高品质对硝基苯酚制备工艺的研究
液电等离子体降解对硝基苯酚的研究
１ 实 验 方 法
１ １ 反 应装 置 ．
高压 放 电反 应 器 是 处 理有 机废 水 的关 键 ， 它
采 用 的 高 压 电源 为 交 流 电 ２ ０ Ｖ， 过 变 压 ２ 经
将 电能转 换 成 化 学 能 ， 是 等 离 子 体 水 处 理 技 术 也
的核 心 ， 的结 构 好 坏 直 接 决 定 该 技 术 对 水 处 理 它 的效果 ．放 电反应 器 的设 计 不 仅要 求 具 有 较好 的
的协 同效果 ， 高气液 传 质 、 提 自由基 的产 率 和增 大
等离子 体 的空 问分 布 ， 进气 相 产 生 的 自由基 或 促
活 性物 质高 效 转 递 到 液 相 中实 现 降解 ．本 文对 ４
一
硝基 苯酚 实 施 降解 ， 察 废 水 初 始 浓 度 、 考 酸度 、
电导率 对 降解 的影响 ， 分析 降解 过程 的降解 机理 ．
器， 可升 高 电压 到 ０～３ Ｖ ０ｋ ．高 压 输 出 到 图 １所
示反应器 电极两端．实验采用峰值 电压为 ３ Ｖ ０ｋ ， 频率 为 １０Ｈ 脉 冲高压 ， ５ ｚ 反应 器 为不锈 径 ０ ３ｍｍ， 电 电极 针 ． 放 环废 水量 为 ３０ｍ ． ０ Ｌ
放 电性 能 ， 且 必 须 考 虑 到 由等 离 子 体 诱 发 产 生 而
的活性化学物质的传质难易．理想的放电反应器 水平间距 ２ｃ 反应进行 １０ｍｉ， ｍ， ２ ｎ 反应器处理循
不仅易于发生放 电反 应产生低温等离子体 ， 而且
收稿 日期 ： ０ ８— ３—１ ； 修 回 日期 ： ０ ８— ３— ０ ２０ ０ ８ ２０ ０ ３
始 电导率的增加 不利 于降解的进 行．采用 Ｆ — Ｌ ／ ＴＩ Ｃ ＭＳ跟踪 降解过程 中间产物 ， 测到 对硝基苯 酚废 水 降解 Ｒ、 检 过程 中有 醌物种 生成 ， 出了对硝基苯酚 的降解主要被 自由基攻 击， 提 并取代 对硝 基苯 酚的活性位 所引起．通 过
Sn 4+—TiO2的制备及其光催化降解邻硝基苯酚的研究
要 ： 用硬 脂 酸 法制备 出Ｓ ‘ 一Ｔｉ 复合 光催化 剂 ， 采 ｎ＋ ０： 用Ｘ 光衍 射仪 对 粉体 进 行 了必 要 的表 征 。
样 品 经５ ０ ０ ℃焙烧 ２ ｈ后 ， （ 尔分数 ）ｎ －Ｔｉ 纳米粉 末 的平 均 粒径 约 为１ｎ 通过 粉体 对 邻硝 基 ５ 摩 Ｓ 什－ Ｏ： ４ｍ。
法ｎ 卜 等 。 们利 用 硬脂 酸法 成 功地 制 备 了不 同掺 我
杂量 的 Ｓ Ｏ：ＴＯ： ｎ ／ ｉ 复合 光催 化 剂 。通 过对 邻 硝基 苯 酚 的光 催化 降解 ， 价 其 光 催 化 活 性 。 实验 结 果 表 评 明 ， 纯 Ｔｉ 相 比复 合 光 催 化 剂 催 化 活 性 明 显 提 与 Ｏ：
掺 杂 Ｔｉ 纳 米粒 子 的制 备方 法 主 要有 ： 沉 淀 Ｏ： 共 法 、 胶 一凝 胶法。 、 渍 法。 溶 浸 ∞和 微 乳 液
来 兴起 的 一种现 代 水处 理技 术 ， 与传 统方 法相 比 ， 具 有 高效 、 定 、 稳 无二 次污 染 以及对 各类 有 机污 染物 尤 其 是难 生物 降解 的有 毒 污 染 物 进 行深 度 、 底 氧 化 彻 的突 出特 点 ， 具 有 可 直 接利 用 太 阳能 进行 光 化 学 还
苯酚 的降 解情 况对 其光 催化 活性 进 行 了测试 ， 果表 明 与纯 Ｔ Ｏ： 比 ，ｎ －Ｔｉ 的光 催 化 活性 有 较 结 ｉ 相 Ｓ件 Ｏ： 大 提 高， ｎ 的掺 入 量 为摩 尔比 ５ ０ 时催化 活性 最 高 。以 高压汞灯 为光 源 ， 硝 基 苯酚 的初 始 浓度 当Ｓ Ｏ ． 邻
金属 离 子被 证 明是 一种 实用 且有 效 的方法 。如 Ｔｉ Ｏ： 中掺 入 Ｓ 件 、 ｅ＋ 离子 均能 提 高光催 化 活性 ， 中 ｎ Ｆ 。等 其
硝基苯催化加氢制对氨基苯酚工艺研究
ＮＯ 旦 ＨＨ
Ｈ卜 （
Ｎ。 Ｈ
（） ２
副反 应是 羟 基 苯胺 继续 加 氢 生 成苯 胺 ：
生产 量仅 ２ ｋ ／ 左 右 ， 场缺 口较 大 。 国 内大 多 采 ５ ｔａ 市
用铁 粉 还 原 工 艺生 产 对 氨 基 苯 酚 ， 工 艺 产 生 的 三 该 废量 较 大 ， 环境 污 染 严 重 ， 对 因此 ， 采 用先 进 技 术 应
［ 作者 简介］ 黄伟（９５ ， 陕西兴平人，９８ １７～）男， ９ 年事业于重 １
２ ２ 催 化 剂 的 制 备 ． ｉ ．
硝 基苯 在 酸 性 环 境 中加 氢 制 对 氨 基苯 酚 由 Ｈｅ ｋ ｎ ｅ等 于 ｌ ４ ９ ０年 提 出 ， 过 程 包 括 硝 基 苯 吸 氢 其 生 成 羟 基 苯胺 和 羟基 苯胺 转 位 生 成 对 氨 基苯 酚 Ⅲ 。 、 第 一 步 是硝 基苯 和 Ｈｚ 附 于 Ｐ ／ 吸 ｔＣ催 化 剂 表 面 ， 还
一
Hale Waihona Puke 三相 反 应 ， 度 、 压 、 度 及催 化 剂 活性 等 都 是 决 温 氢 酸 定反 应 的关 键性 因素 ， 上述 条 件发 生极 微小 的变化 ， 也 会 导致 产 率 和产 品质 量 的波 动 。工 艺成 功 的关 键 是 防 止硝 基 苯 的过 量 吸 氢 ， 及使 中 间 体 羟 基苯 胺 以 及 时转 化 为对 氨 基 苯 酚 ； 时 ， 了提 高 产 率 ， 尽 同 为 要
原 为 羟 基苯 胺 ：
Ｎ（。 】
采 用浸 渍 法 制 备 催 化 剂 ： 先 用 ＨＮＯ。 理 粉 首 处
末活 性炭 ， 硝酸 处理 的 目的 是 氧 化 炭 粒 表面 的 部 分
’
硝基苯催化加氢制对氨基苯酚的合成工艺研究进展
一
＋
ｂ
１ 反 应 机 理 及 作 用 模 型
１７ ￣ Ｔｍ ｒ［ 首 次 提 出 了 硝 基 苯 催 化 加 ９６ ｅ ａｙ ］ ’
加氢还原法和电解还原法【 ２ 。其 中， ６２ －］ 电解还原
法 由于技 术难度高 ， 生产控制要 求严格 ， 电耗 且
大， 因此在 我 国 尚未实 现 工业 化 ； 金属还 原 法存 在
氢制对氨基酚的反应机理 。硝基苯加氢首先生成 苯胲 （ｈ Ｈ Ｈ ， ＰＮ Ｏ ） 然后在 酸性介质 中重 排生成 对
氨 基苯 酚 ，ａ ｂｒ Ｂｍ ｅ ｅ重排 反应 如 下 ： ｇ
牵
Ｔ Ｓｎ［ 进一步的工作表明 了在弱酸范 围苯 ． ｏ ０ 。
胲 重 排 生 成 的 对 氨 基 苯 酚 是 Ｐ Ｎ Ｈ ｈ ＨＯ ｚ的单 独 贡献 ， 在 强 酸 范 围是 Ｐ ｎ ｚ Ｈ 和 Ｐ Ｎ Ｏ ｚ 而 ｌ Ｈ Ｏ ａ ｈ Ｈ Ｈ
基金项 目： 四川省科委应用基础研究课题和 中石化上海石化院委托课题资助
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化 学研 究 与应 用
第１ ４卷
同时 吸 附 在催 化 剂表 面 ， 还原 为苯 胲 ； 二 步 ， 第 苯
胲 脱 附重 排 生成对 氨 基苯 酚 ； 三步 ， 化剂对 苯 第 催
中 图 分 类 号 ：６５３２ ０２ ．１ 文献标识码 ： Ａ
Ｈ／ ６ ＝
对 氨 基 酚 （－ｍｎｐｅｏ， 称 Ｐ Ｐ） 制 药 ｐＡ ｉ ｈｎｌ简 ｏ Ａ 在 行业 中主要 用 于 扑 热 息 痛 、 妥 明 、回收 利 用 等 问 题 ， 而 不 易 推 难 因
摘
对硝基苯酚的分子式
对硝基苯酚的分子式硝基苯酚，化学式为C6H5NO3，是一种有机化合物。
它由苯环上的一个氢原子被硝基取代而得到。
硝基苯酚是一种重要的化工原料，在医药、染料和农药等领域有广泛的应用。
硝基苯酚是一种白色结晶固体，可溶于酒精、醚和苯等有机溶剂。
它具有较高的熔点和沸点，对光和热稳定性较差。
硝基苯酚可以通过苯酚与硝酸反应制备而得到。
在制备过程中，硝酸与苯酚发生酯化反应，生成硝基苯酚。
硝基苯酚是一种强酸性物质，可以与碱发生中和反应。
它可以被还原为苯酚，还可以被氧化为二硝基苯酚。
硝基苯酚具有一定的毒性，对皮肤和眼睛有刺激作用，吸入过多会对呼吸系统造成危害，因此在生产和使用过程中需要注意安全防护措施。
硝基苯酚在医药领域有广泛的应用。
它可以用于合成药物，如抗菌药物和抗肿瘤药物等。
硝基苯酚还可以用作防腐剂，常用于防腐木材和皮革制品。
此外，硝基苯酚还可以用于染料和颜料的制备，可以产生多种颜色的化合物。
硝基苯酚还有一些其他的应用。
它可以用于制备农药，如杀虫剂和除草剂等。
硝基苯酚也可以用于制备烟火药和火药原料。
此外，硝基苯酚还可以用于电子工业中的电子元件的制备。
除了硝基苯酚外，还存在一些类似结构的化合物，如二硝基苯酚和三硝基苯酚。
它们在结构上与硝基苯酚相似，但具有不同的物化性质和应用领域。
硝基苯酚是一种重要的化工原料，具有广泛的应用。
它在医药、染料、农药和电子等领域都有重要的作用。
在使用硝基苯酚时，需要注意安全防护，避免对人体和环境造成危害。
通过进一步的研究和开发，硝基苯酚的应用领域还有很大的发展潜力。
一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法
一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法对氨基苯酚是一种非常重要的有机物，它具有重要的医药价值和工业应用价值。
它可以用于制造抗菌药物、抗癌药物和抗过敏药物等。
因此，如何高效、经济地制备对氨基苯酚已成为当前研究的热点。
近年来，许多学者研究了一种简易的还原对硝基苯酚可以制备对氨基苯酚的方法。
该方法的基础是用碘化物（如碘酒、碘酸或碘化钠）作为还原剂，将对硝基苯酚还原为对氨基苯酚。
此外，为了提高反应效率，还需要加入少量醋酸就可以达到良好的效果。
为了提高反应活性，首先需要将对硝基苯酚和还原剂碘化物加入溶剂中混合，并用搅拌机搅拌均匀。
然后，加入少量醋酸中，将温度控制在常温反应一段时间后，观察变色情况，当反应液呈现黄色时，表明反应已发生过去，即由对硝基苯酚还原成对氨基苯酚。
最后，可以用稀盐酸将反应液过滤，将结果晾在空气中继续氧化，即可得到最终的对氨基苯酚产品。
以上是一种简易的、可行的制备对氨基苯酚的方法，它在简单、可靠、低成本的基础上获得更高的产品质量。
因此，该方法有可能普及到工业，从而取代传统的复杂，昂贵的制备方法，为工业研发提供了新的可能性。
然而，该方法仍然存在一定的局限性。
首先，碘化物的还原剂只适用于对硝基苯酚的还原，其他化合物的还原效果较差。
因此，如果要制备其他类型的氨基苯酚，这种方法就不再适用。
其次，醋酸也有一定的毒性，如果使用过量，可能会影响产品质量，因此在使用时需要注意控制。
综上所述，近年来，研究人员推出了一种简易、可行的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法，具有低成本、高效率、可靠性等优点。
由于该方法的使用简单、价格低，使得它有望成为工业上的一种主流方法，为医药和其他行业的发展提供更多的机会。
对硝基苯酚还原
对硝基苯酚还原
硝基苯酚（nitrophenol）是一类重要的有机化学分子，它在有机合成、生物化学及材料科学等领域中被广泛应用。
硝基苯酚的还原反应也被作为一种重要的有机合成步骤，它可以帮助合成大量新的有机分子，从而发展新的研究工作和应用。
硝基苯酚的还原反应可以分为机械还原和电化学还原两种形式，其中机械还原是指通过利用具有还原性的物质，如碘、硫、异氰酸酯等，在一定温度下把硝基苯酚中的氧原子变为氢原子，从而发生还原反应。
电化学还原是一种更快更有效的硝基苯酚还原方式，它利用电位的作用在原料中形成电子，从而进行还原。
在实验室实验中，硝基苯酚的还原常常采用机械还原方法，它通常需要将硝基苯酚溶液与具有还原性的物质混合在一起，再加入一定的酸类物质，并用加热的方式进行加热，经过一定时间后，经滤液便可以取得还原后的结果。
电化学还原则需要利用电解质将硝基苯酚溶液中的电子迁移到阴极，同时利用阳极使硝基苯酚溶液中的氢离子聚集，从而形成还原反应，最终可以得到还原后的结果。
硝基苯酚的还原有着广泛的应用，它可以进行有机合成中的多种反应，如羟基还原、甲基还原、烷基还原等，也可以用来生产新的材料，如药物、染料、精细化学品等，甚至可以进行环境污染的修复。
总之，硝基苯酚的还原反应是一种重要的有机合成步骤，它不仅可以合成大量新的有机分子，还可以应用于医药、染料、精细化学品、环境保护等多种领域，为科学研究和人类社会发展提供了巨大的帮助
与支持。
第九章 扑热息痛的合成工艺
(2) 工艺过程 配料比： 对氨基苯酚:冰醋酸:母液(含酸>50%) =1:1:1(质量)。 操作方法： 将物料投入酰化釜，用夹套蒸气加热至110℃左右， 回流反应4h，控制蒸出稀酸速度为每小时蒸出总量的 1/10，待内温升至130℃以上，取样检验对氨基苯酚残留 量< 2.5%时，加入稀酸(含量>50%)，转入结晶釜结晶， 离心，先用少量稀酸洗，再用大量水洗至滤液近无色， 得扑热息痛粗品。
扑热息痛，化学名为对乙酰氨基苯酚，结构式为：
HO
NHCOCH3
C8H9NO2 Mol. Wt.: 151.16
白色、类白色结晶或结晶性粉末。无臭，味微苦。在热 水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，在水中微溶。熔点为 168~172℃。
扑热息痛系乙酰苯胺或非那西丁在体内的代谢产物。 它的解热镇痛作用与非那西丁相仿，其解热效果与阿司匹 林相似，但消炎效果较阿司匹林差。口服后吸收较迅速， 在血液中的浓度能较快地达到蜂值(约0.5~1h)。在体内代 谢产物主要为葡萄糖醛酸盐及少量硫酸盐，自尿中排出。 扑热息痛对胃无刺激作用，故胃病患者宜用；无阿司 匹林的过敏反应，婴儿、儿童及妇女用于退烧、镇痛较为 安全。 至目前为止，未见有明显的危害和致病性的报道。可 用于治疗发热、头痛、关节痛、肌肉痛和神经痛等。
OH
HNO3 H2SO4
O2N
OH
Fe/H3O
H2N
OH
(3) 苯酚偶合法 苯酚与苯胺重氮盐在碱性环境中偶合，然后将混合 物酸化得对羟基偶氮苯，再用钯/炭为催化剂在甲醇溶 液中氢解得对氨基苯酚。
OH
PhN2Cl NaOH
N N
OH
H2,Pd/C
H2N
OH
本法原料易得，收率可达95~98%。但氢解反应需用 昂贵的钯/炭作催化剂，从成本考虑，这条路线并不理 想。