第九章 卤代烃习题答案

第九章 卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物

（1） （2）

C

CH 2CH 2CH

CH 3

Cl

H 3C

H 3C Br

（3）H 3C

C

C

CH 2

C CH 2

Br

（4）

(5) Br

Cl

答案：

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 名称的结构式:

⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶

苄基氯 ⑷

对氯苄基氯 答案： 解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne

答案：

(1)

CH 3CHCH 2CHCH 3

Cl

CH 3

(2)

H

C 2H 5

H

Br

H Br

C 2H 5

(3) Br

H

CH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2

Cl

CH 2CH 2CH 3

4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻

CH 3C

C -Na + (9)

、醇 (10)

答案：

CHCH 3

NaOH(H 2O)

CHCH 3OH

(1)

CHCH 3Br

(2)

KOH(醇)

CH

CH 2

CHCH 3(3)

乙

Mg,CHMgBr CH 3

CHCH 3(4)

CHCH 3

I

CHCH 3

Mg Br

(5)

HC

CH

NaOH(H 2O)

CH 2CH 3

HC

CMgBr

CHCH 3

Br

(6)

NaCN

CHCH 3CN

CHCH 3Br

(7)

3

CHN +H 3Br CH 3

CHCH 3(8)

CH C

C -Na +

CHC CH 3

CH 3

CHCH 3(9)

醇

AgNO 3,CHONO

2CH 3

AgCl

CHCH 3(1O)

C 2H 5ONa

CHOCH 2CH 3CH

3

5.写出下列反应的产物。

⑴

⑵

⑶

⑷

⑸ 引发剂

⑹

⑺

⑻

⑼

⑽

⑾

⑿

答案： 解

:

（8）

CH 3

C

CMgI

CH 4

(11) (CH 3)2HC

Br

NO 2

A:

B:NO 2

(CH 3)2C

Br

Cl

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:

⑴水解速率

⑶进行SN2反应速率：

① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷

② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：

①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷

②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴

③

答案：

解:

⑴水解速率:

⑵与AgNO3-乙醇溶液反应的难易程度:

⑶进行S N2反应速率:

① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷

② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷

⑷进行S N1反应速率:

①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷

②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴

7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。

3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯

答案：

8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?

⑴⑵⑶⑷答案：

解:

(4)X

X

9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?

⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;

⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;

⑶二步反应,第一步是决定的步骤;

⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;

⑸产物的构型80%消旋,20%转化;

⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;

⑺有重排现象;

⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.

答案：解:

⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1 ⑸ S N1 ⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N2