大学有机化学期末复习总结
大学有机化学复习重点总结
有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥，多官能环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺）＞－O＞－CHO＞>C＝团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN并能够判X＞－NO2)，C≡C－＞(－R＞－＞酚OH(醇)＞－OH()＞－SH＞－NH2＞－ORC＝C＞－构型。
Z/E构型和R/S断出根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投 2.投影式）。
影式，Fischer立体结构的表示方法：CH3COOH HOH C）锯架式：2 1 ）伞形式：H H OH OHCH3HC52H COOH H HHHOHH）菲舍尔投影式：3） 4纽曼投影式：HHH CH HHH3H5）构象(conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是(3)e取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一Z/E1.构型。
侧，为Z构型，在相反侧，为EClHCCHCH5233CCCC HCHClH52－戊烯2(E)－3－氯－3(Z)－－氯－2－戊烯如果两个相同的基团在同一侧，顺/反标记法：2、在标记烯烃和脂环烃的构型时，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CHHCHCHCH333HCHCH333CCCC HHHCHHHCHH33－二甲基环己烷1,4顺－1,4－二甲基环己烷反－反－2－丁烯－丁烯2顺－标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排R/S3、序。
大学有机化学复习总结(全)教学内容
CH 3
5�构象(conformation) (1) 乙烷构象�最稳定构象是交叉式�最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象�最稳定构象是对位交叉式�最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象�最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的
椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构 象。
亲核试剂�
对电子没有亲合力�但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂 �nucleophilic reagent�。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性 分子�如�OH�、HS�、CN�、NH2�、RCH2�、RO�、RS�、PhO�、RCOO�、
1� 马氏规律�亲电加成反应的规律�亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2� 过氧化效应�自由基加成反应的规律�卤素加到连氢较多的双键碳上。 3� 空间效应�体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。 4� 定位规律�芳烃亲电取代反应的规律�有邻、对位定位基�和间位定位基。 5� 查依切夫规律�卤代烃和醇消除反应的规律�主要产物是双键碳上取代基较多的烯
顺反异构 立体异构 构型异构 对映异构
构象异构
亲电试剂�
简单地说�对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂�electrophilic reagent�。亲电试 剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道�能够接受电子对的中性分子� 如� H�、Cl�、Br�、RCH2�、CH3CO�、NO2�、�SO3H、SO3、BF3、AlCl3 等�都是亲电试剂。
有机化学复习总结 有机化学复习总结
一�有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物� 包括烷烃�烯烃�炔烃�烯炔�脂环烃�单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥
大学有机化学复习重点总结
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C ＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：2）锯架式：3）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：5）构象(conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。
2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2. 有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
大学《有机化学》期末考试题与总结
《有机化学》（上）复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）透视式（伞形式）：CCOOHOH3 2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53）纽曼投影式：4）费歇尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法：1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3CC HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学复习重点总结(各种知识点,鉴别,命名)
X2的活性：F2>Cl2>Br2>I2 选择性：F2<Cl2<Br2<I2 2.烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHX 3.烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2 4.烯烃的催化加氢反应活性： CH2=CH2>RCH=CH2>RCH=CHR'>R2C=CHR>R2C=CR2
2.试剂 亲电试剂： 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilicreagent）。亲电试剂
一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p轨道或 d轨道，能够接受电子对的中性分子， 如： H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂 。
立体结构的表示方法：
1）伞形式：
2）锯架式：
3） 纽曼投影式：
4）菲舍尔投影式：
5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式 。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式 。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象 。一取代环己烷最稳定构象是 e取代的
v五元环 >v六元环 >v中环，大环 >v三元环 7.消除反应
卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除
>v四元环
RI >RBr > RCl 醇脱水-----主要 E1
大学有机化学复习重点总结(各种知识点,鉴别,命名)
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOH3 2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。
CH3CH C2H5CH3C CH2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3C CHCH3HCH3C CHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学复习重点总结
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物酰卤,酸酐,酯,酰胺,多官能团化合物官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH醇＞－OH酚＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞－R＞－X＞－NO2,并能够判断出Z/E构型和R/S构型;2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式;立体结构的表示方法：1伞形式：CCOOH32锯架式：CH3HH OHC2H53纽曼投影式：4菲舍尔投影式：COOHCH3OHH5构象conformation(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式;(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式;(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象;一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象;多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象;立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型;CH3CH C2H5CH3C CH2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式；在相反侧,则为反式;CH3C CHCH3HCH3C CHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序;然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型;CaR型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体;二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应包括催化加氢：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化；炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化,芳环氧化2. 有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上;2）过氧化效应：自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上;3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置;4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基;5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃; 6）休克尔规则：判断芳香性的规则;存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则;7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物;当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物;8）基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃：反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴,氯,HOBrHOCl,羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应：保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成1-取代,3-取代,4-取代 炔烃：选择性加氢：Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3L-----反式加氢亲核取代：S N 1：外消旋化的同时构型翻转 S N 2：构型翻转Walden 翻转 消除反应：E2,E1cb: 反式共平面消除; 环氧乙烷的开环反应：反式产物四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 一.概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂：简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent;亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如：H ＋、Cl ＋、Br ＋、RCH 2＋、CH 3CO ＋、NO 2＋、＋SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂;亲核试剂：对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent;亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如：OH －、HS －、CN －、NH 2－、RCH 2－、RO －、RS －、PhO －、RCOO －、X －、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂;自由基试剂：构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去; 3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸,质子的受体为碱; Lewis 酸碱：电子的接受体为酸,电子的给与体为碱; 4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩; 5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化; 6. 旋光性平面偏振光： 手性： 手性碳： 旋光性：旋光性物质光学活性物质,左旋体,右旋体： 内消旋体、外消旋体,两者的区别： 对映异构体,产生条件： 非对映异构体： 苏式,赤式：差向异构体： Walden 翻转: 7. 电子效应 1 诱导效应2 共轭效应π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭;3 空间效应8. 其它CHO CH 2OH H H OH OH 赤式CHOCH 2OH H H OH HO苏式2Clhv 或高温均裂hv 或高温Cl Br 立体效应(空间效应)范德华张力：扭转张力：两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
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有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学期末复习总结
第一章 绪论路易斯结构式=电子式，凯库勒结构是才是结构试，莫忘了形式电荷（最外层电子数-成键电子对数-孤对电子数）。
共振结构：可用于解释产物的种类数目，反应机理等。
（写的时候再通晓三原则的基础上配凑即可）第二章 烷烃自由基反应：链引发，链增长，链终止 烷烃基的卤代反应一般用溴，选择性最强与几个非氢基团相衔接，就叫几号碳。
级数越高的碳上的氢越容易反应。
第三章 环烷烃1. 自由基取代反应 : 环烷烃与烷烃相似光照或者高温2. 加成反应(1) 镍催化加热开环加氢(2) 与溴的四氯化碳溶液直接开环加溴 (3) 与氯气反应三氯化铁催化开环加氯 (4) 直接与氢卤酸反应开环加成(5)可用于上羟基第四章 烯烃、炔烃和二烯烃1. 催化加氢，顺式加成Br 2H Br++BrH 2SO 4CH C CH 3CH 3CH 3CH 32OCH C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3OSO 3H OHRCHCHR'+ H 2R CH 2CH 2R'H 3CCH 3332. 亲电加成，遵从马氏规则，反式加成3. 马氏规则：正电荷首先去进攻带负电的部位，因此马氏规则中正电荷具体进攻哪个位置由该位置的负电性决定。
纵然是反马氏规则的反映也是要遵循此5. 氧化反应● 用碱性或中性的KMnO4冷溶液，才能双键变二醇，条件很苛刻● 用酸性KMnO4溶液，双键变二羰基，氢变羟基（实则醛变羧酸），其余不变 ●臭氧氧化同上，有还原剂才可出现醛基6.反马氏加成与过氧化物效应，注意：只有HBr 有过氧化物效应，HCl 和HI 没有过氧化物效应7.酸性及金属炔化物的生成8. 炔的三种催化加氢方式：●氢加金属催化剂一步到位到饱和● 氢加lindlar 催化剂（Pd/BaSO 4）顺式到稀● 氢加Na 液氨催化剂，反式到稀9.炔去一个氢是非常好的亲核反应试剂第五章芳香烃1. 虽然质量不咋地，但是也能发生亲核反应。
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有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥 环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺） ，多官能团化 合物（官能团优先顺序：一 COO H — S03H ^— COO 艮一CO/— CN>- CHO> >C = O > — OH 醇）>—OH 酚）>—SH>— NH2>— OR> C = C >— C 三C —> （ — R >— X >— NO2,并能够判 断出Z/E 构型和R/S 构型。
2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投 影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：）构象（conformation ） （1） 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
（2） 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
（3）环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3Cl CH 3C 2H 5 c ^C lc- CHC nC 2H 5H 彩L -Cl(Z) — 3 —氯一 2 —戊烯(E) — 3—氯一| 12 —戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式；在相反侧，则为反式。
5)CH3CCH3CH3H C CH CH 3 反—2— 丁烯 CH 3CH 3H_ CH3CH 3 H 反一1,4—二甲基环己烷 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排COOH1)3)4) 锯架式:COOH菲舍尔投影式:OHCH 3H顺—2 —丁 3、顺—1,4 —二甲基环己烷序。
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有机化学复习资料 公共基础学院一楼文印室提供 价格实惠 欢迎您光临！ 1 有机化学复习总结
一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、 俗名及缩写 ： 要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 （1） 、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3
CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) 有机化学复习资料 公共基础学院一楼文印室提供 价格实惠 欢迎您光临！ 2 H CH2-CH3
脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。
双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定 母体。常见的有以下几种情况： ① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 官能团的优先顺序:-COOH（羧基）>-SO3H（磺酸基） > -COOR（酯基）>-COX（卤基甲酰基） > -CONH2 (氨基甲酰基) > -CN (氰基）> -CHO（醛基）> -CO- （羰基）> -OH(醇羟基)> -OH (酚羟基) >-SH （巯基）> -NH２（氨基） > -O- （醚基）> 双键 > 叁键 (4)、杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。
二、有机化合物的基本反应 1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。 （1） 、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行 亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。 （2）、亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及加成─消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。 羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：
HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5 （3）、自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。 加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。
2、消除反应 从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3） 而形成 双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。 （1）、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子，或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃，亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。 有机化学复习资料 公共基础学院一楼文印室提供 价格实惠 欢迎您光临！ 3 （2）、醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇。 3、取代反应 根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。 ⑴、亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。掌握萘环上进行亲电取代反应的规律，第一个取代基主要进入α位，第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定。掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大，而吡啶比苯小。 ⑵、亲核取代 由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行，单分子历程（SN1）和双分子历程（SN2），伯卤代烃易按SN2历程反应，叔卤代烃一般按SN1历程反应，仲卤代烃则两者兼而有之。要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性，SN1反应支链越多活性越强，反应速率越快，SN2反应支链越多，反应活性越弱，反应速率越慢。如：下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排序为：(CH3)3CI > (CH3)3CBr > (CH3)2CHBr。 要注意，在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，叔卤代烃容易发生消除，伯卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。 ⑶、自由基取代：由自由基的引发而进行的取代称自由基取代。烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应。反应条件是高温、光照或过氧化物存在。自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关，烷基越多，稳定性越大。自由基的稳定次序为： 三级>二级>一级>·CH3 4、氧化还原反应 包括氧化反应和还原反应两种类型。 ⑴、氧化反应 烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。掌握氧化反应在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构，托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。 ⑵、还原反应 不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇，硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。要掌握几种常用的还原剂，如H2/Ni、 Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、、 、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等，注意后面三种是提供负氢离子的还原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法，注意，进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时，反应物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等。
5、缩合反应 主要包括羟醛缩合和酯缩合。 （1）羟醛缩合 含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛，此化合物不稳定 受热容易脱水，生成α、β不饱和醛。因此，此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛。要求掌握羟醛缩合的反应条件。 （2）克莱森酯缩合 含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯。要掌握反应条件及在实际中的应用，有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的。 除了上述五种类型的反应之外，还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等，注意反应条件、产物及其在实际中的应用。