________。
（6）X是C的同分异构体，写出任意一个满足下列条件的X的结构简式____________。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl3溶液发生显色反应：③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
（7）设计由苯甲醇()为原料合成化合物的路线____________(其他试剂任选)。
3．有机物A是天然橡胶的单体。
有机物F是一种环保型塑料，一种合成路线如图所示：已知：①②+R3-COOH（—R1、—R2、—R3、—R均为烃基）请回容下列问题：(1)A用系统命名法命名为__________________________。
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专项提能训练(七)有机合成与推断题的突破策略
1.以甲苯为原料合成某种食用香料(有机物G)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物PAS-Na)的路线
如下:
已知:①
(—R为—CH3或—H)
②
③
回答下列问题:
(1)肉桂酸中所含官能团的名称是 。
(2)试剂a的名称是 。
(3)写出由A生成B的化学方程式: 。
(4)已知试剂b为相对分子质量为60的醇,且无支链,写出G的结构简式: ,
由肉桂酸制取G的反应类型是 。
(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是 (填字母序号)。
a.NaOH b.Na2CO3 c.NaHCO3
(6)在肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物X(分子式为C9H10O2),X有多种同分异构体,符合下列
条件的有 种。
a.苯环上有两个取代基 b.能发生银镜反应
c.与Na作用有H2产生
(7)参照题中信息,设计一条以为起始原料制备的合成路线。
答案 (1)羧基、碳碳双键
(2)乙酸酐(或醋酸酐)
(3)+Br2+HBr
(4) 酯化反应(或取代反应)
(5)c (6)18
(7)
解析 由→A的反应条件可知该反应为硝化反应,结合PAS-Na的结构简式可知A为
,B为;C→D为—Br的水解,则B→C应为—CH3的氧化,则C为,D为;
由已知②可知E为。由→F及肉桂酸的结构可知,F为,试剂a为
。(4)由肉桂酸和G的分子式可推知b的分子式为C3H8O,其属于醇且分子中无支链,则其
结构简式为CH3CH2CH2OH,G的结构简式为。(6)能发生银镜反应,说明含
有醛基;与Na作用有H2产生,说明含有羟基,结合其分子式可知两个取代基可以是—CHO和—CH2CH2OH、
—CHO和—CH(OH)CH3、—CH2CHO和—CH2OH、—CH2CH2CHO和—OH、—CH(CH3)CHO和—OH、—CH(OH)CHO和
—CH3,且每一组合中的两个取代基均有邻、间、对三种位置关系,共有18种结构。(7)以为起始原
料制备,应先将—CH3氧化为—CHO,再利用已知信息①引入碳碳双键和羧基,最后将—NO
2
还原为—NH2。注意不能先将—NO2还原为—NH2,因为—NH2易被氧化。
2.功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是 。
(2)试剂a是 。
(3)反应③的化学方程式: 。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团: 。
(5)反应④的反应类型是 。
(6)反应⑤的化学方程式:
。
(7)已知:2CH3CHO。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化
关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案 (1)
(2)浓HNO3和浓H2SO4
(3)+NaOH
+NaCl
(4)碳碳双键、酯基
(5)加聚反应
(6)+nH2O
+nC2H5OH
(7)H2CCH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO
CH3CH CHCOOH
CH3CH CHCOOC2H5
解析 (1)高分子P中含有苯环,而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。
(2)由P可推知D为,则C为,B为,从而可
确定试剂a为浓HNO3和浓H2SO4的混合液。
(4)由P可推知G为,结合E的分子式及转化关系可推知E为,
所以E中含有的官能团为碳碳双键和酯基。
(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取
,后面的几步则不难写出。
3.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为 (写两种)。
(2)F→G的反应类型为 。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式: 。
(5)已知:①苯胺()易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路
线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键
(2)消去反应
(3)或
或
(4)
(5)
解析 (1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。
(2)由F和G的结构简式可知,F发生消去反应生成G。
(3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能与FeCl3溶
液发生显色反应说明为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的氢,可知C的同分异构体为
、、。
(4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为。
(5)利用已知信息,以甲苯和(CH3CO)2O为原料合成的路线为
。
4.(2018广东揭阳二模)以对甲苯酚A为起始原料,通过一系列反应合成有机物G和F。
C7H6Cl2
A B C D E
G F
已知:
Ⅰ.
Ⅱ.+(羟醛缩合反应)
(1)D中含氧的官能团为 ,⑥反应类型为 。
(2)若C和甲乙酮()在上述条件下,发生类似Ⅱ的反应产生互为同分异构体的两种有机
物,写出它们的结构简式: 、 。
(3)写出反应②的化学方程式 。
(4)在反应⑤之前增加步骤④的目的是 。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①发生银镜反应
②与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上一氯代物有两种
(6)参照上述合成路线和相关信息,设计以乙醛为原料(无机试剂任选)制备高级吸水性树脂
的合成路线。
答案 (1)醛基、醚键 取代反应
(2)
(3)+3NaOH+2NaCl+2H2O
(4)保护酚羟基,防止酚羟基被氧化
(5)3
(6)CH3CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOHCH3CHCHCOONa
解析 根据流程图,A()在光照条件下发生侧链的取代反应生成B,根据B的化学式可知,B为
,B经过反应②和反应③得到C(),C与一碘甲烷发生取代反应生成D(),D中醛基
被氧化生成E(),E与HI发生取代反应生成F()。
(1)D()中含氧官能团为醛基、醚键,反应⑥为取代反应。(2)根据信息Ⅱ,C()和甲乙酮
()在题述条件下,发生反应产生互为同分异构体的两种有机物,结构简式分别为
、。(3)反应②为卤代烃的水解反应,根据信息Ⅰ,反应的化学
方程式为+3NaOH+2NaCl+2H2O。(4)酚羟基容易被氧化,在反应⑤之前增加步骤④的目
的是保护酚羟基,防止酚羟基被氧化。(5)①发生银镜反应,说明含有醛基;②与FeCl3溶液发生显色反应,
说明含有酚羟基;③苯环上一氯代物有两种,满足条件的F的同分异构体有:、、
共3种。
5.以A、B为原料制备线型高分子化合物M和抗凝血药N的一种路线如下(部分反应条件和试剂略去):
已知:Ⅰ.烃A的密度是相同条件下H2密度的14倍,B的分子式为C7H8O;
Ⅱ.;
Ⅲ.。
请回答下列问题:
(1)B的化学名称为 。F的结构简式为 。
(2)N中含氧官能团的名称为 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)I的核磁共振氢谱中有 组吸收峰。G分子中最多有 个原子共平面。
(5)B+C→M的化学方程式为 。
(6)同时满足下列条件的J的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有2个取代基
②1 mol该物质与足量的NaHCO3反应,生成2 mol CO2
(7)参照上述信息和合成路线,以和(CH3CO)2O为起始原料(其他无机试剂任选),设计制
备的合成路线。
答案 (1)邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)
(2)酯基、羟基
(3)取代反应
(4)6 19
(5)n+nCH3CHO+(n-1)H2O
(6)12
(7)
解析 据题意可知A为乙烯(H2CCH2),C为乙醛(CH3CHO),B为,F为,G为
,I为
(4)由于苯环和碳氧双键均为平面结构,故G分子中最多有19个原子共平面。
(6)据题意可知满足条件的J的同分异构体中,每个分子中含有2个—COOH,且只有2个支链,则2个取代
基可以是—COOH和—CH2CH2COOH或—COOH和—CH(CH3)COOH或2个—CH2COOH或—CH3和—CH(COOH)2,2个
取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系,共计12种。