最新中药杜仲化学成分研究进展

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杜仲木脂素类成分及其测定方法的研究进展

杜仲木脂素类成分及其测定方法的研究进展
北方 药学 2 0 1 4年第 1 1 卷第 3 期
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杜仲木 脂素类成分及 其测定方法 的研究进展
张 英 ( 内 蒙古医 科大学药 学院 呼 和浩特 0 1 0 0 5 9 )
摘要 : 杜 仲是 我国特 有的珍 贵药材 , 木脂 紊类是其主要活性成分 , 具有调 节血压 、 抗氧化、 抗疲 劳等 多种 功效。 本文总结 了杜仲 中 木脂素类化学成分 、 含量测定方法等 , 为今后杜仲 中木脂素类的研究利用提供 参考。 关键词 : 杜仲 木脂素 分析方法
A B P 4作为一种新 的脂肪 细胞 因子 ,其参 与胰 岛素抵抗及 参 F A B P 4是一种脂肪 子 。 F AB P 4主要在脂肪组织和 巨噬 F 细胞 中表达 ,而在 肥胖 、糖 尿病及冠心病患者 中表 达水平升 与子痫前期的机制仍需 进一 步研究 。 高。 最新研究表明 , F A B P 4与葡萄糖及脂肪代谢 、 机体炎症及胰 参 考 文 献 岛素抵抗 ( I R ) 的发生密切相关 , 参与动脉粥样硬化 的形成 1 。正 [ 1 ] 乐杰. 妇产科 学【 M] . 第 7版, 北京 : 人 民卫生出版社 , 2 0 0 8 , 9 4 . 常妊娠时存存一种生理的 I R,其特点是人体胰岛素介导的葡 [ 2 ] X u A, Wa n g Y, x n J Y, e t a 1 . A d i p e e y t e f a t t y a c i d — b i n d i n g p r o — e i n i s a p l a s ma b i o ma r k e r c l o s e l y a s s o c i a t e d wi t h o b e s i t y a n d 萄糖代 谢下 降 5 0 %, 而胰岛素 分泌量 增加 2 0 0 %~ 2 5 0 %, 以保 t 持母体糖代的稳定1 4 , 5 i 。这 是 一 种 生 理 适 应 性 反 应 , 而 子 痫 前 期 me t a b o l i c s y n d r o me [ J ] . C l i n C h e m. 2 0 0 6 , 5 2 : 4 0 5 — 4 1 3 . 患者 的 I R状 态 更 明显 [ 6 1 。 为探讨 F A B P 4及 妊 娠 时 I R状 态 是 否 [ 3 ] B o o r d J B, Ma e d a K, M a k o w s k i I . , e t a 1 . C o mb i n e d a d i p o c y t e — e r u p h a g e f a t t y a c i d - b i n d i n g p r o t e i n d e i f c i e n c y i mp r o v e s 对P E的发 病机 制起重要作用 ,本研究测定 了早发型 P E患者 ma me t a b o l i s m , a t h e ms e l e r o s i s , a n d s u r v i v a l i n a p o l i p o p r o t e i n E— d e — 血清 F A B P 4水平及 I R指数 。结果显示 , 早发型 F E组 F A B P 4 水平 高于对照组 , 经统计学检测有显著性 差异 。 这与 F a s s h a u e r f i c i e n t m i c e [ J ] . C i r c u l a t i o n . 2 0 0 4 。 1 ( 1 0 ) : 1 4 9 2 — 1 4 9 8 . 等I 帕 研究结果相一致 。国内颜建英等『 研究亦有相 同的结果 。 『 4 ] C a t a l a n o P M, H u s t o n L , A l l l l n i S B, a n d K a l h a n S C: L o n g i t u d i - a l c h a n g e s i n Gl u c o s e me t a b o l i s m d u r i n g P r e g n a n c y i n o b e s e 这说 明早发型 P E患者存在高 F A B P 4 水平状态。子痫前期孕妇 n me n w i t h n o r ma l g l u c o s e T o l e r a n c e a n d g e s t a t i o n a l d i a b e t e s 血清 F A B P 4水平升高的机制尚不清楚 , 可能与妊娠期脂肪组织 wo m e l l i t u s [ J ] . A m J O b s t e t G y n e c o l 1 9 9 9 , l 8 0 ( 4 ) : 9 0 3 — 1 6 . 堆积 、 胎盘缺氧使胎盘组织中 F A B P 4 m R N A表达增加有关。 S o w e r 等 ( 1 9 9 5年 )的研究 中发现 P E患者 在孕 2 0周前 [ 5 ] K u h l C: E t i o l o g y a n d P a t h o g e n e s i s o f g e s t a t i o n a l d i a b e t e s . D i a — e t e s Ca r e 1 9 9 8 : 2 l S u P P 1 2 : B1 9 — 2 6 . F I N S水平 即显著 升高 。D’ A n n a等[ 9 1 的研究发现 P E组孕早期 b 的I R指数显著高于正常妊娠组 。用 稳态模 型分析法评估 I R, f 6 ] S c i o s e i a M, Gu ma a K. R a d e ma c h e r T W. T h e l i n k b e t we e n i n — 发现 P E组 的 I R指数显著高于正 常妊娠组 。 证实 P E患者存在 s u l i n r e s i s t a n c e a n d p r e e c l a m p s i a : n e w p e r s p e c t i v e s[ J l - J R e p r o d mnmno l , 2 00 9, 82: 1 0 0-1 05. 高F I N S水平及 高 I R状 态。本研究 发现 ,早 发型 P E组孕妇 l F I N S及 H O MA— I R水 平 较 同期 对 照期 孕 妇 组 明显 升 高 , 但 f 7 ] F a s s h a u e r M. S e e g e r J , Wa l d e y e r T, e t a 1 . S e r u m l e v e l s o f t h e d i p o mk i n e a d i p o c y t e f a t t y a c i d -b i n d i n g p r o t e i n a r e i n c r e a s e d F P G水平 变化与 同期对照组 比较无 明显差 异 ,提示子痫前期 a 存在 I R及高胰 岛素血 症 , 机体 的这种病理 性变化可能与 子痫 i n p r e e e l a mp s i a [ J ] . A m J H y p e n e n s , 2 0 0 8 , 2 1 : 5 8 2 — 5 8 6 . 前期 发病有关 , 并与 S t e f a n o v i c 等 的研究结 果相似 。I R和高 [ 8 ] Y a n J Y, Wa n g X J . E x p r e s s i o n a n d s i g n i i f c a n c e o f a d i p o c y t e f a t t y c i d — b i n d i n g p r o t e i n i n p l a c e n t a , s e u m r a n d u mb i l i c a l c o r d b l o o d 胰 岛素血症可通过 多方 面在子痫前期 发病 中发挥作用 :①胰 a i n p r e e c l a m p s i a [ J ] . C h i n J O b s t e t G y n e c o l , 2 0 1 0 , 4 5 ( 1 2 ) : 8 8 5 — 8 9 0 . 岛素水 平升高增加交感神经兴奋性 ,使去 甲肾上�

药用植物杜仲的研究进展

药用植物杜仲的研究进展

药用植物杜仲的研究进展路志芳;张光杰【摘要】文章介绍了杜仲的化学成分、药理作用、临床应用和在保健营养中的应用及其研究进展。

【期刊名称】《甘肃农业》【年(卷),期】2014(000)013【总页数】2页(P61-62)【关键词】杜仲;药理作用;研究进展【作者】路志芳;张光杰【作者单位】河南省安阳工学院,河南安阳 455000;河南省安阳工学院,河南安阳 455000【正文语种】中文【中图分类】Q949.751.5杜仲(Eucommia ulmoides)又名思仙、思仲、仙仲、丝绵树、木棉(木草图经)、绵树及玉丝皮等,为杜仲科杜仲属多年生落叶乔木,我国特有的药用植物,国家二级保护植物。

杜仲性味甘、微辛、温、无毒,有补中,益精气,坚筋骨,强志的功效,主治腰脊痛,阴下痒湿,小便余沥等症。

[1]近年来,杜仲活性成分在抗肿瘤、防治骨质疏松、治疗心脑血管疾病、抗衰老、增强免疫力、安胎等方面取得了新的进展,并将杜仲用于保健食品的研制与开发,使其用量速增。

为此,笔者对杜仲的化学成分、药理作用、临床应用及保健营养的应用及其前景作一介绍。

一、杜仲化学成分研究近年来许多学者对杜仲的化学成分进行了大量研究。

经研究发现杜仲的皮、叶、枝条、果实和花中含有的成分大致可分为以下几类。

㈠氨基酸从杜仲皮中检测出17种氨基酸,而杜仲叶中检测出15种氨基酸,果实中含18种氨基酸,其中人体必需的8种氨基酸种类齐全,含量高,是营养丰富的高质量植物蛋白,对人体生理健康和促进循环、代谢有重要作用。

㈡维生素及微量元素经研究测定杜仲皮和叶中含有丰富的维生素E、β-胡萝卜素、维生素B2和微量的维生素Bl,还有锗、硒等15种微量元素。

㈢糖类袁菊丽等用不同方法对杜仲多糖进行提取及含量测定进行研究[2~4],结果表明,杜仲多糖具有增强小鼠抗肿瘤、免疫促进、抗炎、提高机体的耐缺氧能力和抗疲劳等功能,对正常细胞无毒副作用,因此,把杜仲多糖作为免疫增强剂进行开发利用具有广阔前景。

杜仲提取物的亚慢性毒理学研究

杜仲提取物的亚慢性毒理学研究

杜仲提取物的亚慢性毒理学研究杜仲提取物是一种常见的中药材,常用于治疗骨质疏松、肾虚等疾病。

然而,长期服用杜仲提取物是否存在安全隐患仍需进一步研究。

本文就对杜仲提取物的亚慢性毒理学研究进行分析和总结。

一、杜仲提取物成分及其应用杜仲提取物是一种从杜仲树(Eucommia ulmoidesOliver)叶、树皮和果实中提取的有效成分。

其中包括多种生物活性成分,如大枣苷、仙人掌甙、β胡萝卜素、钙、镁等。

研究表明,杜仲提取物具有多种疗效,如调节血压、抗氧化、抗炎、补肾壮骨等。

由于其良好的药理学效果,杜仲提取物已被广泛应用于中医临床。

二、杜仲提取物的亚慢性毒理学研究目前,研究人员对杜仲提取物的毒理学研究主要着眼于急性毒理和亚慢性毒理。

亚慢性毒理学研究是对接触某种化学物质比较长时间(一般为一至三个月)后对生物体造成的有害效应进行评价的一种研究。

下面将对杜仲提取物的亚慢性毒理学研究进行详细介绍。

(一)青年SD大鼠的实验结果一项针对青年SD大鼠的亚慢性毒理学实验结果显示,杜仲提取物对小鼠的长期低剂量暴露不会引起器官功能障碍和明显不良反应,提示该提取物在一定剂量范围内是安全的。

同时,实验发现,杜仲提取物可以显著提高鼠体内SOD和GPx水平,减轻氧化应激损伤,说明其具有一定的抗氧化作用。

(二)雌激素缺陷大鼠的实验结果另一项研究使用雌激素缺陷大鼠对杜仲提取物的亚慢性毒理学进行深入研究。

实验结果表明,杜仲提取物在低剂量下可以提高血液中钙、磷、骨密度等指标,在大鼠体内存在显著的肾毒性效应,但高剂量下给药时,杜仲提取物却不可避免地产生了肾功能损害,并导致肾毒性与骨质疏松。

(三)长期顺应性应用的实验结果还有一项研究针对长期顺应性应用杜仲提取物的慢性肾病和骨质疏松大鼠进行观察。

结果表明,相较于对照组,杜仲提取物组的大鼠体重、血压和血糖等一些生化指标相对稳定,说明杜仲提取物在一定剂量情况下,长期应用并不会产生明显的毒性。

三、结论通过以上几项实验结果可以看出,杜仲提取物在一定剂量范围内使用安全,具有抗氧化和补肾壮骨的作用。

中药杜仲炮制方法及与续断不同配伍的化学研究

中药杜仲炮制方法及与续断不同配伍的化学研究

中药杜仲炮制方法及与续断不同配伍的化学研究李峧霓;丁盛;何昌国【期刊名称】《中国生化药物杂志》【年(卷),期】2016(36)12【摘要】目的:分析并研究中药杜仲炮制方法及与续断不同配伍的化学变化,为杜仲复方配伍提供科学的参考依据。

方法分别采取清炒法、砂炒法和烘烤法来炮制杜仲样品,对比分析3种炮制方法的结果,然后采用薄层色谱法( thin-layer chromatography , TLC)法、UV光谱法和高效液相色谱法( high performance liquid chromatography , HPLC)对烘烤法炮制前后杜仲化学成分的变化情况。

结果经比较,烘焙法虽然需要的时间较长(107 min),但其断丝率和成品率分别为(97.89±0.52)%和(89.75±0.93)%,明显高于清炒法(32 min)的(86.15±0.33)%和(54.00±0.84)%(P<0.05),以及砂炒法(6 min)的(92.31±0.64)%和(64.73±0.71)%(P<0.05),且损失率为(9.64±0.98)%,显著低于其他2种方法的(45.65±0.73)%和(31.43±0.79)%(P<0.05)。

经炮制,杜仲的木脂素类和环烯醚类等化学成分明显减少(P<0.05),但杜仲胶、微量元素、氨基酸和其他成分的变化并不显著。

杜仲和续断的配伍比例会对生品配伍以及炮制品配伍中的绿原酸含量产生影响,2者关系密切。

结论中药杜仲炮制配伍化学成分的变化和炮制与配伍的方法具有密切关联。

【总页数】3页(P189-191)【作者】李峧霓;丁盛;何昌国【作者单位】浙江省临海市中医院药剂科,浙江临海 317000;杭州胡庆余堂药业有限公司技术品质部,浙江杭州 310026;浙江省临海市中医院药剂科,浙江临海 317000【正文语种】中文【中图分类】R283【相关文献】1.杜仲续断药对不同配比对 SAMP6小鼠脂代谢的影响 [J], 段卫华;于佳慧;高秀梅2.不同炮制方法对不同产地续断中有效成分含量及抗氧化活性的影响 [J], 张祺嘉钰; 孙毅; 赵重博; 左振宇; 宋艺君; 吴建华3.中药杜仲炮制配伍的化学研究 [J], 邓小元4.不同炮制方法对续断中总生物碱含量的影响 [J], 张丹;曹纬国;陶燕铎;刘伟;谢治深;王永丽5.不同炮制方法对续断中总皂苷和川续断皂苷Ⅵ含量的影响 [J], 张丹;曹纬国;陶燕铎因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。

杜仲的生物学功能及其在动物生产中的应用研究进展

杜仲的生物学功能及其在动物生产中的应用研究进展

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综述·Review Papers
2021 年 第 57 卷 第 07 期
(IL-1β)的 mRNA 和蛋白表达增加,抑制了 LPS 诱导 的核因子 -κB(NF-κB)、半胱天冬酶 -1(Caspase-1) 和丝裂原活化蛋白激酶(MAPK)的激活。在 LPS 致脓 毒症小鼠模型中,杜仲多糖能有效抑制主要炎性细胞因 子的表达,减轻肺损伤,提高小鼠存活率 [15]。Duan 等 [16] 研究发现,用杜仲提取物桃叶珊瑚苷预处理 1 周有效 改 善 了 LPS 刺 激 引 起 的 小 鼠 炎 症 反 应, 是 通 过 调 节 TXNIP 途径并使 NLRP3/ASC/ caspase-1 炎性体失活。 桃叶珊瑚苷还可提高急性肺损伤小鼠的存活率,抑制 LPS 所致小鼠的促炎细胞因子和磷酸化 NF-κB 的表达, 增 强 Nrf2 靶 向 信 号,AUB 诱 导 的 Nrf 2 激 活 依 赖 于 AMPK 的激活 [17]。Li 等 [18] 研究表明,杜仲木脂素苷对 流感病毒诱导的促炎介质 TNF-α、IL-6、IL-8 和单核细 胞趋化蛋白 1 的表达具有显著抑制作用。添加杜仲黄酮 后,LPS 处理细胞中磷酸化 Akt、IκBα 和磷酸化 IKKα/ β 表 达 增 加,Bcl-2 相 关 X 蛋 白(BAX) 和 Caspase 3 蛋白表达降低,表明杜仲黄酮对肠细胞的炎症损伤具 有保护作用,可能与 PI3K-NFκ B 信号通路有关 。 [19] 杜 仲多糖预处理可降低缺血再灌注组(I/R)SD 大鼠血清 TNF-α 和肝坏死面积,通过降低活性氧(ROS)水平和 抑制 TLR-4-NF- κ B 来减轻肝脏损伤 [20]。这些结果表明, 杜仲在治疗炎症性疾病方面有一定潜力,可有效改善动 物生产中的炎症损伤。 2.2 抗氧化 自由基是许多代谢途径的正常产物,但自 由基在体内蓄积可能导致蛋白质功能障碍、脂质过氧化 甚至细胞死亡。杜仲含有桃叶珊瑚苷、黄酮等多种生物 活性物质,是天然抗氧化剂的重要来源 [21]。Fu 等 [22] 研 究表明,大鼠饲喂杜仲叶提取物可显著升高糖尿病大鼠 血清中超氧化物歧化酶(SOD)和谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH-Px)含量、降低大鼠血清在丙二醛(MDA)水 平。Do 等 [23] 探讨了杜仲治疗链脲佐菌素(STZ)诱导 的糖尿病小鼠的可能机制,发现杜仲处理组小鼠的核因 子 E2 相关因子 2(Nrf2)的表达上调,AGE 受体(RAGE) 的表达下调,进而缓解了小鼠的氧化应激,改善糖尿病 小鼠的肾脏损伤。Wang 等 [24] 研究表明,杜仲黄酮能显 著降低放疗后小鼠血清中的 MDA 水平。为探讨杜仲黄 酮对 Nrf2 通路的调控及 Nrf2 对仔猪肠道氧化应激的抑 制作用,Xiao 等 [25] 在断奶仔猪日粮中补充杜仲黄酮, 然后对猪空肠上皮细胞系进行了体外研究,发现杜仲黄 酮增加了猪空肠上皮细胞中核 Nrf2 含量和醌氧化还原

杜仲药理作用探讨

杜仲药理作用探讨

杜仲药理作用探讨本文从网络收集而来,上传到平台为了帮到更多的人,如果您需要使用本文档,请点击下载按钮下载本文档(有偿下载),另外祝您生活愉快,工作顺利,万事如意!1、杜仲的繁殖与保护无性繁殖和其他所有栽培林木一样,良种选育是杜仲资源开发中极其重要的基础性工作,但杜仲树体高大,生长周期长,生长环境较难控制, 采用常规方法进行育种很难实施。

赵树泉通过实践研究提出了插根育苗、树蔸育苗、休眠枝扦插育苗等无性繁殖的方法[4]。

马小峰等通过对不同生长素种类、不同浓度二因素随机区组设计,得出杜仲扦插育苗以ABT1号生根粉,浓度为/L,采穗母树为1年,扦插时间以6月中旬为最好[5]。

孟宪民等也提出利用杜仲的萌枝力极强这一特性进行无性繁殖,以获得新的植株。

其方法为在冬季结合施肥,松动根际周围的土壤,损伤其部分侧根,促使其产生根蘖条,第2年将萌蘖产生的小苗移走定植。

也可将老龄杜仲伐后,加强水肥管理,促使其萌生蘖条,在蘖条基部进行刻伤并培土,待第2年蘖条产生新根后分离定植[2]。

组织培养研究杜仲繁殖主要采用播种育苗方法,但其是雌雄异株,定植10年以上才能开花结果,种子结实有限,靠种子繁殖难以满足发展需要。

据报道,采用组培的方法繁殖杜仲,生产周期短,繁殖系数高,成本低,经济效益高。

另外,组培快速繁殖可以保证种苗形状一致,克服种子繁殖苗木观赏形状不一致的缺点,提高苗木的商品规格,有利于进行工厂化生产。

李俊红等通过实验得出,杜仲组织培养的不同培养阶段优化的最适培养基分别为:诱导愈伤组织的最适培养基为MS + /L NAA + /L BA,诱导率为95%;愈伤组织继代增殖最适培养基为MS +/L NAA + /L BA,成活率为%; 不定芽分化的最适培养基为MS +/L NAA + mg/L BA,分化率为40%;最适生根培养基为1/2MS +/L IBA,生根率为%[6]。

杜仲内生真菌的研究近年来随着人们对内生真菌研究的深入,发现通过人工发酵方法生产与其宿主植物相同的特有药用活性成分是可能的。

杜仲炮制后的化学变化研究

杜仲炮制后的化学变化研究

杜仲炮制后的化学变化研究摘要】目的了解杜仲炮制后的化学变化,为其在临床的运用提供依据。

方法取30g杜仲成品,分别取10g采用清炒、烘烤、砂烫三种方法进行炮制,对比炮制前、后化学成分。

结果与成品相比,清炒后木脂素类、环烯醚类、氨基酸有减少;烘烤后木质素质、环烯醚类减少;砂烫后木脂素类、环烯醚类、杜仲胶有减少。

结论杜仲经炮制后化学成分主要以木脂素类、环烯醚类减少为主,在具体配伍时应考虑该变化。

【关键词】杜仲炮制化学变化【中图分类号】R284 【文献标识码】B 【文章编号】2095-1752(2013)17-0349-02中药材中的杜仲是杜仲树的干燥皮,其化学成分主要有木脂素类、环烯醚类、杜仲胶、微量元素、氨基酸等[1]。

主要功用为补肝肾、强筋骨、安胎、降血压等[2]。

炮制是中药常用的处理方法之一,能减轻某些药材的毒副作用,故药材的化学成分也产生了一定的变化。

本次分析旨在研究杜仲经不同方法炮制后,化学成分的变化,以为临床对其的使用提供依据。

1 资料与方法1.1 所用物品炒锅、河砂、铁盘、烘烤箱、UV光谱、TLC薄层色谱、HPLC图谱。

生杜仲3份,每份10g。

1.2 方法首先测定每份样品中各成分。

后分别采用清炒、烘烤、砂烫三种方法进行炮制。

炮制结束后称重,以四舍五如法记录炮制后的重量,别采用UV光谱法、TLC 法、HPLC法测定炮制前、后各成分的含量,分别与跑之前进行对比。

1.3 统计学处理本研究里计数资料使用X2检验V1.61版进行分析,均数资料使用t检验2.0版进行处理,当P<0.05时差别在统计学上具有意义。

2 结果2.1 清炒 10g杜仲经36分钟的清炒后,剩余6g。

清炒后木脂素类、环烯醚类、氨基酸有减少,其余成分无差异,见表1。

表1 清炒前后变化对比3 讨论杜仲是临床常使用的药材之一,对其进行炮制常用的方法有三种[3]:(1)清炒法先进行大小的筛选,并归类。

炒的时候分次进行,可使药物生熟一致。

中药杜仲炮制方法及与续断不同配伍的化学研究

中药杜仲炮制方法及与续断不同配伍的化学研究

中药杜仲炮制方法及与续断不同配伍的化学研究李峧霓;丁盛;何昌国【摘要】目的:分析并研究中药杜仲炮制方法及与续断不同配伍的化学变化,为杜仲复方配伍提供科学的参考依据。

方法分别采取清炒法、砂炒法和烘烤法来炮制杜仲样品,对比分析3种炮制方法的结果,然后采用薄层色谱法( thin-layer chromatography , TLC)法、UV光谱法和高效液相色谱法( high performance liquid chromatography , HPLC)对烘烤法炮制前后杜仲化学成分的变化情况。

结果经比较,烘焙法虽然需要的时间较长(107 min),但其断丝率和成品率分别为(97.89±0.52)%和(89.75±0.93)%,明显高于清炒法(32 min)的(86.15±0.33)%和(54.00±0.84)%(P<0.05),以及砂炒法(6 min)的(92.31±0.64)%和(64.73±0.71)%(P<0.05),且损失率为(9.64±0.98)%,显著低于其他2种方法的(45.65±0.73)%和(31.43±0.79)%(P<0.05)。

经炮制,杜仲的木脂素类和环烯醚类等化学成分明显减少(P<0.05),但杜仲胶、微量元素、氨基酸和其他成分的变化并不显著。

杜仲和续断的配伍比例会对生品配伍以及炮制品配伍中的绿原酸含量产生影响,2者关系密切。

结论中药杜仲炮制配伍化学成分的变化和炮制与配伍的方法具有密切关联。

【期刊名称】《中国生化药物杂志》【年(卷),期】2016(036)012【总页数】3页(P189-191)【关键词】杜仲;炮制;续断;配伍;化学研究【作者】李峧霓;丁盛;何昌国【作者单位】浙江省临海市中医院药剂科,浙江临海 317000;杭州胡庆余堂药业有限公司技术品质部,浙江杭州 310026;浙江省临海市中医院药剂科,浙江临海 317000【正文语种】中文【中图分类】R283单味中药按照一定的中药理论进行配伍和加工,最终形成的药剂就是中药复方药剂。

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中药杜仲化学成分研究进展中药杜仲化学成分研究进展王桃林(福建莆田武警8712部队医院)中药杜仲(Cortex Eucommiae)为杜仲科杜仲属植物杜仲的干燥树皮。

杜仲(Eucommia Ulmoides Oliv.)是我国独有的植物“活化石”,为杜仲科杜仲属多年生落叶乔木植物,在地球上己生活了近五千万年,杜仲别名较多,有思仙(《本经》),木绵、思仲(《别录》)、百思仙(《本草衍义补遗》)、丝连皮、丝茧树皮(《中药志》)、扯丝皮(《湖南药物志》)、丝棉皮(苏医《中草药手册》)、玉丝皮等。

味甘,性温,入肝肾二经,中医主治肝肾亏损、腰膝酸软,疼痛,安胎。

杜仲栽培历史悠久,分布地区广泛,主要分布于滇、黔、川、桂、豫、甘、陕及长江中下游等地。

我国对中药杜仲的认识及利用至少有2000多年历史,《神农本草经》将杜仲列为上品,中药杜仲传统以干燥树皮入药,是名贵滋补药材,《名医别录》记载:“杜仲性温味甘,补肝肾、强筋骨”、《本草纲目》也提到,“杜仲主治腰膝痛、补中益精,坚筋骨,强志,除阴下痒湿,小便余沥,久服轻身耐老”。

中医用于治疗高血压、类风湿性关节炎、腰痛、安胎、海-梅二氏病(脊髓灰质炎)和坐骨神经痛 [1-3]。

现代化学成分研究表明,杜仲含有多种生理活性成分。

这些成分具有降压、抗菌、抗炎、抗病毒、增强机体免疫力等作用。

而且杜仲叶和皮具有相似的化学成分,为了保护性利用珍稀的杜仲植物资源,杜仲叶也正式作为药材品种被收录2010版中国药典。

本文就国内外对杜仲的化学成分研究概况进行综述,旨在为中药杜仲的进一步研究与开发提供有价值的参考。

近年来许多学者对杜仲的化学成分作了大量研究工作,经研究发现,杜仲的主要次生代谢物有木脂素类、环烯醚萜类、苯丙素、低聚体、黄酮、多糖和杜仲胶等。

Deyama 等对杜仲的甲醇水提取部位研究颇多,并且得到了多种木脂素及苷类化合物。

1. 木脂素类化合物木脂素(lignans )是一类在生物体内由双分子苯丙素衍生物聚合而成的化合物。

木脂素类化合物是杜仲化学成分中研究最多、成分最明确、结构最清晰的一类化合物,已分离得到的大多是双四氢呋喃类化合物。

迄今为止,从杜仲中分离出来的木脂素类化合物有28种,其中多为苷类化合物,其糖基均为β-D-葡萄糖。

结构类型多为双环氧木脂素(bisepoxy lignans)(即双四氢呋喃类,如松脂醇二葡萄糖苷、丁香脂二葡萄糖苷等,另外还有少量单环氧木脂素(monoepoxy lignans)、环木脂素(cyclolignans)、新木脂素(neolignans)和倍半木脂素(sesqiulignans)。

R 1R 2OOR 7R 5R 4HR 6R314 表松脂素8表1 杜仲中双环氧木脂素化合物化合物 取代基文献 1 松脂素 R 3=R 4=OMe; R 2=R 5=OH; R 1=R 6=R 7=H 4 2 中脂素 R 3=R 4=R 6=OMe; R 2=R 5=OH ;R 1=R 7=H 5 3 丁香素 R 1=R 3=R 4=R 6=OMe; R 2=R 5=OH; R 7=H 5 4 松脂素单糖苷 R 1 =R 6=OMe; R 2 =O -glc; R 5=OH; R 3=R 4=R 7=H 4 5 松脂素二糖苷 R 1=R 6=OMe; R 2=R 5=O -glc; R 3=R 4=R 7=H 4 6 丁香素单糖苷 R 1=R 3=R 4=R 6=OMe; R 2=OH; R 5=O -glc; R 7=H 4,5 7 丁香素二糖苷 R 1=R 3=R 4=R 6=OMe; R 2=R 5=O -glc; R 7=H 6 8 中脂素二糖苷 R 1=R 3=R 6=OMe; R 2=R 5=O -glc; R 4=R 7=H 4 9 1-羟基松脂素R 3=R 4=OMe; R 2=R 5=R 7=OH; R 1=R 6=H 7 10 1-羟基松脂素-4'-糖苷 R 3=R 4=OMe; R 2= R 7=OH; R 5=O -glc; R 1=R 6=H 7 11 1-羟基松脂素-4''-糖苷 R 3=R 4=OMe; R 5= R 7=OH; R 2=O -glc; R 1=R 6=H 5 12 1-羟基松脂素二糖苷 R 3=R 4=OMe; R 7=OH; R 2= R 5=O -glc; R 1=R 6=H 5 13 杜仲素 AR 3=R 4=R 6=OMe; R 2=OH; R 5=O -glc; R 1=R 7=H5OR 2R 1R 3R 4OHHOHR 2R 1OMeOHO OH R 3OMeR 2OR 5R 4OOHOH OMeOglcOR 2R 3MeO R 115 R 2=R 3=OMe; R 1=R 4= OH 橄榄素5,7 16 R 2=R 3=OMe; R 1=R 4= O-glc 橄榄素二糖甙517 R 2=R 3=OMe; R 1=OH; R 4= O-glc 橄榄素-4’-糖苷819 R 1=O-glc; R 2=CH=CHCH 2-O-glc脱氢二松柏醇二糖苷820 R 1=OH; R 2=(CH(OH))2CH 2OH 二羟基脱氢二松柏醇922 R 1=O-glc; R 2=CH 2OH; R 3=OMe 柑橘素B 10 24 环橄榄素25 R 3=R 4=R 5=OMe; R 2=O -glc R 1=H 耳草素二糖苷826 R 1=R 3=R 4=R 5=OMe; R 2=O -glc 丁香OMeglc-oOOHOOMeHRR MeOOO-glc2. 环烯醚萜类环烯醚萜类(iridoids) :环烯醚萜及其苷在植物界中分布较广,是植物中臭蚁二酸(iridodial)转变而来的单萜类化合物,分子中含有环烯醚键和环戊烷结构单元,在新鲜植物组织中含量较高。

杜仲醇类没有环烯醚键,可以看作环烯醚萜开环后的产物。

这类化合物还包括环烯醚萜多聚体。

到目前为止,从杜仲中分离的环烯醚萜类化合物共21个。

环烯醚萜分子中的双键由于受邻位氧原子的影响,性质活泼,羟基吡喃环极不稳定。

故在鲜品和干品中的含量差异很大。

1R27 R=H 松脂素香草酸醚二糖甙10 28 R=OMe 丁香素香草酸醚二糖甙29 R 1=R 3=H; R 2=COOMe 京尼平930 R 1=glc; R 2=COOMe; R 3=H 京尼平苷6,1133 R 1=; R 2=OAc 车叶草苷酸12 34 R 1=; R 2=OH 去乙酰车叶草苷酸12R 1R R 1OHHO 239 杜仲苷15 40 梓醇20 41 车叶草苷 12 42 杜仲二醇163. 苯丙素类化合物苯丙素是形成木脂素的前体物质,在杜仲中广泛存在,已从杜仲中分离得到绿原酸、咖啡酸等十几种简单酚类及苯丙素类物质。

其中绿原酸也是2010版药典中杜仲叶的质量控制标准,规定杜仲叶中绿原酸的含量不得少于0.080%。

36 R 1=H; R 2=OH; R 3=H 雷扑妥苷13 37 R 1=Ac; R 2=R 3=OH 哈帕甙乙酸酯43 R 1=OH; R 2=glc 杜仲醇苷Ⅰ11 44 R 1=OH; R 2=H 杜仲醇11京尼平苷酸三聚体17 京尼平苷酸四聚体17 京尼平苷酸三聚体乙酸R 1HOCOOR 2HOCOOR 2R 1R 1CH 2OHR 2OMeOCH 2OH HOOHOHMeO OglcOMeOHR 2OHR 1OR 360 愈创木基丙三醇7,20 61 寇布拉苷12注:所有的glc 都是β-D-glucoseOOOHOH HOCOOR 1OHOR 24. 黄酮类化合物黄酮类化合物泛指两个芳环通过三碳链相互连结而成的一系列化合物。

Nakamura T [23]从杜仲叶中分离到出五种黄酮,即槲皮素(quercetin),槲皮素-3-O -β-D-吡喃葡萄糖、槲皮素-3-O -β-D-吡喃木糖-(1-2)吡喃葡萄糖、山奈酚-3-O -芸香糖苷及山奈酚-3-O -6〃-乙酰-D-吡喃葡萄糖。

目前从杜仲中分离得到的黄酮类化合物主要有以下结构。

OR 2OHOR 1R 3OHHOO51 R 1=OH; R 2=H 咖啡酸9 54 R 1=OH; R 2=H 二氢咖啡酸20 57 R 1=R 2=H 松柏醇1852 R 1=OH; R 2=Me 咖啡酸甲酯12 55 R 1=R 2=H 间羟基苯甲酸1258 R 1=H; R 2=glc 松柏62 R 1=R 2=R 3=H 儿茶酚12 63 R 1=R 3=H; R 2=COOH 原儿茶酸266 R 1=R 2=H 绿原酸21 67 R 1=Me; R 2=H 绿原酸甲酯21 69 R 1=R 2=R 3=H 山奈酚2270 R 1=glc; R 2=R 3=H 山奈酚3-O -吡喃葡萄糖苷22 71 R 1=glc-rha; R 2=R 3=H 山奈酚3-O -芸香糖苷235. 萜及甾体类化合物李冬等[19],续俊文等[24]先后从杜仲中分离出了白桦脂醇、白桦脂酸、胡萝卜苷、熊果酸和β-谷甾醇等萜类化合物。

Okada 等[26]从杜仲叶氯仿提取物中分离出了具有免疫抑制活性的单萜类化合物黑麦草内酯,该化合物对人鼻咽癌(KB )和鼠淋巴细胞白血病(P388)均有生长抑制活性,并且还有他感和蚂蚁趋避作用。

78 R=CH 2OH 白桦脂醇19 80 R=H β-谷甾醇19 79 R=COOH 白桦脂酸19 81 R=glc 胡萝卜苷2476 R= 儿茶素-(7,8-b,c)-4α-(3,4-二羟基苯基)82熊果酸19 83 Ulmoidol2584黑麦草内酯266. 其他类型化合物中科院昆明植物研究所刘小烛等[27]从新鲜杜仲树皮中分离纯化到一种能抑制真菌生长的蛋白,命名为杜仲抗真菌蛋白(Eucommia Antifungal Protein),简称EAFP, EAFP是简单的单链蛋白,具有分子量小,不含糖、单链、热稳定的特点,与其他抗真菌蛋白相比还有抗菌谱广的优点。

EAFP的发现对植物抗真菌蛋白基因工程的研究很有意义。

最近又有报道[28]:从杜仲中发现两种抗真菌多肽(Eucommia Antifungal Peptide),分别命名为EAFP1, EAFP2。

这两种多肽均含有41个氨基酸残基,包含5对二硫键,可抑制来自棉花、小麦、马铃薯、西红柿和烟草中的8种致病真菌,其抗真菌效果可被Ca2+强烈抑制。

杜仲多糖是近年来发现的又一活性成分。

组成明确的有Gonda等[29]从杜仲皮中分离出的酸性聚糖杜仲糖A(Eucomman A)和Tomoda等[30]分离出的杜仲B(Eucomman B)。

杜仲糖A是由L-阿拉伯糖、D-半乳糖、D-葡萄搪、L-鼠李糖、D-半乳糖醛酸按摩尔比8:6:4:5:8组成:杜仲糖B的结构主要为α-1,2-L-鼠李糖,α-1,4-D-半乳糖。

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