大学有机化学期末复习三套试题及答案之二

有机化学试题及答案（二）一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分）1.CH3CH3CH2CHCHCH 3CH 2CH32.CH 3CH=CCH 3CH 33.NO 2NHNH 24.CH 2CH 3CH 35.CH3CH2CHO6.2， 2-二甲基 -3， 3-二乙基戊烷7.3， 4-二甲基 -2- 戊烯8.α- 甲基 - β- 氨基丁酸二、判断题（共8 小题，每题 2 分，共 16 分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（）2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（）4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。

（）5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（）6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（）7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（）8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

（）三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）A 丙烷B 环戊烷C 甲苯D 乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）A 酰卤B 酸酐C 酰胺D 酯CH 3CH CCH 33、按照马氏规则，Cl 与 HBr 加成产物是（）BrCH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3A ClB Cl BrC Br ClD Br Br4、下列物质容易氧化的是（）A 苯B 烷烃C 酮D 醛四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷Cl CH 2Cl Cl Cl（3）（4）乙醛、丙醛、丙酮CH 2OH CH3OH（5）BrCH 2Br（6）CH3五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）（1）丙炔异丙醇（2）甲苯邻、对硝基苯甲酸（3） 1-溴丙烷3-溴丙烯CH3CH3CH2CH2 C CH3 CH3C CCH2CH2CH3（4）O CH3(CH 3)2 CHOH (CH 3)2CCOOH(5) OH(6) CH3 CH2CH 2OH HC CCH 3(7) H2C CHCH3 H2C CHCH2COOH六、推导题（共 5 小题，每题 6 分，任选 4 题，共 24 分）1、A、B 两化合物的分子式都是C6H 12，A 经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出 A 和 B 的结构式，并写出相关反应方程式。

、某醇依次与下列试剂相继反应（ 1）HBr ；（2） KOH （醇溶液）；（ 3）H 2O（ H 2SO4催化）；（4） K 2Cr2 O7+H 2SO4，最后产物为 2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。

3、化合物 A 的分子式为C4H 9O2N （ A ），无碱性，还原后得到C4H11N（ B），有碱性，（ B ）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C）， (C) 能进行碘仿反应。

（ C）与浓硫酸共热得C4H 8（ D），（ D ）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。

试推断（ A ）、（ B）、（ C）、（D ）的结构式，并写出相关的反应式。

4、分子式为C6H 10的 A 及 B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。

A 可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。

B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 和乙二醛。

推断 A 和 B 的结构，并简要说明推断过程。

5、写出如下反应的历程（机理）H C CH3 + H3C H3C CH3C CH23 HC=CHCH2CH2CH2CH=C C=C CH2 H CCH33 H3C H C C2 H2B 卷参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（ 3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一．命名（每题 1 分，共 8 分）2-甲基 -3-乙基戊烷2-甲基 -2-丁烯对硝基苯肼或 4-硝基苯肼1-甲基 -4 乙基苯（对乙甲苯）4-甲基苯乙醛CH 3CH 2CH3 CH3 CH 3 CH 3 CH CHCH 2CH 3 CH3CH=CCHCH 3 CH 3CHCHCOOH CH 3CH 2CH3 CH3 NH 2二 .判断题（每题 2 分，共16 分）1、2、3、4、5、 6、7、8、三 .选择题（每题 2 分，共8 分）1、 D2、 A3、 A4、 D四 .鉴别题（每题 4 分，共16 分， 6 选 4，分步给分）1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。

2、先加入溴水，褪色的是 1-甲基 -环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。

3、先在四种试剂中加入溴水，褪色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪色的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是 2-氯环己烯和氯甲苯。

4、使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不能反应的是丙醛。

5、用三氯化铁 b 显色， a 不显色。

6、加Ag(NH3)2+，b产生淡黄色沉淀， a 不产生。

五 .合成题（每题 4 分，共 28 分，分步给分）CH 3C CH Lindlar H 2SO 4 OHCH 3CH=CH 2 CH3CHCH 3H 2 H2O 1CH 3CH 3H 2SO 4CH 3KMnO 4NO 2HNO 3NO 2NO 2H+ NO 22NaOHNBS34CH 3CH 2CH 2BrH 2OCH 3CH=CH 2BrCH 2CH=CH 2（CH 3） 2 CHMgX OMgXH2H OCH 3CH CH CH CCH2 H+CH C=CCH 3CH CH CH CCH C3CH3CH 23 3223222O无水乙醚CH 3H 2SO 4CH 35OH(CH ) CHOHCrO 3, 吡啶CH COCHHCNH 3CCCN333 2H 3O+CH 3(CH 3)2CCOOHOH6浓硫酸Br 2CH 3CHBrCH 2BrCH CH CH OH加热H 2CCHCH 33 22KOH-EtOHHCCCH 37H 2CCHCH 3Cl 2H 2CCHCH 2ClNaCNCHCH 2CN高温H 2CH+H 2OH 2CCHCH 2COOH六 .推导题（每题 6 分，共 24 分，任选 4，分步给分）1、CH 3A ：CHCH CH CH=CHCH CHCH CH=CCH23 2 33B ： 3 2CH 3O3 ZnCH 3CH=CCH 2CH 3 CH 3CHO + CH 3COCH 2CH 3H +CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3KMnO 4 CH 3CH 2COOH H +22 、HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3HBrNaOHHOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3BrCH 2 CH 2CH 2CH 2CH 3醇 CH 2=CHCH 2CH 2CH 3H 2O KCr 2O 7 CH 3COCH 2CH 2 CH 3H 2 SO 4CH 3CHOHCH 2CH 2CH3H 2 SO 433、A ： CH 3CH CH2 CH3B ：CH 3CHCH 2CH3C ： CH 3CHOHCH 2CH 3D ：CH 3CH=CHCH 3NO 2NH 2CH 3CH CH 2CH 3H 2 CH 3CHCH 2CH 3N iNO 2NH 2CH 3CHCH 2CH 3 HNO 2CH 3CHOHCH 2CH 3+ N 2+H 2ONH 2CH 3CHOHCH 2CH 3 H 2SO 4CH 3CH=CHCH 3 CH 3CH=CHCH 3KMnO 4CH 3COOHH+4A 经臭氧化再还原水解的 CH 3CHO 和乙二醛，分子式为C 6H 10 ， 故 B 为H 3CHCCHCH CHCH 3， B 和 A 氢化后得到正己烷，而且A 与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，分子式为 C 6H 10，故 A 为HCCCH 2 CH 2 CH 2CH 3。

5H 3CCH 3H +H 3C + CH 3C=CHCH 2CH 2CH 2CH=CC-CH 2 CH 2CH 2CH 2CH=CH 3 CCH 3H 3 CCH 3+_ H +H。