含苯环的芳香烃
芳香烃的结构与性质
芳香烃的结构与性质芳香烃是有机化合物的一类，其分子结构中含有苯环（芳香环），并且具有一系列独特的性质。
本文将讨论芳香烃的结构特征以及与其性质相关的重要因素。
一、芳香烃的结构特征芳香烃的分子结构主要由苯环构成，苯环由六个碳原子和六个氢原子组成，呈现出一个扁平的六边形状。
所有的芳香烃都可以归结为苯环的不同取代物或连接物。
不同取代基的位置和类型将直接影响芳香烃的性质。
二、芳香烃的物理性质1. 熔点和沸点：由于芳香烃分子结构的稳定性，它们通常具有较高的熔点和沸点。
这是因为芳香烃分子之间的π-π堆积作用较强，需要消耗较大的能量才能破坏这种排列。
2. 导电性：纯净的芳香烃通常是非极性的，无法导电。
然而，若芳香烃分子上存在官能团（例如氧、氮等），则其导电性将增强，因为官能团具有较高的极性。
三、芳香烃的化学反应1. 取代反应：芳香烃中的氢原子可以被其他原子或基团所取代。
例如，在氟化学中，芳香烃可以发生贵金属催化的芳烃取代反应，将一个氢原子替换为氟原子。
这种反应在制药工业中广泛应用。
2. 加成反应：芳香烃可以经历加成反应，将其他官能团添加到苯环上。
例如，苯可以通过催化剂的作用与烯烃发生加成反应，生成环烷化合物。
3. 氧化反应：芳香烃可以通过氧化反应形成酚、醛或羧酸等功能团。
例如，苯可以在氧气存在下经过催化剂的作用发生氧化反应，产生苯酚。
四、芳香烃的应用领域1. 石油工业：芳香烃是石油行业的重要产物，主要用于制造合成橡胶、塑料、染料和农药等化学产品。
2. 医药领域：芳香烃在医药领域中应用广泛，用于制造抗生素、抗癌药物和其他重要的药物原料。
3. 香料和香精行业：许多芳香烃化合物被用作香水、香料和香精的原料，赋予产品独特的气味和香味。
4. 燃料和能源领域：芳香烃可以作为燃料添加剂，提高燃烧效率；同时也可以用于制造高级燃料和能源材料。
总结：芳香烃是一类具有苯环结构的有机化合物，其结构特征决定了其物理和化学性质。
芳香烃在许多领域具有广泛的应用，包括石油工业、医药领域、香料和香精行业，以及燃料和能源领域。
芳香烃
芳香烃芳香烃的定义：芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
是闭链类的一种。
具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。
例如苯、萘等。
苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃的分类：根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。
主要来源于石油和煤焦油。
芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。
现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。
燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。
芳香烃的来源：芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。
芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。
芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。
芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。
如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。
芳香烃主要用于制药、染料等工业。
多环芳香烃的简介多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。
早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。
多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。
1915年日本学者Yam agiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。
在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。
但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。
芳烃
CH3 高锰酸钾
COOH
CH2CH3 高锰酸钾
COOH
CH3 CH(CH3)2 高锰酸钾
COOH COOH C(CH3)3 高锰酸钾 不反应
烷基被氧化成羧酸，而且不论烷基的碳链长短，一般都氧化成苯甲酸
2013-7-25 19
烷基苯的烷基可进行脱氢
乙苯经催化脱氢生产苯乙烯：
CH2CH3 Fe2O3 高温 CH=CH2
凯库勒结构式
2013-7-25
5
2. 分子轨道理论
3. 共振论对苯分子结构的解释
苯的真正结构可以由多种假设的结构共振（或叠加）而形成的共振杂化体来
表示。这些参与了结构组成的价键结构式叫做共振结构式.
三、单环芳烃的物理性质
a. 苯及其同系物一般为无色液体，相对密度小于1，但比相对分子质量相近
的烷烃和烯烃的相对密度大。不溶于水，可溶于有机溶剂。单环芳烃具有
+ HBr + FeBr3
磺化反应的试剂可能是三氧化硫（SO3 )
H2SO4 O 慢 SO3 + H3O+ + HSO4 H SO3 SO3 快
+ S
O H
O
SO3 + HSO4
2013-7-25
+ H2SO4
14
d. 烷基化反应的机理
烷基化反应的亲电试剂是碳正离子，当所用烷基化试剂具有三个碳以上的 直碳链时，碳正离子易发生重排，得到由于碳正离子重排而生成的异构化产物
SO3H 浓硫酸 25℃ H2SO4 SO3 H2SO4 SO3 200~230℃ SO3H SO3H
CH3 + H2SO4 25℃
CH3 SO3H +
《芳香烃》 知识清单
《芳香烃》知识清单一、什么是芳香烃芳香烃，简单来说，是一类具有特殊结构和性质的烃类化合物。
它们通常都含有苯环结构，这个苯环就像是芳香烃家族的标志性特征。
芳香烃根据分子中苯环的数量和连接方式的不同，可以分为单环芳香烃、多环芳香烃和稠环芳香烃等。
单环芳香烃的代表就是我们熟悉的苯（C₆H₆）；多环芳香烃则像是萘（C₁₀H₈）；稠环芳香烃比如蒽（C₁₄H₁₀）。
二、芳香烃的结构苯环是芳香烃结构的核心。
苯分子中的 6 个碳原子都是 sp²杂化，每个碳原子都以三个 sp²杂化轨道分别与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ 键，这样就构成了一个平面正六边形的骨架。
而每个碳原子剩下的一个未参与杂化的 p 轨道，它们都垂直于苯环所在的平面，并且相互平行。
这 6 个 p 轨道侧面重叠形成了一个闭合的大π 键，使得苯环具有特殊的稳定性。
这种特殊的结构决定了芳香烃的化学性质相对稳定，但在一定条件下，也能发生一些特定的化学反应。
三、芳香烃的物理性质1、状态在常温常压下，苯和甲苯这样的单环芳香烃通常是液体，而萘等多环芳香烃则多为固体。
2、溶解性芳香烃一般难溶于水，但易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
3、密度芳香烃的密度通常比水小。
4、沸点和熔点随着碳原子数的增加，芳香烃的沸点和熔点逐渐升高。
分子结构越复杂，其沸点和熔点也越高。
四、芳香烃的化学性质1、取代反应芳香烃容易发生取代反应。
比如，苯与液溴在铁或溴化铁作催化剂的条件下，可以发生溴代反应，生成溴苯。
2、加成反应在特定条件下，比如高温、高压和催化剂存在时，芳香烃也能发生加成反应。
例如苯与氢气在镍作催化剂的条件下，可以生成环己烷。
3、氧化反应苯环本身比较稳定，不易被氧化。
但苯的同系物，比如甲苯，在某些条件下，侧链上的烃基容易被氧化。
五、芳香烃的来源芳香烃的来源主要有两个方面。
一是来自于煤和石油的加工。
通过分馏、裂化、重整等工艺，可以从煤焦油和石油中分离和提取出芳香烃。
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
芳香烃
CH3 CH3 CH3 连三甲苯
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
3、苯环上连有多个烷基时，应使最小的基团有最 、苯环上连有多个烷基时， 小的编号。其余规则与脂环烃相似。 小的编号。其余规则与脂环烃相似。如：
CH3 CH2CH3
1－甲基－4－乙基苯 －甲基－ －
4、 较复杂的（-NH2、-OH、-CHO、-COOH及C4以 、 较复杂的（ 、 、 、 及 以 上R）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如： ）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如：
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
甲苯
CH3 CH3
乙苯
NO2
正丁苯
Br
对二甲苯
硝基苯
溴苯
2、 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均 苯环上连有三个相同基团时，用连、 来表示相对位置。 来表示相对位置。 注意必须是三个相同基团才能用连、 注意必须是三个相同基团才能用连、偏、 均来表示此三基团的相对位置。 均来表示此三基团的相对位置。
• 注意：当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 注意：当引入的烷基为三个碳以上时， 会发生碳链异构现象。 会发生碳链异构现象。
AlCl3
CH3 CH3
+ CH3CH2CH2Cl
CH
+
CH2CH2CH3
） 正丙苯（35~31% 异丙苯（65~69% ）
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排， 原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。？ 离子后，再进攻苯环形成产物。？
亲电取代反应历程( 亲电取代反应历程(以溴代 反应为例) 反应为例)
苯的结构和性质2014
成果体验
实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到 粗溴苯后，要用如下操作精制： ①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥； ④用10﹪的氢氧化钠溶液洗；⑤水洗。 正确的操作顺序是（ B ） A、① ② ③ ④ ⑤ B、 ② ④ ⑤ ③ ① C、④ ② ③ ① ⑤ D、 ② ④ ① ⑤ ③
二、苯的化学性质
苯与液溴的反应探究
3.碱石灰有什么作用？
4.锥形瓶中导管为什么不插入水 面下？
仔细观察，积极思考
实验室制备溴苯的装置：
吸收剩余的HBr气体， 防止污染大气。
请思考下列问题： 1.冷凝管中冷却水的流向如何？ 2.冷凝管的作用是什么？
3.碱石灰有什么作用？
4.锥形瓶中导管为什么不插入水 面下？ 5、加NaOH作用是什么？
苯
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体 苯的密度比水小，且难溶于水 熔点5.5℃，沸点80.1℃ 一种良好的有机溶剂，能溶解 大多数的有机物（油漆中的溶剂）萃取剂
苯不能使溴水因化学反应而褪 色！！！
历 史 回 顾
1866年,德国化学家凯库勒提出了苯的结构.
苯的分子式为：C6H6
史海探秘
凯库勒
3. 长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流 4. 锥形瓶中导管末端为何不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5. 冷凝管中冷凝水的流向怎样？ 下进上出。 6. 碱石灰干燥管的作用？ 吸收挥发出来的Br2和HBr
第四章 环烃-芳香烃
CHCl3
+2
AlCl3
CH2
CH
二苯甲烷
三苯甲烷
+3
AlCl3
Cl CCl4 + （过量）
AlCl3
C
三苯基氯化甲烷
b. 傅氏酰基化反应
芳烃在无水AlCl3催化下可同酰卤或酸酐反应， 生成芳酮。
+ CH3C O Cl
O O O
AlCl3
AlCl3
C O
CH3 + HCl
CH3 +
CH3 C CH3 C
CH3 CH=CH 2 C CH CH2 CH =CH2 CH3 C CH2 CH3
苯乙烯
苯乙炔
3-苯基丙烯
2-甲基-2苯基丁烷
苯的衍生物： 当苯环上连有-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫 做” 某某苯”。
CH2CH2CH3 CH3 正丙苯 甲苯
NO2 硝基苯 氯苯
Cl
当苯环上连有 -COOH ， -SO3H ， -NH2 ， -OH ， -CHO ， -CH=CH2 或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为 取代基,叫做”苯某某”。 CH3CH2CHCH2CHCH3
120
0
120 0
H
120 0
H
0.1396 nm
H H
H
苯 的 分 子 模 型
H
H
H
H
H
由于六个碳原子 完全等同，所以大π H 键电子云在六个碳原 子之间均匀分布，即 电子云分布完全平均 化，因此碳-碳键长完 全相等，不存在单双 键之分。由于苯环共 轭大π键的高度离域， 使分子能量大大降低， 因此苯环具有高度的 稳定性。
《芳香烃》 知识清单
《芳香烃》知识清单一、什么是芳香烃芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
苯环是芳香烃的核心结构，具有独特的化学性质和稳定性。
芳香烃可以分为单环芳香烃和多环芳香烃。
单环芳香烃的代表就是苯，而多环芳香烃则有萘、蒽等。
二、芳香烃的结构特点苯环是一个平面正六边形结构，所有的碳原子和氢原子都在同一平面上。
苯环中的碳原子之间的化学键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，使得苯环具有高度的稳定性和对称性。
在苯环中，每个碳原子都以 sp2 杂化轨道与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ 键，剩余的一个未参与杂化的p 轨道垂直于苯环平面，相互平行的 p 轨道侧面重叠形成一个大π 键，从而使苯环表现出独特的化学性质。
三、芳香烃的物理性质芳香烃大多为无色液体或固体，具有特殊的气味。
它们的沸点和熔点通常随着相对分子质量的增加而升高。
在溶解性方面，芳香烃一般不溶于水，但易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
四、芳香烃的化学性质1、取代反应苯环上的氢原子可以被各种取代基取代，常见的取代反应有卤代反应、硝化反应和磺化反应等。
例如，苯与氯气在催化剂的作用下发生卤代反应，生成氯苯。
2、加成反应在特定条件下，如高温、高压和催化剂存在时，苯环可以与氢气发生加成反应，生成环己烷。
3、氧化反应苯环一般不易被氧化，但在一些强烈的氧化条件下，如燃烧或用酸性高锰酸钾溶液，苯环可以被氧化。
五、芳香烃的来源芳香烃主要来源于石油和煤的加工过程。
在石油的分馏和催化重整过程中，可以得到苯、甲苯、二甲苯等芳香烃。
煤的干馏过程中也能产生芳香烃。
六、芳香烃的用途1、化工原料芳香烃是许多重要有机化合物的合成原料，如合成塑料、橡胶、纤维、染料、药物等。
2、燃料一些芳香烃，如甲苯、二甲苯等，可以作为高辛烷值汽油的添加剂，提高汽油的性能。
3、溶剂由于芳香烃对许多有机物有良好的溶解性，因此常被用作溶剂。
七、芳香烃的环境影响部分芳香烃具有毒性和致癌性，如苯。
长期接触或吸入这些有害物质可能会对人体健康造成严重危害，如导致白血病等疾病。
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含苯环的芳香烃
含苯环的芳香烃是一类重要的有机化合物，它们通常具有特殊的芳香性，广泛用于化工、医药、食品、材料等领域。
根据苯环的取代情况，含苯环的芳香烃可分为单一苯环化合物和多苯环化合物。
单一苯环化合物主要包括苯、甲苯、乙苯等。
其中，苯是最简单的芳香烃，具有特殊的稳定性，不易发生化学反应。
甲苯和乙苯分别有一个和两个甲基（CH3）基团取代了苯环上的氢原子，具有更高的化学活性。
多苯环化合物包括联苯、三联苯、多环芳烃等。
这些化合物具有多个苯环，通常具有更复杂的结构和性质。
例如，联苯是由两个苯环通过共享两个碳原子形成的，具有很高的化学稳定性和热稳定性，广泛应用于电子、化工等领域。
三联苯是由三个苯环通过共享两个碳原子形成的，具有很高的光学活性和电化学性能，可用于合成液晶、光电材料等。
含苯环的芳香烃具有许多独特的物理和化学性质，例如良好的热稳定性、化学稳定性、高沸点等。
这些性质使得它们在许多领域都有广泛的应用。
例如，芳香烃可以用于合成塑料、橡胶、纤维等高分子材料，也可以用于合成药物、香料、农药等精细化学品。
此外，含苯环的芳香烃还具有一些特殊的性质和用途。
例如，一些芳香烃具有光学活性，可以用于合成液晶材料、光电材料等。
另一些芳香烃具有很高的电导率和热导率，可以用于制造电子器件和散热器件。
含苯环的芳香烃是一类重要的有机化合物，具有许多独特的物理和化学性质以及广泛的应用领域。