《有机化学》课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲

(1999年制定，2004年修订)

课程编号：200150

英文名：Organic Chemistry

课程类别：学科基础课

前置课：高中化学、无机与分析化学

后置课：分析化学、生物化学、物理化学、仪器分析

学分：5学分

课时：90课时(其中实验30课时)

主讲教师：施仰周

选定教材：汪小兰编有机化学(第三版) 北京高等教育出版社 1997

课程概述：

本课程系统地介绍了有机化合物的命名、分类、结构和化学性质，书中突出了结构与性质的关系，由结构的角度阐述各类化合物的物理化学性质。对于一些成熟的电子理论，反应机理、反应历程如共轭效应、诱导效应、亲电加成、亲核加成、亲电取代、游离基取代、亲核取代等都作一定的介绍，对瓦尔登转化，旋光异构、外消旋化、构象等立体有机化学内容也作了扼要的阐述，同时对有机物的合成方法在讲述某一些反应时也适当提及，让学生有所了解.有机化学是化学学科中的一个分支，它既是一个独立的学科，又与其它自然科学之间有许多内在联系，是学习和研究其它自然科学不可缺少的基础，特别对食品工程专业学生来说，许多食品添加剂都是通过合成的有机化合物，食品检验很多也应用到有机化学的反应原理和试剂，因此通过学习掌握一些有机化学的最基本的知识点，对食工专业的学生是必要的，对后继专业课程的学习也有很大帮助。

本教学大纲适用于食品科学与工程专业。

教学目的：

总的教学目的就是使学生通过学习掌握有机化学的最基本的知识点，为学生进一步学习后续课程生物化学，食品化学和食品检验等专业课程准备必要的有机化学的知识，在教学过程中还要注意通过教学环节，培养学生辩证唯物主义思想，增加一些对拓宽知识面可能有益的内容，理论联系实际，培养学生实事求是的科学态度和分析问题解决问题的能力。

教学方法：

由于有机化学内容丰富，各类有机物种类繁多，各种有机化学反应数量较大，使初学者在学习上会感到困难，枯燥甚至感到味如嚼蜡、兴趣索然，因而在教学方法上应注意引导学生掌握正确的学习方法、学习数学、物理等学科，比较注重推理，而学习有机化学应该经常注意从有机化合物的结构和性质上归纳问题，学习有机化学对有机化合物结构的正确理解是

很必要的。因此在教学过程中，应该借助化合物的结构模型，帮助理解。在理解的基础上加强记忆，另外在有机化学的教科书中，一般是按照化合物分类讲述的，这对初学者必要的，因为，这样的编排易于接受，但是在各类有机化合物之间有着密切的联系，例如某类化合物的某一性质往往是另一类化合物的制备方法，在教学过程，应注意引导帮助学生用图表的形式表示出它们之间的相互转变关系，把散落在书中各处的反应融会贯通。

各章教学要求及教学要点

第一章绪论

课时分配：2课时

教学要求：

了解有机物的涵义和特点，掌握有机物的基本键型，共价键的形成。

了解研究有机物的一般方法。

教学内容：

第一节有机化学的研究对象与任务

一、有机化合物的涵义及有机化学的发展历史。

二、学习研究有机化合物的主要任务。

第二节化学键与分子结构

一、共价键是有机化合物的基本键型。

二、共价键的参数。

三、分子间的作用力。

四、有机物的一般特点及理论解释。

第三节研究有机化合物的一般方法

一、有机反应的基本类型。

二、研究有机物的一般步骤。

三、有机化合物的分类。

思考题：

1. 价键理论的基本要点是什么？

2. 有机物的物理性质与分子间作用力的关系。

第二章饱和脂肪烃

课时分配：2课时

教学要求：

本章的教学目的是了解烷烃中碳原子的SP3杂化状态及价键的形成，重点掌握烷烃的习惯命名和系统命名，了解烷烃的性质及氯代反应的历程，熟悉构象的透视式和投影式的表示方法和构象的稳定性。本章作业2.1, 2.10

教学内容：

第一节烷烃的命名

一、烷烃的通式，同系列和同分异构。

二、烷烃的习惯命名和系统命名。

第二节烷烃的结构

一、碳原子的sp3杂化。

二、σ键的形成和特点。

第三节烷烃的性质和构象

一、烷烃的物理性质。

二、烷烃的化学性质。

三、氯代反应的反应历程。

四、乙烷和丁烷的构象及纽曼投影式。

思考题：

1. 如何论证烷烃的自由基氯代反应历程。

2. 怎样衡量及解释烷烃自由基取代反应的相对活性。

第三章不饱和脂肪烃

课时分配：6课时

教学要求：

本章教学目的地是了解碳原子的SP2杂化、SP杂化，兀键的形成、共轭体系的结构特征、熟悉烯烃、炔烃、二烯烃的命名、构型的表示方法，重点掌握亲电加成反应的历程以及烯烃、炔烃的鉴别方法。本章作业3.5, 3.9, 3.17

教学内容：

第一节烯烃的命名和异构

一、烯烃的通式、异构、命名。

二、构型与构象之间的差别。

第二节烯烃的结构

一、碳原子的sp2杂化。

二、π键的形成和特点。

第三节烯烃的性质

一、烯烃的物理性质。

二、烯烃的化学性质。

三、烯烃亲电加成反应的历程及马氏规则的理论解释。

第四节炔烃

一、炔烃的命名。

二、炔烃的结构。

三、炔烃的物理性质。

四、炔烃的化学性质。

第五节双烯烃

一、双烯烃的分类。

二、1，3-丁二烯的结构。

第六节、1，3-丁二烯的化学性质

一、共轭体系与共轭效应。

二、1，3-丁二烯的1，4-加成反应。

三、双烯合成反应。

四、异戊二烯和橡胶。

思考题：

1. 烯烃的亲电加成反应历程是否都是生成环状中间体。

2. 碳碳双键能进行亲核加成吗？

3. 为什么碳碳三键比双键难于亲电加成？

第四章环烃

课时分配：6课时

教学要求：

本章要达到的目的是掌握环烃的命名，脂环烃的化学反应。重点掌握芳香烃的亲电取代反应，芳环上取代基的定位规则及应用是本章的教学重点和难点，学会应用休克尔规则判断化合物的芳香性。本章作业4.3, 4.4, 4.11

教学内容：

第一节脂环烃的命名，结构，性质

一、脂环烃的分类。

二、脂环烃的命名和结构。

三、脂环烃的化学性质。

第二节环己烷的构象

一、环己烷的船式和椅式构象。

二、取代环己烷构象的稳定性。

第三节芳香烃

一、芳香烃的分类。

二、苯的同系物和衍生物的命名。

三、苯环的结构。

第四节苯的化学性质

一、什么叫芳香性？

二、用休克尔规则判断化合物有无芳香性。

三、苯环上的亲电取代反应。

四、苯环上的侧链氧化。

第五节苯环上取代基的定位规律

一、苯环上亲电取代反应的历程。

二、苯环上两类定位基的定位效应。

三、定位规律在有机合成中的应用。

四、定位规律的理论解释。

第六节稠环芳烃

一、稠环芳烃的名称和结构。

二、萘、蒽、菲的化学性质。

三、石墨和C60的结构。

四、煤焦油和石油的加工和用途。

思考题：

1. 为什么小环烷烃的环具有张力而不稳定？大环稳定？

2. 如何判定脂环化合物的顺反异构体？

3. 怎样理解关于芳香性的“4n+2”规则。

4. 为什么芳烃容易发生亲电取代反应，而难于发生亲电加成反应？

5. 苯环上各种取代基对亲电取代反应的相对活性是怎样测定的？

第五章旋光异构

课时分配：6课时

教学要求：

本章教学目的是使学生了解什么叫旋光性，什么叫旋光性物质，重点掌握如何判断化合物有无旋光活性，掌握旋光性化合物构型的标记方法和投影式的书写，这部分内容也是本章难点。

教学内容：

第一节偏振光和旋光活性

一、什么叫偏振光和旋光性物质。

二、旋光仪的工作原理。

三、旋光度和比旋光度。

第二节如何判断化合物有无旋光活性

一、分子的对称性，手性与旋光活性的关系。

二、手性碳原子和含一个手性碳原子的化合物的旋光活性。

第三节构型的表示方法

一、对映异构体的透视法和费歇尔投影式的表示方法。

二、构型的R，S标记法。

第四节含两个手性碳原子化合物的旋光活性

一、含两个不相同的手性碳原子的化合物。

二、含两个相同的手性碳原子的化合物。

第五节不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象

一、联苯型化合物的旋光异构。

二、丙二烯型的衍生物的旋光异构。

三、环状化合物的立体异构及旋光异构。

第六节旋光异构体的性质

一、不对称合成，立体选择反应与立体专一反应。

二、外消旋体的拆分。

思考题：

1. 扼要解释或说明下列名词。

手性碳、比旋光度、手性、手性分子、构型、构象、外消旋体、内消旋体

2. 分子具有旋光活性的必要条件是什么？含手性碳原子的分子是否都有旋光活性？没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体？

第六章卤代烃

课时分配：6课时

教学要求：

本章的基本目的是熟悉卤代烃的分类和命名，重点为卤代烃的亲核取代反应及消除反应，要掌握这两类反应历程的基本概念，难点是影响这两类反应的主要因素及反应规律，了解不同结构的卤代烷，反应活性的差异。作业6.4, 6.11

教学内容：

第一节卤代烃的命名

一、卤代烃的通式和分类。

二、卤代烃的习惯名称和系统命名。

第二节卤代烃的性质

一、卤代烃的物理性质。

二、卤代烃的化学性质。

第三节脂肪族亲核取代的反应历程

一、单分子历程（S N1）。

二、双分子历程（S N2）。

第四节不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较

一、不同结构卤代烃亲核取代反应的活性分类。

二、活性大小的理论解释。

第五节亲核取代与消除反应

一、亲核取代反应的立体化学。

二、亲核取代和消除反应反应历程的不同之处。

三、反应条件对亲核取代和消除反应的影响。

思考题：

1. 卤代烃的亲核取代反应有什么规律性？单分子历程和双分子历程的区别在哪里？

2. 卤代烃的消除反应主要包括哪些类型？影响因素及反应的取向有些什么规律？

第七章醇、酚、醚

课时分配：6课时

教学要求：

要求掌握醇、酚、醚的命名，了解醇、酚分子中羟基氧原子的杂化状态的不同和结构上的差异进而认识醇和酚化学性质的不同，本章的重点是醇和酚化学性质的差别，可以和上一章卤代烷的化学性质相比较，了解环醚的特点，掌握三员环醚的开环加成反应规律。作业7.1, 7.3

教学内容：

第一节醇的分类和命名

一、醇中羟基官能团中氧原子的杂化状态。

二、醇的分类和命名。

第二节醇的性质

一、醇的物理性质。

二、醇的化学性质。

第三节醇的取代和消除反应的反应历程

一、某些结构的醇在反应中会发生重排的原因。

二、重要代表物的用途。

第四节酚

一、酚的结构和命名。

二、酚的物理性质和化学性质。

第五节醚

一、醚的结构和命名。

二、醚的物理性质和化学性质。

三、环醚和冠醚的性质和用途。

思考题：

1. 醇羟基的被取代和卤烃的亲核取代有什么异同点。

2. 为什么醇的分子内脱水生成烯烃时容易发生分子重排？

3. 酚羟基和醇羟基化学性质有何不同。

第八章醛、酮、醌

课时分配：6课时

本章要求掌握醛、酮、醌的命名方法，本章的重点内容是羰基的各种亲核加成反应，要求掌握基反应历程及反应规律，同时可与碳碳双的亲电加成反应作对比，对于醛酮的其他化学性质也很重要，要通过它们在有机合成及有机分析等方面的应用，了解它们的共性和特性。作业8.1, 5.3, 8.5

教学内容：

第一节醛和酮的分类，命名和结构

一、羰基的结构特征。

二、醛和酮的分类和命名。

第二节醛和酮的性质

一、醛和酮的物理性质。

二、醛和酮的化学性质。

第三节羰基上的亲核加成反应和羟醛缩合反应的历程

一、羰基上的亲核加成的反应历程和醛酮结构对反应历程的影响。

二、缩醛反应在有机合成中的用途。

三、卤代及卤仿反应的历程。

四、羟醛缩合反应的历程。

五、歧化反应的历程。

第四节醌

一、醌的结构特征。

二、对苯醌的化学性质。

思考题：

1. 醇、酚、醚、醛、酮、醌的结构特征有何异同点？

2. 缩醛的制备在有机合成上有何应用？

第九章羧酸及其衍生物

课时分配：4课时

教学要求：

本章要求能正确命名羧酸及其衍生物，熟悉一些常见羧酸的俗名，了解羧酸的结构，掌握羧酸的主要反应、羧基中羟基被取代的反应，能用诱导效应分析羧酸的结构对酸性的影响，重点掌握酰卤、酸酐、酯和酰胺的化学性质及相互转化的关系。

第一节羧酸

一、羧酸的结构与命名。

二、羧酸的物理和化学性质。

第二节二元羧酸和取代羧酸的性质

一、二元羧酸受热反应的规律。

二、羧酸结构对酸性的影响。

三、羧酸的重要代表物。

第三节羧酸衍生物

一、羧酸衍生物的命名。

二、羧酸衍生物的物理和化学性质。

三、自然界中的羧酸衍生物。

第四节碳酸的衍生物

一、碳酸的结构特征。

二、碳酸衍生物的名称，性质。

思考题：

1. 羧酸衍生物的水解、醇解或氨解等反应的活性有什么差别？为什么？

2. 用图表的形式表示出羧酸衍生物之间的相互转化关系。

第十章取代酸

课时分配：3课时

教学要求：

了解取代酸的分类、熟悉醇酸和羟基酸的化学性质、重点掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象随有机合成上的应用。

教学内容：

第一节醇酸

一、醇酸的命名。

二、醇酸的物理和化学性质。

三、自然界中的醇酸。

第二节酚酸

一、酚酸的结构特点。

二、酚酸的化学性质。

三、自然界中的酚酸衍生物。

第三节羰基酸

一、羰基酸的结构，命名。

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构。

三、乙酰乙酸乙酯的成酮分解和成酸分解。

四、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。

思考题：

1. 如何用化学反应证实乙酰乙酸乙酯存在互变异构现象？

2. 乙酰乙酸乙酯在合成中有哪些重要应用？

第十一章含氮化合物

课时分配：6课时

教学要求：

要求掌握硝基化合物和胺类化合物的命名、结构，本章内容较杂，可以联系各类含氮官能团的结构特征来掌握其特性及重要作用，重点内容为胺类的碱性规律，重氮盐的生成及其在有机合成上的应用。

教学内容：

第一节各类含氮有机物的结构特征

一、含氮无机物和含氮有机物的比较。

二、各种含氮有机物的名称，结构。

第二节硝基化合物

一、硝基化合物的名称，结构。

二、硝基化合物的物理和化学性质。

第三节胺

一、胺的分类，结构，命名。

二、胺的物理性质。

三、胺的化学性质。

第四节偶氮化合物及燃料

一、重氮化反应在有机合成中有哪些重要应用。

二、偶联反应是如何进行的。

第五节物质的颜色与结构的关系

一、有色物质产生的原因和结构的关系。

二、紫外光谱的工作原理。

三、染料和指示剂的反应原理。

思考题：

1. 脂肪胺、芳香胺、氨、酰胺的碱性顺序？

2. 如何鉴别伯、仲、叔胺？

3. 重氮化反应在有机合成中有哪些重要用途？

第十三章碳水化合物

课时分配：6课时

教学要求：

掌握糖化学中一些重要的基本概念，了解葡萄糖和果糖的结构，包括开链式、氧环式、哈武斯式、构象式、熟悉单糖的性质，了解还原性双糖、非还原性双糖和多糖的结构和性质，掌握糖类的鉴别方法。

教学内容：

第一节单糖

一、碳水化合物的涵义。

二、相对构型与绝对构型。

三、单糖的开链式，环形结构，构型，构象。

第二节单糖的性质和糖苷

一、单糖的物理性质。

二、单糖的化学性质。

三、重要的单糖及其衍生物。

四、糖苷的结构特点和化学性质。

第三节双糖

一、还原性双糖的结构特点及性质。

二、非还原性双糖的结构特点及性质。

第四节多糖

一、淀粉的结构特征及性质。

二、纤维素的结构特征及性质。

思考题：

1. 碳水化合物的结构特点是什么？

2. 还原性双糖和非还原性双糖结构上有何不同？

第十四章氨基酸、多肽与蛋白质

课时分配：4课时

教学要求：

了解氨基酸、多肽的构型、组成和化学性质

教学内容：

第一节氨基酸

一、氨基酸的构型，分类及命名。

二、氨基酸的物理和化学性质。

第二节多肽

一、多肽的命名。

二、多肽结构的测定

三、多肽的合成方法简介。

第三节蛋白质

一、蛋白质的一级结构。

二、蛋白质的两种二级结构α-螺旋，β-折叠。

思考题：

1. 氨基酸构型的表示、常用什么标记法？

2. 谷氨酸在pH为3的介质中，主要存在形式？

第十五章类脂化合物

课时分配：3课时

教学要求：

重点掌握油脂的组成和结构、了解油脂的化学性质，知道皂化值、碘值和酸值的含义及在油脂分析检验中的意义，了解萜类，甾体化合物的基本骨架。

第一节油脂

一、油脂的化学结构。

二、油脂的物理性质。

三、油脂的化学性质。

第二节磷脂，萜类，甾体化合物

一、磷脂的结构。

二、萜类，甾体的结构。

思考题：

1. 植物油和动物油脂化学结构上有何差别？

2. 脑磷脂和卵磷脂在结构上有何共同点、不同点？

第十六章杂环化合物

课时分配：4课时

教学要求：

本章要求对杂环化合物的结构和性质有一个总的概念，主要掌握呋喃、噻吩、吡咯以及吡啶等化合物的结构与性能，重点内容是杂环化合物的芳香性，酸碱性等规律对存在于某些天然有机化合物中的杂环结构有一个大致的了解。

教学内容：

第一节杂环化合物的分类和命名

一、杂环化合物的分类。

二、杂环化合物的命名方法。

第二节几种重要的杂环化合物的结构性质

一、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构。

二、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质。

第三节与生物有关的杂环及其衍生物

一、呋喃及α-呋喃甲醛。

二、吡咯，叶绿素，血红素及维生素B12。

三、嘌呤及核酸。

四、生物碱的定义和研究价值。

1. 具有芳香性的某些杂环和苯环比较，有何异同点？

2. 芳香性杂环化合物的亲电取代反应，有没有定位规律？

3. 含氮杂环化合物的碱性大小有哪些规律性？

实验教学内容：

教学要求：

1. 通过实验掌握一些基本操作的原理，熟悉仪器的使用

2. 通过实验熟悉一些有机物的性质，巩固理论课所学知识

3. 通过简单的合成实验，培养学生的动手能力和分析问题、解决问题的能力

实验内容：

1. 有机化学实验基本知识介绍和常用仪器的使用保养 2课时

2. 熔点的测定 2课时

3. 重结晶提纯 2课时

4. 萃取 2课时

5. 醇、酚、醚的性质 3课时

6. 醛、酮的性质 2课时

7. 蒸馏及沸点的测定 3课时

8. 乙酸乙酯的合成（综合性试验） 6课时

9.糖的性质及比旋光度的测定 4课时

10.羧酸及其衍生物及乙酰乙酸乙酯的性质 4课时

注：实验8为综合性实验。

参考书目：

1. 南京大学编有机化学(上，下) 北京人民教育出版社 2002

2. 王长凤、曹玉蓉编有机化学例题与习题北京高等教育出版社 2000

3. 袁履冰编著基础有机化学问答上海科学技术出版出版社 1998

4. 兰州大学、复旦大学编有机化学实验北京人民教育出版社 2002

5. 徐寿昌主编有机化学(第三版) 北京高等教育出版社 2001

6. 琼斯等著化学人类社会北京科学出版 2000

7. 徐寿昌编有机化学习题——反应纵横、习题解答上海华东化工学院出版社2002

8. 大连工学院编有机化学实验北京高等教育出版社 2001

9. 中国化学会化学命名原则北京科学出版社 1998

10. 张谤著共振论北京大学出版社 1998

执笔人：旋仰周 2004年5月

审定人：严梅荣 2004年5月

院（系、部）负责人：杨国峰 2004年5月