2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版选修五课件：专题4 第三单元 第二课时 羧酸的性质和应用
标题-2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版选修5：专题质量检测(四) 烃的衍生物
标题-2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版选修5：专题质量检测（四）烃的衍生物C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液解析：选D A项中形成的三溴苯酚易溶于苯中，不能用过滤法分离；除去苯中的杂质苯酚应加入NaOH溶液经洗涤、分液，A项错。
B项操作不分层，无法分液，应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏，B项错。
C项中不分层，无法分液，应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏。
D项正确。
3.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是() A．分子式为C7H6O5B．分子中含有两种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子解析：选C 根据莽草酸的结构简式可确定其分子式为C 7H 10O 5，需要注意不存在苯环，A 错误；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B 错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C 正确；在水溶液中羧基可以电离出H ＋，羟基不能发生电离，D 错误。
4．对同样的反应物，若使用不同的催化剂，可得到不同的产物，如：C 2H 5OH ――→AgCH 3CHO ＋H 22C 2H 5OH ――→Al 2O 3550 ℃C 2H 5OC 2H 5＋H 2O 2C 2H 5OH ――→ZnO-Cr 2O 3450 ℃CH 2===CH —CH===CH 2＋H 2＋2H 2O又知CH 3CH 2OH 在活性铜催化下，可生成CH 3COOCH 2CH 3及其他产物，则其他产物可能为( )A ．CO 2B ．H 2C ．H 2OD ．H 2O 和H 2解析：选B根据质量守恒，原子在化学反应前后种类和个数不变，若CH3CH2OH在活性铜催化下，生成CH3COOCH2CH3，根据碳原子守恒CH3CH2OH前边计量数为2,2CH3CH2OH 比CH3COOCH2CH3多4个H原子所以还会生成H2，故B项正确。
20172018学年高中化学三维设计江苏专版选修五：专题质量检测(四) 烃的衍生物 Word版含解析
专题质量检测（四） 烃的衍生物一、单项选择题(本题包括8小题，每小题4分，共32分)1．关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是( )A ．原子组成一样B ．O —H 键的化学键类型一样C ．羟基中氢原子活泼性不同D ．酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离解析：选D 由于苯环的影响，酚羟基上的氢较活泼，故酚羟基能发生电离，而醇羟基不能电离。
2．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是( )A ．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤B ．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液C ．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液D ．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液解析：选D A 项中形成的三溴苯酚易溶于苯中，不能用过滤法分离；除去苯中的杂质苯酚应加入NaOH 溶液经洗涤、分液，A 项错。
B 项操作不分层，无法分液，应加入NaOH 溶液洗涤后再蒸馏，B 项错。
C 项中不分层，无法分液，应加入NaOH 溶液洗涤后再蒸馏。
D 项正确。
3.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是( )A ．分子式为C 7H 6O 5B ．分子中含有两种官能团C ．可发生加成和取代反应D ．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子解析：选C 根据莽草酸的结构简式可确定其分子式为C 7H 10O 5，需要注意不存在苯环，A 错误；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B 错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C 正确；在水溶液中羧基可以电离出H ＋，羟基不能发生电离，D 错误。
4．对同样的反应物，若使用不同的催化剂，可得到不同的产物，如：C 2H 5OH ――→Ag CH 3CHO ＋H 22C 2H 5OH ――→Al 2O 3550 ℃C 2H 5OC 2H 5＋H 2O2C 2H 5OH ――→ZnO-Cr 2O 3450 ℃CH 2===CH —CH===CH 2＋H 2＋2H 2O又知CH 3CH 2OH 在活性铜催化下，可生成CH 3COOCH 2CH 3及其他产物，则其他产物可能为()A．CO2B．H2C．H2O D．H2O和H2解析：选B根据质量守恒，原子在化学反应前后种类和个数不变，若CH3CH2OH在活性铜催化下，生成CH3COOCH2CH3，根据碳原子守恒CH3CH2OH前边计量数为2,2CH3CH2OH比CH3COOCH2CH3多4个H原子所以还会生成H2，故B项正确。
2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版选修五：专题质量检测(五) 生命活动的物质基础 Word版含解析
专题质量检测（五）生命活动的物质基础一、单项选择题(本题包括8小题，每小题4分，共32分)1．下列说法中正确的是()A．淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应B．油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸和丙三醇C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2OD．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中一定含有C、H、O、N四种元素解析：选D A项，葡萄糖不能水解，A错；B项，油脂在酸性条件下水解的产物为高级脂肪酸和丙三醇，B错；羊毛属于蛋白质，燃烧时还会有含氮物质生成，C错。
2．把①蔗糖②淀粉③纤维素④蛋白质在稀硫酸存在下分别进行水解，最终产物只有1种的是()A．①和②B．只有③C．只有④D．只有②和③解析：选D蔗糖水解得到的是葡萄糖和果糖；淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖；蛋白质水解可得多种氨基酸。
3．三国时代，诸葛亮领兵南征孟获，遇到“哑泉”，士兵饮后致哑，腹痛，甚至死亡，但喝“安乐泉”水后可解毒。
据分析，“哑泉”水中溶有CuSO4，“安乐泉”水呈碱性，下列说法中正确的是()A．“哑泉”之毒是由于水中Cu2＋使人体蛋白质变性B．“哑泉”之毒是由于水中SO2－4使人体蛋白质变性C．“哑泉”之毒是由于Cu2＋水解显酸性使人体蛋白质变性D．“安乐泉”能解“哑泉”之毒的离子方程式为CuSO4＋2OH－===Cu(OH)2↓＋SO2－4解析：选A因为“哑泉”水中溶有CuSO4，喝入人体后能使人体中的蛋白质变性；而“安乐泉”水呈碱性，二者相遇发生反应生成Cu(OH)2沉淀：Cu2＋＋2OH－===Cu(OH)2↓。
4.真皮标志(如图)是中国皮革协会在国家工商行政管理局注册的证明商标，佩挂真皮标志的产品其原料必须是天然头层皮革。
天然皮革属于()A．纤维制品B．脂肪类物质C．合成高分子制品D．变性的蛋白质解析：选D动物的毛皮属于蛋白质。
5．下列说法正确的是()A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2B．在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析产生沉淀C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol 甘油和3 mol高级脂肪酸D．欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热解析：选C A项，葡萄糖为单糖，不能水解；B项，在鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液会使蛋白质变性；D项，在加入新制的Cu(OH)2悬浊液之前，必须加碱(如NaOH)中和作催化剂的硫酸。
20172018学年高中化学三维设计江苏专版选修五讲义：专题1 第一单元 有机化学的发展与应用 Word版含答案
第一单元 有机化学的发展与应用[课标要求]1．会区分有机物和无机物。
2．了解常见有机物的性质。
3．知道有机物在科学、技术、社会中的重要应用。
1．有机化学的发展(1)3 000多年前用煤作燃料，2 000多年前掌握石油、天然气的开采技术。
(2)19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念。
(3)德国化学家维勒合成尿素：1828年，德国化学家维勒，在实验室将无机物氰酸铵溶液蒸发得到有机物尿素。
NH 4CNO ――→△无机物――→合成有机物。
(4)1965年，中国首先在世界上第一次用人工的方法合成了蛋白质——结晶牛胰岛素。
(5)21世纪，各种合成有机物已经在人们生活中到处可见。
1.有机化合物中一定含有碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物，如CO 、CO 2、CaCO 3、HCN 、CaC 2等虽然含碳元素，但其性质仍与无机物相似，故属于无机物。
2．打破无机物和有机物界限的是德国化学家维勒，他用无机物氰酸铵(NH 4CNO)合成了有机物尿素[CO(NH 2)2]。
3．现代社会对于人工合成的化学物质的依赖性日益增强，如塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等有机物广泛应用于生产生活的方方面面。
有机化学的发展与应用2．有机化学的应用(1)人类生活离不开有机物。
(2)迄今为止，人类发现和合成的有机物已超过4_000万种。
(3)人类对具有特殊功能的有机物材料需求增大。
(4)大部分的药物是有机物。
(5)有机物是人类赖以生存的重要物质基础。
在人类衣食住行所需的物品中，有许多来源于天然有机物。
(6)有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。
生命体中许多物质都是有机物，如糖类、油脂、蛋白质等。
1．下列关于有机化学发展史的描述正确的是()A．19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯合成尿素，使人们摈弃“生命力论”思想B．1828年德国化学家维勒发现尿素，使有机化学迅速发展C．1965年中国合成的结晶牛胰岛素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白质D．人们对有机物的认识和利用是在有机化学形成之后解析：选C A项中贝采利乌斯对有机化学的贡献是提出了有机化学和有机物的概念，故A错；B项中维勒的贡献是在实验室中用无机物氰酸铵合成了有机物尿素，打破了无机物和有机物的界限，故B错；1965年中国在世界上首次人工合成出具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素，故C正确；D项人们对有机物的认识和利用在几千年前就开始了，有机化学的形成促进了人们对有机物科学、系统的认识和发展，故D错。
高中化学三维设计江苏专版选修五课件：专题4 第三单元 第三课时 重要有机物之间的相互转化
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应→加 成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。 答案：C
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[方法技巧] 有机合成的分析方法
(1)正合成法 此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维 程序是：原料―→中间产物―→产品。 (2)逆合成法 此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手， 找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料， 其思维程序是：产品―→中间产物―→原料。 (3)综合比较法 此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合 成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是： 原料―→中间产物目标产物。
)；若该醇不能
被催化氧化，则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。
(2)由消去反应的产物可基本确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定
或
的位置。
4．根据反应中的特殊条件推断反应的类型 (1)NaOH 水溶液，加热——卤代烃，酯类的水解反应。 (2)NaOH 醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。 (3)浓 H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等。 (4)溴水或溴的 CCl4 溶液——烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水 ——酚类的取代反应。 (5)O2/Cu——醇的氧化反应。 (6)新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀 H2SO4——酯的水解、淀粉的水解等。 (8)H2、催化剂——烯烃(炔烃)的加成反应，芳香烃的加成反应， 醛的加成反应等。
20172018学年高中化学三维设计江苏专版选修五：专题质量检测(一) 认识有机化合物 Word版含解析
专题质量检测（一）认识有机化合物一、单项选择题(本题包括8小题，每小题4分，共32分)1．某有机物完全燃烧后生成CO2、H2O和SO2，该化合物可能不含有的元素是() A．C B．HC．O D．S解析：选C由生成物可知该有机物中一定含有C、H、S元素，无法判断是否含有氧元素。
2．下列说法正确的是()A．只要是含碳元素的化合物一定是有机物B．有机物是只有在生物体内才能合成的物质C．冰醋酸易溶于水D．有机物都难溶于水，而易溶于有机溶剂解析：选C A项，CO2、CaCO3等物质虽含有碳元素，但仍属于无机物，错误；B 项，人工也可以合成有机物，错误；C项，CH3COOH易溶于水，正确；D项，乙醇、乙酸易溶于水，错误。
3．首次提出了“有机化学”概念的化学家是()A．门捷列夫B．维勒C．舍勒D．贝采利乌斯解析：选D门捷列夫排出了第一张周期表；维勒首次合成尿素；舍勒主要从事有机物的提取；提出“有机化合物”和“有机化学”概念的是瑞典化学家贝采利乌斯，故D正确。
4．某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。
则下列判断正确的是()A．只含碳、氢两种元素B．肯定含有碳、氢、氧三种元素C．肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素D．根据题目条件可求出该有机物的最简式，无法求出该有机物的分子式解析：选B由题中信息可知，m(H2O)＝3.6 gm(CO2)＝4.4 g则m(C)＝4.4 g44 g·mol－1×12 g·mol－1＝1.2 gm(H)＝3.6 g18 g·mol－1×2×1 g·mol－1＝0.4 g所以m(C)＋m(H)＝1.6 g<3.2 g，故该化合物中还含有氧元素，B项正确。
5．某有机物含有C、H、O三种元素，其中氧的质量分数为25%，相对分子质量小于150，一个分子中最多含C原子个数()A．10 B．9C．8 D．7解析：选D相对分子质量小于150，氧的质量分数已知，则分子中氧原子数目小于150×25%/16＝2.3，当有机物分子中含氧原子的数目为2时，有机物的相对分子质量最大，含碳原子个数也最多，此时，有机化合物中碳、氢的相对原子质量之和的最大值等于32/0.25－32＝96，设分子中含有x个C，y个H，则有12x＋y＝96，当x＝7时，y＝12，此时分子中碳原子的个数最多，所以分子中碳原子的个数最多为7，D项正确。
2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版选修五讲义：专题5 第一单元 糖类 油脂
第一单元⎪⎪糖类 油脂第一课时 糖 类[课标要求]1．认识糖类的组成和性质特点，了解糖类的分类。
2．掌握葡萄糖的结构简式和重要性质，了解葡萄糖的用途，知道其检验方法。
3．了解淀粉、纤维素的主要用途以及它们在日常生活和工业生产等方面的重要意义。
1．糖类的组成(1)组成：糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式C n (H 2O)m 来表示(n 、m 可以相同，也可以不同)。
(2)概念：糖类为多羟基醛、多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
2．糖类的分类(1)单糖：一般是指多羟基醛或多羟基酮，不能进一步水解。
①按照分子中所含碳原子数多少，单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等。
②按照与羰基连接的原子团情况不同，单糖分为醛糖和酮糖，最简单的醛糖是甘油醛。
1．葡萄糖的结构简式为CH 2OH(CHOH)4CHO ，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来检验醛基的存在。
2．糖类可分为单糖、低聚糖和多糖；葡萄糖、果糖是单糖，二者互为同分异构体；蔗糖、麦芽糖是二糖，二者互为同分异构体；淀粉、纤维素是多糖，淀粉、纤维素不是同分异构体。
3．蔗糖、淀粉、纤维素水解的化学方程式分别为 C 12H 22O 11＋H 2O ――→硫酸△ C 6H 12O 6＋C 6H 12O 6 蔗糖 葡萄糖 果糖 (C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→硫酸△n C 6H 12O 6 淀粉(或纤维素) 葡萄糖单糖——葡萄糖和果糖(2)低聚糖：由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。
(3)多糖：如淀粉和纤维素。
[特别提醒]符合C n(H2O)m通式的物质，不一定是糖类，如n＝m＝1，如n＝m＝2，则为CH3COOH或HCOOCH3，这些均不是糖类。
3．葡萄糖和果糖的分子组成与结构分子式结构简式官能团类别葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO 多羟基醛果糖C6H12O6多羟基酮4．葡萄糖的化学性质及用途(1)化学性质①燃烧生成CO2和H2O。
2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版选修五讲义：专题4 第三单元 醛 羧酸
第三单元⎪⎪醛羧酸第一课时醛的性质和应用[课标要求]1．掌握乙醛的化学性质。
2．掌握有机反应中的氧化反应和还原反应。
3．掌握甲醛的特殊性质。
1．醛的组成与结构(2)醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，羰基与氢原子相连则构成醛基。
羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。
2．常见的醛甲醛(蚁醛) 乙醛分子式CH2O C2H4O结构简式HCHO CH3CHO物理性质颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味1.醛是由烃基和醛基(—CHO)相连构成的化合物。
2．醛类的官能团为醛基，醛基中包含羰基(CO)，羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。
3．“量”的关系：1 mol R—CHO～2Ag～1 mol Cu2O1 mol HCHO～4Ag～2 mol Cu2O认识醛类状态气体液体溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶[特别提醒](1)醛基要写成—CHO或而不能写成—COH。
(2)标准状况下，甲醛为气体。
1．下列物质不属于醛类的是()C．CH2===CH—CHO D．CH3—CH2—CHO解析：选B根据醛的概念可判断不属于醛类。
2．已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。
下列分子中所有原子不可能同时存在同一平面上的是()解析：选D D中的甲基碳原子以单键与其他原子相连，所以肯定不共面。
乙醛的化学性质主要由醛基(—CHO)来决定。
如乙醛的加成反应和氧化反应都发生在醛基上。
1．加成反应醛基中的C===O键可与H2、HX、HCN等加成，但不与Br2加成，如CH3CHO与H2反应的化学方程式为CH3CHO＋H2――→Ni△CH3CH2OH。
2．氧化反应(1)易燃烧2CH3CHO＋5O2――→点燃4CO2＋4H2O。
乙醛的化学性质(2)催化氧化2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH 。
(3)被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化的化学方程式分别为CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→水浴△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O 、 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH △,CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。
2020—2021学年高中化学三维设计江苏专版选修五课件：专题4第三单元第一课时醛的性质和应用
应用
2020/9/13
甲醛(蚁醛)
乙醛
分子式
_______
_______
结构简式
_______
_________
颜色
____色
____色
物 气味 理 性 状态
有刺激性气味 ____体
有刺激性气味 ____体
有机物与H2的加成反应
“课时跟踪检测”见“课时跟踪检测(十四)” (单击进入电子文档)
质 溶解性 易溶于水，__________的 能跟水、乙醇等互溶 甲醛水溶液又称福尔马林
ห้องสมุดไป่ตู้ 氧化反应
还原反应
加氧或去氢
加氢或去氧
反应后有机物中碳元素的平 反应后有机物中碳元素的平
均化合价升高
均化合价降低
在反应中有机物被氧化，作 在反应中有机物被还原，作
还原剂
氧化剂
有机物的燃烧和被其他氧化 剂氧化的反应
标题-2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版选修5：专题质量检测(二) 有机物的结构与分类
标题-2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版选修5：专题质量检测（二）有机物的结构与分类专题质量检测（二）有机物的结构与分类一、单项选择题(本题包括8小题，每小题4分，共32分)1．某有机物比例模型示意图如右，其中白球表示氢原子，灰球表示氧原子，黑球表示碳原子，下列说法正确的是() A．结构简式为CH3CH2OB．分子式为C2H4O2C．不存在同分异构体D．分子中只有二种官能团解析：选B该有机物分子式显然为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，故A不正确，B正确；C不正确，例如与HCOOCH3互为同分异构体；D不正确，分子中只有羧基一种官能团。
2．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()甲基，δ中有两个甲基，所以可得到β和γ互为同分异构体。
4．下列有机物的命名正确的是()解析：选A选项B的正确命名是2-丁醇；选项C的正确命名是1,2-二溴乙烷；选项D的正确命名是3,3-二甲基丁酸。
5．下列各物质中，存在顺反异构体的是()A．1-丁烯B．丙烯C．2-氯-2-丁烯D．2-甲基-2-丁烯解析：选C顺反异构体产生的条件：①分子中有一个碳碳双键；②双键上同一碳上不能有相同的基团(原子或原子团)，据此根据有机物的结构简式A.CH2===CHCH2CH3不存在顺反异构；B.CH2===CHCH3不存在顺反异构；C.CH3C(Cl)===CHCH3存在顺反异构，D.CH3(CH3)C===CHCH3不存在顺反异构。
6．在分子中，处于同一平面上的碳原子数最多可能有()A．6个B．8个C．10个D．12个解析：选D以苯环的平面为基准，苯环上的6个C在同一平面内，苯环的取代基上的第一个C共面，即7、12号C,7、8号C是双键的两端，二者在同一平面，结合7号C，可知8号C和苯环共面。
9号C可以看作烯烃取代基的第一个碳，与7、8号C在同一平面内，10号C也共面，炔烃的取代基上的11号C也共面，故共有12个C在同一平面内。
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乙酸的结构与性质
1．物理性质
俗称
醋酸(纯净
颜色 气味 状态 熔沸点 挥发性
刺激 性
溶解性
易溶于水和
有机溶剂 _________
的乙酸称
为_______) 冰醋酸
__色 无
___ 液
___ 低
___ 易
2.组成与结构
分子式 (化学式)
结构式
结构简式
官能团 (特征基团) 结构简式
比例模型
C2H4O2
(3)分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，它们 的酸性 很弱 ，在水中溶解度 不大 ，甚至 难溶于水 。常见高级 脂肪酸结构简式： 硬脂酸 C17H35COOH ， 软脂酸 C15H31COOH， 油酸 C17H33COOH ，亚油酸 C17H31COOH。 (4)一元羧酸的通式为 R—COOH，当 R 为烷基(或氢原子) 时称为饱和一元羧酸，饱和一元羧酸的分子通式为 CnH2nO2 (或 CnH2n＋1COOH)。
2．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是 C—O 键？
提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
乙酸(CH3—COOH)
乙醇(CH3—CH2—18OH)
方式a 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O 方式b 酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、HO
在乙酸乙酯中检测到了同位素 18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸 作用下发生酯化反应的机理是 “酸脱羟基，醇脱氢 ”。
②乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序为： 乙酸>碳酸>苯酚>HCO－ 3。
(2)酯化反应 ①乙酸与醇反应的化学方程式为
②羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一 般是可逆反应。 ③乙酸和乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙 酸乙酯或增大乙醇的浓度。
1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？
羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的 CO2 和 H2 的量 相等的只有 A 项。 答案：A
羧酸的结构与性质
1．概念 羧酸是由烃基与 羧基 相连构成的有机化合物。酸)和芳香酸(如 苯甲酸 C6H5COOH)等。 (2)按羧酸中羧基的数目分为：一元羧酸(如乙酸)、二元羧酸 (如乙二酸 HOOC—COOH)和多元羧酸等。
生成的酯的相对分子质量大小关系 A．前者大于后者
C．前者等于后者 D．无法确定 解析：酯化反应原理，有机酸脱羟基，醇脱羟基氢，所以两者 的反应方程式为 浓硫酸 16 CH3CO OH＋CH3CH2OH ――→ △ 16 CH3COOCH2CH3＋H2 O； 浓硫酸 18 CH3CO OH＋CH3CH2OH ――→ △ 18 CH3COOCH2CH3＋H2 O。答案：C
__________ —COOH CH3COOH _________
羧基 名称____
3．化学性质 (1)弱酸性 ①乙酸在水溶液里部分电离产生 H＋，电离方程式为
－ ＋ CH COOH CH COO ＋ H 3 3 ____________________________ ，从而使乙酸具有酸的通性。
2．在同温同压下，某有机物和过量 Na 反应得到 V1 L 氢气，另 一份等量的有机物和足量的 NaHCO3 反应得 V2 L 二氧化碳， 若 V1＝V2≠0，则此有机物可能是
A．
(
B．HOOC—COOH
)
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 解析：Na 既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3 只与
与NaHCO3 反应
能否由酯水 解生成
反应放出 不反应 CO2 能 能
能
不能
2．酯化反应的原理及类型 (1)反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与 醇分子中羟基上的氢原子结合生成水， 其余部分结合生成酯， 用示踪原子法可以证明。
(2)基本类型 ①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 浓硫酸 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O △ ②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 浓硫酸 HOOC—COOH＋2C2H5OH △ C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O ③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
浓硫酸 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH △ CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况：
⑤羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况[以乳酸( )为例]：
1．
、
分别与 CH3CH2OH 反应， ( B．前者小于后者 )
提示：实验装置如图所示。乙酸与 Na2CO3 反应，放出 CO2 气体，说明乙酸的酸 性比碳酸强；将产生的 CO2 气体通入苯酚钠 溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。 反应的化学方程式如下： 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。
第二课时
[课标要求]
羧酸的性质和应用
1．认识羧酸的组成和结构特点。 2．以乙酸为例，掌握羧酸的化学性质。 3．掌握酯的水解反应机理。
1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基 (—COOH)。四种常见的高级脂肪酸为硬脂酸(C17H35COOH)、 软 脂 酸 (C15H31COOH) 、 油 酸 (C17H33COOH) 、 亚 油 酸 (C17H31COOH)。 2．甲酸的结构简式为 HCOOH，分子中含有醛基(—CHO)和羧基 (—COOH)，具有羧酸和醛的化学性质。 3． 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为 缩聚反应。
1．羟基氢原子的活泼性比较
含羟基的物质 醇 比较项目 水 酚 羧酸
羟基上氢原 子活泼性
在水溶液中 电离程度 酸碱性 极难 电离 中性
逐渐增强 ――――――→
难电离 中性
微弱 电离 很弱的酸性
部分 电离 弱酸性
含羟基的物质 醇 比较项目 与Na反应 与NaOH 反应 反应放 出 H2 不反应 不反应 反应放 出 H2 不反应 不反应 反应放 出 H2 反应 反应放 出 H2 反应 水 酚 羧酸