[精品]新人教版选修五高中化学《有机化学基础》2.3卤代烃优质课教案
人教版高中化学选修5-2.3《卤代烃》学案2
第3节卤代烃【学习目标】1．了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
2．掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
【学习重难点】学习重点：溴乙烷的主要物理性质和化学性质。
学习难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
【自主预习】一、卤代烃1．分类根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为__________________________、________、________和__________，用________表示。
2．物理性质少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
3．用途（1）某些卤代烃是很好的有机溶剂。
（2）某些卤代烃是有机合成的重要原料。
（3）某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。
二、溴乙烷1．分子式与物理性质（1）取代反应卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
卤素原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏移，C-X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，该反应又称为C2H5Br的________反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
化学方程式为：。
（2）消去反应①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：______________________________________________________________。
【预习检测】1.下列饱和一氯代烷烃不发生消去反应的是()A. CH3-CH2-CHCl-CH3B. (CH3)2CHCHCl-CH3C. (CH3)2CCl-CH2-CH3D. (CH3)2CHC(CH3)2CH2Cl2．有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．以上反应均可发生B．只有⑥不能发生C．只有⑦不能发生D．只有②不能发生合作探究探究一：设计溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验1.需要什么仪器？注意：（1）在搭建过程中遵循从下到上、从左到右的原则（2）注意药品的用量问题2.实验步骤：（1）将5ml溴乙烷与15ml氢氧化钠水溶液充分混合，观察，用小试管收集产物（2）加热直至大试管中的液体不再分层为止。
高中化学第二章烃和卤代烃2.3.1卤代烃1教案新人教版选修520171011152.doc
卤代烃（第一课时）——溴乙烷的水解与消去(1)分子式为________；结构简式为___________，结构式为有机化合物在一定条件下精美句子1、善思则能“从无字句处读书”。
读沙漠，读出了它坦荡豪放的胸怀；读太阳，读出了它普照万物的无私；读春雨，读出了它润物无声的柔情。
读大海，读出了它气势磅礴的豪情。
读石灰，读出了它粉身碎骨不变色的清白。
2、幸福幸福是“临行密密缝，意恐迟迟归”的牵挂；幸福是“春种一粒粟，秋收千颗子”的收获. 幸福是“采菊东篱下，悠然见南山”的闲适；幸福是“奇闻共欣赏，疑义相与析”的愉悦。
幸福是“随风潜入夜，润物细无声”的奉献；幸福是“夜来风雨声，花落知多少”的恬淡。
幸福是“零落成泥碾作尘，只有香如故”的圣洁。
幸福是“壮志饥餐胡虏肉，笑谈渴饮匈奴血”的豪壮。
幸福是“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”的胸怀。
幸福是“人生自古谁无死，留取丹心照汗青”的气节。
3、大自然的语言丰富多彩：从秋叶的飘零中，我们读出了季节的变换；从归雁的行列中，我读出了集体的力量；从冰雪的消融中，我们读出了春天的脚步；从穿石的滴水中，我们读出了坚持的可贵；从蜂蜜的浓香中，我们读出了勤劳的甜美。
4、成功与失败种子，如果害怕埋没，那它永远不能发芽。
鲜花，如果害怕凋谢，那它永远不能开放。
矿石，如果害怕焚烧（熔炉），那它永远不能成钢（炼成金子）。
蜡烛，如果害怕熄灭（燃烧），那它永远不能发光。
航船，如果害怕风浪，那它永远不能到达彼岸。
5、墙角的花，当你孤芳自赏时，天地便小了。
井底的蛙，当你自我欢唱时，视野便窄了。
笼中的鸟，当你安于供养时，自由便没了。
山中的石！当你背靠群峰时，意志就坚了。
水中的萍！当你随波逐流后，根基就没了。
空中的鸟！当你展翅蓝天中，宇宙就大了。
空中的雁！当你离开队伍时，危险就大了。
地下的煤！你燃烧自己后，贡献就大了6、朋友是什么？朋友是快乐日子里的一把吉它，尽情地为你弹奏生活的愉悦；朋友是忧伤日子里的一股春风，轻轻地为你拂去心中的愁云。
高中化学人教版选修5课件1：2.3 卤代烃
3．物理性质 常温下，卤代烃除了少数是__气__体____外，大多为___液__体___或___固__体___。卤 代烃___不____溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶 剂。 点拨：卤代烃分子中不一定含有氢原子，如四氯化碳、四氟乙烯等。
二、溴乙烷 1．分子组成和结构
名称 分子式
__溴__乙__烷___ __C_2_H__5B__r_
结构式
结构简式 官能团 C__H_3_C__H_2_B_r_ __溴__原__子___
2.物理性质
颜色 无色
状态 __液__态______
沸点
密度
溶解性
38.4℃
比水___大____
___难_____溶于水，___易_____ 溶于多种有机溶剂
第三节 卤代烃
涂改液会造成慢性中毒 涂改液作为一种办公用品，使用面越来越大，不少中小学生常用它来修改 作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，危及身体健康。在涂改液 中，通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和 苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。实验表明，当空气中含甲苯 71.4g/m3时，就能在短时间内致人死亡；含3 g/m3时，1～8小时内能造成人急性 中毒；空气中含120 g/m3三氯甲烷时，吸入5～10分钟就能使人致死，它主要作 用于人的中枢神经系统，使肝、肾受到损害；空气中含有14.196 g/m3三氯乙烷 时，吸入15分钟后人就不能站立，高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消失等。 所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生，若是非用不可时，则要加强自我 保护。
醇
2．卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Br 等。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 例如：
人教版高中化学选修五课件2.3卤代烃第2课时(1)
2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳 邻近的碳原子上有氢原子）
3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。
2020/3/22
10
卤代烃
练习： 1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应 的化学方程式
2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应 的化学方程式
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高 锰酸钾溶液氧化！！！！
23
卤代烃
交流活动-C2有机物间转化关系图
CH2XCH2X
H2/催化剂△
溴H水2/或催溴化的剂C△Cl4溶液HCl/催化剂△
Cl2/
光照
NaOH醇 溶液/△
HCl
H2O/催化剂
△加压
O2/Cu△
NaOH水溶液/△
H2O/催化剂
△
O2/催化剂△ 银氨溶液/△ 新制氢氧化铜/△
2020/3/22
24
Thanks 谢谢您的观看！
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
DCEGA
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
2020/3/22
21
卤代烃
6、四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五 里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中， 当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的 受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部 冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制 得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl ， 该 反 应 的 类 型 是 __加__成__反__应___。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理 的具体性质是__氯__乙__烷__沸__点__低__，__挥__发__时__吸__热__。_______
2018高中化学 2.3 卤代烃课件 新人教版选修5PPT
R-CHX2 二卤代烃
R-CX3
多卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同பைடு நூலகம்分为饱和卤代烃、 不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH 2-X 饱和卤代烃
CH2
CH-X不饱和卤代烃
X
芳香卤代烃
（4）物理性质：
a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好 的有机溶剂。
b.熔沸点大于同碳个数的烃。 c.少数是气体，大多为液体或固体。
二.卤代烃的化学性质——溴乙烷 1.分子结构：
①分子式: C2H5Br HH
②结构式: H—C—C—Br HH
吸收峰的面积 之比为：3:2
在核磁共振氢谱中 怎样表现？
③结构简式: CH3CH2Br 或 C2H5Br
比例模型
球棍模型
2.溴乙烷的取代反应:
C2H5—Br + H—OH
NaOH △
C2H5-OH + HBr 水解反应
氯氟烃破坏臭氧层机理： 光分解产生Cl原子
CF2Cl 2 + hν→ Cl•+ CF2Cl• Cl引发破坏O3的链应：
Cl• + O3 → ClO•+ O2 ClO• + O• → Cl• + O2
总反应： O3 + O• → 2O2
祝各位身体健康、工作顺利、家 庭幸福。
19
—C—C—NaOH△醇溶液 HX
C=C
+ HX
定义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
反应条件 强碱的醇溶液 卤代烃消去反应
人教版化学选修五2.3卤代烃(第二课时)
现象： 产生黑褐色沉淀
原因： 未反应完的NaOH与
硝酸银溶液反应生成 了Ag2O
NaOH溶液
方案三：C2H5Br ∆
稀HNO3
AgNO3溶液 浅黄色沉淀
稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
现象：
产生淡黄色 沉淀
卤代烃中卤素原子的检验： 说明有卤
素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
高锰酸钾 酸性溶液 液
卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl
+ Br2 F→e
B生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH讨2论=C：H2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃样品于试管中
白淡黄 色黄色 Cl 色 Ⅰ
Br
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
水
思考：（1）为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试 管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什 么方法检验乙烯？此时还有必要将气体 先通入水中吗？
要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？
练习
下列物质中不能发生消去反应的是( ）B
①
CH3
CH3 CH CH CH3
②
Cl
② CH2Br2
CH3
③④③CH 2 CB Hr
④CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥ CC H 2 lCB H2 r
A、①②③⑤ C、②④⑤
人教版高中化学选修五 2.3卤代烃 学案2
第三节卤代烃【学习目标】1．了解卤代烃的概念及分类。
2．知道卤代烃的组成及其对环境和健康可能产生的影响，了解安全使用有机物的意义。
3．掌握卤代烃代表物溴乙烷的组成、结构和性质。
(重点)4．理解卤代烃水解反应(取代反应)和消去反应的基本规律。
(重难点)知识点一：溴乙烷[基础·初探]1．分子结构2．物理性质溴乙烷为密度比水的色体，沸点为38.4 ℃，溶于水，易溶于多种有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(或水解反应)：溴乙烷可以与发生取代反应，反应的化学方程式为。
(2)消去反应①溴乙烷与的乙醇溶液共热，生成，反应的化学方程式为。
②消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去(如、等)，而生成含化合物的反应。
[探究·升华]1．溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？2．溴乙烷发生消去反应的实质是什么？[认知升华]卤代烃水解反应和消去反应的比较CC＋NaX＋H消去HX，生成含碳碳双键或题组1溴乙烷1．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷2．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是()A．溴乙烷B．己烷C．苯D．苯乙烯3．已知卤代烃可以和钠发生反应。
例如，溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。
应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2BrC．CH3CH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br4．某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C ；C 可由B 与浓H 2SO 4混合加热制得，C 可作果实催熟剂。
新人教版高中化学选修5第二章 烃和卤代烃教案
本章内容的选取也注意了联系生活实际，并对学生进行环境教育和健康教育。例如，通过“实践活动”了解苯、苯的同系物以及卤代烃等在生产、生活中的应用，以及不合理使用对健康的危害。
关于章图和节背景图的说明：①本章章图由一幅主图和三幅小图组成，主图为铺设于灌木丛林中的输油管线；三幅小图分别是：采油机、燃烧的蜡烛和乙炔及苯分子的比例模型。
②节背景图为炼油厂厂景。
3内容结构在本章教学中应注意运用灵活多样的教学策略。如通过形象生动的实物、模型、课件、图片及生活中的化学等创设问题，通过情景激发学生的学习兴趣和学习欲望；要注意充分体现有机化学的基本思想──“结构决定性质，性质反映结构”；要注意学习自然科学基本思维方法──“归纳推理、演绎推理、类比推理”；要注意充分发挥学生在课堂学习活动中的主体性，让学生“在做中学”，给予学生更多的活动、研究、讨论的时间和空间。
在芳香烃中，通过“思考与交流”让学生自主学习苯的化学性质，并让学生自主设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。选择甲苯作为苯的同系物的代表物，比较苯和苯的同系物的性质差异，并以此通过“学与问”让学生领悟有机化合物分子中基团之间存在相互影响。
学习烃的知识不可避免地涉及到卤代烃的内容，所以教科书将烃和卤代烃安排在同一章。
第二章烃和卤代烃
一、教学目标
1了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
2能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。
3能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
4在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
人教版高中化学选修5《有机化学基础》精品教学设计(整套).
人教版高中化学选修5《有机化学基础》精品教学设计(整套第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学目标【知识与技能】 1、了解有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团。
2、掌握有机化合物的分类依据和原则。
【过程与方法】根据生活中常见的分类方法,认识有机化合物分类的必要性。
利用投影、动画、多媒体等教学手段,演示有机化合物的结构简式和分子模型,掌握有机化合物结构的相似性。
【情感、态度与价值观】通过对有机化合物分类的学习,体会分类思想在科学研究中的重要意义。
教学重点: 认识常见的官能团;有机化合物的分类方法教学难点: 认识常见的官能团,按官能团对有机化合物进行分类教学过程【引入】师:通过高一的学习,我们知道有机物就是有机化合物的简称,最初有机物是指有生机的物质,如油脂、糖类和蛋白质等,它们是从动、植物体中得到的,直到1828年,德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为动植物排泄物——尿素的实验事实,从而使有机物的概念受到了冲击,引出了现代有机物的概念——世界上绝大多数含碳的化合物。
有机物自身有着特定的化学组成和结构,导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。
研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。
我们先来了解有机物的分类。
【板书】第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类师:有机物从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。
【板书】一、按碳的骨架分类链状化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3有机化合物脂环化合物(如环状化合物芳香化合物(如【板书】二、按官能团分类表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃————甲烷 CH4乙烯 CH2=CH2烯烃双键炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH芳香烃————苯卤代烃—X(X表示卤素原子溴乙烷 CH3CH2Br 醇—OH 羟基乙醇 CH3CH2OH酚—OH 羟基苯酚乙醚 CH3CH2OCH2CH3醚醚键醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯【随堂练习】按官能团的不同可以对有机物进行分类,你能指出下列有机物的类别吗?【小结】本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团,能按官能团对有机化合物进行分类。
【推荐】人教版高中化学选修五 2.3卤代烃第1课时(课件2)
超级记忆法-记忆 方法
TIP1：在使用场景记忆法时，我们可以多使用自己熟悉的场景（如日常自己的 卧 室、平时上课的教室等等），这样记忆起来更加轻松； TIP2：在场景中记忆时，可以适当采用一些顺序，比如上面例子中从上到下、 从 左到右、从远到近等顺序记忆会比杂乱无序乱记效果更好。
TIP4：早晨起床后，由于不受前摄抑制的影响，我们可以记忆一些新的内容或 者 复习一下昨晚的内容，那么会让你记忆犹新。
如何利用规律实现更好记忆呢？
超级记忆法-记忆 规律
记忆中
选择恰当的记忆数量
魔力之七：美国心理学家约翰·米勒曾对短时记忆的广 度进行过比较精准的测定：通常情况下一个人的记忆 广度为7±2项内容。
一、卤代烃 1.定义。
2.卤代烃的判断:只含有C、 H、 -X的有机物。 3.分类 4.物理性质 二、溴乙烷 1.分子结构：CH3CH2Br 2.物理性质 3.化学性质：（1）取代反应
卤代烃中卤素原子的检验
【学习力-学习方法】
优秀同龄人的陪伴 让你的青春少走弯路
小案例—哪个是你
忙忙叨叨，起早贪黑， 上课认真，笔记认真， 小A 就是成绩不咋地……
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
➢ 石油、天然气、煤
烃的分类 饱和链烃
链烃 脂肪烃
烃
不饱和链烃
烷烃(CnH2n+2)
烯烃 (CnH2n) 炔烃 (CnH2n-2) 二烯烃 (CnH2n-2)
环烃
脂环烃 如：环烷烃(CnH2n)
芳香烃 煤
苯及其同系物(CnH2n-6) 稠环芳香烃
CH4 + Cl2 ➢烃的衍生物
【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热； 加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有 无浅黄色沉淀析出。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第三节 卤代烃
[学习目标]
1使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应
2使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质
数据的分析、讨论，培养学生的综合能力
3通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生
进行环境保护意识的教育
4了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意
义
[教学过程]
[复习]：写出下列反应的方程式：
1乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应
2乙烯与水反应
3苯与溴在催化剂条件下反应
4甲苯与浓硝酸反应
[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原
子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物
一． 烃的衍生物概述
1定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合
物
2分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等所含
官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、
羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）
等二．卤代烃对人类生活的影响
阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及
DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理
1卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机
物
2卤代烃的危害：
(1)DDT禁用原因相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集
在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境
(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧
分解起到了催化剂的作用
[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化
成各种其他类型的化合物因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第
一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用下面我们以溴乙烷作为
代表物介绍卤代烃的一些性质
三．溴乙烷
1物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，
不溶于水
2分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
H H—C—C—H H H H
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
[提问]：
①从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？
②若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？
3化学性质
(1)溴乙烷的水解反应
[实验2]：按图4－4组装实验装置，①大试管中加入5mL溴乙烷②
加入15mL20%NOH溶液，加热③向大试管中加入稀HNO3酸化④滴加
2DAgNO3溶液
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成
反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr
或：CH3CH2Br +NOH CH3CH2OH + NBr
[讨论]：
①该反应属于哪一种化学反应类型？
取代反应
②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的
产量，可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NOH溶液
与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH
H H—C—C—Br H H H
H H—C—C—H H H H
NOH
的浓度增大
③．为什么要加入HNO3酸化溶液？
中和过量的NOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检
验产生干扰
[过渡]：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及
此反应的特点
(2)溴乙烷的消去反应
[实验1]：按图4－4组装实验装置，①大试管中加入5mL溴乙烷②
加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热③向大试管中加入稀HNO3酸化④
滴加2DAgNO3溶液
现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成
反应原理：CH3CH2Br + NOH CH2＝CH2 + NBr + H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如
H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去
反应一般说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上
[讨论]：
①． 为什么不用NOH水溶液而用醇溶液？
用NOH水溶液反应将朝着水解的方向进行
②．乙醇在反应中起到了什么作用？
乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解
③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管？起什么作用？
乙醇
除去HBr，因为HBr也能使KMO4酸性溶液褪色
④C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？
不能因为相邻碳原子上没有氢原子
⑤2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？
CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)
札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要自含氢原
子较少的碳原子上
阅读P63[拓展视野]卤代烃的消去反应
[小结]：
-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性由于反应条件
（溶剂或介质）不同，反应机理不同（内因在事物的发展中发挥决定
作用，外因可通过内因起作用）
四．卤代烃
1定义和分类
(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物
一卤代烃的通式：R—X
(2)分类：
①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃
②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃
③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃
CH3CHCH2BrCH
3
④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃
2物理通性
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，
其余为液体或固体
(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着
碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大（沸点和熔点大于
相应的烃）
(3)难溶于水，易溶于有机溶剂除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部
分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大密度一般随烃基中碳原子
数增加而减小
3化学性质：与溴乙烷相似
(1)水解反应
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方
程式
(2)消去反应
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方
程式
4制法
(1)烷烃和芳香烃的卤代反应
(2)不饱和烃加成
[讨论]：
①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？
②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：
CH3CH2OH+NBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使
用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？
③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？
5卤代烃在有机合成中的应用
[讨论]
①. 欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式
②. 如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式
[拓展视野]格氏试剂在有机合成中的应用介绍
[补充知识]：
1卤代烃的同分异构体
(1)一卤代烃同分异构体的书写方法
① 等效氢问题（对称轴）
正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号
碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号
位的氢是等效的
② C4H9C分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异
构类型
(2)二卤代烃同分异构体的书写方法
C3H6C2的各种同分异构体：
一卤定位，一卤转位
(3)多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）
二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即
苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换
2卤代烃的某些物理性质解释
(1)比相应烷烃沸点高
C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H
6
大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高
(2)随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3C) > ρ
(C2H5C) > ρ(CH3CH2CH2C)原因是C原子数增多，C%减小
(3)随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，
分子间作用力增大，沸点升高
(4)相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，
分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低