麦芽糖的费歇尔投影式
有机化学糖类
CH2OH ,
HO 6 5 O OH
4 OH 1
HO 3 2
,
OH
α–D-型
开链D-型
β-D-型
αm = +112 (o)
36 %
0.003 %
平衡混合物:
αm = +52.7(o)
αm = +18.7 (o)
64 %
(三)葡萄糖构象 在平衡混合物中, β-D-吡喃葡萄糖占64%
CH2OH
H 4 OH ,
H 5 OH 6CH2O H
HO
6 5
O
1
CH2OH
HO 2
4 3 C1 H2OH , OH
4 3 OH
,
OH
β-D-呋喃果糖
α-D-呋喃果糖
四、单糖性质
(一)差向异构化（epimerism）反应
烯二醇中间体
O1 H C
H 2 OH HO 3 H
H 4 OH H 5 OH
C6H2OH
CHO H OH HO H H OH , H OH
COOH
说明：所有的单糖都是还原性糖。（具有还原性，因其在碱性
弱氧化剂中产生异构化反应）。
(三)成脎反应 糖与过量苯肼反应,生成糖脎
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CH2O H CO HO H H OH H OH CH2O H
CH2OH ,
D-葡萄糖
O
吡喃环
果糖的(Haworth)结构: 平衡混合物: αm = -92.(o)
6 O OH
6
O
1
HO 4 3 C1H2OH , OH
1
CH2O H 2C O
有机化学术语(中英文对照)资料
1.有机化合物的官能团和重要的基团官能团 functional group双键 double bond三键 triple bond烃基 hydroxyl group琉基 mercapto硫轻基 sulfhydryl group羰基 carbonyl group氨基 amino group亚氨基 imino group硝基 nitro group亚硝基 nitroso group氰基 cyano group羧基 carboxyl group磺基 sulpho group烷基 alkyl group苯基 phenyl group卡基 benzyl group芳基 aryl group烯基 allyl group烷氧基 alkoxyl group酰基 acyl group活性亚甲基 active methylene group2.有机化合物的类型烃 hydrocarbon石蜡 paraffin脂肪烃 aliphatic hydrocarbon烷烃 alkane烯烃 alkene炔烃 alkyne共扼二烯烃 conjugated diene脂环烃 alicyclic hydrocarbon螺环化合物 spiro compound桥环化合物 bridged ring compound芳烃 aromatic hydrocarbon非苯芳烃 nonbenzenoid aromatic hydrocarbon 稠环芳烃 condensed aromatics卤代烃 halohydrocarbon醇 alcohol酚 phenol醚 ether环氧化合物 epoxide冠醚 crown ether硫醇 thiol硫酚 thiophenol硫醚 sulfide二硫化物 disulfide亚磺酸 sulfinic acid磺酸 sulfonic acid亚砜 sulfoxide砜 sulfone醛 aldehyde酮 ketone半缩醛 hemiacetaI半缩酮 hemiketal缩醛 acetal缩酮 ketal西佛碱 shiff's base肟 oxime腙 hydrozone缩氨脲 semicarbazoneα,β-不饱和酮α,β--unsaturated ketone 醌 quinone羧酸 carboxylic acid酰卤 acid halide酸酐 acid anhydride酯 ester酰胺 amide內酯 lactone内酰胺 lactam月青 nitrile取代酸 substituted acid羟基酸 hydroxy acid醇酸 alcoholic acid酚酸 phenolic acid酮酸 keto acidB-酮酸酯 B-ketone ester乙酰乙酸乙醋 ethyl acetoacetate亚硝基化合物 nitroso compound硝基化合物 njtro compound亚胺 imine胺 amine伯胺 primary amine仲胺 secondary amine叔胺 tertiary amine季铵盐 quaternary ammonium salt季铵碱 quaternary ammonium hydroxide 重氮盐 diazonium salt偶氮化合物 azo compound胍 guanidine氨基酸 amino acid磷 phosphine磷酸酯 phosphate亚磷酸酯 phosphite膦酸酯 phosphonate膦酸 phosphonic acid3.杂环化合物吡咯 pyrrol呋喃 furane噻吩 thiophone吲哚 indole卟吩 porphine咪唑 imidazole噻唑 thioazole吡啶 pyridine喹啉 quinoline异喹啉 isoquinoline吡喃鎓盐 pyrylium salts黄酮 flavone嘧啶 pirimidine嘌呤 purine4.有机天然产物肽 peptide多肽 polypeptide核酸 nucleic acid核苷 nucleoside核苷酸 nucleotide生物碱 alkaloid碳水化合物 carbohydrate单糖 monosaccharide醛糖 aldoses酮糖 ketosesD-核糖 riboseD-2-脱氧核糖 deoxyribose葡萄糖 glucose果糖 fructose糖脎 osazone糖苷 glucoside低聚糖 oligosaccharide麦芽糖 maltose蔗糖 sucrose纤维二糖 cellobiose环糊精 cyclodextrin多糖 polysaccharide淀粉 starch纤维素 cellulose类脂 lipid萜类化合物 terpenoid甾族化合物 steroid脂肪 fat油 oil脂肪酸 fatty acid甘油三羧酸酯 triglyceride磷脂 phospholipid磷脂酸 phosphalidic acid蜡 wax5.有机化合物的结构理论价键理论 valence-bond theory分子轨道理论 molecular orbital theory 共振论 resonance theory凯库勒式 Kekule formula路易斯式 Lewis formulaσ键σ bondπ键π bond键能 bond energy键角 bond angle键长 bond Iength成键轨道 bonding orbital反键轨道 antibonding orbital最高已占轨道 HOMO highest occupied molecular orbital最低末占轨道 LUMO lowest unoccupied molecular orbital 诱导效应 inductive effect共轭效应 conjugated effectπ,π-共轭π,π- conjugationp,π-共轭p,π- conjugation超共轭作用 hyperconjugation离域能 delocalization energy共振能 resonance energy给电子基团 electron donating group吸电子基团 electron withdrawing group芳性 aromaticity休克尔规律 Huckel's rule两性离子 Zwitterion6.有机化学中的同分异构异构体 isomer构造 constitution构型 configuration构象 conformation构造异构 constitutional isomerism立体异构 stereo isomerism构型异构 configurational isomerism顺反异构 cis-trans isomerism次序规则 sequence ruIe同侧 Zugammen Z异侧 Entgegen E顺式 cis反式 trans对映异构 enantiomerism = 光学异构旋光异构 optical isomerism旋光性 optical activity旋光度 optical rotation比旋光度 specific rotation对称面 plane of symmetry对称中心 center of symmetry对称轴 axis of symmetry手性 chirality手性分子 chiral molecules对映异构体，对映体 enantiomer非对映体 diastereomer外消旋体 raceme左旋体 leveisomer右旋体 dextroisomer内消旋体 mesomer费歇尔投影式 Fischer projection相对构型 relative configuration绝对构型 absolute configurationR -构型 R -configurationS -构型 S -configuration赤式 erythro苏式 threo外消旋化 racemization拆分 resolution光学纯度 Optical Purity对映体过量百分数 enantiomeric excess立体专一性反应 stereospecific reaction 立体选择性反应 stereoselective reaction不对称合成 asymmetric synthesis构象异构 conformational isomerism构象分析 conformational analysis锯架式 perspective formula纽曼投影式 Newman projection formula椅式 chair form船式 boat form直立键 a键 axial bond 平伏键 e键 equatorial bond互变异构 tautomerism酮式 keto-form烯醇式 enol-form差向异构化 epimerization变旋现象 mutamerism哈武斯式 Haworth form7.有机反应的名称取代反应 substitution reaction加成反应 addition reaction马尔科夫尼可夫规律 Markovnikov rule 共轭加成 conjugate addition消去反应 elemination reaction查依采夫规律 Saytzeff rule霍夫曼规律 Hofmann rule硼氢化反应 hydroboration催化加氢 catalytic hydrogenation聚合反应 polymerization单体 monomer聚合物 polymer硝化反应 nitration卤化反应 halogenation磺化反应 sulfonation烷基化反应 alkylation酰基化反应 acylation酯化反应 esterification酯交换反应 transesterification脱羧反应 decarboxylation氯甲基化反应 chloromethylation傅列德尔-克拉夫茨反应 Friedel-Crafts reaction格利雅反应 Grignard reaction格利雅试剂 (格氏试剂) Grignard reagent赖默-梯曼反应 Reimer-Tiemann reaction卤仿反应 haloform reaction水解反应 hydrolysis reaction醇解反应 alcoholysis reaction氨解反应 ammonolysisi reaction皂化 saponification插烯作用 vinylogy缩合 condensation克莱森缩合 Claisen condensation安息香缩合 benzoin condensation羟醛缩合 aldol condensation列弗尔马茨基反应 Reformatsky reaction迈克尔反应 Michael reaction诺文格尔反应 Knoevenagel reaction加布里反应 Gabriel reaction乙酰乙酸乙酯合成法 acetoacetic ester synthesis 丙二酸酯合成法 malonic ester synthesis 威廉逊合成法 William Son synthesis海森堡试验 Hinsberg test重氮化反应 diazotization reaction偶联反应 coupling reaction脱氨基反应 deamination reaction维悌希反应 Wittig reaction氧化反应 oxidation reaction还原反应 reduction reaction周环反应 pericyclic reaction环加成反应 cycloaddition reaction电环化反应 electrocyclic reaction坎尼扎罗反应 Cannizzaro reaction齐齐巴宾反应 Chichibabin reaction狄尔斯-阿德尔反应 Diels-alder reaction斐林试剂 Fehling reagent托伦试剂 Tollens reagent沃克还原 Wolff-Kishner reduction罗森蒙德还原 Rosenmund reduction克莱门森还原 Clemmenson reduction考普重排 Cope rearrangement霍夫曼重排 Hofmann rearrangement嚬哪醇重排 pinacol rearrangement弗里茨重排 Fries rearrangement克莱森重排 Claisen rearrangement二烯体 diene亲二烯体 dienophile分子轨道对称守恒原理 conversation of orbital symmetry8.有机反应机理均裂 homolytic异裂 heterolytic活性中间体 active intermediate碳正离子 carbocation碳负离子 carbanion烯醇负离子 enolate anion自由基，游离基 free radical卡宾，碳烯 carbene氮烯 nitrene速度决定步骤 rate-determining step哈蒙特假定 Hammond postulate能线图 energy profile过渡状态 transition state邻基参与 neighboring group participation动力学控制 kinetic control热力学控制 thermodynamic control离去基团 leaving group底物 substrate亲电试剂 electrofphile亲核试剂 nucleophile亲电加成反应 electrophilic addition亲电取代反应 electrophilic substitution定位规律 orientation rule亲核取代反应 nucleophilic substitutionSN2 反应机理 SN2 reaction mechanismSN1 反应机理 SN1 reaction mechanism瓦尔登转化 Walden inversion亲核加成反应 nucleophilic addition亲核加成-消去反应 nucleophilic addition-elimination reaction 消去反应机理 elimination reaction mechanismE1 反应机理 E1 reaction mechanismE2 反应机理 E2 reaction mechanism反式消去 anti elimination重排反应机理 rearrangement reaction mechanism自由基反应 free radical reaction链引发 chain initation链增长 chain propagation链终止 chain termination9.有机化合物的光谱红外光谱 IR Infrared spectra傅立叶变换 Fourier Transform指纹区 finger print region吸收频率 absorption frequency紫外光谱 UV Ultraviolet spectra电子跃迁 elctronic transition吸光度 absorbance摩尔消光系数 molar extinction coefficient发色团 chromophore助色团 auxochrome核磁共振 NMR Nuclear Magnetic Resonance1HNMR 谱 1HNMR spectra13CNMR 谱 13CNMR spectra屏蔽效应 shielding effect化学位移 chemical shift自旋偶合 spin-spin coupling自旋裂分 spin-spin splitting偶合常数 coupling constant质子去偶 proton spin decoupling 质子偏共振去偶 proton off-resonance decoupling质谱 Mass Spectra(MS)电子流轰击 election impact (EI)快原子轰击 fast atom bombarment (FAB)分子离子峰 molecular ion peak同位素峰 isotopic peak基峰 base peak质荷比(m/z) mass-to-charge ratio10.分子间作用力氢键 hydrogen bond色散力 dispersion force 范德华力 Van Der Waals force 偶极-偶极作用力 dipole-dipole interraction force11.物理性质熔点 melting point沸点 boiling point密度 density溶解度 solubility偶极矩 dipole moment12.有机化合物的酸碱性酸性 acidity碱性 basicity<HTML>本站材料仅为本院教师与学生教学所用，请勿它用！</HTML>。
第十四章 糖类化合物
CH2OH
C=O HO H H OH H OH
CH2OH
2-脱氧核糖 葡萄糖
果糖
己醛糖 己酮糖
单糖的结构
单糖的旋光异构体 最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮糖外，其它
单糖分子都有旋光异构体。
HOCH2C*HCHO OH
丙醛糖
HOCH2CCH2OH O
丙酮糖
旋光异构体的数目 （2n）
CH2OH
H6
H
5C OH
CH2OH
4C
OH
H CH
1
O
OH C
3
C2
H OH
费歇尔投影式
单糖的构型和标记法
构型的确定：D / L-法 自然界存在的单糖大多是D型糖。
在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。单糖 构型的确定以甘油醛为标准。
CHO
H OH
HO H
H OH H * OH
CH2OH D-(+)-葡萄糖
常温 m.p 146℃
新配溶液的[α]D +112° 新配溶液放置
[α]D 逐渐减少至52°
+52.70
醋酸结晶（β型） 高温 m.p 150℃
新配溶液的[α]D +19°
+18.70
醋酸溶液
新配溶液放置 [α]D 逐渐升高至52°
D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation)
结 论：
葡萄糖主要以氧环式（环状半缩醛）形式存在，α-半
H OH H
H
CH2OH
H HO
上下
左右
➢ 单糖D，L-型及α－、β－构型的判定规律
D，L-构型看碳原子排列方式 碳原子编号为顺时针，编号最大的手性碳原子上的羟甲 基在平面的上方，为D-型；下方为L-型； 碳原子编号为逆时针，编号最大的手性碳原子上的羟甲 基在平面的上方，为L-型；下方为D-型；
第十三章碳水化合物
第十三章碳水化合物第十三章碳水化合物Ⅰ学习要求1. 掌握单糖的构型标记法，熟练写出自然界中单糖的Fischer投影式和Haworth透视式。
理解变旋现象及单糖环状结构产生的原因。
2. 掌握单糖的化学性质，重点掌握还原性、成脎反应、成苷(甙)反应、呈色反应，并能熟练运用于推测结构及鉴别等。
3. 掌握糖苷(甙)的结构特点与命名，了解形成糖苷前后性质的变化。
4. 掌握还原性双糖和非还原性双糖的结构特点及化学性质。
了解淀粉、纤维素、糖元等多糖的结构和性质。
Ⅱ内容提要一．单糖的结构与构型单糖是多羟基醛或多羟基酮或者能水解成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。
除二羟基丙酮外，单糖都有立体异构体。
习惯上单糖的构型用D/L相对构型法标记，即以甘油醛为标准，凡是分子中编号最大的C*构型与D—甘油醛相同，则为D—型，反之为L—型。
二．单糖的环状结构除二羟基丙酮外，单糖都有变旋现象。
变旋现象是指单糖在溶于水时发生比旋光度改变的现象。
产生变旋现象的原因是单糖具有环状半缩醛结构。
单糖在不同溶剂中可以形成两种比旋光度不同的结晶，其结构上的差别仅在与半缩醛羟基所在的碳原子（对醛糖指C1，对酮糖指C2）的构型不同。
凡半缩醛羟基与决定构型的羟基在同一侧者为α –型，反之为β–型。
α –型糖与β –型糖是非对映体。
己醛糖常形成六元环（醛基与C5之羟基成环），称为吡喃型糖，戊醛糖常形成五元环（醛基与C4之羟基成环），称为呋喃型糖，己酮糖即可形成五元环，也可形成六元环。
α –型糖与β –型糖在水溶液中可以通过开环成链式而相互转化，从而构成一动态平衡体系，即单糖水溶液实际上是α –型、β –型及链式的平衡混合物。
单糖的环状结构有三种表示方法，Fischer投影式、Haworth透视式及构象式。
以α –D –葡萄糖为例：上述三种表示方法，最重要最常用的是Haworth式。
三．单糖的化学性质1. 氧化反应①在碱性溶液中：一切单糖都可以还原T ollens试剂和Fehling试剂，称单糖的还原性。
第16章糖类化合物
第16章糖类化合物大体要求：1. 了解碳水化合物的含义、分类和命名2.明白得利用化学方式证明几醛糖的直链构造式；3.把握单糖的构型；4.把握单糖的重要性质：成脎反映，氧化反映，还原反映。
5.把握区别还原性糖和非还原性糖的方式；6. 了解糖苷，糖的变旋现象，把握指定单糖的费歇尔投影式和哈沃斯式和α，β构型7. 把握蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖的哈沃斯式及构象式写法8.了解淀粉、纤维素的结构特点一、糖类化合物的涵义及分类糖类化合物又称为碳水化合物，是植物光合作用的产物，是一类重要的天然有机化合物，关于维持动植物的生命起着重要的作用。
（一）糖类化合物的涵义糖——多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。
因这种化合物都是由C、H、O三种元素组成，且都符合C n(H2O)m的通式，因此称之为碳水化合物。
例如：葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6，蔗糖的分子式为C12H22O11，可表示为C12(H2O)11等。
但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4。
有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。
例如甲酸（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。
因此，最好仍是叫做糖类较为合理。
（二）分类依照其单元结构分为：单糖——不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。
低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。
以二糖最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。
多糖——含10个以上单糖结构的缩合物。
如淀粉、纤维素等。
（三）存在与来源糖类化合物普遍存在于自然界，是植物进行光合作用的产物。
植物在日光的作用下，在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖，并放出氧气：葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。
地球上每一年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。
它既是组成把握的组织基础，又是人类和动物赖以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。
糖类--第一节 单糖(1)
糖类--第一节单糖（1）第二十一章糖类糖类化合物亦称碳水化合物，是自然界存在最多、分布最广的一类重要的有机化合物。
葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类化合物。
糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
它不仅是营养物质，而且有些还具有特殊的生理活性。
例如：肝脏中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖与免疫活性有关。
此外，核酸的组成成分中也含有糖类化合物――核糖和脱氧核糖。
因此，糖类化合物对医学来说，具有更重要的意义。
糖类化合物由C，H，O三种元素组成，分子中H和O的比例通常为2：1，与水分子中的比例一栗，可用通式Cm（H2o ）n表示。
因此，曾把这类化合物称为碳水化合物。
但是后来发现有些化合物按其构造和性质应属于糖类化合物，可是它们的组成并不符合Cm（H2o ）n 通式，如鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）等；而有些化合物如乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等，其组成虽符合通式Cm（H2o ）n，但结构与性质却与糖类化合物完全不同。
所以，碳水化合物这个名称并不确切，但因使用已久，迄今仍在沿用。
从化学构造上看，糖类化合物是多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩合物。
例如：糖类化合物可根据能还被水解及水解产物的情况分为三类。
单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
如葡萄糖、果糖等。
二糖：水解后生成两分子单糖的糖。
如蔗糖、麦芽糖等。
多糖：能水解生成许多分子单糖的糖。
如淀粉、糖原、纤维素等。
糖类常根据其来源而用俗名。
第一节单糖单糖一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。
最简单的单糖是甘油醛和二羟基丙酮。
按碳原子数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
自然界的单糖主要是戊糖和己糖。
根据构造，单糖又可分为醛糖和酮糖。
多羟基醛称为醛糖，多羟基酮称为酮糖。
例如，葡萄糖为己醛糖，果糖为己酮糖。
单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖等。
一、单糖的结构（一）葡萄糖的开链结构和构型葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含五个羟基和一个醛基，是己醛糖。
有机化学术语(中英文对照)
1.有机化合物的官能团和重要的基团官能团 functional group双键 double bond三键 triple bond烃基 hydroxyl group琉基 mercapto硫轻基 sulfhydryl group羰基 carbonyl group氨基 amino group亚氨基 imino group硝基 nitro group亚硝基 nitroso group氰基 cyano group羧基 carboxyl group磺基 sulpho group烷基 alkyl group苯基 phenyl group卡基 benzyl group芳基 aryl group烯基 allyl group烷氧基 alkoxyl group酰基 acyl group活性亚甲基 active methylene group2.有机化合物的类型烃 hydrocarbon石蜡 paraffin脂肪烃 aliphatic hydrocarbon烷烃 alkane烯烃 alkene炔烃 alkyne共扼二烯烃 conjugated diene脂环烃 alicyclic hydrocarbon螺环化合物 spiro compound桥环化合物 bridged ring compound芳烃 aromatic hydrocarbon非苯芳烃 nonbenzenoid aromatic hydrocarbon 稠环芳烃 condensed aromatics卤代烃 halohydrocarbon醇 alcohol酚 phenol醚 ether环氧化合物 epoxide冠醚 crown ether硫醇 thiol硫酚 thiophenol硫醚 sulfide二硫化物 disulfide亚磺酸 sulfinic acid磺酸 sulfonic acid亚砜 sulfoxide砜 sulfone醛 aldehyde酮 ketone半缩醛 hemiacetaI半缩酮 hemiketal缩醛 acetal缩酮 ketal西佛碱 shiff's base肟 oxime腙 hydrozone缩氨脲 semicarbazoneα,β-不饱和酮α,β--unsaturated ketone 醌 quinone羧酸 carboxylic acid酰卤 acid halide酸酐 acid anhydride酯 ester酰胺 amide內酯 lactone内酰胺 lactam月青 nitrile取代酸 substituted acid羟基酸 hydroxy acid醇酸 alcoholic acid酚酸 phenolic acid酮酸 keto acidB-酮酸酯 B-ketone ester乙酰乙酸乙醋 ethyl acetoacetate亚硝基化合物 nitroso compound硝基化合物 njtro compound亚胺 imine胺 amine伯胺 primary amine仲胺 secondary amine叔胺 tertiary amine季铵盐 quaternary ammonium salt季铵碱 quaternary ammonium hydroxide 重氮盐 diazonium salt偶氮化合物 azo compound胍 guanidine氨基酸 amino acid磷 phosphine磷酸酯 phosphate亚磷酸酯 phosphite膦酸酯 phosphonate膦酸 phosphonic acid3.杂环化合物吡咯 pyrrol呋喃 furane噻吩 thiophone吲哚 indole卟吩 porphine咪唑 imidazole噻唑 thioazole吡啶 pyridine喹啉 quinoline异喹啉 isoquinoline吡喃鎓盐 pyrylium salts 黄酮 flavone嘧啶 pirimidine嘌呤 purine4.有机天然产物肽 peptide多肽 polypeptide核酸 nucleic acid核苷 nucleoside核苷酸 nucleotide生物碱 alkaloid碳水化合物 carbohydrate单糖 monosaccharide醛糖 aldoses酮糖 ketosesD-核糖 ribose D-2-脱氧核糖 deoxyribose 葡萄糖 glucose果糖 fructose糖脎 osazone糖苷 glucoside低聚糖 oligosaccharide 麦芽糖 maltose蔗糖 sucrose纤维二糖 cellobiose环糊精 cyclodextrin多糖 polysaccharide淀粉 starch纤维素 cellulose类脂 lipid萜类化合物 terpenoid甾族化合物 steroid脂肪 fat油 oil脂肪酸 fatty acid甘油三羧酸酯 triglyceride磷脂 phospholipid磷脂酸 phosphalidic acid蜡 wax5.有机化合物的结构理论价键理论 valence-bond theory分子轨道理论 molecular orbital theory 共振论 resonance theory凯库勒式 Kekule formula路易斯式 Lewis formulaσ键σ bondπ键π bond键能 bond energy键角 bond angle键长 bond Iength成键轨道 bonding orbital反键轨道 antibonding orbital最高已占轨道 HOMO highest occupied molecular orbital最低末占轨道 LUMO lowest unoccupied molecular orbital诱导效应 inductive effect共轭效应 conjugated effectπ,π-共轭π,π- conjugationp,π-共轭p,π- conjugation超共轭作用 hyperconjugation离域能 delocalization energy共振能 resonance energy给电子基团 electron donating group吸电子基团 electron withdrawing group芳性 aromaticity休克尔规律 Huckel's rule两性离子 Zwitterion6.有机化学中的同分异构异构体 isomer构造 constitution构型 configuration构象 conformation构造异构 constitutional isomerism 立体异构 stereo isomerism 构型异构 configurational isomerism 顺反异构 cis-trans isomerism 次序规则 sequence ruIe同侧 Zugammen Z异侧 Entgegen E顺式 cis反式 trans对映异构 enantiomerism = 光学异构旋光异构 optical isomerism旋光性 optical activity旋光度 optical rotation比旋光度 specific rotation对称面 plane of symmetry对称中心 center of symmetry对称轴 axis of symmetry手性 chirality手性分子 chiral molecules对映异构体，对映体 enantiomer非对映体 diastereomer外消旋体 raceme左旋体 leveisomer右旋体 dextroisomer内消旋体 mesomer费歇尔投影式 Fischer projection相对构型 relative configuration绝对构型 absolute configurationR -构型 R -configurationS -构型 S -configuration赤式 erythro苏式 threo外消旋化 racemization拆分 resolution光学纯度 Optical Purity对映体过量百分数 enantiomeric excess立体专一性反应 stereospecific reaction 立体选择性反应 stereoselective reaction 不对称合成 asymmetric synthesis构象异构 conformational isomerism构象分析 conformational analysis锯架式 perspective formula 纽曼投影式 Newman projection formula 椅式 chair form船式 boat form直立键 a键 axial bond平伏键 e键 equatorial bond互变异构 tautomerism酮式 keto-form烯醇式 enol-form差向异构化 epimerization变旋现象 mutamerism哈武斯式 Haworth form7.有机反应的名称取代反应 substitution reaction加成反应 addition reaction马尔科夫尼可夫规律 Markovnikov rule共轭加成 conjugate addition消去反应 elemination reaction查依采夫规律 Saytzeff rule霍夫曼规律 Hofmann rule硼氢化反应 hydroboration催化加氢 catalytic hydrogenation聚合反应 polymerization单体 monomer聚合物 polymer硝化反应 nitration卤化反应 halogenation磺化反应 sulfonation烷基化反应 alkylation酰基化反应 acylation酯化反应 esterification酯交换反应 transesterification脱羧反应 decarboxylation氯甲基化反应 chloromethylation傅列德尔-克拉夫茨反应 Friedel-Crafts reaction 格利雅反应 Grignard reaction格利雅试剂 (格氏试剂) Grignard reagent赖默-梯曼反应 Reimer-Tiemann reaction卤仿反应 haloform reaction水解反应 hydrolysis reaction醇解反应 alcoholysis reaction氨解反应 ammonolysisi reaction皂化 saponification插烯作用 vinylogy缩合 condensation克莱森缩合 Claisen condensation安息香缩合 benzoin condensation羟醛缩合 aldol condensation列弗尔马茨基反应 Reformatsky reaction迈克尔反应 Michael reaction诺文格尔反应 Knoevenagel reaction加布里反应 Gabriel reaction乙酰乙酸乙酯合成法 acetoacetic ester synthesis 丙二酸酯合成法 malonic ester synthesis 威廉逊合成法 William Son synthesis 海森堡试验 Hinsberg test重氮化反应 diazotization reaction偶联反应 coupling reaction脱氨基反应 deamination reaction维悌希反应 Wittig reaction氧化反应 oxidation reaction还原反应 reduction reaction周环反应 pericyclic reaction环加成反应 cycloaddition reaction电环化反应 electrocyclic reaction坎尼扎罗反应 Cannizzaro reaction齐齐巴宾反应 Chichibabin reaction狄尔斯-阿德尔反应 Diels-alder reaction斐林试剂 Fehling reagent托伦试剂 Tollens reagent沃克还原 Wolff-Kishner reduction罗森蒙德还原 Rosenmund reduction克莱门森还原 Clemmenson reduction考普重排 Cope rearrangement霍夫曼重排 Hofmann rearrangement嚬哪醇重排 pinacol rearrangement弗里茨重排 Fries rearrangement克莱森重排 Claisen rearrangement二烯体 diene亲二烯体 dienophile分子轨道对称守恒原理 conversation of orbital symmetry8.有机反应机理均裂 homolytic异裂 heterolytic活性中间体 active intermediate碳正离子 carbocation碳负离子 carbanion烯醇负离子 enolate anion自由基，游离基 free radical卡宾，碳烯 carbene氮烯 nitrene速度决定步骤 rate-determining step哈蒙特假定 Hammond postulate能线图 energy profile过渡状态 transition state邻基参及 neighboring group participation动力学控制 kinetic control热力学控制 thermodynamic control离去基团 leaving group底物 substrate亲电试剂 electrofphile亲核试剂 nucleophile亲电加成反应 electrophilic addition亲电取代反应 electrophilic substitution定位规律 orientation rule亲核取代反应 nucleophilic substitutionSN2 反应机理 SN2 reaction mechanism SN1 反应机理 SN1 reaction mechanism 瓦尔登转化 Walden inversion亲核加成反应 nucleophilic addition 亲核加成-消去反应 nucleophilicaddition-elimination reaction消去反应机理 elimination reaction mechanismE1 反应机理 E1 reaction mechanism E2 反应机理 E2 reaction mechanism 反式消去 anti elimination重排反应机理 rearrangement reaction mechanism自由基反应 free radical reaction链引发 chain initation链增长 chain propagation链终止 chain termination9.有机化合物的光谱红外光谱 IR Infrared spectra傅立叶变换 Fourier Transform指纹区 finger print region吸收频率 absorption frequency紫外光谱 UV Ultraviolet spectra电子跃迁 elctronic transition吸光度 absorbance摩尔消光系数 molar extinction coefficient发色团 chromophore助色团 auxochrome核磁共振 NMR Nuclear Magnetic Resonance 1HNMR 谱 1HNMR spectra13CNMR 谱 13CNMR spectra屏蔽效应 shielding effect化学位移 chemical shift自旋偶合 spin-spin coupling自旋裂分 spin-spin splitting偶合常数 coupling constant质子去偶 proton spin decoupling 质子偏共振去偶 proton off-resonance decoupling 质谱 Mass Spectra(MS)电子流轰击 election impact (EI)快原子轰击 fast atom bombarment (FAB)分子离子峰 molecular ion peak同位素峰 isotopic peak基峰 base peak质荷比(m/z) mass-to-charge ratio10.分子间作用力氢键 hydrogen bond色散力 dispersion force 范德华力 Van Der Waals force 偶极-偶极作用力 dipole-dipole interraction force 11.物理性质熔点 melting point沸点 boiling point密度 density溶解度 solubility偶极矩 dipole moment12.有机化合物的酸碱性酸性 acidity碱性 basicity<HTML>本站材料仅为本院教师及学生教学所用，请勿它用！</HTML>。
糖类—单糖(药学有机化学课件)
O C CH CH CH CH CH2OH H OH OH OH OH
u有4个手性碳原子，共有16种对映异构体（8 对）
u构型采用D、L构型标记法
D、L构型法的定义
CHO
H
OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO
HO
H
CH2OH
L-甘油醛
CHO
H
H OHale Waihona Puke HO HH OH CH2OH
D-(-)-艾杜糖
CHO H OH H OH HO H H OH
CH2OH
D-(-)-古罗糖
CHO HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D-(+)-甘露糖
CHO H OH H OH H OH H OH
CH2OH
D-(+)-阿洛糖
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D-甘露糖
CH2OH CO HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
（二）成脎反应
反应试剂：单糖，过量苯肼
反应方程式：
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
H2N NH C6H5
HC N NH C6H5
CH2OH
H5
O OH
H 4 OH H
1
OH 3 H
2H OH
CH2OH
O OH
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麦芽糖的费歇尔投影式
摘要：
1.费歇尔投影式的概念和意义
2.麦芽糖的结构和性质
3.麦芽糖的费歇尔投影式表示方法
4.费歇尔投影式在麦芽糖合成和应用中的重要性
正文：
一、费歇尔投影式的概念和意义
费歇尔投影式（Fischer projection）是一种表示糖类和其他有机化合物结构的方式，由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔（Hermann Emil Fischer）于1891 年提出。
费歇尔投影式通过投影式表达了分子中各个基团的空间排列，使得化学家能够更直观地理解和描述分子结构。
二、麦芽糖的结构和性质
麦芽糖（maltose）是一种双糖，由两个葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键连接而成。
它是一种水溶性糖，广泛存在于植物中，具有甜味，易被人体吸收。
麦芽糖的结构式为CH2OH(CHOH)4CHO，其中CH2OH 表示一个羟基，CHOH 表示一个羟甲基，CHO 表示一个醛基。
三、麦芽糖的费歇尔投影式表示方法
麦芽糖的费歇尔投影式可以通过以下步骤表示：
1.画出两个葡萄糖分子的结构式，并用短线表示它们之间的α-1,4-糖苷键连接。
2.在每个葡萄糖分子的羟基上，分别画出一个垂直于糖苷键的线，表示羟基与糖苷键的连接。
3.在每个葡萄糖分子的羟甲基上，分别画出一个垂直于糖苷键的线，表示羟甲基与糖苷键的连接。
4.将两个葡萄糖分子的结构式合并，形成一个新的结构式，这就是麦芽糖的费歇尔投影式。
四、费歇尔投影式在麦芽糖合成和应用中的重要性
费歇尔投影式在麦芽糖的合成和应用中具有重要意义。
通过费歇尔投影式，化学家可以直观地了解麦芽糖分子的空间结构，从而更好地指导合成过程。
此外，费歇尔投影式还可以用于表示麦芽糖与其他化合物的相互作用，如麦芽糖酶与麦芽糖的结合，这对于研究麦芽糖的生物活性和生物降解具有重要意义。