第五章旋光异构
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第五章旋光异构详解
对映体的等量混合物，用(±)表示。
对映体的性质
除了对偏振光振动平面的旋转方向不同外，对映体的 其他物理性质是相同的；
除了对旋光性的试剂作用不同外，对映体的其他化 学性质是相同的；
1997年 全世界100个热销药物中， 50个是单一对映体( 手性药物) 100 个热销药物 852 亿美元 50个手性药物 428 亿美元
1993年 97个热销药物中，手性药物仅占20%
第一节 物质的旋光性
一、偏振光
光是一种电磁波，其振动方 向与前进方向垂直 普通光可在所有垂直于其前 进方向的平面上振动
比旋光度是旋光性物质特有的物理常数。
四、分子的手性
左手 右手
观察自己的双手
左右手不能完全重合
左手 左手的镜像
右手
左手的镜像
可以完全重合
手 性 ： 物质的分子与其镜像不能重合的性质。
具有手性的分子称为手性分子。
左手与右手有什么联系和区别？
生活中的对映体 -镜象
左右手互为镜象
井冈山风景
桂林风情
生活中的对映体-镜象 沙漠胡杨
具有手性碳原子的分子不一定是手性分子；
而手性分子也不一定具有手性碳。
COOH H C* OH H C* OH
酒石酸
COOH
如何判断一个分子是否具有手性？
手性分子都具有对映异构体存在。
判断一个分子是不是手性分子，最直接的办法就是， 看这个分子能否和它的镜像重合。
画出分子的镜像，进行比较。
分子有无手性，也可以从它具有的对称因素来判定。
对称因素
对称面σ 对称中心 i
对称面σ
一个平面能把分子分割成两部分，一部分正好是另一部分的镜像。
对称面
COOH H C* OH H C* OH
对映体的性质
除了对偏振光振动平面的旋转方向不同外，对映体的 其他物理性质是相同的；
除了对旋光性的试剂作用不同外，对映体的其他化 学性质是相同的；
1997年 全世界100个热销药物中， 50个是单一对映体( 手性药物) 100 个热销药物 852 亿美元 50个手性药物 428 亿美元
1993年 97个热销药物中，手性药物仅占20%
第一节 物质的旋光性
一、偏振光
光是一种电磁波，其振动方 向与前进方向垂直 普通光可在所有垂直于其前 进方向的平面上振动
比旋光度是旋光性物质特有的物理常数。
四、分子的手性
左手 右手
观察自己的双手
左右手不能完全重合
左手 左手的镜像
右手
左手的镜像
可以完全重合
手 性 ： 物质的分子与其镜像不能重合的性质。
具有手性的分子称为手性分子。
左手与右手有什么联系和区别？
生活中的对映体 -镜象
左右手互为镜象
井冈山风景
桂林风情
生活中的对映体-镜象 沙漠胡杨
具有手性碳原子的分子不一定是手性分子；
而手性分子也不一定具有手性碳。
COOH H C* OH H C* OH
酒石酸
COOH
如何判断一个分子是否具有手性？
手性分子都具有对映异构体存在。
判断一个分子是不是手性分子，最直接的办法就是， 看这个分子能否和它的镜像重合。
画出分子的镜像，进行比较。
分子有无手性，也可以从它具有的对称因素来判定。
对称因素
对称面σ 对称中心 i
对称面σ
一个平面能把分子分割成两部分，一部分正好是另一部分的镜像。
对称面
COOH H C* OH H C* OH
第五章 旋光异构
观察 H COOH C CH3 OH H CH3 COOH OH
透视式
H
COOH OH CH3
Fischer 投影式
注意事项：
① Fischer投影式只能在纸面上平移或旋转180°，但不 能旋转90°或270°,也不能将其脱离纸面翻身，否则构 型翻转。如：COLeabharlann H HR180 。
CH3 HO
R
COOH H (b)
R
OH CH3 (b)
COOH
构型不变
H COOH (b)
OH
OH CH3
。 90
构型改变
H CH3 OH COOH
(动画1)
270
(动画2)
（ (b) 不同） s 与
。 HOOC
COOH
H
OH CH3 (b)
构型改变
CH3
H
OH CH3 (b)
R
脱离纸面旋转 180 。
COOH HO CH3 H
构型改变
a
＋ d
b
c
R－
②d在横线上时， a→b→c顺时针方向，则为S
a
+
c
b
d
S－
COOH H OH HO CH3 R－乳酸
COOH H HO CH3 S－乳酸
CHO H H CH2OH S－甘油醛
CHO OH CH2OH R－ 甘油醛
OH＞COOH＞CH3
OH＞CHO＞CH2OH
CH2OH＞CH2CH3＞CH3 CH3 H CH2OH CH2CH3 S－
CH3 COOH 构型改变
CH3 H OH COOH
HOOC (S)
OH CH3
构型改变
透视式
H
COOH OH CH3
Fischer 投影式
注意事项：
① Fischer投影式只能在纸面上平移或旋转180°，但不 能旋转90°或270°,也不能将其脱离纸面翻身，否则构 型翻转。如：COLeabharlann H HR180 。
CH3 HO
R
COOH H (b)
R
OH CH3 (b)
COOH
构型不变
H COOH (b)
OH
OH CH3
。 90
构型改变
H CH3 OH COOH
(动画1)
270
(动画2)
（ (b) 不同） s 与
。 HOOC
COOH
H
OH CH3 (b)
构型改变
CH3
H
OH CH3 (b)
R
脱离纸面旋转 180 。
COOH HO CH3 H
构型改变
a
＋ d
b
c
R－
②d在横线上时， a→b→c顺时针方向，则为S
a
+
c
b
d
S－
COOH H OH HO CH3 R－乳酸
COOH H HO CH3 S－乳酸
CHO H H CH2OH S－甘油醛
CHO OH CH2OH R－ 甘油醛
OH＞COOH＞CH3
OH＞CHO＞CH2OH
CH2OH＞CH2CH3＞CH3 CH3 H CH2OH CH2CH3 S－
CH3 COOH 构型改变
CH3 H OH COOH
HOOC (S)
OH CH3
构型改变
5旋光异构
构型标定实例
OH>COOH>CH3
COOH
COOH
HO
H
HO
CH3
CH3
"H"在横向 OH/COOH/CH3顺时针 变"S": (S)-2-羟基丙酸 （S）-(+)-乳酸
H
"H"在纵向 OH/COOH/CH3逆时针 不变"R": (R)-2-羟基丙酸 （R）-(－)-乳酸
简便措施：
① 手型规则：最小基团在那一侧，就用那只手。食指代表
H
OH
CH3
R－乳酸
－OH → －COOH → －CH3为顺 时针排列
从左后方观察
COOH
HO
H
－OH → －COOH → －CH3为逆时 针排列
CH3
S－乳酸
用费歇尔投影式拟定构型时，在纸面上观察：
Fischer投影式中最小基团在上下者，另外三个基团按顺序规
则由大到小旳顺序排列，顺时针构型为R，逆时针构型为S。
或Ⅳ不是实物和镜影旳关系。这种不为实物和镜影关系旳异
构体叫做非对映体。
由上可知：
含n个不同手性碳原子旳化合物有2n个 旋光异构体，可构成2n-1个外消旋体。
2．含两个相同手性碳原子化合物旳旋光异构
CH3
H
Cl
Cl
H
CH3
（2S,3S） Ⅰ
CH3
当一般光经过一种由方解石制成旳尼可尔（Nicol）棱 镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行旳振动面上旳光才干 经过，所得到旳光仅在一种平面上振动。这种仅在某一平 面上振动旳光叫做平面偏振光，简称偏振光。
使偏振光振动平面逆时针方向旋转旳物质叫做左
大学有机化学第五章旋光异构
大学有机化学第五章旋光异构
目录
• 引言 • 旋光异构现象 • 旋光异构体的性质 • 旋光异构体的合成与分离 • 旋光异构体的应用 • 结论
01 引言
主题简介
旋光异构
01
是指分子中由于组成原子或基团在空间的相对排列不同而引起
的异构现象。
旋光异构体的性质
02
旋光异构体具有不同的物理和化学性质，如熔点、溶解度、光
谱特征等。
旋光异构体的分类
03
根据旋光方向的不同，旋光异构体可分为左旋和右旋两种类型。
学习目标
掌握旋光异构体的基本概 念和分类。
掌握旋光度的测量和计算 方法。
理解旋光异构体的性质和 光谱特征。
了解旋光异构体在化学反 应中的变化规律。
02 旋光异构现象
旋光异构现象的定义
旋光异构现象
是指物质在偏振光的作用下，表现出旋光性的 现象。
旋光异构体在生物和药物领域具有广泛的应用，如手性药物的开发和 生产，建议了解相关应用实例和发展前景。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
旋光测定法
利用旋光仪测定旋光异构体的旋光度，以确定其纯度。
气相色谱法
通过气相色谱仪检测旋光异构体的组成和纯度。
高效液相色谱法
利用高效液相色谱仪对旋光异构体进行分离和纯度检测。
05 旋光异构体的应用
在药物研发中的应用
旋光异构体对药物的生物活性有显著影响，例如某些旋光异构体可能具有更好的疗 效或更低的不良反应。
手性农药的开发和应用，可以避免或减少对非靶标生物的毒性影响，从而降低对环境的负面 影响。
旋光异构体在植物生长调节剂和除草剂等领域也有广泛应用，例如某些旋光异构体可能具有 更好的促进植物生长或抑制杂草生长的作用。
目录
• 引言 • 旋光异构现象 • 旋光异构体的性质 • 旋光异构体的合成与分离 • 旋光异构体的应用 • 结论
01 引言
主题简介
旋光异构
01
是指分子中由于组成原子或基团在空间的相对排列不同而引起
的异构现象。
旋光异构体的性质
02
旋光异构体具有不同的物理和化学性质，如熔点、溶解度、光
谱特征等。
旋光异构体的分类
03
根据旋光方向的不同，旋光异构体可分为左旋和右旋两种类型。
学习目标
掌握旋光异构体的基本概 念和分类。
掌握旋光度的测量和计算 方法。
理解旋光异构体的性质和 光谱特征。
了解旋光异构体在化学反 应中的变化规律。
02 旋光异构现象
旋光异构现象的定义
旋光异构现象
是指物质在偏振光的作用下，表现出旋光性的 现象。
旋光异构体在生物和药物领域具有广泛的应用，如手性药物的开发和 生产，建议了解相关应用实例和发展前景。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
旋光测定法
利用旋光仪测定旋光异构体的旋光度，以确定其纯度。
气相色谱法
通过气相色谱仪检测旋光异构体的组成和纯度。
高效液相色谱法
利用高效液相色谱仪对旋光异构体进行分离和纯度检测。
05 旋光异构体的应用
在药物研发中的应用
旋光异构体对药物的生物活性有显著影响，例如某些旋光异构体可能具有更好的疗 效或更低的不良反应。
手性农药的开发和应用，可以避免或减少对非靶标生物的毒性影响，从而降低对环境的负面 影响。
旋光异构体在植物生长调节剂和除草剂等领域也有广泛应用，例如某些旋光异构体可能具有 更好的促进植物生长或抑制杂草生长的作用。
第五章 旋光异构
H CH3 OH OH COOH
H 3C HOOC
H
2、构型标记法 (1) D/L表示构型的方法（人为选定相对标准） 表示构型的方法（ 表示构型的方法 人为选定相对标准）
CHO H OH CH2OH
D-（+）-甘油醛 （ ） 甘油醛
CHO HO H CH2OH
L-（-）-甘油醛 （ ） 甘油醛
二、绝对构型表示法： 绝对构型表示法：
COOH H CH3 OH
பைடு நூலகம்
HO
COOH H CH3
R-乳酸 乳酸
COOH HO H CH2OH
S-甘油酸 甘油酸
最小基团处于横键上时，直接判断； 最小基团处于横键上时，直接判断；
H I Br
OH HOH2C H CHO
Cl
S-型 型
R-型 型
1.命名下列化合物或根据名称写出结构式： 命名下列化合物或根据名称写出结构式： 命名下列化合物或根据名称写出结构式
H3C
CH3
H HO C COOH HO C COOH H
注意： 注意： 1.凡是有对称面的分子都无手性，无旋光性。 1.凡是有对称面的分子都无手性，无旋光性。 凡是有对称面的分子都无手性 2.平面分子无手性， 2.平面分子无手性，分子所在平面就是 平面分子无手性 对称面。 对称面。 3.碳原子所连的四个基团， 3.碳原子所连的四个基团，只要有两个是 碳原子所连的四个基团 相同的，就有对称面。 相同的，就有对称面。
推断题
有一化合物C 作用放出CO 有一化合物 5H8O2和NaHCO3作用放出 2， 它本身可以存在两种立体异构，但都无旋光性。 它本身可以存在两种立体异构，但都无旋光性。 催化氢化后都生成C 为一对对映异构体， 催化氢化后都生成 5H10O2，为一对对映异构体， 试写出原化合物的构型式和该化合物的费歇尔投影式。 试写出原化合物的构型式和该化合物的费歇尔投影式。
H 3C HOOC
H
2、构型标记法 (1) D/L表示构型的方法（人为选定相对标准） 表示构型的方法（ 表示构型的方法 人为选定相对标准）
CHO H OH CH2OH
D-（+）-甘油醛 （ ） 甘油醛
CHO HO H CH2OH
L-（-）-甘油醛 （ ） 甘油醛
二、绝对构型表示法： 绝对构型表示法：
COOH H CH3 OH
பைடு நூலகம்
HO
COOH H CH3
R-乳酸 乳酸
COOH HO H CH2OH
S-甘油酸 甘油酸
最小基团处于横键上时，直接判断； 最小基团处于横键上时，直接判断；
H I Br
OH HOH2C H CHO
Cl
S-型 型
R-型 型
1.命名下列化合物或根据名称写出结构式： 命名下列化合物或根据名称写出结构式： 命名下列化合物或根据名称写出结构式
H3C
CH3
H HO C COOH HO C COOH H
注意： 注意： 1.凡是有对称面的分子都无手性，无旋光性。 1.凡是有对称面的分子都无手性，无旋光性。 凡是有对称面的分子都无手性 2.平面分子无手性， 2.平面分子无手性，分子所在平面就是 平面分子无手性 对称面。 对称面。 3.碳原子所连的四个基团， 3.碳原子所连的四个基团，只要有两个是 碳原子所连的四个基团 相同的，就有对称面。 相同的，就有对称面。
推断题
有一化合物C 作用放出CO 有一化合物 5H8O2和NaHCO3作用放出 2， 它本身可以存在两种立体异构，但都无旋光性。 它本身可以存在两种立体异构，但都无旋光性。 催化氢化后都生成C 为一对对映异构体， 催化氢化后都生成 5H10O2，为一对对映异构体， 试写出原化合物的构型式和该化合物的费歇尔投影式。 试写出原化合物的构型式和该化合物的费歇尔投影式。
第5章 旋光异构
实物
镜子
镜象
一般情况下，除旋光方向外，一对对映体的理化性质 基本相同。 在手性环境中，一对对映体表现出不同的性质。 手性环境——偏振光、手性溶剂、手性试剂等。
(2) 构型表示方法
两种方法 透视式：直观，但书写麻烦，不适用于复杂化合物 Fischer投影式：使用方便，适用于简单和复杂化合物
Fischer投影式的写法： ①碳链竖置，且编号小者置于上端； ②上下朝里，左右朝外；例如：
R／S标记法也可直接应用于Fischer投影式：
COOH H OH HO CH3 R－乳酸 COOH H HO CH3 S－乳酸 CHO H H CH2OH S－甘油醛 CHO OH CH2OH R－ 甘油醛
OH＞COOH＞CH3
CH2OH＞CH2CH3＞CH3 CH3 H CH2OH CH2CH3 S－ HO
2－羟基－3－氯丁二酸总共有四种旋光异构体：
COOH H HO Cl H COOH (I) (2R,3R)
COOH H OH H Cl COOH I) (I (2S,3S)
COOH H HO H Cl COOH I I) (I (2R,3S)
COOH H OH Cl H COOH ( IV ) (2S,3R)
I0
â Ô ¸ ´
NicolÀâ ¾µ
I
« Õ Æ ñ ¸ â
NicolÀâ ¾µ
¸ ² Û ë 2 I=I 0 Cos a
强度为I0的偏振光在通过检偏镜后的强度I为：
I＝I0Cos2α 其中α为两Nicol棱镜晶轴的夹角。 可见，当两Nicol晶轴平行时，观察到的光强度最大。
(2) 旋光物质与比旋光度
构型改变
② 将手性碳上的四个基团中的任意三个轮转（顺时针或 反时针），构型不变；
[理学]5第五章旋光异构
H
H
COOH OH CH 3
D-(+)-甘油醛
D-(-)-乳酸
R / S标记法
OH OH
C2H5 H H CH3
CH3 C2H5
R
S
CHO CHO H OH CH2OH H
H OH HO
CHO
R
CH2OH
CH2OH
CHO
CHO HO H CH2OH L-( )-甘油醛
相对构型
H
OH CH2OH
具有手性的分子叫手性分子（或者说：不能与其镜
象叠合的分子为手性分子）。
注意： 任何化合物都有镜像，但多数实物和它的镜像都能 重合。如果实物和它的镜像能重合，它们就是同一 物质，是非手性的，无对映体。
对映异构体的每一个都具有手性
OH CH3 CHCO2 H H 乳酸
OH C CO2 H HO2 C CH3 镜象 CH3
二者旋转角度相同。因此对映异构也叫做旋光异构。
对映异构体的特点：
1 2 3 结构：镜影与实物关系 内能：内能相同。 物理性质和化学性质在非手性环境中相同，在手 性环境中有区别。 4 旋光能力相同，旋光方向相反。
* 镜像的不重合性（手性）是产生对映异构
现象的充分必要条件
二、平面偏振光、旋光性物质、旋光度、比旋光度
顺时针 右旋，以 “ d ” 或 “ + ” 表示。 其旋光方向 逆时针 左旋，以“ l ” 或 “ ” 表示。
但旋光度“”受温度、光源、浓度、管长等许多因素 的影响，为了便于比较，常用比旋光度[]来表示：
[ ]l
t
=
ρ× l
式中： α 为旋光仪测得试样的旋光度；
ρ 为试样的质量浓度，单位 g . ml1; l 为盛液管的长度，单位 dm 。 t 测样时的温度。
5第五章旋光异构
3
一、 分子的手性与旋光活性 二、分子的手性和对称性
手性的判定
4
一、 分子的手性与旋光活性 1、平面偏振光和旋光活性 、
偏振光(简称 偏光) 偏振光 简称: 偏光 简称 将普通光通过尼科尔(Nicol)棱镜 则透过棱镜 棱镜, 将普通光通过尼科尔 棱镜 的光线只在一个方向上振动, 的光线只在一个方向上振动 这种光线叫做平 面偏振光( 面偏振光 偏光)
旋光仪的原理: 旋光仪的原理:
光 源 偏 镜 起
偏 光 管 液
盛 检 偏 镜
观 察 者
6
旋光度(α 旋光度 α)
偏光
α
在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度称为旋光度。 在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度称为旋光度。 影响旋光度的因素 (a)被测物质 (b) 溶液的浓度 (c) 盛液管长度 被测物质; 溶液的浓度; 盛液管长度; 被测物质 (d) 测定温度 (e) 所用光的波长 测定温度;
普通光
光波在一切可能的平面内振动
尼科尔棱镜
(由方解石晶 由方解石晶 体加工而成) 体加工而成
偏振光
只在一个平面内振动的光
5
有些物质能使偏光振动平面旋转一定的角度 旋光活性——使偏振光的振动面发生旋转的性质 旋光活性 使偏振光的振动面发生旋转的性质 旋光物质——具有旋光活性的物质。如:2-氯丁烷 具有旋光活性的物质。 氯丁烷, 旋光物质 具有旋光活性的物质 氯丁烷 乳酸,葡萄糖 葡萄糖,氯霉素等 乳酸 葡萄糖 氯霉素等 旋光仪—测定液体或溶液的旋光程度的仪器 旋光仪 测定液体或溶液的旋光程度的仪器
H Cl Cl H H Cl H Cl
是非手性分子
旋 转 90 o
Cl HH Cl
H Cl Cl H
一、 分子的手性与旋光活性 二、分子的手性和对称性
手性的判定
4
一、 分子的手性与旋光活性 1、平面偏振光和旋光活性 、
偏振光(简称 偏光) 偏振光 简称: 偏光 简称 将普通光通过尼科尔(Nicol)棱镜 则透过棱镜 棱镜, 将普通光通过尼科尔 棱镜 的光线只在一个方向上振动, 的光线只在一个方向上振动 这种光线叫做平 面偏振光( 面偏振光 偏光)
旋光仪的原理: 旋光仪的原理:
光 源 偏 镜 起
偏 光 管 液
盛 检 偏 镜
观 察 者
6
旋光度(α 旋光度 α)
偏光
α
在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度称为旋光度。 在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度称为旋光度。 影响旋光度的因素 (a)被测物质 (b) 溶液的浓度 (c) 盛液管长度 被测物质; 溶液的浓度; 盛液管长度; 被测物质 (d) 测定温度 (e) 所用光的波长 测定温度;
普通光
光波在一切可能的平面内振动
尼科尔棱镜
(由方解石晶 由方解石晶 体加工而成) 体加工而成
偏振光
只在一个平面内振动的光
5
有些物质能使偏光振动平面旋转一定的角度 旋光活性——使偏振光的振动面发生旋转的性质 旋光活性 使偏振光的振动面发生旋转的性质 旋光物质——具有旋光活性的物质。如:2-氯丁烷 具有旋光活性的物质。 氯丁烷, 旋光物质 具有旋光活性的物质 氯丁烷 乳酸,葡萄糖 葡萄糖,氯霉素等 乳酸 葡萄糖 氯霉素等 旋光仪—测定液体或溶液的旋光程度的仪器 旋光仪 测定液体或溶液的旋光程度的仪器
H Cl Cl H H Cl H Cl
是非手性分子
旋 转 90 o
Cl HH Cl
H Cl Cl H
第五章旋光异构
返回总目录
5-1
返回
一.旋光仪
返回
返回
返回
返回
二.手性及手性分子
(一)手性:实物与镜像不能重叠的特性(构型不 同引起的)
(二)手性分子:具有手性的分子成为手性分子.
返回
例:乳酸
手性碳 原子
手性碳原子:碳与四个不同的基团相连.
返回
乳酸分子的构型
返回
(三)具有手性碳原子的条件
分子中既没有对称面又没有对称中心
最小基团在竖键上,由大到小是逆时针----S-型 最小基团在横键上,由大到小是顺时针----S-型 返回
最小基团在横键上,由大到小是逆时针----R-型
(三)费歇尔式的性质 1.离开纸面翻转一次得到对映体
2.在纸面上旋转90度的奇数倍得对映体, 旋转180度的整数倍构型不变. 3.手性原子上的一个基团位置不变,另三 个基团沿顺时针或逆时针旋转构型不变.
4.手性原子上的四个基团中的任意两个基 团交换偶数次时构型不变.
返回
练习
返回
返回
两个手性原子
返回
环状化合物的旋光异构
返回
不含手性碳
返回
6 6
, `二 硝 基 2 2 联 苯 二 甲 酸 返回 `-
第五章旋光异构
第五章 旋光异构
本章教学目的和要求：掌握旋光异构的概念、构型及构型标记；了解旋光性与分子结构的关系；掌 握手性分子的判断、含手性碳原子化合物的旋光异构。
旋光性和比旋光度 物质的旋光性与分子构型的关系 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 环状化合物的手性
不含有手性原子
乙烯分子 返回
苹果酸分子的两种构型
返回
第五章旋光异构
五、含有两个相同的手征性碳原子的化合物
COOH
COOH OH OH HO HO COOH
COOH
COOH OH H HO H COOH H OH
H
H COOH
H
H
H
HO COOH
（ⅰ）
（ⅱ）
（ⅲ）
（ⅳ）
六. 含其它手征性因素的旋光化合物
另外还有一类不含手征性碳的旋光异构，如：
a C b C C a b a C b C C a b
a
a
a
a
b
b
b b
2. 分子的对称性、手征性与旋 光性
•凡一个分子与其镜影不能完全重叠，我 们就说这个分子具有手征性。具有手征 性的分子一般具有旋光性。看一个分子 是否有手性，最简单最可靠的方法是做 出这个分子的模型，再做一下这个分子 的镜影，看是否可以重叠。
但也可以根据分子的对称性来进行判断： 当一个分子没有对称面、对称中心时，这个 分子是手征性的，如果分子中有对称面或对 称中心，则分子是非手性的，如：
再者，两种丙氨酸，当把它们各自放入 一促叫做旋光仪中进行测定时， 它们都使仪 器旋转相同角度，但方向相反，一个向左旋， 另一个向右旋。具有这种性质的物质叫做光 活性物质。不具有这种性质的物质叫非光活 性物质，如水、乙醇、草酸等。一种光活性 物质使平面偏振光旋转的角度与测定时所用 的浓度、盛液管的长度、温度、光的波长以 及溶剂的性质，但在一定的条件下是一个常 数。
Cl C H i C
Cl H Cl H C H Cl
但象我们前面做的两个丙氨酸模型，它们即没有对 称面也没有对称中心，因此是手性的，具有旋光活 性，其特点是有一个碳与四个不相同的基团相连。 就是由于这个碳才产生分子的不对称和手征性，因 此我们把与四个不相同的原子或基团相连的碳原子 叫手征性碳原子，用“＊”标出，如：