药物合成反应期末试题

08级试题

一、填空７ １．药物合成反应的特点之一是具有较高的反应选择性，主要体现在如下三方面 选择性、 选择性、 选择性。 ２．不对称烯烃与卤化氢的加成反应方向与其加成反应机理及卤化氢种类有关，此类加成反应机理大致分两类，即 加成、 加成，反应遵循马氏规则的是 加成；而当卤化氢为 时发生反马氏规则加成反应。

二、选择５

１．化学药品生产中最常见的反应器为 。

Ａ．塔式反应器 Ｂ．釜式反应器 Ｃ．流化床反应器 Ｄ．管式反应器 ２．下列试剂中属于亲核试剂的是 。

Ａ．RO · Ｂ．Ｃ＋

Ｃ．RNH 2 Ｄ．AlCl 3 ３．下列醇中与HX 易发生S N 1卤置换反应的是 。

Ａ．ROH Ｂ．R 2CHOH Ｃ．R 3COH Ｄ．CH 3OH ４．下列自由基稳定性最强的是 。

Ａ．RCH 2· Ｂ．H 3C · Ｃ．ArCH 2· Ｄ．H 2C=CH —CH 2· ５．生成醚的反应是 。

Ａ．Gabriel 反应 Ｂ．Williamson 反应 Ｃ．Delepine 反应 Ｄ．Ｆ－Ｃ反应 三、判断正误４

１．S N 1反应会导致卤代产物构型翻转。（ ）

２．羰基α－Ｈ表现出一定的酸性，易被卤素或烃基取代。（ ） ３．酚的酸性比醇强，因此酚的Ｏ－烃化反应比醇更容易。（ ） ４．路易斯碱常被用于Friedel —Crafts 反应的催化剂。（ ）

四、简答２ １．活化导向基

２．Phase Transfer Catalysis Reaction

五、完成反应式（填充反应条件或产物）２ １． C

H 3CH 3

Cl 2CH 2Cl 2/0℃

C

H 3CH 3

Br

２．

△

Me2CHCH2CH2Br

NaOEt/EtOH

Me2CHCH2CH2

Et

C(COOEt)2CH2(COOEt)2

参考答案

一、填空

１．化学 区域 立体

２．亲电 自由基 亲电 HBr

二、选择

１．Ｂ ２．C ３．C ４．Ｃ ５．Ｂ 三、判断

１．× ２．√ ３．√ ４．× 四、简答

１．活化导向基： 由于导向基的引入，使分子的某一部位变得比其他部位更容易发生反应——导向基起活化和定位导向双重作用。

２．Phase Transfer Catalysis Reaction ：简称PTC ，是指在反应中使用一种能将反应实体从一相转移到另一相的相转移催化剂，使实体与底物相遇而发生反应的一种方法。PTC 的出现使通常情况下某些难于进行的非均相反应可以顺利进行。

五、完成反应式 １． NBS/hv

H 33

syn

C

H 3CH 3

Cl 2CH 2Cl 2/0℃

C

H 3CH 3

Br

２．

Me 2CHCH 2CH 2

H

C(COOEt)2

CH 3CH 2Br NaOEt/EtOH

△

△

Me2CHCH2CH2Br

NaOEt/EtOH

Me2CHCH2CH2

Et

C(COOEt)2CH2(COOEt)2