环烷烃分子式
2-第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
稳定
下 降
17 稳定
2、结构与环的稳定性 、
⑴ 环丙烷的结构与稳定性 成键分析： 成键分析： 环丙烷分子中的碳为SP3杂化 环丙烷分子中的碳为 但其键角却为105.50，偏离了正常键角109.50；其成键电子云也不在 但其键角却为 偏离了正常键角 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是：轨 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是： 道交叠少，能量高，键弱。 道交叠少，能量高，键弱。 不稳定的原因： 不稳定的原因： ①角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 ②扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。总张力能 来源 于角张力和扭转张力等。总张力能越大，环烷烃 于角张力和扭转张力等。总张力能越大， 越不稳定，越易开环。 越不稳定，越易开环。
烷烃的通式: 环烷烃的通式: 烷烃的通式 CnH2n+2，环烷烃的通式 CnH2n。 具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物， 具有同一通式，组成上相差 及其整倍数的一系列化合物， 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 称为系差 系差。 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 CH2称为系差。 同系列 同系物 同系物具有类似的化学性质。 同系物具有类似的化学性质。
CH 3 CH 3 CHCH 3
(b)从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则）编号 从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则） 从靠近支链的一端
1 2 3 4 5 6 7
1
2
3
4
5
6
有机化学-第二章-烷烃和环烷烃(二)
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
有机化学 第二章
13
烷烃的命名
有机化学 第二章
14
普通命名法
有机化学 第二章
15
普通命名法
局限：复杂 的烷烃无法 命名。
有机化学 第二章
16
衍生命名法
以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲 烷的烷基衍生物。
有机化学 第二章
65
CH3
1
H 2H
H
CH3 H 1 2 CH2
H
CH2
H
H
1
2 HCH3 H
H
H 1 2 CH2
CH3
CH2
H
取代基处在e 键上稳定。
有机化学 第二章
66
有机化学 第二章
12
一些烷基（alkyl）结构及名称
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
有机化学 第二章
62
环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一 种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键 变为a键：
翻转
一种椅型构象经半椅型、纽船型、船型翻转 成另一种椅型构象。在能量上：
椅型构象 < 纽船型构象 < 船型构象 < 半椅型构象
有机化学 第二章
63
环己烷的有构机化象学 第翻二章转
64
2.4.4 取代环己烷的构象
稳定性：
官能团异构有
2.饱和一元羧酸和饱和一元酯：丙酸和甲酸乙酯的分子式都为C3H6O2。
3.单烯烃和环烷烃:丁烯和环丁烷的分子式都为C4H8。
4.饱和一元醇和饱和一元醚：乙醇和甲醚的分子式都为C2H6O。
官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：
①单烯烃与环烷烃：通式为CnH2n（n≥3）
②二烯烃、单炔烃与环单烯烃：通式为CnH2n-2(n≥3)
③苯及其同系物与多烯：通式为CnH2n-6(n≥6)
④饱和一元醇与饱和一元醚：通式为CnH2n+2O(n≥2)
⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式为CnH2nO(n≥3)
⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式为CnH2nO2(n≥2)
⑦酚、芳香醇、芳香醚：通式为CnH2n-6O(n≥6)
⑧葡萄糖与果糖；蔗糖பைடு நூலகம்麦芽糖
⑨氨基酸 [R-CH(NH2)-COOH]与硝基化合物（R’-NO2）
《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案
《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案习题2. 1 写出分子式为C 6H 14的烷烃和C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体，用短线或缩简式表示。
【解答】C 6H 14共有5 个构造异构体，如下所示：环烷烃C 6H 12共有12个构造异构体， 如下所示：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物? 哪些是构造异构体?(1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3(2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(3) CH 3CH(CH 3) (CH 2)2CH 3(4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(5)CH 3(CH 2)2CHCHCH 3CH 3(6)(CH 3CH 2)2CHCH 3【解答】 ( 2 ) 和 ( 6 ) 是同一化合物; ( 3 ) 、( 4 ) 和( 5 ) 是同一化合物; ( 1 ) 、( 2 ) 和( 3 ) 是构造异构体。
习题2. 3 将上述系统命名法基本原则( a) 和( b) 中所列举的三例( I )、( II )和(III)用系统命名法命名。
【解答】( I ) 2，3，5 -三甲基-4-丙基庚烷; ( II ) 2，3-二甲基-4-异丙基庚烷; (III) 2，3，5 -三甲基己烷。
习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？若有错误予以改正（P30）(1)CH 3CHCH 2CH 3C 2H 52-乙基丁烷（2）CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-甲基戊烷(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)24-异丙基庚烷(4)CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 34,6-二甲基-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)23-异丙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷【解答】（1）3-甲基戊烷 (2) 2, 3-二甲基戊烷 （3）正确（4）2, 4-二甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-乙基己烷 （6）4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列各化合物：（P30）(1)（2）(3)(4)CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3【解答】 （1）3-甲基-5-乙基辛烷 （2）2, 2,6, 6, 7-五甲基辛烷（3）2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷 （4）2, 3, 7, 7, 8, 10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物(1)（2）(3)(4)(5)(6)CH 3C 2H 5CH(CH 3)23CH 3CH3CH3C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 3【解答】 （1）1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 （2）1, 1, 2, 3-四甲基环丁烷 （3）正戊基环戊烷 （4）2-甲基-3-环丙基庚烷 （5）1-甲基-3-环丁基戊烷 （6）1-乙基-4-己基环辛烷习题2.7 命名下列各化合物（P33）(1)（2）(3)(4)3CH 3CH 3CH 3(5)CH 3CH 3CH 3(6)C 2H 5CH 3【解答】 （1）6-甲基二环[3.2.0]庚烷 （2）8-甲基二环[3.2.1]辛烷 （3）8-甲基二环[4.3.0]壬烷 （4）6-甲基螺[3.5]壬烷（5）1, 3, 7-三甲基螺[4.4]壬烷 （6）1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷习题2 . 8 下列化合物中，哪个张力较大，能量较高，较不稳定?(1)(2)(3)【解答】(1)的张力最大，因为分子内含有三元环。
第三章 环烷烃
环戊烯
环辛炔
1,3-环己二烯
带有侧链的环烯烃命名:
a. 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1; b. 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双 键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数为最 小。
第三章 环烃
第一节 脂环烃
脂环族化合物：结构上具有环状碳骨架，性质与开链化合物相似的
一类化合物。脂环烃：只有C、H两种元素组成的脂环化合物。
一、脂环烃的分类
1、按碳环数分：单环脂环烃；二环脂环烃和多环脂环烃等
CH3
十氢化萘
降冰片烷
螺[2,4]庚烷
立方烷
棱烷
蓝烷
金刚烷
2、按成环碳原子数分：三元环、四元环、五元环脂环烃等
环己烷不是平面结构,较为稳定的构象 为折叠的船型构象和椅型构象。
1
(Ⅰ)
6 1
2
3 5 3 2 5
4
(Ⅱ)
6
4
Ⅰ
Ⅱ
在(Ⅰ)和(Ⅱ)中，C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内，但在(Ⅱ)
中，C1和C4在平面的同一侧，这种构象叫船式构象；而在(Ⅰ)
中，C1和C4在平面的上下两侧，这种构象叫椅式构象
HH3C 3C
11
1 C1-C2 1 C1-C2
C5-C4 6 C5-C4 6 C1-C2 C1-C2 C5-C4 C5-C4
4
HH HH3C 2 3C HH HH
2
H H
6 6 44 55
有机化学环烃
硝基苯等
CH3
CH2CH3
CH3 CH CH3
苯
Cl
甲苯
乙苯
NO2
异丙苯 NO
氯苯
第四章 环烃
23:34
硝基苯
亚硝基苯
Ⅱ. 芳香烃
33
(2) 当苯上连有不饱和基团或多个碳原子的烷基时， 则将苯环作为取代基，苯分子除去一个氢原子后， 余下的部分为苯基（Ph(phenyl))，
CH CH2
CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3
H3C
CH3
H3C H
H
H
H3C H
顺-1，4-二甲基环己烷
第四章 环烃
23:34
H
CH3
H3C H
CH3
H
H CH3
反-1，4-二甲基环己烷
Ⅰ. 脂环烃
10
四 其它环化合物
十氢化萘
螺[5,5]十一烷
降菠烷
立方烷 第四章 环烃
23:34
金刚烷
篮烷
Ⅰ. 脂环烃
11
环烷的结构
环丙烷中SP3杂化 轨道重叠示意图
在上述条件下，环戊烷、环己烷以及更大环的环烷烃就不发生反应
第四章 环烃
23:34
Ⅰ. 脂环烃
26
2、加溴：环丙烷和环丁烷与溴也发生开环加成反应，其他更 大的环则发生取代反应。例如：
+ Br2
r t.
BrCH2CH2CH2Br
+ Br2
BrCH2CH2CH2CH2Br
+ Br2
3000C
+ Br2
hv
36
（4）有三个取代基时，一般都用数目字表示它们 的位置
1,2,3-三 甲 苯 连三甲 苯
第二章烷烃和环烷烃
与另外三个碳原子相连，剩余一个键与氢结合的碳原子 称为三级碳原子，也称叔碳原子。用3O表示。
与另外四个碳原子相连，不与氢结合的碳原子称为四级 碳原子，也称季碳原子。用4O表示。
C6 H3 C7 H3
H3C1
⑶ 含有双键或叁键的基团。可以认为连有两个或三个相同 的原子。
第一节 烷烃 一 烷烃的结构
在烷烃中，C均以sp3杂化轨道成键，价键分呈四面体形， 且又由于σ键可以自由旋转，所以烷烃的结构不象我们所写的 那样一成不变，而是运动的，一般以锯齿形存在。 甲烷中的碳为sp3杂化，四个杂化轨道完全一样，分别与氢形 成σ键，故呈四面体。这种σ键，电子云重叠是沿键轴方向， 键的旋转不影响电子云的重叠，故可以自由旋转。
序数大小排列，原子序数大（次序大）的基团为较优基团， 原子序数小（次序小）的基团为较小基团，同位素中质量高 的为较优基团。例如：
I＞Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H ⑵ 若取代基为多原子基团，则比较与碳原子相连的原子的
次序大小，若取代基为多原子基团，且与碳直接相连的原子 B均相同时，则比较与B相连的原子的次序大小，比较时，按 原子序数排列，先比较原子序数大的，若相同，再向下依次 比较。
B Staggered
乙烷分子构象转化能量示意图
HAHA
HCHA
HH BA
HAH A
CHH C
HHB B
BHHC
HHAB
AH H
C
H HB
C
CH H
C
HHB B
E
0
HC HC
60
120
180
240
环烷烃的结构、分类与命名
CH2
）
（简写
）
CH2 CH2 环丙烷
多
CH2
CH2
CH2
环 CH2
CH
脂
CH2 （简写
） CH2
环 CH2 CH
CH2
烃
CH2
CH2
二环[4.4.0]癸烷（十氢萘） （简写
CH2
CH2
C
CH2
CH2
）螺 [2.4]庚烷
02 环烷烃的分类
二、脂环烃的异构现象
➢单环烷烃可因环的大小不同，环上支链的位置不同而产生不同的异构体；还由 于脂环烃中的C－C键不能自由旋转，当环上至少有两个碳原子连有不相同的原 子或者基本时，环烷烃也存在顺反异构。
2、甾族化合物：环戊烷并全氢菲类化合物总称。又称类固醇。这类化 合物由于含有4个环和3个侧链，故用一象形字“甾”为其中文名，总 称甾族化合物。广泛存在于自然界。很多甾族化合物具有特殊生理效 能。例如，激素、维生素、毒素和药物等是重要的生物调节剂。
01 环烷烃的结构
一、脂环烃的结构与稳定性
➢ 在脂环烃中，参与成环的碳原子数目与环的稳定性密切相关；具有相 同碳原子数目的脂环烃，由于碳原子在空间的排列方式不同，其稳定性 也不相同。
1
目
2
3
录
02 环烷烃的分类
一、脂环烃的分类
1、按分子中有无不饱和键分类： 分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。
饱
烃
和 脂
环
CH2
CH2
CH2
CH2（简写
） CH2
CH2 （简写
）
CH2 CH2 环戊烷
CH2 CH2 CH2
环己烷
不 环饱 烃和
脂
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃习题 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。
(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCH 3CH 3CH 3C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 33CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 9CH 3)2习题 下列化合物哪些是同一化合物哪些是构造异构体(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 23CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 33CH CH 333 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题 下列化合物的系统命名是否正确如有错误予以改正。
烷烃和环烷烃
1
2
3
4
5
6
7 1' 2'
8 3'
9
10
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3 H3C C CH2CH3 CH3
3-甲基-6-(1,1－二甲基丙基)癸烷或3-甲基-6-1',1'-二甲基丙基癸烷 3-methyl-6-(1,1-dimethylpropyl)decane or 3-methyl-6-1',1'-dimethylpropyldecane
特点: 1、可以自由旋转； 2、重叠程度大,键比较牢固； 3、电子云分布于两原子之间,不易受 外界环境影响,不易发生化学反应。
§4 构象
围绕σ键旋转所产生的分子的各种立体形象称 为构象（comformation） 一、乙烷的构象
（a）
（b）
乙烷分子的棒球模型 （a）重叠式构象 （b）交叉式构象
(5)
§3结构
一、烷烃的结构
碳为sp3杂化，碳—氢之间以 键相连
(-) C +) +) H
1s轨道
(-) C
+)H
sp3杂化轨道
C-H 键
1.09 Å
H
H C H H
109.5
o
H 109.3o H H C H H C H
1.10 Å
1.54 Å
σ键: 轨道之间头对头重叠形成的键
碳架异构体用正、异、新等词头区分
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
正戊烷 n-pentane
H3C CH CH2 CH3 CH3
异戊烷 i-pentane
H3C C CH3 CH3
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环烷烃分子式
什么是环烷烃？
环烷烃是一类分子中存在环状结构的烷烃化合物。
烷烃又称为烷族烃，是由碳和氢组成的有机化合物。
环烷烃分子式由多个碳原子组成，形成环状结构，每个碳原子上连接着两个氢原子。
环烷烃分子式通常表示为CnH2n，其中n为环烷烃中碳原子
的个数。
环烷烃是一类重要的有机化合物，在化学和工业领域中有着广泛的应用。
它们与环烯烃和环芳烃一起构成了有机化学中的重要三大类化合物。
环烷烃的分子式类型
环烷烃的分子式可以分为不同的类型，根据环烷烃分子中碳原子的个数和它们之间的连接方式可以进一步细分。
以下是一些常见的环烷烃分子式类型：
1.环丙烷（Cyclopropane）：分子式为C3H6，是最简单的环烷烃化合物。
它
由一个三个碳原子组成的环状结构构成，每个碳原子上连接着两个氢原子。
2.环戊烷（Cyclopentane）：分子式为C5H10，它由一个五个碳原子组成的环
状结构构成。
3.环己烷（Cyclohexane）：分子式为C6H12，是一种六元环状烷烃。
环己烷
是非常常见的化合物，在工业上被广泛用作有机溶剂。
4.环庚烷（Cycloheptane）：分子式为C7H14，它由一个七个碳原子组成的环
状结构构成。
5.环己烯（Cyclohexene）：分子式为C6H10，是一种六元环状烯烃。
环己烯
的存在增加了烃类化合物的反应性，使其在一些化学反应中更具活性。
6.环辛烷（Cyclooctane）：分子式为C8H16，它由一个八个碳原子组成的环
状结构构成。
环烷烃的性质与应用
环烷烃的性质与其分子式和结构有着密切的关系。
以下是环烷烃的一些性质和应用：1.稳定性：环烷烃分子中的碳原子构成了稳定的环状结构，使得环烷烃在一定
条件下具有较高的稳定性。
2.反应性：环烷烃的反应性相对较低，主要因为环烷烃分子中的碳原子达到了
饱和状态，与其他化学物质的反应性较低。
然而，由于环烷烃中存在的稠环结构，使得环烷烃在一些特定的反应中可能表现出较高的反应性。
3.溶解性：环烷烃通常具有较好的溶解性，尤其是在不极性溶剂中。
环烷烃在
许多有机溶剂中具有良好的溶解性，这使得它们在化学实验和工业生产中作为溶剂得到广泛应用。
4.应用领域：由于环烷烃的性质稳定和溶解性好，在许多领域中都有着广泛的
应用。
例如，环己烷和环辛烷可以用作工业溶剂和萃取剂；环烷烃还可用作燃料和润滑剂。
总结
环烷烃是一类具有环状结构的烷烃化合物。
它们的分子式由多个碳原子组成，形成环状结构，每个碳原子上连接着两个氢原子。
常见的环烷烃分子式包括环丙烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环己烯和环辛烷等。
环烷烃具有稳定性高、反应性低、溶解性好等特点，广泛应用于化学和工业领域。
对环烷烃的深入了解有助于更好地理解有机化合物的性质和应用。
参考文献： 1. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). 2. Carey, F. Organic Chemistry (9th ed.). McGraw-Hill Education, 2014. 3. Solomons, T. Organic Chemistry (12th ed.). Wiley, 2016.。