2020年中国科学技术大学有机化学考研复试核心题库之完成下列反应式精编

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一、2020年中国科学技术大学有机化学考研复试核心题库之完成下列反应式精编1．写出下列反应历程

【答案】首先是铵盐在氨基钠的作用下生成不饱和酮，进而发生迈克尔加成反应。

2．__________

【答案】

3．完成下列转化(除指定原料必用外，可选用任何有机、无机试剂)。

(1)

(2)

【答案】(1)

(2)

4．

【答案】(P)

(Q)

(R)

(S)

(T)

5．______________________________

【答案】、、

【解析】第一步是一个是具有活性氢的醛与另一个没有活性氢的甲醛，在碱催化下发生交叉性的羟醛缩合反应，结果得到具有活性氢醛的位被羟甲基化的产物。第二步是缩合产物中的醛基与HCN发生亲核加成，生成位为手性碳原子的氰醇，为外消旋体。第三步是氰基在酸性条件下水解，同时与羟甲基形成具螺环结构的内酯。

6．__________

【答案】

7．________________________________________ 【答案】、、、

8．__________

【答案】

9．__________

【答案】

【解析】这是碳为具有一定构型的手性碳原子羰基化合物的氢化还原，如果仅简单地将羰基氢化成羟基，而没有反映出它的构型特点及与相邻手性碳原子的关系，是不符合题意要求的。这里羰基氢化同样遵循Cram规则，如果将反应底物改写成稳定的构象式，将有利于正确写出该反应的产物。例如：

10．

【答案】

11．______________________________

【答案】、、

12．__________

【答案】