有机化学基础教程答案(何建玲)10醛酮醌
有机化学第八章醛酮醌
7. 生物标本防腐剂“福尔马林”的成分是 ( )
A．40%的乙醇水溶液 B．40%的苯甲醇溶液
） D.苯
） D.丙醛
D.三氯化铁溶液
D.乙醛
D.苯甲醛
C.氨及衍生物
C．40%的甲醛水溶液
D.碘和氢氧化钠溶液 D.40%的丙酮水溶液
三、完成下列反应方程式
四、用化学方法鉴别下列各组化合物 1. 丙醛、丙醇和丙酮 2. 甲醛、乙醛和丙酮 3. 甲醛、乙醛、苯甲醛
A.苯甲醛
B.乙醇
C.乙醛
3. 能鉴别乙醛和苯乙醛的试剂是（ ）
A.托伦试剂 B.班氏试剂 C.希夫试剂
4. 下列哪种化合物不能发生碘仿反应（ ）
A.异丙醇
B.丙酮
C.3-己酮
5. 不能被斐林试剂氧化的是（ ）
A.乙醛
B.甲醛
C.丙烯醛
6. 鉴别醛和酮常用的试剂是 ( )
A．2，4-二硝基苯肼 B.托伦试剂
（一）醛和酮的结构 羰基与一个氢原子和一个烃基相连而成的化合物，称为醛，官能团为醛基（-CHO）。醛的结
构通式为(Ar)R-CHO。羰基与两个烃基相连形成的化合物称为酮，结构通式为(Ar)RCOR′(Ar′)， 酮分子中的羰基又称为酮基，是酮的官能团。醛、酮结构可表示如下：
（二）醛和酮的分类
1．根据羰基所连接的烃基种类不同，可分为脂肪醛（酮）、脂环醛（酮）和芳香醛(酮)。 2．根据烃基中是否含有不饱和键，可分为饱和醛（酮）、不饱和醛（酮）。 3．根据羰基数目不同，可分为一元醛酮、多元醛酮。 4. 根据酮分子中羰基所连的两个烃基是否相同，可将一元酮分为简单酮和混合酮。两个烃基 相同的称为简单酮；两个烃基不相同的称为混合酮。 饱和一元脂肪醛、酮的分子组成通式为CnH2nO（醛n≥1，酮n≥3）。当n≥3时，两者互为同分 异构体。例如，C3H6O可代表丙醛和丙酮。
有机化学答案(何建玲)
第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。
2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 33CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)23CH 3CHCH 2CHCH 333(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-二甲基戊烷2，4-二甲基戊烷2，2-二甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 33CH 2CH 33，3-二甲基戊烷3-乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 33H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3C(CH 3)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 32CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. 用系统命名法命名下列各化合物。
⑴ 4-异丙基辛烷 ⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷 ⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 ⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 ⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。
10醛酮思考题、习题及答案
（8）
COCH3
O （9）
答案： 能发生碘仿反应的是：（1）（3）（5）（6）（8）
反应产物除 CHI3 外分别为：（1）CH3CH2COONa
（3）HCOONa （5）CH3CH2COONa
（6）CH2=CHCOONa （8） 能和饱和 NaHSO3 水溶液加成的是：（1）（2）（6）（7）（9）
COONa
OH CH3CCH2CH3 反应产物分别为：（1） SO3Na
OH （2） CH3CH2CH2CH SO3Na
8
CH2 （6）
OH CHCCH3
SO3Na
（7）
OH CH SO3Na
（9）
OH SO3Na
习题 10-9．下列化合物中，哪些能进行银镜反应？ CH3CHCHO
（1）CH3COCH2CH3 H OH
1苯甲醇和苯甲醛2己醛和2己酮32己酮和3己酮4丙酮和苯乙酮52己醇和2己酮61苯基乙醇和2苯基乙醇7环己烯环己酮和环己醇82己醇3己酮和环己酮答案
10 醛酮 思考题、习题及答案
思考题 10-1. 利用什么波谱分析法可以区别化合物 PhCH=CHCH2OH 和 PhCH=CHCHO，简 述原因。
答案：可用红外光谱鉴别，原因：前者 OH 在 3200～3500cm-1 处有强而宽的吸收峰；后 者－CHO 的羰基在 1700 cm-1 处有一强吸收峰，在 2720 cm-1 处有两个弱而特征的吸收峰。
(ii)
CH(CH3)2
CH(CH3)2
CH3 O
O (iii) (CH3)3CCH=CHCC(CH3)3
O (iv)
HO
由 思考题 10-6.
O 合成
CH2OH
答案：
有机化学答案（何建玲）
第二章烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。
2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-二甲基戊烷2，4-二甲基戊烷2，2-二甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 3CH 3CH 2CH 33，3-二甲基戊烷3-乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CHCH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CHCH 3CHCH 2CH 3CHCH 3CH 2CH 2CH 3C CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH3)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 2CCH 3CHCH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. 用系统命名法命名下列各化合物。
⑴ 4-异丙基辛烷⑵ 2,2,4-三甲基庚烷⑶ 2-甲基-3-乙基己烷⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。
有机化学B教材第二版课后习题解析第八章 醛酮醌课后习题参考答案
醛酮醌课后习题参考答案习题1，各化合物名称如下：5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。
习题2，各化合物构造式如下：C H 3CH 3CH 3O OO CH 2CO本教材无此内容ClClOOOOCH 3CH 3NNHO 2NNO 2OOSO 3HOOCH 3O C H 3OHCH 3NOHOO习题3，各反应主要产物如下：OO CH 3CH 3CH 3OH+CH 3OH OCH 3CH 3CH 3CH 3OHNNHO2OHOH(8) OH 3+KM nO 4CH 3CH 3CNCH 33COOH；CH 3C OH+CHI 3COH ClClCl习题4，CH 3OH C H 3OHC H 3O CH 2CH 3OHCH 3OH CH 3OCH 2CH 3C H 2OCH 3OHH 3OHOO斐林试剂砖红色无砖红色OOOCH 3CH 3CH 3CH OC H 3CH 3OCH 3CH 3Br Br褪色不褪色CH 3CH 3CH 3CH 3Ag+NH 3正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇2-3-戊酮2-戊醇3-戊酮2-戊醇戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮2-戊醇1-苯乙醇2-苯乙醇1-苯乙醇2-苯乙醇习题6， CH H 3O+CH 3OCH 3ONaOHCH 3OH2CH 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OHCH 3CH 3KM nOC H 22C H 3OHOH 3+沙瑞特试剂CH 3O BrH CH 3BrMgCH 3CH 3OOH +KM nO CH 3CH 3OCH 3OHC 5H 5N/CrO 3CH 3-C3ONaBH 4CH 3OH3+OH4OH CN习题6，（4）、（5）、（7）能够发生碘仿反应；（1）、（3）、（4）、（6）可以和饱和亚硫酸氢钠反应；（1）、（3）能够被斐林试剂氧化。
有机化学-第九章 醛 酮 醌
丁烯醛
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
BrCH2CH2CH2CHO
γ－溴丁醛
酮：看作甲酮的衍生物，烃基+烃基+（甲）酮。
O C H3C O C H2C H3 (C H 3 )2 C H C C H3 O C Cl O C H 3 C HC C H 2 C H 2 C l
2.系统命名法：选择含有羰基的最长碳链作为主链，碳原子编号应 从靠近羰基的一端开始。醛基在碳链的一端，编号总是1，酮分子 羰基的位次。 对于脂环族酮，羰基在环内，称为环某酮，在环外则把环作为取 代基。
乙醇合成丙酮
PPC
C H 3C H 2 O H
CrO 3 吡啶
CH3
C O
H
C H 3M gB r
H 2O H
+
C H 3C H C H 3
OH
KMnO
C H 3C C H 3
4
O
(3) 和氨的衍生物加成 ：
醛或酮和氨的衍生物加成时，所得到的产物往往不稳定， 常进一步脱水生成含有碳氮双键的化合物。
2 CH 3
CH 3 -C-CH 2 ,4
O 3 甲基环戊酮
戊二酮
醛、酮分子中连有苯环时，常把苯环作为取代基。
CHO
O C C H 2C H 3
苯甲醛
1-苯基-1-丙酮
不饱和醛、酮命名，碳原子编号时应使羰基的位次最
小，并标出不饱和键和羰基的O
CH
CHCHO
C H 3C C H
脂肪族亚胺一般不稳定，容易分解；芳香族亚胺则较稳 定。甲醛法测定氨基酸中羧基的含量。
H+
C 6H 5C H O + H 2N C 6H 5
完整word版第十章醛酮醌习题及答案
醛酮醌习题及答案第十章习题 1.用系统命名法命名下列化合物：CHH3OCHCH33)CCH(CHCHCH(3)(1)(2)CHOCHCHCHCHCHCH 2332H2223CHOCHCH22CHOCHCHCl33(5)(6)(7)(4)HCOCHCHCHCHOCHO323HC52OCHCH33OHOOHOOO(11)(8)OC (10)CC(9)C H OOCHO3(12)=N-OH(13)CH=NHN(14)(15)OBr写出下列化合物的结构：2. ⑵乙烯酮⑴2-甲基丙醛E ⑷（）-3-苯基丙烯醛⑶乙二醛缩甲醛氯-2-丁酮⑹苯乙酮⑸（R）-3- 4-二酮⑻环己酮缩氨脲5⑺，6-二氯-2-环己烯-1，二硝基苯腙，4--2⑼三聚乙醛⑽苯甲醛，含有苯环的羰基化合物和名称。
HO3.写出分子式为C88 2-写出甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：4. ⑵NaBH⑴LiAlH⑶NHNH⑷CH25262O H(a)NHOH (b)HCl44 NHNH⑹CMgBr,H⑸2225⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/HSO42COOOH CHHCl⑽CH⑼HOCHOH ,干322 5.理化性质比较： 1）比较下列各组化合物的沸点：（CHCHO③CHCHOH CHCHCHA:①CHCH②CHCHCH2233223223HOHO CHO②③CHOCHO④①B:CHO OH）比较下列化合物在水中的溶解度：（21CHO CH①③CHOCHO ②CH CHCHCH23322加成反应的活性：（3）比较下列化合物与HCN O④②CHCOCHCHCHCOCH③①HCHCCCHO3336556653）比较下列化合物与NaHSO加成反应的活性：（43OOO②①③H5）比较下列化合物的稳定性：（OOO OH①④③②6）比较下列负离子的稳定性：（OOO CH3②③①OOpka的大小：（7）比较下列化合物O④②CH③①COCHCHHHCCCCHOCOCHCH3355663356完成下列反应：6.SOHHCN稀42COCHCHCH？？⑴332-OH-NaHSOOH3COCHCH？⑵？33OH2OOHMgBrCH23？CH-C-CHCH⑶332，+CHOCHHO / H /FeBrMg322？？？⑷无水乙醚O+OH3？？CNaCH+⑸ONHOHHCl 2⑹CCHCH？？3562CH3P=CHCH)(CH3563？O⑺OO,HAcH2？(1mol) Br+⑻2OCH+3OHI32？CHCC-CH⑼33NaOH CH3ONaBH 4？OCOCH⑽3OOONaOH,H2？H+C-C-CHCHOCH⑾333OHCl+NH(CH)？+HCHO⑿23ONaCN / EtOH / H2？⒀CHO O)NaOC(CH 33？+HClCHCOOCO⒁522？MeCuLi+⒂2O CH3l-CuCAlClNaOH浓232？+？？+HClCO+⒃N +ICHOHCOOOHCH333？？？⒄OOMgOHOH？？？BrCH-C-CHCH⒅223+O / HH HCl干干醚23OO-C-OKCHCH23⒆？O-C)(CHCH+CHO232OOOHO-C-CH3AlClCOCH33？+⒇7.下列化合物：CHCHCOCHCHCHOCH）2（）1（32323O CHOH(CH)）4（）（323CHOH6（）C)（5）(CHCHCHO5362CHOCOCH（7）CH）8（365能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？能够与Tollens试剂反应的有？能够与试剂反应的有？Fehling 鉴别下列各组化合物：8.OH A.CHOCHCHCHCHCHCOCHCHCHCHCHB.）1（OHCHCHCHCHC.D.2323233322232A.D.B.COCHCHOC.）2（CHCCH=CH32戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇正戊醛（3）A. B. C.2-苯甲醛O CHOOHOHD.C.B.A.）4（9.解释下列反应的机理：CHO OO- OH稀-CH-C-HCHH-C-CHCH:）（1222 CHCH334O OH+OH3:）（2RRRR的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯）：二苯基乙二酮在（3NaOH 代替NaOH，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
有机化学-第九章醛酮醌
3、低级醛酮的沸点比相对分子量相近的醇低。 （分子间无氢键）。
4、低级醛酮易溶于水，醛酮都能溶于水。丙酮能 溶解很多有机化合物，是很好的有机溶剂。
二、 醛酮的化学性质
1、 加成反应
• 烯烃的加成一般为亲电加成; • 醛酮的加成为亲核加成,易于HCN、NaHSO3、ROH、 RMgX等发生亲核加成反应。
（1）一般过酸 + 无机强酸（H2SO4） （2）强酸的过酸 ：CF3COOOH （3）一般酸 + 一定浓度的过氧化氢(产生的过酸立即反应)。
反应机理
O
H+ +OH
R-C-R'
R-C-R'
OH
R-C-R'
+
-H+ O R"COO-H
OH R-C-R'
O-OCR" O
R
O
R' C
O O
H
O
C R"
R’重排 O-O键断裂 -R”COO- , -H+
（1）碳碳双键加成
2,3,5,6-四溴环己二酮
注意：两种方法的适用范围
• 克莱门森还原——适用对酸不敏感的化合物； 如：NH2-CH2-CH2-CO-CH3，就不能用此方法,
含有-NO2也被同时还原。 • 武尔夫-克日聂尔-黄鸣龙反应——适用对碱不敏感的
化合物； 如：含有羧基等就不行。
补充：
-CO，-NO2均 还原！
用HCl，可使 之变为酚！
• 由于醛基直接连在芳环上的芳醛都没有氢原子， 所以可以用坎尼扎罗反应来制备芳香族醇：
二、烃基的反应
1、α-氢原子的卤代反应
有机化学答案解析（何建玲）
有机化学答案解析（何建玲）第⼆章烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并⽤系统命名法命名。
2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分⼦中碳原⼦和氢原⼦的类型。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基⼰烷3-甲基⼰烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-⼆甲基戊烷2，4-⼆甲基戊烷2，2-⼆甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 332CH 33，3-⼆甲基戊烷3-⼄基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 33)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 33CH 2CH 33)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 3CHCH 2CH 33)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. ⽤系统命名法命名下列各化合物。
⑴ 4-异丙基⾟烷⑵ 2,2,4-三甲基庚烷⑶ 2-甲基-3-⼄基⼰烷⑷ 2,5-⼆甲基-4-⼄基⾟烷⑸ 3,5-⼆甲基-4-异丙基壬烷⑹ 3-甲基-4,6-⼆⼄基壬烷⑺ 2,3-⼆甲基-5-⼄基⾟烷⑻ 2,5-⼆甲基-3-⼄基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。
有机化学基础教程答案(何建玲)11羧酸及其衍生物
第11章习题解答1．命名下列化合物或写出结构式。
（6）甲酸甲酯（7）乙酰乙酸丙酯（8）甲基丁二酸酐（9）E-2-甲基-2-丁烯酸（10） 2-氯丁酰溴答：（1）2-氯丁酸（2）乙醛酸（3）4-羰基-2-戊烯酸（4）环己基甲酸乙酯（5）4-甲基-3-甲氧基苯甲酰氯（6）HCOOCH3(7) CH3COCH2COOCH2CH2CH3(8)(9)(10) CH3CH2CHClCOBr2．比较下列各组化合物的酸性大小。
（1）苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸（2）HCOOH、NH3、H2O、H2CO3、C6H5OH、CH3OH、CH3COOH答：（1）乙二酸＞丙二酸＞乙酸＞苯酚（2）HCOOH＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞H2O＞CH3OH＞NH33．完成下列反应。
(1) C H3C H2C H C O O HC l(2)C O O C2H5(3) C H3C O C H=C H C O O H(4)H C C O H(5)H3CO C H3C O C lO O(1)(2)(C H3)2C H O H+C O C lH3C(3)H O C H2C H2C O O H L iA lH4(4)N C C H2C H2C N+H2ON a O H H+(5)C H2C O O HC H2C O O HB a(O H)2(6)C H3C O C l+C H3无水A lC l3(7)(C H3C O)2O+O H(8)C H3C H2C O O C2H5N aO C2H522724OOOC CH33答：（1）CO O HCO O H （2）H 3C C O O C H (C H 3)2（3）HOCH 2CH 2CH 2OH （4）NaOOCCH 2CH 2COONa , HOOCCH 2CH 2COOH（5）O（6）H 3C C O CH 3（7）O O C C H 3（8）C H 3CH 2C O CH C O O C H 2CH 3CH 34．完成下列合成（无机试剂任选）：（1）由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯 （2）由乙炔合成丙烯酸乙酯（3） （4）5．下列化合物中，那些能产生互变异构，写出其异构体的结构式：答：CH 3CH 2CHO CH 3CH=CHOH，C H 3C H 2C H OC H 3C =C H C O C 2H 5O H OCH 3C H C H 2C O C 2H 5O HOC H 3C C H 2C C H 3OOOOO + HCNOH CNCH 3Cl 33浓HNO 3浓H SO CH 3NO 222CH 3C=CHCOOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5，6．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：答：（1）（2）(CH 3)2CHCH=CHCOOHCOOHBr 2/CCl 4褪色不反应（3）COOH OCH 3COOCH 3OHFeCl 3不反应显色反应（4）COOHCOCH 3OH H 3CHOHO CH=CH 2FeCl 不反应蓝紫色暗绿色7．完成下列转化：CH 3CH2CH 2Br CH 3CH 2CH 2COOH (CH 3)2(CH 3)2C COOH(1)(2)COOHBr(3)OO(4)C O O H C O O H与与C H 2C O O H C H 2C O O HC O O HO C H 3C O O C H 3O H 与与C O O HC O O H C H 3O H C O C H 3O HO H C H =C H 2与(C H 3)2C H C H =CH C O O H(1)(2)(3)(4)CH 3COCH 2COCH CH 3C=CHCOCH 3OHOHOCOOH COOH CH 2COOH 2COOH 4H +褪色不反应CH 3CH 2COOH 3CH 2CH 2CH 2COOH CH 3COOHCH 2(COOC 2H 5)2O O CH 2COONH 4CH 2CONH 2CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COO(5)(6)(7)(8)答：(1) CH 3C H 2C H 2BrN a CNC H 3C H 2CH 2C 3+C H 3C H 2CH 2C O O H(2)(CH 3)2CH O 325℃C u 3C O CH 3H C NO H_(C H 3)2C CNO H(C H 3)2C C O O HOH3+(3) C H 3C lAlC l 3C H 3HB r /F eC O O HB r(4) O浓HNO 3HOOC(CH 2)4COOHO(5)C H 3C H 2C O O HL iA lH 4C H 3C H 2C H 2O HP B r 3H 3C H 2C H 2B rM g 干乙醚C H 3C H 2C H 2M g B r干乙醚OC H 3C H 2C H 2C H 2C H 2O M g B rC H 3C H 2C H 2C H 2C H 2O H3+(6)C H 3C O O P /Br 2BrC H 2C O O HN aCNC C H 2C O O 3+C H 2(C O O C 2H 5)2C 2H 5O H(7)OO O3CH 2COONH 42CONH 2（8）CH 3CH 2COOHPCl 53CH 2COCl OOCCH 2CH 38. 分子式为C 3H 6O 2的化合物，有三个异构体A 、B 、C ，其中A 可和NaHCO 3反应放出CO 2，而B 和C 不可，B 和C 可在NaOH 的水溶液中水解，B 的水解产物的馏出液可发生碘仿反应。
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第10章 习题解答1． 命名下列化合物：答：（1） 2-甲基丙醛 （2）对甲基苯甲醛 （3）2，4-二甲基-3-戊酮（4）对甲氧基苯甲醛 （5）2-甲基-1，4-环己二酮 （6）二苯甲酮 （7）1-戊烯-3-酮 （8）环己酮肟 2，4-戊二酮 2． 写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6） -溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮 （8）三甲基乙醛 （9）邻羟基苯甲醛 （10）肉桂醛 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙 (12) 丙醛缩乙二醇答：（1）CH 3CH 2CHCH 2CHOCH 3（2）CH 3CHCOCH 2CH 3CH 3 （3）COCH 3（4）OCH 3OCH 3（5）(CH 3)2C=CHCH 2CH 2CHCH 2CHO3（6）COCH 2Br（7）CH 2=CHCOCH 2CH 3 （8）(CH 3)3C-CHO (9)OH CHO(10) CH=CHCHO(11) NHN=C(CH 3)2NO 2NO 2(12) CH 3CH 2CH(OC 2H 5)23． 写出下列反应的主要产物：(1) (2)(3)(4) (1) (C H 3)2C H C H O (2)H 3C C H O (3) (C H 3)2C H C O C H (C H 3)2(4) C H 3OC H O (5)O O H 3(6)CO( 7) C H 3C H 2C C H =C H 2O(8)N O H(9) C H 3C O C H 2C O C H 3C H 3C H 2C H 2C H O 5%N a O H4H 2O(CH 3)3CCHO + HCHO C H O +C H 2OHC H 2OH干H C l C H 3C H 2C O C H 3 + H 2N O H(5)(6) (7)(8)(9)(10)答：（1）CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH CH 2CH 3，CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOH2CH 3 （2）(CH 3)3CCH 2OH + HCOOH （3）CHO O （4）CH 3CH 2C=N OH3 （5）(CH 2)3CH 3（6）OMgBrCH 3，OH CH 3（7）(CH 3)3CCOOH + CHI 3 （8）OHSO 3Na（9）CHOH O，CHOCH 3O （10）(CH 3)2CCHO Br4． 用简单的化学方法区别下列各组化合物：（1）甲醛、乙醛、丙烯醛 （2）乙醇、乙醚、乙醛（3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）1-丁醇、2-丁醇、丁醛、2-丁酮 （5）戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯酚、苯甲醛、苯乙酮 答： (1) NaOH+I 2；Br 2/CCl 4 (2) Ag(NH 3)2NO 3；Na (3) Ag(NH 3)2NO 3；ZnCl 2/HCl (4) 同(3)(5) Ag(NH 3)2NO 3；Cu(OH)2/NaOH ；NaOH+I 2 (6)FeCl 3；NaOH+I 2；ZnCl 2/HCl 5. 将下列化合物按羰基的亲核加成反应活性大小排列：答：略。
6. 下列化合物那些能发生碘仿反应？写出其反应产物。
（1）丁酮（2）异丙醇（3）正丁醇 （4）3—戊酮（5）苄醇 （6）2-丁醇 （7）2-甲基丁醛 （8）叔丁醇 （9）苯甲醛 （10）苯乙酮 （11）2，4-戊二酮 （12）2-甲基环戊酮COCH 2CH 2CH 3HC lOC H M gB r 干乙醚+(C H 3)3C C C H 3 + I 2 + N a O HO O + N a H S O 3(饱和溶液)干HCl HO CH 2CH 2CH 2CHO 干HClCH 3O H(C H 3)2C H C H O2乙酸(1) (C H 3)3C C C (C H 3)3 C H 3C C H O C H 3C C H 2C H 3 C H 3C HO O O O 、、、(2) H C H O 、C 6H 5C H O 、m -C H 3C 6H 4C H O 、p -O 2N C 6H 4C H O 、 p -C H 3O C 6H 4C H O答：（1）丁酮——CH 3CH 2COOH + CHI 3 （2）异丙醇——CH 3COOH + CHI 3 （6）2-丁醇——CH 3CH 2COOH + CHI 3 （10）苯乙酮——C 6H 5COOH + CHI 3 （11）2，4-戊二酮——HOOCCH 2COOH+ CHI 3 7．以醛酮为原料合成下列化合物？答：（1）（2）O+H 2NNHCONH 2干HClNNHCONH 2（3）CH 3CH=CHCH 2COCH 3用NaBH 4还原（4）CH 3CH 2CH 2CHO 与HCN 反应 （5）CH 3CH 2COCH 3与饱和NaHSO 3反应 （6）CHO + H 2NOH8． 完成下列转化，并写出反应式。
答：（1） （2）(1)OH CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHO (2) CH 3CH 2OHCH 3COCH 3(3)ClCH 2CH 2CHO HOCH 2CHOHCHO OOCH 3C CH 3C CH 2CH 3(4) CH 3CO CH 3CH 2CH 2CHO (5) CH 3CHO CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3(6) CH 3CH 2CHOO+CH 2OH 2OHOO CH 3CH 2CHOCH 3MgBr 干乙醚CH 3CH 2CHCH 3OMgBrH O +CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3MgBr 干乙醚CH 3CH 2CuCH 3CHOCH 3CHCH 3OH KMnO 4H 2SO 4CH 3COCH 3（3） （4） （5）（6）9. 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
a.O Ob.OHOCH 2CH 2OHOCHCH 3OHc.d.OOH答： 缩酮 半缩酮 半缩醛 半缩醛10．某化合物分子式为C 5H 12O(A)，氧化后得分子式为C 5H 10O 的化合物(B)。
B 能和2，4-二硝基苯肼反应得黄色结晶，并能发生碘仿反应。
(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。
试推出A 的构造式，并用反应式表明推导过程。
答：11．某化合物C 8H 14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分子丙酮及另一化合物（B ）。
B 具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构是HOOCCH 2CH 2COOH 。
写出(A)、(B)的结构式。
答：A C H 3C O C H 2C H 2C H =C (C H 3)2 B CH 3COCH 2CH 2COOH+ClCH 2CH 2CHOCH 2OHCH 2OH 干HClClCH 2CH 2CHOONaOH 乙醇OOH 2C=HCHCCH 3CO 3H O CH OO CH 2CHCHO CH 3COCH 3HCNCH 3C CNCH 3OH 3H 2SO 4CH 2=CCOOCH 33+CH 2OH 干HCl 2CH 3CHO10%NaOH3CH=CHCHO OCHCH=CHCH 3O 2OCHCH 2CH 2CH 3O CH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2[O]CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2OH+H +CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3CH 3CH CH(CH 3)2OHACH 3COCH(CH 3)2B12．某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂催化下加氢得到一种醇。
此醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应但不能使Fehling 试剂还原。
试写出该化合物的结构式。
答：(CH 3)2CHCOCH 2CH 313．某化合物A 分子式为C 10H 12O 2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与托伦试剂反应。
A 经LiAlH 4还原得到B ，分子式为C 10H 14O 2。
A 与B 都能发生碘仿反应。
A 与浓HI 酸共热生成C ，分子式为C 9H 10O 2。
C 能溶于氢氧化钠，经克莱门森还原生成化合物D ，分子式为C 9H 12O 。
A 经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。
试写出A 、B 、C 、D 的构造式和有关反应式。
答：14.某不饱和酮C 5H 8O(A)，与CH 3MgI 反应，经酸化水解后生成饱和酮C 6H 12O(B)和不饱和醇C 6H 12O(C)的混合物。
B 用溴的氢氧化钠溶液处理生成3-甲基丁酸钠。
C 与KHSO 4共热则脱水生成C 6H 10(D)，D 与丁炔二酸反应得到C 10H 12O 4(E)。
E 用钯催化脱氢生成3,5-二甲基邻苯二甲酸。
试写出A 、B 、C 、D 和E 的构造式和有关反应式。
答：CH 3OCH 2COCH 3ACH 3OCH 2CHCH 3OHBLiAlH 4CH 3O CH 2COCH 3HOCH 2COCH 3HIACHOCH 2COCH 3CHOCH 2CH 2CH 3DCH 3OCH 2COCH 3ACH 3OCOOHCH 3OCH=CHCH 3 + CH 3MgBrH 3O +CH 3COCH 2CH(CH 3)2+ CH 3CH=CH C(CH 3)2OHAB CB2(CH 3)2CHCH 2COONa+CHBr 315.灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香精原料，其分子式为C17H30O。
A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。
A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。
将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5 。
但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：H O O C(C H2)7C O O H H O O C(C H2)6C O O H将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH 。
写出灵猫酮A以及B，C，D的结构式，并写出各步反应式。
16.麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。
麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：HOOC(CH2)12CH3HOOC(CH2)112COOHCH3将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷15CH3，写出麝香酮的结构式。