β-环糊精的结构、制备、功能及在化工中应用

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β-环糊精和对甲苯磺酰氯反应机理

β-环糊精和对甲苯磺酰氯反应机理

β-环糊精和对甲苯磺酰氯反应机理1. 概述β-环糊精是一种重要的环糊精衍生物,具有很多重要的应用。

对甲苯磺酰氯是一种重要的有机试剂,它在有机合成反应中具有广泛的应用。

本文将重点介绍β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间的反应机理。

2. β-环糊精的结构和性质β-环糊精是一种含有七个α-D-葡萄糖残基的环糊精衍生物。

它的结构呈现出一个中心的腔道和七个侧臂。

腔道内部具有疏水性,而侧臂则具有亲水性。

这种结构赋予了β-环糊精在化学反应中的独特性质。

3. 对甲苯磺酰氯的结构和性质对甲苯磺酰氯是一种有机磺酰氯试剂,具有较强的亲电性。

它在有机合成反应中常常被用作亲电试剂,能够与含有活泼氢的化合物进行磺酰基化反应。

4. β-环糊精和对甲苯磺酰氯的反应在实验室研究中发现,β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间发生了有趣的化学反应。

当将β-环糊精溶解于适当的有机溶剂中,加入对甲苯磺酰氯,并在适当的条件下进行搅拌和加热时,可以观察到β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间发生了化学反应。

这一反应是比较特殊的,需要适当的控制条件才能进行,但通过对条件的优化,可以高效地得到产物。

5. 反应机理的研究通过对反应产物的分析,可以推测出β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间的可能反应机理。

在该反应中,β-环糊精的腔道结构起到了关键的作用。

对甲苯磺酰氯分子可以进入到β-环糊精的腔道中,与其中的疏水部分发生相互作用。

在适当的条件下,磺酰氯基团可以与腔道内的分子发生化学反应,形成相应的产物。

这一反应机理的研究对于理解β-环糊精分子的特殊性质具有重要意义。

6. 应用前景β-环糊精和对甲苯磺酰氯反应的研究具有重要的理论和应用价值。

在有机合成领域,使用β-环糊精作为催化剂或者载体材料,可以实现对甲苯磺酰氯等试剂的有效控制和传递,实现有机合成反应的高效率和高选择性。

这一技术在药物合成、化学生物学等领域具有广阔的应用前景。

7. 结论β-环糊精和对甲苯磺酰氯之间的反应机理是一个复杂而有趣的化学问题。

甲基化-β-环糊精的特性及其在化学和化工产品中的应用

甲基化-β-环糊精的特性及其在化学和化工产品中的应用

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三种环糊精分子量

三种环糊精分子量

三种环糊精分子量摘要:一、环糊精简介1.环糊精的定义2.环糊精的分类二、三种环糊精的分子量1.β-环糊精2.γ-环糊精3.α-环糊精三、环糊精分子量的应用1.在制药领域的应用2.在食品工业中的应用3.在环境保护领域的应用正文:环糊精是一种由葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的环状低聚糖。

根据葡萄糖单元的数量和连接方式,环糊精可分为α-、β-、γ-三种。

这三种环糊精在分子量上有所差异,具有不同的物理和化学性质。

一、环糊精简介环糊精是一种广泛存在于自然界的生物大分子,具有良好的水溶性、稳定性和生物相容性等特点。

在生物体内,环糊精起到储能、保护和支撑等作用。

同时,环糊精还具有优良的药物载体制剂性能,被广泛应用于制药领域。

1.环糊精的定义:环糊精是一种由葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的环状低聚糖。

2.环糊精的分类:根据葡萄糖单元的数量和连接方式,环糊精可分为α-、β-、γ-三种。

二、三种环糊精的分子量1.β-环糊精:分子量约为750 Da,由7 个葡萄糖单元组成,呈圆柱状结构,具有较大的空腔,可容纳较大分子,如蛋白质和核酸等。

2.γ-环糊精:分子量约为625 Da,由6 个葡萄糖单元组成,呈扭曲的扁平结构,具有较小的空腔,可容纳较小分子,如药物分子等。

3.α-环糊精:分子量约为500 Da,由5 个葡萄糖单元组成,呈线性结构,具有较窄的空腔,主要应用于修饰其他生物大分子,如抗体和酶等。

三、环糊精分子量的应用环糊精具有多种应用,尤其在制药、食品工业和环境保护领域具有重要价值。

1.在制药领域的应用:环糊精作为药物载体,可以提高药物的稳定性和生物利用度,减少药物在体内的分布和排泄,从而提高疗效。

此外,环糊精还可以用于制备纳米药物、脂质体和微球等新型给药系统。

2.在食品工业中的应用:环糊精具有良好的稳定性和保鲜性能,可用作食品添加剂,如增稠剂、稳定剂和保鲜剂等。

β-环糊精包合物的制备

β-环糊精包合物的制备

β-环糊精包合物的制备
β环糊精包合物是通过将β环糊精与其他化合物包合形成的。

下面是一种制备β环糊精包合物的方法:
材料:
- β环糊精
- 包合物原料
步骤:
1. 将β环糊精和包合物原料按一定比例混合均匀。

2. 在搅拌的条件下,缓慢加入适量的溶剂,使混合物完全溶解。

常用溶剂包括水、甲醇、乙醇等。

3. 在混合物中加入适量的交联剂,搅拌均匀。

4. 在适当的温度和时间条件下,使混合物交联固化。

通常会在70-80℃下加热反应1-2小时。

5. 放置冷却后,将得到的固体物质过滤、洗涤和干燥。

制备好的β环糊精包合物可以用于各种应用。

例如,β环糊精可以与药物包合,用于制备药物控释体系;也可以与染料、香料等成分包合,用于制备化妆品、香料等产品。

全氨基环糊精 结构式

全氨基环糊精 结构式

全氨基环糊精结构式
全氨基环糊精,又称全氨基β-环糊精,是一种环糊精衍生物,其化学结构如下所示:
N(CH2CH2NH2)3。

全氨基环糊精是由β-环糊精经过氨基化反应得到的产物。


全氨基环糊精分子中,β-环糊精的六个主要的葡萄糖单元上的羟基
被氨基取代,形成了六个氨基环糊精单元。

这使得全氨基环糊精具
有更强的包结能力和更广泛的应用范围。

全氨基环糊精具有良好的水溶性和生物相容性,因此在医药和
生物技术领域有着广泛的应用。

它可以与药物分子形成包结物,提
高药物的稳定性和溶解度,从而增强药效。

此外,全氨基环糊精还
被用作分离和富集生物分子的手段,例如在蛋白质和核酸的分离纯
化过程中起着重要作用。

除了在医药领域,全氨基环糊精还被广泛应用于食品工业、化
妆品和环境保护等领域。

在食品工业中,全氨基环糊精可以用作食
品添加剂,改善食品的口感和营养特性。

在化妆品中,它可以用作
稳定剂和增稠剂。

在环境保护方面,全氨基环糊精可以用来净化水质和去除有机污染物。

总之,全氨基环糊精作为一种重要的环糊精衍生物,在医药、食品、化妆品和环境保护等领域都具有广泛的应用前景。

其特殊的结构和性质使得它在分子包结、药物传递和生物分离等方面发挥着重要作用。

磺丁基β环糊精 结构

磺丁基β环糊精 结构

磺丁基β环糊精结构
磺丁基β环糊精(SBE-β-CD)是一种具有特殊环状结构的化合物。

它的结构由β-环糊精和磺丁基两部分组成。

β-环糊精是由7个吡喃葡萄糖通过α-(1,4)糖苷键连接而成,形成了一个环状的淀粉分解产物,具有很强的包结能力。

而磺丁基是指磺酸基团连接到β环糊精的丁基位置上。

此外,磺丁基β环糊精是由β-环糊精与1,4-丁烷磺内酯发生取代反应的产物。

这个取代反应可以发生在β-CD葡萄糖单元的2,3,6碳羟基位置上。

理论上,由于β-CD有21个可能发生取代反应的位点(7个伯羟基,6-OH,14个仲羟基2,3-OH),所以可以得到取代度为21的β-环糊精衍生物。

但实际上,由于立体位阻和反应条件的限制,取代度一般不超过10%。

因此,通过该反应所得到的产物是一个非常复杂的混合物。

如需更多关于“磺丁基β环糊精”的结构信息,建议咨询化学领域专业人士或查阅相关化学文献资料。

β-环糊精键合多孔硅胶色谱柱

β-环糊精键合多孔硅胶色谱柱

β-环糊精键合多孔硅胶色谱柱
β环糊精键合多孔硅胶色谱柱是一种常用的手性色谱材料,用于手性化合物的分离和分析。

它是通过将β环糊精(一种天然的环糊精衍生物)共价键结合到多孔硅胶表面上制备而成的。

β环糊精是一种具有手性特异性的环糊精分子,通过共价键合到多孔硅胶表面上可以产生手性固定相,从而实现手性化合物的分离。

β环糊精键合多孔硅胶色谱柱具有良好的手性识别能力和分离效果,广泛应用于手性药物、食品添加剂、农药等化合物的分离和分析。

与其他手性色谱柱相比,β环糊精键合多孔硅胶色谱柱具有以下优点:
1. 高分离效果:β环糊精键合多孔硅胶色谱柱能够有效分离手性化合物,提供高分离效果和纯度。

2. 广泛适用性:可以应用于不同类型的手性化合物的分离和分析,包括有机化合物、生物大分子等。

3. 耐久性:β环糊精键合多孔硅胶色谱柱具有较高的耐久性和稳定性,在长时间使用过程中保持分离效果。

4. 快速分离:由于多孔硅胶的高表面积特性,提供了较快的分离速度。

总之,β环糊精键合多孔硅胶色谱柱是一种优秀的手性色谱材料,具有良好的手性分离性能和广泛的适用性,被广泛应用于手性化合物的分离和分析。

羧甲基贝塔环糊精结构式

羧甲基贝塔环糊精结构式

羧甲基β-环糊精结构式简介羧甲基β-环糊精(Carboxymethyl-β-cyclodextrin,简称CM-β-CD)是一种由天然的β-环糊精修饰而成的化合物。

它具有较强的环糊精特性,同时在一定程度上还可以表现出羧甲基化合物的特性。

CM-β-CD在药物输送、食品添加剂、环境保护等领域具有广泛的应用。

本文将对CM-β-CD的结构式、性质及应用进行全面的探讨。

结构式羧甲基β-环糊精的结构式如下图所示:O//CH2COOH|O - C - CH2 - O - CH2 - C - O - CH2 - O - CH2 - C - O - CH2COOH| | | | | | | | | | |HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO HO性质1. 羧甲基修饰羧甲基修饰使得CM-β-CD在水中具有较好的溶解性,可以更好地与其他物质发生相互作用。

此外,CM-β-CD的羧基还可以与一些物质之间发生酸碱反应或配位作用,扩展了其在药物输送和催化反应中的应用。

2. 环糊精特性CM-β-CD是一种环状分子结构,由葡萄糖分子组成。

它具有一定的内腔空间,可以将一些适配其内径的分子吸附进去,形成包合物。

这种包合作用可以提高药物的稳定性、溶解度和生物利用度,并减少药物的毒副作用。

3. 水溶性由于羧甲基修饰,CM-β-CD在水中具有较好的溶解性,这为其在药物输送和食品添加剂中的应用提供了便利。

CM-β-CD还可以与水中的一些离子或分子发生作用,调节水溶液中的化学性质。

应用1. 药物输送系统CM-β-CD可以作为一种药物输送系统,将药物包装在内腔空间中,形成包合物。

这样可以提高药物的稳定性,延长药物的作用时间,并减少药物的副作用。

CM-β-CD还可以通过改变其结构,调控药物的释放速率,实现药物的缓释作用。

2. 食品添加剂CM-β-CD在食品添加剂中具有广泛的应用。

它可以增加某些食品的稳定性、溶解度和口感,改善食品的质地和外观。

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β-环糊精的结构、制备、功能及在化工中应用

内容提要 首先介绍环状糊精的发展现状,在详细说明β-环状糊精的结构,再详细说明β-CD的制备
方法,由β-CD的结构所决定的其性质和功能,最后介绍β-CD在精细化工工业中的应用。
关键词 环状糊精 β-CD 淀粉 包络
名词解释 [淀粉]淀粉是白色无定形粉末,它是由直链淀粉支链淀粉两部分构成。
[糊精]淀粉经不同方法降解的产物(不包括单糖和低聚糖)统称为糊精,工业上生产的糊
精产物有麦芽糊精、环状糊精和热解糊精三大类。
[淀粉酶]水解酶的一种,可以催化水解反应。
虽然早在20世纪初就已有关于环状糊精的报道,但对于环状糊精的结构和其独特的理化性质的研究还
是近几十年的事。20世纪70年代初,随着生产环状糊精酶(环状糊精葡萄糖基转移酶,简称CGT-ase)
的细菌被发现,环状糊精才开始进入工业化生产。目前,日本在环状糊精的生产与应用方面处于世界领先
水平,是国际市场上环状糊精的主要出口国,其环状糊精年增长率在100%左右,主要应用于医药、食品
等行业。我国自20世纪80年代起也开始进行了少量试产,但产量和质量都难以满足市场需求,因此,在
环状糊精生产和应用研究方面前景都十分广阔。
一、结构
淀粉经用嗜碱芽孢杆菌发酵发生葡萄糖基转移反应(工业上用软化芽孢杆菌(Bacillus macerans)和嗜
碱芽孢杆菌(Alkalophilic bacillus)产生环糊精葡萄糖基转移酶)得环状分子,称为环状糊精,有三种产品,
分别由6、7和8个脱水葡萄糖单位组成,称为α-、β-和γ-环状糊精,具有独特的包接功能。生产以上糊
精用湿法工艺。
环状糊精(cyclodextrin,简称CD)是由六个以上葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接而成的环状麦芽低聚
糖。它一般由6~12个葡萄糖组成,其中以含6~8个葡萄糖分子的α-CD、β-CD及γ-CD最为常见,其结构
式见下图,其主体构型像一个中间有空洞、两端不封闭的圆桶。
n=4 α–环糊精; n=5 β-环糊精; n=6 γ-环糊精
环状糊精结构式简图
β-环糊精分子为立体结构,环中间有空洞,各伯羟基都位于空洞外面下边缘,各仲羟基都位于空洞外
面上边缘,所以外边缘具有亲水性或极性。空洞内壁为氢原子和糖苷键氧原子,为疏水性非极性的。从水
中结晶出来的β-环糊精空洞被水分自占据。这部分水易被极性教水低的分子所取代,取代分子非极性越高,
越易取代水分子,形成包接络合物。
β-CD外观是白色结晶粉末,带甜味,低浓度时比蔗糖略甜。它在水中溶解度随温度上升而升高,不溶
于甲醇、乙醇、丙醇和乙醚等有机溶剂。β-CD并无一定熔点,在200摄氏度时开始分解。它与β-淀粉酶
反应不能水解,它与无机酸反应可以水解成葡萄糖和一系列麦芽低聚糖。
β-CD的结构数据
葡萄糖单位数
7
相对分子质量
1135
结晶形状(从水中结晶) 单斜晶
结晶水份/% 13.2~14.5
比旋光度/[α]
D
25
+162.0±0.5

空 洞 内径/m 高度/m 体积/m3 摩尔体积/(ml/mol) 质量体积/(ml/g) 外边直径/m (7~8)*10
-10
(7.9±0.1)*10-10
262*10-10
157
0.14
(15.4±0.4)*10-10

二、制备
环状糊精生产的主要原料为淀粉,其生产工艺分三个阶段。第一阶段是制备生产环状糊精的环糊
精葡萄糖基转移酶;第二阶段是利用该酶作用于淀粉糊产生环状糊精;第三阶段是环状糊精的提取和
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精制。
1、工艺流程
淀粉→调浆→CGT酶液化-酶液化及转化→α-淀粉酶液化→脱色→过滤→离子交换→真空浓缩→
冷却结晶→结晶分离→离心分离→结晶β-CD(粗品)→加热溶解→脱色→过滤→冷却结晶→离心分离
→干燥β-CD(成品)。
2、操作要点
(1)CGT酶液制备 选择产β-CD的酶活较高的菌种如巨大芽孢杆菌及嗜碱性孢芽杆菌等,经斜
面制备、摇瓶和种子罐培养后,进发酵罐培养,最后经离心分离得到产β-CD的CGT粗酶液,
冷却备用。
(2)结晶β-CD(粗品)制备 选择直链淀粉含量高的玉米淀粉,配成10%(质量)的淀粉乳,
调节pH值为8.2~8.5,按适当比例加入酶液,在90℃下保温反应30分钟,冷却至55℃左
右,在补加适量酶液,继续反应12~24h。当β-CD含量达到要求时调节pH为6.2左右,加
入少量α-淀粉酶,加热至85~90,反应30min,使未转化的淀粉和糊精水解,降低反应液粘
度,升温灭酶后进行脱色、离子交换、精制,再经真空浓缩至含量为65%~70%(质量),放
入冷却结晶罐中冷却结晶,离心分离,即得结晶β-CD(粗品)。
(3)重结晶β-CD(成品)置备 将离心分离得到的β-CD(粗品)用去离子水配成含量为25%~
30%(质量)的β-CD溶液,经活性炭再次脱色、过滤后,真空浓缩、冷却重结晶,经50℃~
60℃干燥后粉碎,过20~40目筛的细晶即作为成品包装。
三、功能
1、特殊的包络或包接能力
环状糊精从分子结构来看呈环状,更准确的说是桶状。在其空腔结构中,桶内由C1、C4和C
5

上的氢形成疏水区,桶外由C6上的伯羟基以及C2和C3上的仲羟基形成亲水区。因此,其空腔能吸收

疏水性小分子物质或基团,形成包络化合物或包接化合物。现已证明,许多物质都能被环糊精包接。
在多数情况下,被包接的化合物的物理、化学性质都发生了变化,环状糊精的功效主要有以下几个方
面。
(1) 稳定多种挥发性物质;
(2) 对光、热、氧气等敏感物质起保护作用;
(3) 改变原有物质的理化性质,如溶解度、吸湿性、风味、色泽等。
2、 良好的化学及生物稳定性
β-CD由于分子呈环状结构,无还原端及非还原端之分,因此也就没有还原性。
β-CD在碱性介质中稳定,在酸性介质中也较直链淀粉稳定,在强酸性介质中可被水解。 与通常的线
性糊精相比,环糊精不能被外切形淀粉酶(如β-淀粉酶等)水解,且被内切形淀粉酶(如α-淀粉酶等)
水解速度也很慢,不能被酵母等一般微生物所利用。
3、毒性及食用安全
大量动物实验表明,由淀粉为原料制备的β-CD安全、无毒,动物试验同时还表明β-CD在生
物体内的代谢和淀粉基本相同。但由于环状糊精结构和性质与一般淀粉糖有很大差异,在食物中的
大量应用还应慎重考虑。
四、在化工中的应用
在化妆品行业中,应用环状糊精可使香味更为持久与稳定,营养成分不易损失,且无异味、无油腻感,
对皮肤无任何刺激作用,环状糊精还可用于牙膏和漱口液中,以除去口腔异味。
农药中使用环状糊精后,可使有效成分更为稳定,提高药效,减少用药量。一些有机合成中使用环状
糊精,能提高催化效率以及产物收率。据报道,环状糊精在纺织、石油、环保等领域还有许多特殊的应用。
随着对环状糊精研究的进一步深入,该产品将会有更多的应用领域和更大的商品价值。

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