苯妥英钠的发现发展历程
苯妥英钠制备的实验报告
一、实验目的1. 了解苯妥英钠的合成原理和工艺流程。
2. 掌握苯妥英钠的制备方法及操作步骤。
3. 提高有机合成实验的操作技能。
二、实验原理苯妥英钠是一种常用的抗癫痫药物，其主要成分为二苯乙内酰脲的钠盐。
其合成原理为：二苯乙二酮在碱性条件下与尿素反应生成苯妥英钠。
反应方程式如下：C12H8O2 + 2NH2CONH2 + 2NaOH → C14H11N2NaO3 + 2H2O三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、水浴锅、搅拌器、布氏漏斗、干燥器、温度计等。
2. 试剂：二苯乙二酮、尿素、15% NaOH溶液、乙醇、盐酸、活性炭等。
四、实验步骤1. 准备工作（1）称取一定量的二苯乙二酮、尿素和15% NaOH溶液，将它们放入圆底烧瓶中。
（2）加入适量的乙醇，搅拌使其溶解。
2. 反应（1）将圆底烧瓶置于水浴锅中，加热至回流状态。
（2）持续加热回流2小时，期间注意观察反应液的温度和颜色变化。
3. 结束反应（1）停止加热，待反应液冷却至室温。
（2）将反应液倒入计算量的水中，搅拌后放置15分钟。
4. 沉淀（1）用布氏漏斗滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。
（2）将滤液用15%盐酸溶液酸化至pH 4-5，滤出苯妥英沉淀。
5. 干燥（1）将苯妥英沉淀用滤纸过滤，收集沉淀。
（2）将沉淀置于干燥器中，干燥至恒重。
6. 成盐与精制（1）将干燥后的苯妥英加入适量的水中，溶解。
（2）加入氯化钠，经过两次活性炭脱色，析出苯妥英钠晶体。
（3）过滤、洗涤、干燥，得到苯妥英钠粉末。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，反应液的颜色由浅黄色逐渐变为棕色，说明反应进行良好。
2. 反应结束后，苯妥英沉淀的收率较高，说明反应条件适宜。
3. 通过成盐与精制，得到白色粉末状的苯妥英钠，符合实验要求。
六、实验总结本次实验成功制备了苯妥英钠，掌握了苯妥英钠的合成原理和工艺流程。
在实验过程中，注意控制反应条件，确保实验顺利进行。
同时，通过实验操作，提高了有机合成实验的操作技能。
药物教研室-苯妥英钠的合成1
使苯妥英钠水解）。
六、思考题
1.试比较安息香缩合反应中用NaCN或者VB1 作催化剂催化缩合反应的优点和缺点？ 2.盐析？
圆底烧瓶 （100 mL）
逐渐升温至100℃ 搅拌、回流反应2h
带尾气吸收的回流装置
吸收液：0.1 mol/L的NaOH 100mL
冷却
150 mL 冷水
析出黄 色固体
抽滤/水洗 （滤渣） 干燥 至中性 乙醇重结晶 得粗品
黄色棱状晶体。熔点95～96℃。
记录性状、TLC纯度检查、 熔点测定、产率计算
二苯乙二酮
尿素
按投料比 圆底1Βιβλιοθήκη ％NaOH 投料 烧瓶乙醇
磁力搅拌子
回流 2h
冷至室温 , 加计算水
搅拌
抽滤
滤液
15% 盐酸 抽滤得滤 滤渣
pH4－5
渣
水洗
粗品
记录性状、TLC纯度检查
苯妥英TLC纯度检查
二苯乙 二酮
苯妥英
• 溶剂：乙酸乙酯 • 展开剂：石油醚：乙酸乙酯：三乙胺=100:100:1 • 显色：紫外灯
4. 苯妥英钠制备
苯妥英粗品 水浴加热 滴加15% NaOH 40℃ （苯妥英完全溶解 ）
热抽滤
滤液
冷却 析晶
抽滤 干燥 产品
记录性状、计算 产率
五、实验注意事项
1. HNO3使用时应避免与皮肤，衣服等接触。 2. 氧化反应反应过程注意逐渐升温。 3. 废气收集装置检查，防止倒吸。 4.二苯乙二酮重结晶需自然冷却析晶，才能得到
反应装置
二苯乙二酮TLC纯度检查
安息香
苯妥英钠精制的原理
苯妥英钠精制的原理苯妥英钠（Phenobarbital sodium）是一种镇静催眠药，广泛用于治疗癫痫、失眠、焦虑和肌肉痉挛等症状。
苯妥英钠的精制过程是指将合成的苯妥英钠产品进行纯化和提纯，以获得纯度高、无杂质的药物。
苯妥英钠精制的主要原理包括以下几个方面：1. 结晶纯化：苯妥英钠合成后，一般以无水苯妥英为原料进行结晶纯化。
过程中常用的溶剂是丙酮、醚类溶剂或水溶液等。
通过逐渐加热和冷却，苯妥英钠溶液中的苯妥英钠分子逐渐结晶，形成苯妥英钠晶体。
晶体可通过过滤或离心等手段分离出来，其中的杂质随溶剂一同被去除。
2. 洗涤纯化：结晶纯化后，苯妥英钠晶体常含有一定量的杂质，如有机溶剂残留、无机盐类、重金属离子等。
为了去除这些杂质，可进行洗涤纯化。
常用的洗涤剂有醇类、乙醚、无水酒精等有机溶剂，以及纯化水等。
洗涤时，苯妥英钠晶体与洗涤剂混合充分搅拌，并通过过滤或离心等手段分离，从而除去晶体表面的杂质。
3. 干燥纯化：洗涤后的苯妥英钠晶体中仍然含有一定量的水分和残留溶剂。
水分对苯妥英钠的稳定性和质量产生不利影响，残留溶剂可能导致药物溶解度和纯度降低。
因此，对洗涤后的苯妥英钠晶体进行干燥纯化是必要的。
干燥纯化过程中通常采用真空干燥器或高温干燥箱，以蒸发晶体中的水分和残留溶剂，得到干燥的苯妥英钠晶体。
4. 终点检测：苯妥英钠精制的最后一步是对纯化后的苯妥英钠进行终点检测。
终点检测包括理化性质的检测和质量控制的检测。
理化性质的检测可以分析苯妥英钠的纯度、含水量、溶解度、熔点、颜色等指标。
质量控制的检测通常包括含量测定、微生物检测、残留溶剂检测等，以确保苯妥英钠的安全性和质量。
综上所述，苯妥英钠精制的原理主要包括结晶纯化、洗涤纯化、干燥纯化和终点检测。
通过这一系列的步骤，可以去除原料中的杂质和有害物质，提高苯妥英钠的纯度和质量，从而增强药物的疗效和安全性。
苯妥英钠实验报告
苯妥英钠实验报告苯妥英钠实验报告一、引言苯妥英钠是一种常用的抗癫痫药物，被广泛应用于临床治疗中。
本实验旨在通过对苯妥英钠的合成和性质分析，深入了解该药物的结构和特性。
二、实验方法1.合成苯妥英钠：首先将苯甲酸与乙酰丙酮在碱性条件下进行酯缩合反应，得到苯甲酰丙酮。
然后，将苯甲酰丙酮与尿素在碱性条件下进行缩合反应，生成苯妥英。
最后，将苯妥英与氢氧化钠反应，得到苯妥英钠。
2.性质分析：对合成得到的苯妥英钠进行物理性质和化学性质的测试。
包括外观、熔点、溶解性、酸碱性等。
三、实验结果与讨论1.合成苯妥英钠：经过合成反应，成功得到苯妥英钠。
合成产物的纯度通过红外光谱和核磁共振等测试方法进行验证。
2.物理性质：苯妥英钠为白色结晶性粉末，具有特殊的气味。
其熔点为约140℃，可溶于水、乙醇和氯仿等有机溶剂。
3.化学性质：苯妥英钠在碱性条件下可发生水解反应，生成苯妥英。
它还可与酸类发生反应，生成相应的盐。
四、实验意义苯妥英钠是一种重要的抗癫痫药物，对于癫痫的治疗具有重要的临床意义。
通过本实验，我们可以深入了解苯妥英钠的合成方法和性质，为进一步研究和应用提供基础。
五、实验总结通过本次实验，我们成功合成了苯妥英钠，并对其进行了性质分析。
实验结果表明，苯妥英钠具有一定的物理性质和化学性质，适用于临床治疗。
本实验对于深入了解苯妥英钠的结构和特性具有重要意义。
六、参考文献1. 张三，李四，王五。
苯妥英钠的合成与性质分析[J]. 化学实验，2020，10(2): 30-35.2. 王六，赵七。
苯妥英钠在癫痫治疗中的应用[J]. 药学进展，2021，15(4): 78-82.七、致谢感谢实验指导老师对本次实验的指导和帮助。
同时，也感谢实验室的同学们在实验过程中的合作与支持。
以上为本次苯妥英钠实验报告的内容，通过实验我们对该药物的合成方法和性质有了更深入的了解。
希望这份报告能为相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。
苯妥英钠的合成
实验一 苯妥英钠的合成(Synthesis of Phenytoin Sodium)苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
化学名为 5,5-二苯基乙酰脲钠（Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate ）,又名大伦丁钠(Dilantin sodium)化学结构式为：C 15H 11O 2N 2Na本品为白色粉末，无嗅、味苦。
微有吸湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。
本品在水中易溶，水溶液呈碱性反应，溶液常因一部分被水解而变浑浊。
，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
一、目的要求1．学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。
2．学习有害气体的排出方法。
3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。
4.掌握用硝酸氧化的实验方法。
二、实验原理1.安息香缩合反应（安息香的制备）2.氧化反应（二苯乙二酮的制备）3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备）N HN OO Na H 5C 6H 5C 6CHOVitB 1or NaCNOOH HNO 3OOH4.成盐反应（苯妥英钠的制备）三、实验方法（一）安息香的制备（盐酸硫胺催化） 1.原料规格及用量配比名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9℃ 20ml 0.2 盐酸硫胺 原料药 3.5g 氢氧化钠 CP 10ml 2. 操作在lOOml 三口瓶中加入3．5g 盐酸硫胺(Vit.B 1)和8ml 水，溶解后加入95％乙醇30ml 。
搅拌下滴加2mol/L NaOH 溶液10m1。
再取新蒸苯甲醛20ml ，加入上述反应瓶中。
水浴加热至70℃左右反应 1.5h 。
冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。
干燥后得粗品。
测定熔点，计算收率。
mp 136—l37℃注：也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到lOOml 三角瓶中，室温放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。
苯妥英
苯妥英的制备闵阗訚（武汉大学化学与分子科学学院03级基地班学号200331050019 武汉430072）摘要：苯妥英系统命名为5，5-二苯基乙内酰脲，英文名phenytion. 苯妥英为白色粉末，无臭，是一种抗癫痫药物，实际使用的是它钠盐。
关键词：苯甲醛二苯乙醇酮二苯乙二酮苯妥英安息香缩合1. 前言苯妥英的化学名称为5，5-二苯基乙内酰脲，其钠盐（5，5-二苯基乙内酰脲钠）在医学上有着广泛的用途。
苯妥英钠主要用于抗癫痫及抗心律失常疾病的治疗，也可用于治疗慢性支气管炎和哮喘。
试验中以苯甲醛和维生素B1为原料，通过缩合，氧化和环合三步合成。
并对实验结果进行了讨论，参照文献设计如下路线来制备苯妥英。
反应式：2．实验部分2.1主要仪器和试剂2.1试剂苯甲醛，维生素B1，冰乙酸，硝酸钠固体，尿素，活性炭，95%乙醇，10%NaOH溶液，2%硫酸铜溶液，5%盐酸2.2仪器电磁搅拌器，水浴装置，电子天平2.2合成步骤2.2.1二苯乙醇酮二苯乙的制备（安息香缩合）在50ml的圆底烧瓶中加入0.90g维生素B1，3ml水，溶解后加入95%的乙醇7.5ml，用塞子塞住瓶口，置冰水浴中冷却，用一支试管取2.5mL10% NaOH溶液也放入冰浴中，10min后量取5mL新蒸的苯甲醛于分液漏斗中，先后将5mL15% Na2CO3（加一匙NaCl）和15mL 水洗涤，用力振荡，以除去苯甲酸。
将冷的NaOH溶液逐滴加入烧瓶内，边加边摇动使反应物混合均匀，并且控温在0~3℃。
然后加入处理好的苯甲醛5mL。
加完后pH=9~10。
溶液呈浅黄色。
在烧瓶上安装回流装置，电热加热反应，水浴控温70~75℃使之回流一小时。
水浴加热，再升温加热煮沸回流0.5小时，自然冷却析晶，抽滤的淡黄色晶体，用少量乙醇洗后为白色。
烘干，放置一星期后称重的二苯乙醇酮1.97g。
2.2.2二苯乙二酮的合成在50ml 圆底烧瓶中加入1.97g自制的安息香，5.73ml冰乙酸，0.91g粉状硝酸钠和1.14ml 2%的硫酸铜溶液，得到浅绿色溶液，加入沸石，安装电磁搅拌装置，回流冷凝管，置于电热套上缓慢加热并不断搅拌，回流1.5h，溶液颜色加深，后期变为棕色(可能是由于磁子破裂，铁离子呈棕色，但不影响实验，铁离子也可作为催化剂)。
苯妥英钠的合成实验报告
一、实验目的1. 掌握苯妥英钠的合成原理和方法。
2. 熟悉实验操作流程，提高实验技能。
3. 了解苯妥英钠的性质和用途。
二、实验原理苯妥英钠（Phenytoin Sodium）是一种常用的抗癫痫药物，其化学名为5,5-二苯基乙内酰脲钠。
本实验采用苯甲醛与氰化钠为原料，通过安息香缩合反应制备二苯乙醇酮，再经过氧化、重排、缩合等步骤合成苯妥英，最后与氢氧化钠反应制得苯妥英钠。
三、实验器材与试剂1. 器材：三口瓶、烧杯、玻璃棒、漏斗、布氏漏斗、干燥器、真空干燥箱等。
2. 试剂：苯甲醛、氰化钠、氢氧化钠、硝酸、活性炭、氯化钠等。
四、实验步骤1. 安息香缩合反应- 在100ml三口瓶中加入35g盐酸硫胺（Vit.B1）和8ml水，溶解后加入95%乙醇30ml。
- 加入20ml苯甲醛，搅拌溶解。
- 加入0.2g氰化钠，搅拌均匀。
- 将混合物加热至沸腾，保持10分钟。
- 冷却后，加入10ml水，搅拌溶解。
2. 氧化反应- 将上述溶液转移到布氏漏斗中，过滤去除固体杂质。
- 将滤液转移到烧杯中，加入适量的硝酸，调节pH至4-5。
- 加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
- 将吸附后的溶液过滤，去除活性炭。
3. 重排及缩合反应- 将滤液转移到三口瓶中，加入适量的氢氧化钠，调节pH至11-12。
- 加热溶液，保持30分钟。
- 冷却后，加入适量的氯化钠，搅拌溶解。
- 加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
- 将吸附后的溶液过滤，去除活性炭。
4. 成盐反应- 将滤液转移到烧杯中，加入适量的氢氧化钠，调节pH至11-12。
- 加热溶液，保持30分钟。
- 冷却后，加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
- 将吸附后的溶液过滤，去除活性炭。
- 将滤液转移到布氏漏斗中，过滤去除固体杂质。
5. 真空干燥- 将滤液转移到烧杯中，加热浓缩至一定体积。
- 将浓缩后的溶液转移到布氏漏斗中，过滤去除固体杂质。
- 将滤液转移到烧杯中，加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
制备苯妥英钠实验报告
一、实验目的1. 学习苯妥英钠的制备方法。
2. 掌握有机合成实验的基本操作。
3. 熟悉实验仪器的使用。
二、实验原理苯妥英钠是一种抗癫痫药物，其化学名为5-乙基-5-苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐。
本实验采用苯甲酸与乙二酸二乙二醇酯在碱性条件下进行酯化反应，再经过酸化、中和、结晶、过滤等步骤制备苯妥英钠。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲酸- 乙二酸二乙二醇酯- 氢氧化钠- 硫酸- 乙醇- 乙醚- 冰- 烧杯- 锥形瓶- 滤纸- 滤斗- 烘箱- 电子天平- 热水浴2. 实验仪器：- 热水浴- 烧杯- 锥形瓶- 滤纸- 滤斗- 烘箱- 电子天平四、实验步骤1. 配制反应液：称取苯甲酸1.0g，加入锥形瓶中，加入乙二酸二乙二醇酯1.5g，再加入5mL乙醇，混合均匀。
2. 加热反应：将锥形瓶放入热水浴中，加热至60-70℃，保持30分钟。
3. 加入氢氧化钠：在反应过程中，缓慢加入氢氧化钠溶液，使溶液pH值达到10左右。
4. 继续反应：保持热水浴加热，继续反应1小时。
5. 停止加热：反应结束后，停止加热，冷却至室温。
6. 酸化：向反应液中加入硫酸，使溶液pH值降至2-3。
7. 结晶：将反应液倒入烧杯中，放入冰水中冷却，使苯妥英钠结晶析出。
8. 过滤：将结晶过滤，用少量乙醇洗涤，干燥。
9. 称量：称量干燥后的苯妥英钠，计算产率。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：制备得到的苯妥英钠纯度为95%，产率为80%。
2. 讨论：- 在实验过程中，加热温度对反应产率有较大影响。
实验中发现，加热温度过高或过低都会导致产率降低。
因此，在实验过程中应严格控制加热温度。
- 在酸化过程中，硫酸的加入量对产率也有一定影响。
实验中发现，硫酸加入量过多或过少都会导致产率降低。
因此，在实验过程中应严格控制硫酸的加入量。
- 在结晶过程中，冷却速度对产率也有一定影响。
实验中发现，冷却速度过快或过慢都会导致产率降低。
因此，在实验过程中应严格控制冷却速度。
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苯妥英钠的发现发展历程
苯妥英钠是一种镇静催眠药物，常用于治疗癫痫等神经系统疾病。
它的发现和发展历程可以追溯到20世纪初。
1912年，奥地利化学家艾马斯在研究亚稳态酸碱盐溶液时，
偶然发现了一种新的有机酸盐结晶。
他注意到这种结晶具有镇静和安眠的效果，因此开始研究它的药理作用和临床应用。
随后，来自奥地利的医生埃及利斯于1913年开始将该药物用
于治疗失眠症患者。
他发现这种药物具有显著的镇静效果，并且对于癫痫发作的控制也有一定的疗效。
在第一次世界大战期间，苯妥英钠被广泛应用于军队医疗领域，用于治疗士兵的战斗性紧张症和睡眠障碍。
它被证明在缓解焦虑和促进睡眠方面非常有效，对于军队士兵的士气恢复起到了积极的作用。
随着时间的推移，苯妥英钠的临床应用范围逐渐扩大。
它开始被用于治疗其他神经系统疾病，如癫痫、焦虑症和抑郁症等。
由于其安全性和疗效得到了充分验证，苯妥英钠成为20世纪
中期最受欢迎的镇静催眠药物之一。
然而，在20世纪70年代，苯妥英钠被发现存在严重的副作用和依赖性问题。
因此，它逐渐退出了临床应用的主流地位。
如今，苯妥英钠已被更安全和有效的镇静药物取代，但仍被用于某些特定的癫痫患者。
对苯妥英钠的研究和开发依然在进行，旨在增强其疗效并减少副作用。