香豆素的结构与分类(第二组)
(完整版)中药化学教案—第五章苯丙素类化合物
第五章苯丙素类化合物课次：13、14课题：第五章苯丙素类化合物一、教学目的：1．写出香豆素的母核结构。
2．描述香豆素的结构特征及其分类。
3．简述香豆素的生物分布。
4．详述香豆素和基本性质及常规检识方法。
5．简述木脂素的基本结构、性质、药用价值。
6．说出秦皮、补骨脂、白芷中的香豆素成分及五味子中的木脂素成分。
二、教学内容：1．香豆素、木脂素概述。
2．香豆素、木脂素的结构、分类。
3．香豆素、木脂素的性质、检识。
4．香豆素类、木脂素类的提取、分离和检识。
5．香豆素类、木脂素类实例：秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻甲素；五味子。
三、育人目标：通过对香豆素、木脂素类化合物结构和性质的系统学习，在学习前人间接经验的基础上，通过结构与效能的辩证关系，强化存在决定意识的唯物主义世界观。
四、重点：香豆素结构分类。
详述香豆素的基本性质和检识。
香豆素的提取、分离。
秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻香豆素。
五、难点：香豆素结构、分类与香豆素性质、检识。
六、教学内容分析及教法设计：（一）教学过程：1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。
2．课程引入：3．展示目标：4．进行新课：第一节香豆素香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。
在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。
一、结构与分类香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。
根据其结构特征可分为四大类，即简单香豆素类，喃喃香豆素类、吡喃香豆素类及其他香豆素类。
（一）简单香豆素类这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。
绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。
伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。
其他C-5，C-6，C-8位都有含氧基团取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基。
（二）呋喃香豆素类呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异成烯基与其邻位的酚羟基环合而成，成环后有时伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。
各类化学成分的提取、分离与检识技术—香豆素类(中药化学课件)
系统溶剂提取法
药材粗粉
石油醚回流提取
回收至小体积
石油醚液
残渣 乙醚回流提取
浓缩液 放置、析晶
乙醚液
粗晶
回收分离
冷石油醚洗 单体
结晶（可能时混和物） （亲脂性较弱香
进一步分离
豆素）
残渣 乙醇提取
乙醇液 回收分离
香豆素苷类
单体
（亲脂性香豆素）
1.提取方法——水蒸气蒸馏法
某些小分子的香豆素类化合物具有挥发性，可用水蒸气 蒸馏法与不挥发性成分分离。
香豆素类化合物的检识技术
2.化学检识技术 酚羟基的检识
①三氯化铁反应：具有酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可 与Fe3+络合而产生绿色至墨绿色沉淀。 ②重氮化反应：若酚羟基的邻对位无取代时，可与重氮化 试剂反应产生红色至紫红色。 ③Gibb’s反应：若C6位无取代基，在碱性条件（pH 9～ 10）与2，6－二氯苯醌氯亚胺（Gibb’s试剂）反应显蓝 色 ④。Emerson反应：若C6位无取代基，内酯环在在碱性条件 开 环与4－氨基安替比林和铁氰化（Emerson试剂）显红色。
2.分离方法
溶剂萃取法
利用香豆素苷类 和苷元类极性强 弱不同的特性， 用极性强弱不同 的溶剂顺次萃取， 分为不同极性的 部分。
成分A
成分F
成分B
香豆素类
成分E
成分C
成分D
色谱分离法
结构相似的香 豆素类成分采 用硅胶柱色谱 法进行分离纯 化
香豆素类化合物 -检识技术
香豆素类化合物的检识技术
1.荧光检识
香豆素类化合物的检识技术
3.色谱检识技术
薄层色谱检识
吸附剂：硅胶、纤维素或氧化铝薄层色谱。 展开剂：中等极性的混合溶剂或偏酸性的
《香豆素和木脂素》课件
研究香豆素与其他药物或治疗手段的 联合应用，以提高疗效和降低副作用 。
加强药理作用机制研究
深入研究香豆素的药理作用机制，为 其在药物研发和治疗领域提供更科学 的依据。
木脂素的未来发展前景
深入挖掘木脂素的生物活性
继续研究木脂素类化合物的生物活性，发现其在抗肿瘤、抗炎、 抗菌等方面的新用途。
提高木脂素的生物利用度
它是一种芳香族化合物，通常具有苯 环和环庚三烯结构，这些结构使得香 豆素具有独特的理化性质和反应活性 。
香豆素在植物中通常以游离态或与糖 苷结合的形式存在，具有多种生物活 性。
香豆素的来源
香豆素主要来源于植物，特别是 伞形科、芸香科、菊科等植物中
含量较为丰富。
例如，芫荽、葛缕子、白芷等植 物中都含有一定量的香豆素。
木脂素具有较好的水溶性和脂溶 性，能够被人体吸收并在体内发
挥药效。
木脂素的来源
01
木脂素主要存在于植物的种子、 果实、树皮、根和茎等部位，如 五味子、厚朴、甘草等中草药中 就含有丰富的木脂素成分。
02
木脂素也可以通过微生物发酵等 方法人工合成，以满足不同领域 的需求。
木脂素的应用
在医药领域，木脂素可以用于抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗病毒等方面的治疗，如紫杉 醇、喜树碱等抗癌药物就是从植物中提取的木脂素类化合物。
提取和制备方法的差异
香豆素的提取和制备
香豆素的提取和制备通常采用植物提 取法，通过溶剂萃取、沉淀等方法从 植物中分离和纯化香豆素。此外，还 可以通过化学合成法进行制备。
木脂素的提取和制备
木脂素的提取和制备通常采用溶剂萃 取、水蒸气蒸馏等方法从植物中分离 和纯化。此外，还可以通过化学合成 或生物转化等方法进行制备。
香豆素类化合物
《天然产物化学》课程作业题目：香豆素类化合物关键词：香豆素结构性质制备吸收代谢应用食品学院2011级研究生农产品加工与储藏专业香豆素类化合物1. 概述1.1 香豆素研究概况香豆素(cornn arin)是具有苯骈a-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称，在结构上可以看作是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。
其具有芳甜香气的天然产物，是药用植物的主要活性成分之一。
在结构上应与异香豆素类(isacoumarin)相区分，异香豆素分子中虽也有苯并吡喃酮结构，但它可看做是邻羧基苯乙烯醇所成的酯。
如下分子结构图所示：顺式邻羟基桂皮酸香豆素异香豆素香豆素类化合物可以游离态或成苷形式广泛的存在于植物界中，只有少数来自于动物和微生物，其中以双子叶植物中的伞形科（Umbelliferae），芸香科（Rutaceae)和桑科(Moraceae)含量最多，其他在豆科（Leguminosae)、木犀科(Oleaeeae)、茄科(Solanaceae)、菊科(Compositae)和兰科(Orchidaeeae)中也较多。
研究表明，香豆素类化合物具有明显的药理活性，如抗HIV、抗癌、对心血管的影响、抗炎及平滑肌松弛、抗凝血等。
，近年来，随着现代色谱和波潜技术的应用和发展，发现了不少新的结构类型，如色原酮香豆素（chromonacoumarin)，倍半萜类香豆素(sesquiterpenyl coumarin)，以及prenyl-furocoumarin型倍半萜衍生物等。
此外，也发现某些罕见的结构，如香豆素的硫酸酯、无含氧取代如3, 4, 7-三甲基香豆素和四氧取代的香豆素。
在香豆素的多聚体上，尚发现混合型二聚体，如由香豆素与吖啶酮、喹诺酮或萘醌等组成的二聚体。
在分离和鉴定手段上，不少新方法、新技术近年也被应用。
例如，超临界流体被用于提取；多种制备型加压(低、中、高)和减压色潜被应用于分离；毛细管电泳应用于分析；在结构鉴定上，2D-NMR被普遍采用及负离子质谱的使用等。
3. 香豆素1解析
HOOC
1 OH
25
Chlorogenic acid
0 0.0 2.5 5.0 7.5 10.0 12.5 15.0 17.5 20.0 Time [min]
Dicaffeoylquinic Acids 二咖啡酰奎宁酸 Hepatoprotective activity (more potent than glycyrrhizin); Anti-HIV by inhibition of HIV integrase
见蓝色荧光。7-位导入羟基后，荧光增强，甚至在可见光下
也能看到荧光。一般香豆素遇碱后荧光加强。7-羟基香豆素 在8-位引入羟基，荧光则消失。 香豆素荧光与结构之间的关系尚不清楚。
三、香豆素
(二) 香豆素的理化性质
4 内酯性质和碱水解反应
OHO O H
+
O
COO-
OH ， 长时 间 or UV
顺式 邻 羟 基 桂皮 酸 的 盐
Br
pH 9~10
Br O -O N O Br O N
Br O Br
HO
H
+
Cl N
Br
HONH2. HCl O O COONa OH O H
C
Fe H N OH H
+
3+
O
香豆素的生理活性
抗凝药物。它们的共同结构是4-羟基香豆素。同时，双香 豆素还可以用于对付鼠害。常见的香豆素类药物有双香豆 素（dicoumarol）、华法林（warfarin）。
HPLC Profile of a MeOH Extract of Green Coffee Beans
绿咖啡豆甲醇提取物的高效液相色谱图
Intens. mAU
香豆素化合物的名词解释
香豆素化合物的名词解释香豆素化合物是一类含有香豆素骨架（2H-1-苯并[3,4]吲哚-2-酮）的化学物质。
香豆素化合物通常被发现在植物、昆虫和一些微生物中，具备具有独特的香味和药用价值。
一、香豆素化合物的化学结构和分类香豆素化合物的化学结构包含特定的苯并吲哚酮骨架，通常由两个芳环和一个氧原子组成。
根据生物合成途径和它们的功能，香豆素化合物可以分为两类：天然香豆素和合成香豆素。
天然香豆素是从植物中提取或通过微生物产生的，如某些尤加利树和烟草中的香豆素。
它们在植物和昆虫之间扮演着化学信号传递的角色，并且也常用于食品、香水和药物中。
合成香豆素是合成出来的香豆素化合物，通常用于人工合成药物、香水和食品添加剂。
合成香豆素化合物可以通过化学反应合成出具有不同结构和性质的化合物。
二、香豆素化合物的生物活性和医药应用香豆素化合物具有很多不同的生物活性，如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤和镇痛等作用。
抗菌活性：香豆素化合物对很多细菌和真菌具有抑制作用，可以用于治疗感染性疾病。
抗炎活性：一些香豆素化合物能够减轻炎症反应并增强机体的免疫力，对于治疗炎症性疾病如风湿性关节炎和炎症性肠病具有潜在的应用价值。
抗氧化活性：香豆素化合物能够清除细胞内的自由基，减缓细胞老化和细胞损伤，对于预防和治疗氧化应激相关的疾病（如心脑血管疾病和癌症）具有潜在的保健作用。
抗肿瘤活性：某些香豆素化合物具有抗肿瘤作用，可以抑制肿瘤细胞的增殖和转移，有望成为治疗癌症的潜在药物。
镇痛活性：一些香豆素化合物对于缓解疼痛有一定的效果，被广泛应用于止痛药和局部麻醉剂中。
除了医药应用之外，香豆素化合物还广泛用于香料、化妆品和食品添加剂中，为产品赋予独特的香味和口感。
三、香豆素化合物的衍生物和合成方法通过对香豆素分子结构的改造，可以合成出一系列具有不同化学和生物活性的分子。
常见的香豆素化合物衍生物包括甲基化、氧化、取代和环化等反应来引入其他官能团，增加其生物活性和化学稳定性。
香豆素类结构式
香豆素类结构式香豆素类结构式是一类具有特定结构的有机化合物，被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。
它们不仅具有独特的香气和味道，还具有多种生物活性和药理作用。
本文将介绍香豆素类结构式的基本特征、应用领域以及相关研究进展。
香豆素类化合物的基本结构由苯环和色酮环组成，其中苯环上有一个羟基和一个侧链。
它们可以通过天然来源（如植物提取物）或合成方法得到。
香豆素类化合物的独特结构赋予了它们多种生物活性和药理作用，如抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
因此，它们在食品、医药和化妆品等领域具有广泛的应用前景。
在食品行业中，香豆素类化合物常用作香精和香料添加剂。
它们可以为食品赋予特殊的香气和味道，提高食品的口感和风味。
同时，香豆素类化合物还具有抗氧化作用，可以延长食品的保质期，减少食品的营养损失，提高食品的质量和安全性。
在医药领域，香豆素类化合物被广泛应用于药物研究和开发。
它们具有多种生物活性，可以作为药物的前体或药效团，用于合成新的药物分子。
例如，某些香豆素类化合物被发现具有抗炎、抗肿瘤和抗菌等作用，可以用于治疗炎症、癌症和感染性疾病等。
此外，香豆素类化合物还具有调节免疫系统、改善心血管健康和抗衰老等作用，具有很高的药用价值。
在化妆品领域，香豆素类化合物常用作香料和防腐剂。
它们可以为化妆品赋予特殊的香气和味道，增加产品的吸引力和竞争力。
同时，香豆素类化合物还具有抗菌和抗氧化作用，可以延长化妆品的保质期，减少细菌滋生和氧化反应，提高产品的质量和稳定性。
近年来，香豆素类化合物的研究进展受到了广泛关注。
科学家们通过分离和纯化、化学合成和生物转化等方法，成功合成了许多新的香豆素类化合物，并研究了它们的结构、性质和活性。
这些研究为进一步理解香豆素类化合物的作用机制和应用价值提供了重要的基础。
香豆素类结构式的独特特征赋予了它们多种生物活性和药理作用，在食品、医药和化妆品等领域具有广泛应用前景。
随着科学技术的不断发展，相信香豆素类化合物将在未来发挥更重要的作用，为人类的生活和健康带来更多的福祉。
第十一讲-香豆素类分析
注意：用于开环的苛性碱浓度一般小于1％。与浓 碱共沸则发生母核降解，生成酚类或酚酸。
香豆素类化合物的理化性质
酸性及内酯性质
香豆素内酯环开环后如长时间与碱接触并加热、或 开环时所用碱浓度过大、或长时间与紫外线接触， 开环生成的顺式邻羟基桂皮酸盐可转变为稳定的反 式邻羟基桂皮酸盐，此时加酸酸化只能产生邻羟基 桂皮酸，不能再发生环合作用生成原香豆素母核。
CH2OH OH O OH OH O O
O
MeO HO
茵陈炔内酯
治疗急慢性肝炎
仙鹤草内酯
岩白菜素
止咳作用，治疗慢性支气管炎
香豆素类化合物结构与分类
香豆素类化合物分类
OH OH
5.其他：
CH2OH COCH3
O
OO
HO
O
O
亮菌甲素
OH
O
紫苜蓿酚
双香豆素类，抗维生素 K预防血液凝固
OMe
O
O
蟛蜞菊内酯
7 8
O 1
3 2 O
香豆素类化合物的鉴别
鉴别 - 2.显色反应
Cl Br O Br
Gibb’s反应 pH=9~10 －HCl
HO
H
＋
N
2,6-二溴苯醌氯亚胺
Br -O N Br O
O N Br O Br
蓝色
取样品乙醇溶液1mL，加0.5% 2,6-二溴（或氯）苯醌-4-氯 亚胺乙醇溶 液2～3滴，加碳酸钠水溶液调pH至9～9.6,呈 蓝色或蓝绿色，表示C6位无取代的香豆素或酚羟基对位无取
香豆素类化合物的提取与分离
提取分离实例－秦皮
秦皮为木犀科多种白蜡树属植物的杆皮或枝皮 ，主要有效成分为七叶内酯和七叶苷，具有抗 菌、镇痛、止咳去痰等功效。
香豆素-3-羧酸
实验五香豆素-3-羧酸(coumarin-3-carboxylic acid)香豆素，又名香豆精，1，2-苯并吡喃酮，结构上为顺式邻羟基肉桂酸(苦马酸)的内酯，白色斜方晶体或结晶粉末，存在于许多天然植物中。
它最早是1820年从香豆的种子中发现的，也含于薰衣草、桂皮的精油中。
香豆素具有甜味且有香茅草的香气，是重要的香料，常用作定香剂，可用于配制香水、花露水香精等，也可用于一些橡胶制品和塑料制品，其衍生物还可用作农药、杀鼠剂、医药等。
由于天然植物中香豆素含量很少，因而大量的是通过合成得到的。
1868年，Perkin 用邻羟基苯甲醛(水杨醛)与醋酸酐、醋酸钾一起加热制得，称为Perkin合成法。
水杨醛和醋酸酐首先在碱性条件下缩合，经酸化后生成邻羟基肉桂酸，接着在酸性条件下闭环成香豆素。
Perkin反应存在着反应时间长，反应温度高，产率有时不好等缺点。
本实验采用改进的方法进行合成，用水杨酸和丙二酸酯在有机碱的催化下，可在较低的温度合成香豆素的衍生物。
这种合成方法称为Knoevenagel合成法，是对Perkin反应的一种改变，即让水杨醛与丙二酸酯在六氢吡啶的催化下缩合成香豆素一3一甲酸乙酯，后者加碱水解，此时酯基和内酯均被水解，然后经酸化再次闭环形成内酯，即为香豆素一3一羧酸。
【反应式】【试剂】水杨醛2．0 g (1．7 mL，0．016 mol)，丙二酸乙二酯3．0 g (2．8 mL，0．019 mol)，无水乙醇，六氢吡啶，冰醋酸，95％乙醇，氢氧化钠，浓盐酸，无水氯化钙。
【步骤】1．香豆素-3-甲酸乙酯在干燥的50 mL圆底烧瓶中依次加入1．7 mL水杨醛、2．8 mL丙二酸乙二酯、10 mL无水乙醇、0．2 mL六氢吡啶、一滴冰醋酸和几粒沸石，装上配有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管后，在水浴上加热回流2 h。
待反应液稍冷后转移到锥形瓶中，加入12 mL水，置于冰水浴中冷却，有结晶析出。
待晶体析出完全后，抽滤，并每次用2～3 mL冰水浴冷却过的50％乙醇洗涤晶体2～3次，得到的白色晶体为香豆素一3一甲酸乙酯的粗产物，干燥后产量约2．5～3 g，熔点91～92℃。
电化学原理第四版答案第二章
电化学原理第四版答案第二章1、从香豆素类的结构与分类看，下列属于简单香豆素类的是（）[单选题] * A龙脑B七叶内酯(正确答案)C薄荷醇D西瑞香素2、临床用于上呼吸道抗菌消炎的是（）[单选题] *A穿心莲内酯(正确答案)B青蒿素C莪术醇D薄荷脑3、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）[单选题] *A一个苯环的β位B苯环的β位C在两个苯环的α或β位(正确答案)D一个苯环的α或β位4、阿托品是莨菪碱的（）[单选题] *A左旋体B右旋体C同分异构体D外消旋体(正确答案)5、关于黄酮类化合物，以下说法正确的是（）[单选题] * A多为液态或呈挥发性B多为无色C因分子内多具有酚羟基，多呈酸性(正确答案)D易溶于水6、E何首乌(正确答案)下列不含蒽醌类成分的中药是（）* A丹参(正确答案)B决明子C芦荟D紫草(正确答案)7、在分配色谱中，属于反相色谱的是（）[单选题] *A固定相的极性大于流动相B固定相的极性小于流动相(正确答案)C固定相的极性等于流动相D以上都不是8、E连续回流提取法(正确答案)下列方法中能始终保持良好浓度差的是（）* A浸渍法B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法9、颜色随pH值不同而变化的是（）[单选题] *A黄酮B花青素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮10、使游离香豆素呈现红色的是（）[单选题] *A异羟肟酸铁反应(正确答案)BA-萘酚-浓硫酸反应C浓硫酸-没食子酸D浓硫酸-变色酸11、药材虎杖中的醌结构类型为（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类(正确答案)D菲醌类12、溶剂极性由小到大的是（）[单选题] *A石油醚、乙醚、乙酸乙酯(正确答案)B石油醚、丙酮、乙酸乙酯C石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷D三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚13、水提醇沉法可以沉淀下列（）等成分（）[单选题] * A葡萄糖B多糖(正确答案)C树脂D生物碱14、组成木脂素的单体基本结构是（）[单选题] *AC5-C3BC5-C2CC6-C3(正确答案)DC6-C415、七叶内酯的结构类型为（）[单选题] *A简单香豆素(正确答案)B简单木脂素C呋喃香豆素D异香豆素16、容易发霉变质的是（）[单选题] *A中药水提取液(正确答案)B中药乙醇提取液C二者均是D二者均非17、香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是（）[单选题] * AC7位(正确答案)BC5位CC3位DC6位18、分馏法分离挥发油的主要依据是（）[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异19、酸碱沉淀法中的酸提碱沉法主要适用于（）[单选题] * A黄酮类B香豆素类C醌类D生物碱类(正确答案)20、碱水提取芦丁时，若PH过高会使（）[单选题] *A产品质量降低B产品收率降低(正确答案)C苷键水解断裂D内酯环开环21、很少含有挥发油的植物科为（）[单选题] *A菊科B唇形科C茜草科(正确答案)D姜科22、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（）[单选题] *A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用23、苯丙素类的基本母核是具有一个或数个（）单元的天然化合物（）[单选题] * AC6-C3基团(正确答案)BC6-C6基团CC5-C3基团DC8-C8基团24、有机溶剂加热提取中药成分应采用（）[单选题] *A回流装置(正确答案)B蒸馏装置C萃取装置D分馏装置25、没有挥发性也不能升华的是（）[单选题] *A香豆素苷类(正确答案)B游离蒽醌类C樟脑D游离香豆素豆素类26、关于肿节风，说法正确的有（多选）（）*A别名：接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C肿节风为白色针晶(正确答案)D不易溶于甲醇，乙醇27、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的（）[单选题] * A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱28、与水不分层的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)29、用有机溶剂加热提取中药成分时，宜采用（多选）（）* A浸渍法B渗漉法C煎煮法D回流提取法(正确答案)30、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] *A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳。
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O
O
O
补骨脂内酯
O
O
O
白芷内酯
（三）吡喃香豆素类
基本结构为香豆素母核苯环与吡喃环稠和， 也分为线型和角型 （苯环上骈合一六员含氧环）
（1）线型（6,7吡喃骈香豆素)
O
OO
（2）角型（7, 8 吡喃骈香豆素）
O
O
O
花椒内酯
邪蒿内酯
苯骈α-吡喃酮
香豆素的分类 类型
根据环上取代 基及其位置的 不同
பைடு நூலகம்
（一）简单香豆素类
基本结构：苯骈α-吡喃酮
多在苯环上有取代(多以7-OH为其母体)
HO
OO
伞形花内 酯
RO
七叶内酯 R=H 七叶苷R=glc
（二）呋喃香豆素类
基本结构为香豆素母核苯环与呋喃环稠和， 根据稠和位置的不同可分为线型与角型 （ 苯环上骈合一五员含氧环）
第五章 苯丙素类化合物
——香豆素的结构与分类
中药1班 第二组 王玲 徐思琪 卓虹伊
香豆素的结构
香豆素是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称，具有芳 香甜味。
香豆素从结构上可看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而 成的内酯，基本母核为苯骈α-吡喃酮。
OH COOH
- H2O
顺式的邻羟基桂皮酸
8 7
1
OO
2
6 5
3 4
（四）其他香豆素类
双香豆素类：
异香豆素类：
紫苜蓿酚
O O
异香豆素
（四）其他香豆素类
HO
H3C O
O
O
4-苯基香豆素（黄檀内酯）
O HO
O
H3CO
OH
OH O
OH
CH 2OH
异香豆素（茵陈内酯）