手性膦配体
不对称催化氢化反应
C=N双键(主要是亚胺)的不对称氢化 反应，不如C=C双键和C=O双键的不对 称氢化反应研究的那样多、那样深入。 原因是对大多数催化体系，前手性亚胺 的不对称氢化反应只给出中等的光学产 率，而且反应的转化率往往也较低。
这是因为亚胺的不对称氢化反应比烯 烃和酮的不对称氢化反应更复杂，除了 催化剂本身的选择性外，还存在着亚胺 Z、E异构化的问题。
近年来，Noyori发现了由Ru-BINAP— 手性二胺-KOH组成的三元催化体系，它对 各种不具官能团的简单酮的不对称氢化反 应有很好的效果。
最近报道了由RuBICP-手性二胺KOH组成的催化体系，它对芳香酮及其 他芳基烷基酮有很好的反应活性和较好 的对映选择性。特别是在2-乙酰基噻吩 及其衍生物的不对称氢化反应中，得到 了93%e.e.的对映选择性。
1、 α-乙酰胺基丙烯酸及其衍生物的不 对称氢化反应：
α- 乙酰胺基丙烯酸 及其衍生物是最早 进行不对称催化氢 化反应并获得成功 R 的烯烃底物。 化学结构见右图：
COOR1
NHAc
（1）基本化学反应：
C O O R 1 H 2 C O O H
R
性 铑 催 化 剂R N H A c 手 — ( 酰 氨 基 ) 丙 烯 酸 衍 生 物 的 不 对 称 氢 化
（2）α-氨基酮的不对称氢化反应：
α-氨基酮的不对称氢化反应生成具有 光学活性的氨基醇。例如：在（R，S）BPPFOH-Rh配合物手性催化剂催化下， 3，4-二羟基苯基-N-甲基甲胺基酮发生不 对称氢化反应，生成肾上腺素，e.e. 达到 95%。
（ 3 ） α- 和 β- 羰基羧酸衍生物的不对称氢化 反应：
【国家自然科学基金】_手性膦配体_基金支持热词逐年推荐_【万方软件创新助手】_20140801
2010年 序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
科研热词 手性膦配体 不对称催化 铜 铑 负载 螺环配体 氨基酸 氢化 树状大分子 对应选择性 合成 双膦配体 单齿亚磷酸酯 二乙基锌 两性 不对称1 4-共轭加成 2-环己烯酮
推荐指数 2 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
2014年 序号 1 2 3 4 5
2014年 科研热词 推荐指数 铑(ⅱ)配合物 1 手性β -取代烷基磷酸酯 1 不对称催化氢化 1 β -取代-α ,β -不饱和磷酸酯 1 imiferrophos配体 1
2011年 序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28
2011年 科研热词 推荐指数 钯催化剂 1 醋酸钯 1 还原剂 1 苯乙醛 1 苯乙烯 1 芳香酮 1 膦 1 碳水化合物 1 环己基甲醛 1 溴化钯 1 手性配体 1 手性胺膦配体 1 手性聚醇 1 手性聚酮 1 手性双膦配体 1 手性 1 双膦配体 1 区域选择性 1 乙酰丙酮钯 1 乙酰丙酮羰基铑 1 丙烯 1 不对称酰胺羰化 1 不对称转移氢化 1 不对称催化 1 不对称三羰化 1 一氧化碳 1 heck反应 1 2-氧代-3-苯基.戊二酸二甲酯 1
2008年 序号 1 2 3 4 5 6 7
科研热词 脱氢氨基酸 环蕃 手性双膦配体 对映选择性 单膦不对称氢化 不对称加氢 β -酮酸酯
推荐指数 1 1 1 1 1 1 1
2009年 序号 1 2 3 4
科研热词 铱络合物 芳香酮 手性双胺双膦配体 不对称转移氢化
一种手性双膦配体在不对称催化氢化制备度洛西汀中的应用研究
一种手性双膦配体在不对称催化氢化制备度洛西汀中的应用研究陆锦平;陈国术;刘吉旦;陈亿新【摘要】度洛西汀是5-羟色胺和去肾上腺素再摄取抑制剂,第三代抗抑郁药.应用手性双膦配体(P-Phos)不对称催化氢化制备度洛西汀的关键中间体,在40 ℃、3 MPa H2、异丙醇为溶剂的条件下使3-(二甲胺基)-1-(2-噻吩基)-1-丙酮转化为(S)-3-(二甲胺基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇,并取得了极好的收率(99％)和对映选择性(94％ ee),产品经重结晶,光学纯度＞99％ ee.度洛西汀全合成总收率为87％.【期刊名称】《广州大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2016(015)003【总页数】4页(P39-42)【关键词】抗抑郁药;不对称催化氢化;度洛西汀;双膦配体【作者】陆锦平;陈国术;刘吉旦;陈亿新【作者单位】广州大学化学化工学院,广东广州510006;广州大学化学化工学院,广东广州510006;广州大学化学化工学院,广东广州510006;广州大学化学化工学院,广东广州510006【正文语种】中文【中图分类】O63盐酸度洛西汀（Duloxetine hydrochloride），化学名为（S）-N-甲基-3-（1-萘氧基）-3-（2-噻吩基）-1-丙胺盐酸盐，由美国Eli Lilly公司开发的一类具有噻吩结构的抗抑郁药物，能够有效地抑制5-羟色胺和去肾上腺素的再吸收［1］，2002年9月经美国FDA批准，用于成人重度抑郁症的治疗［2］，并于2004年被欧盟和美国FDA批准用于妇女紧张性尿失禁和成人糖尿病继发的外周神经疼痛的治疗［3］.鉴于度洛西汀年销售额高达50亿美元，并且专利保护已于2013年12月到期，度洛西汀新合成方法的研究已成为当前市场迫切需求的创新技术［4］.度洛西汀的合成路线是以3-（二甲胺基）-1-（2-噻吩基）-1-丙酮为原料，经还原、手性拆分或不对称催化［5-6］得到关键中间体（S）-3-（二甲胺基）-1-（2-噻吩基）-1-丙醇，再经芳基化和成盐得产物盐酸度洛西汀（图1）.度洛西汀目前的生产工艺主要使用化学还原方法得到外消旋醇，再用扁桃酸将外消旋的中间体拆分，其中的R-构型中间体没有利用价值，收率低，步骤繁琐［7-9］；而不对称催化氢化合成方法简单，一步到位，因此成为目前研究的热点.CHAN开发的新型含N联吡啶双膦配体（PPhos）在不对称催化氢化中是最有工业应用前景的手性配体［10］（图2）.含联吡啶结构双膦手性配体应用于不对称催化反应中具有潜在的优势，配体中的N杂环属于富电子体系，其与金属配位形成手性催化剂，一方面，可以极大地提高对反应中间体手性面的控制，从而提高反应的对映选择性；另一方面，由于催化剂含有N杂环，只须通过调节溶液的酸碱性就可以从反应体系中回收催化剂.本文首次报道了应用手性双膦配体（P-Phos）不对称催化氢化制备度洛西汀的新工艺研究，并且对反应影响因素也进行了系统的考察.1.1 主要试剂与仪器上海民标FA1104电子分析天平；巩义英峪予华SHZ-D循环水泵；美国Ashcroft高压反应釜；日本EYELA N-1000旋转蒸发仪；美国 HPLC-Agilent 1100高效液相色谱仪；德国Bruker 400 MHz核磁共振谱仪.所用溶剂全部按照标准方法进行了纯化，并在氮气环境下保存.［RuCl2（benzene）］2和其它试剂均购于百灵威公司，氢气为99.9%高纯气体.1.2 催化剂制备度洛西汀中间体前手性酮3-（二甲胺基）-1-（2-噻吩基）-1-丙酮按照文献方法［11-12］改进后合成，以乙酰噻吩、多聚甲醛和盐酸二甲胺为起始原料，经Mannich反应，最终得到白色针状晶体产物，产率94%.催化剂trans-RuCl2［（S）-P-Phos］［（S）-daipen］的制备：在氮气保护下，102.4 mg（0.159 0 mmol）（R）-P-Phos、39.8 mg（0.079 5 mmol）［RuCl2（benzene）］2、3 mL DMF加入到 15 mL容量的Schlenk反应管中.100℃条件下反应20 min得到红棕色溶液.冷却至室温后，加入50 mg（0.159 mmol）（S）-daipen，然后继续反应6 h.减压蒸去 DMF，残留物溶解于4 mL无水乙醚中，过滤除去黑色不溶物，滤液浓缩得浅棕色固体.1.3 催化反应不对称氢化实验过程：取0.5 mmol底物、2.1 mg（0.002mmol） trans-RuCl2［（S）-P-Phos］［（S）-daipen］、4 μL（0.004 mmol）1M氢氧化钾的异丙醇溶液，3 mL脱气异丙醇加入高压反应釜中，通入氢气至3 MPa，室温磁力搅拌反应24 h. TLC监测反应完全，反应混合物真空旋转蒸发至浓缩液，经快速柱层析分离，得到白色粉末状目标产物（S）-3-（二甲胺基）-1-（2-噻吩基）-1-丙醇，收率＞99%（HPLC检测）.1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.20（dd，J=5.0，1.2 Hz，1H），7.02 ～6.90（m，2H），5.17（dd，J=7.9，4.2 Hz，1H），2.67～2.49（m，2H），2.28（s，6H），1.99 ～1.86（m，2H）.13C NMR （100 MHz，CDCl3）δ 149.94，126.67，123.75，122.34，72.17，58.17，45.39，34.78.Ee值经高效液相色谱手性OD-H柱检测，（流速：0.75 mL/min；正己烷∶异丙醇= 99∶1（包括0.2%二乙胺），λ=234 nm，Tminor= 30.96 min，Tmajor=36.96 min）白色固体.（99%ee）.1.4 盐酸度洛西汀的合成配有冷凝管、恒压滴液漏斗和磁力搅拌的100 mL三口烧瓶中加入2.00 g（10.8 mmol）（S）-3-（二甲胺基）-1-（2-噻吩基）-1-丙醇，DMSO 20 mL，室温搅拌下加入氢化钠0.35 g（14.2 mmol），反应0.5 h后，缓慢滴加1-氟萘1.5 mL（14.2 mmol），滴毕，升温至50℃下反应5 h，TLC监测反应完全，冷却至室温，将反应液倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，合并有机层，无水Na2SO4干燥，过滤后滴加盐酸调节pH值为4～5，析出产品，少量乙醇洗涤，干燥称重2.96 g，收率87%.1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 8.33（m，1H），7.76（m，1H），6.84～7.48（m，8H），5.76（m，1H），2.50（m，2H），2.25（s，6H），2.18～2.45（m，2H）.以3-（二甲胺基）-1-（2-噻吩基）-1-丙酮为反应底物，P-Phos为手性配体，中心金属为苯基氯化钌，助剂为手性二胺［（S）-daipen］，室温反应 24 h，考察了反应的影响因素（表1）.当底物与催化剂摩尔比为100，H2压力为3 MPa，在此条件下，考察了不同溶剂对反应的影响，以甲醇为溶剂，得到极低的收率和良好的对映选择性（86%ee）（编号1）；异丙醇为溶剂，反应转化率为99%，对映选择性（94%ee），再经过简单的结晶，产品的光学纯度（＞99%ee）（编号2）；而用甲苯、四氢呋喃和二氯甲烷为溶剂，则反应不能进行.显然，含氧溶剂参与了不对称催化氢化过程.反应式见图3.图3反应过程中碱作为助剂，叔丁醇钾与KOH的效果基本接近，都具有很高的转化率和对映选择性.当使用碳酸钾时，反应的转化率只有78%（编号9），说明弱碱效果没有强碱好.氢气压力对反应也有明显影响，压力低，反应不完全，转化率和对映选择性都降低（编号6），压力提高，反应速度加快，转化率和光学选择性也提高（编号7），当氢气压力为3 MPa时，转化率和对映选择性可以达到非常好的效果（编号2）.在此基础上，选择以异丙醇为溶剂，提高底物与催化剂摩尔比（S/C）为250，转化率和对映选择性均不变（编号10）.当S/C为500时，反应的转化率降低至89%，ee值也有所降低（编号11）；当S/C为1 000时，转化率只有72%，并且ee值也降低到80% （编号 12）.本文报道了手性含N双膦配体（P-Phos）首次应用在不对称催化氢化合成度洛西汀的研究中，通过一系列的研究筛选出3-（二甲胺基）-1-（2-噻吩基）-1-丙酮合适的不对称氢化反应条件：手性配体为（S）-P-Phos，手性二胺为［（S）-daipen］，金属源为［RuCl2（benzene）］2，无机碱为KOH，氢气压力为3 MPa，反应溶剂为异丙醇，室温反应24 h，得到了极高的反应转化率（＞99%）和对映选择性（99%ee），此方法相比于传统的拆分法工艺更简单，并获得了87%的总收率.致谢：感谢江苏理文化工有限公司对本研究的资助.【相关文献】［1］ DUGAN S E，FULLER M A.A dual reuptake inhibitor［J］.Ann Pharm，2004，38（12）：2078-2085.［2］ KIRWIN J L，GOREN J L.Duloxetine：An antidepressant that inhibits both norepinephrine and serotonin uptake［J］.For-mulary，2003，38（1）：29-30.［3］ NONOGAKI K.Serotonin and noradren aline reuptake inhibitors as antidiabetic ［P］.Japan，JP 2004292445.2004.［4］阴彩霞，刘志东，周雪琴，等.度洛西汀的不对称合成研究进展［J］.化学通报，2007，70（9）：684-690. 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dep-phos配体结构式
Dep-Phos配体是一种广泛应用的磷配体，其分子结构式如下所示：1. 分子式：C26H24P22. 分子量：384.423. 外观：无色液体4. 熔点：80-82°C5. 存储条件：密封，干燥，避光Dep-Phos配体由于其独特的结构和优良的性能，在有机合成中得到了广泛的应用。
下面将重点介绍Dep-Phos配体的结构特点、合成方法、以及在金属催化中的应用。
1. 结构特点Dep-Phos配体的分子结构中包含两个磷原子，分别连接有两个萘基团和两个二苯基甲基基团。
这种独特的结构使得Dep-Phos配体具有较强的配体能力和良好的空间位阻效应，能够有效地配位到过渡金属离子，并形成稳定的配合物。
2. 合成方法Dep-Phos配体的合成方法通常采用磺酰氯和二苯基膦为原料，经过取代反应和还原反应得到目标产物。
合成路线相对简单，反应条件温和，产率较高，适用性广泛。
3. 应用领域Dep-Phos配体在金属催化领域表现出色，特别是在钯催化的交叉偶联反应中显示出良好的活性和选择性。
Dep-Phos配体作为配体参与到催化剂体系中，能够有效降低反应物之间的空间位阻，并且通过配体的结构特点，促进催化反应的进行，提高产率和产物纯度。
除了在交叉偶联反应中的应用，Dep-Phos配体还在不对称氢化、不对称硼酸酯化、不对称亲核取代和不对称环氧化反应等方面展现出良好的催化性能，为有机合成提供了重要的工具化合物。
在总结Dep-Phos配体的性能优点和应用领域的基础上，不难看出这种配体在有机合成领域具有广阔的应用前景和市场潜力。
它不仅可以提高有机合成反应的效率和选择性，还可以为新药物和高附加值化合物的合成提供重要支持。
相信随着合成技术的不断完善和催化机理的深入研究，Dep-Phos配体将在未来的有机合成领域发挥越来越重要的作用。
Dep-Phos配体作为一种重要的有机合成辅助试剂，在当今的有机化学研究和工业生产中具有着广泛的应用前景。
tbubrettphos pd g4 催化机理
催化剂在化学反应中起着至关重要的作用，它可以降低反应的活化能，提高反应速率，增加产物选择性，并且在反应结束后可以不被消耗而重新参与其他反应。
其中，tbubrettphos pd g4 催化剂作为一种重要的配体在催化反应中具有广泛的应用。
本文将对tbubrettphos pd g4 催化机理进行深入探讨，对其在化学合成中的重要意义和作用进行分析和阐述。
1. tbubrettphos pd g4 催化剂的结构与特性tbubrettphos pd g4 催化剂是一种钯配合物，它的分子结构包括配体tbubrettphos和钯离子Pd（II）。
tbubrettphos是一种手性双环膦配体，其结构中包含两个膦原子和两个芳香环，使得配体具有对手性物种的识别和选择性反应性。
而钯离子Pd（II）则可以形成和配体之间的配位键，并且在催化反应中起着关键的催化作用。
2. tbubrettphos pd g4 催化机理的研究进展tbubrettphos pd g4 催化机理的研究是针对该催化剂在有机合成中的反应特性和机理进行的探索和分析。
目前的研究成果表明，tbubrettphos pd g4 催化剂在许多化学反应中具有卓越的催化活性和高效的催化性能。
其催化机理主要包括钯配合物与底物分子之间的配位作用、反应过渡态的生成和反应物的活化等步骤。
具体包括：配合物的前体生成、配体对底物的识别和活化、钯离子的配位和活化、生成中间体的反应步骤等。
这些步骤相互配合，使得tbubrettphos pdg4 催化剂在有机合成中发挥出独特的催化效果。
3. tbubrettphos pd g4 催化剂在有机合成中的应用tbubrettphos pd g4 催化剂在有机合成反应中具有广泛的应用。
在碳-碳键和碳-氮键构建反应中，以及在不对称合成领域，tbubrettphos pd g4 催化剂均具有重要的应用价值。
其在Suzuki偶联反应、 Heck 反应、Sonogashira偶联反应、亚氨基化反应等反应中表现出卓越的活性和选择性，使得这些反应可以在温和条件下高效进行，产物得率较高，反应条件容易控制。
手性催化在有机合成中的应用研究
手性催化在有机合成中的应用研究手性催化是一种在有机合成中广泛应用的重要工具。
它通过选择性催化反应中的一个手性途径，从而合成手性化合物。
手性化合物在药物、化妆品、农药等领域具有广泛的应用价值。
本文将介绍手性催化在有机合成中的应用研究。
1. 手性催化剂的分类手性催化剂主要分为两类：内消旋化合物和手性配体。
内消旋化合物是具有手性中心的分子，如双环丙烷酮、维加兰酮等。
手性配体则是通过配位给定的金属离子而形成的手性配合物，如膦配体、脯氨酸配体等。
2. 铂族金属催化剂的应用铂族金属催化剂是一种常见的手性催化剂，具有高效、高选择性和可调控性的特点。
以膦配体为例，它可以与铂族金属配位形成手性配合物，在多种有机反应中发挥作用。
在羰基化合物的加成反应中，膦配体与铂配离子形成的手性配合物可以催化产生手性醇和醛。
这种反应具有高转化率和优异的产率，且对手性基团容忍度较高。
3. 手性有机催化剂的应用除了金属催化剂外，手性有机催化剂也在有机合成中得到广泛应用。
手性有机催化剂是由手性有机分子构成的，具有优良的催化性能和高选择性。
在不对称亲核加成反应中，手性伯醇和酒石酸等手性有机催化剂可以引发不对称催化反应，产生手性醇和酯化合物。
这种反应具有高产率和高立体选择性。
4. 手性催化剂的设计与合成为了获得高效的手性催化剂，研究者不断进行手性催化剂的设计与合成。
一种常见的方法是通过对手性骨架进行修饰，以改变其催化性能。
通过引入不同的取代基和官能团来调整手性空间，从而改变催化剂的立体选择性。
另一种方法是通过合成手性固体材料，如手性配体与金属离子形成的有序固体。
这种固体催化剂具有优异的立体选择性和空间定向性。
5. 手性催化在药物合成中的应用手性催化在药物合成中的应用是最广泛的。
许多药物分子都是手性的，且对手性差异非常敏感。
手性催化可以通过选择性催化反应的一个手性途径，合成具有良好药效和药代动力学性质的手性化合物。
双胍类药物甲约从与脯氨酸配体形成的手性催化剂可以优异地控制亲电取代反应，实现高产率和高对映选择性。
膦配体 构效关系
膦配体构效关系全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：膦配体是一个重要的有机化合物类别，具有广泛的应用和研究价值。
它们通常具有含有磷原子的结构，并且通常能够与过渡金属离子形成稳定的络合物。
膦配体与金属离子形成的络合物在有机合成、催化反应、生物学和材料科学等领域都有着重要的应用。
膦配体的构效关系是指膦配体的分子结构与其与金属离子形成的络合物的性质之间的关系。
通过对膦配体结构的调控，可以调节其与金属离子形成络合物的稳定性、活性和选择性，从而实现对催化反应和其他应用的控制。
构效关系研究对于理解膦配体与金属离子相互作用的机制，设计高效催化剂和功能材料具有重要意义。
膦配体的构效关系主要包括以下几个方面：1. 膦配体的结构：膦配体的结构对其与金属离子形成络合物的性质有着重要的影响。
膦配体的分子结构中的取代基、双键位置、环状结构等都会影响其对金属离子的配位方式和配位数，进而影响络合物的稳定性和反应性。
2. 膦配体的电子性质：膦配体的电子性质对其与金属离子的相互作用也有重要的影响。
一般来说，含有电子丰富基团的膦配体会与金属离子形成更稳定的络合物，而含有电子贫乏基团的膦配体则可能会导致活性更高的催化剂。
4. 膦配体的功能化：功能化是通过在膦配体分子上引入不同的官能团或取代基，来调节其与金属离子形成络合物的性质。
功能化可以使膦配体具有更强的配位性能、选择性、溶解性等特性，从而扩展其应用范围和提高其性能。
膦配体的构效关系研究已经在不同领域取得了许多重要的成果。
在有机合成领域，人们利用膦配体与金属络合物的催化作用来合成复杂有机分子，提高反应的选择性和效率。
在药物设计和生物学领域，膦配体与金属离子的络合物已经被广泛应用于抗肿瘤药物、抗炎药物等药物的设计和研究。
在材料科学领域，膦配体与金属离子的络合物也被用于设计新型的电致变色材料、发光材料等。
膦配体的构效关系研究对于促进有机合成、催化反应、药物设计和材料科学等领域的发展都具有重要意义。
不对称催化氢化反应
因此硼杂恶唑烷催化剂的作用与酶相似， 有人称这类催化剂为化学酶(chemzyme)。也就 是说，硼杂恶唑烷分子虽然小，但其作用和酶 类似，具有高效和高选择性的特点。
硼杂恶唑烷催化的对映选择性还原在有机合成和药物 合成中的用途举例说明如下：
在前列腺素的合成中，酮内酯化合物 a是合成关键中间体。化合物a在CBS-b 催化下被还原生成（15R）-b，R/S非对 映异构体的比例为91：1，为前列腺素合 成中C-15立体化学控制，提供了一个实 用的方法。
硼烷衍生物 — 硼杂恶唑烷（又称为 CBS 反应试剂， A ），在羰基化合物的 不对称还原中是极为成功的，获得了高 对映选择性的结果。硼杂恶唑烷催化的 对映选择性还原在有机合成中的应用， 可以通过下列实验加以说明。
硼杂恶唑烷(例如：化合物A)与欲被原的酮 和还原剂硼烷结合，将两者拉拢以便反应，在 反应完成后除释放出产物外，硼杂恶唑烷又可 以循环前述的功能。
例如，（S）-奈普生的不对称合成。
再如： Mibefradil 1 是一种新型钙 拮抗剂，用于治疗高血压和心绞痛。为 了引入手性中心合成该化合物的关键中 间体是（S）-2，它可以通过不饱和酸3 的不对称氢化反应一步合成：
具有C2对称性的手性半咕啉 （semicorrins，A）和钴的配合物， 在NaBH4的存在下，是催化α,β-不 饱和羧酸酯和α,β-不饱和酰胺氢化 的有效的对映选择性催化剂。例如：
1、 α-乙酰胺基丙烯酸及其衍生物的不 对称氢化反应：
α- 乙酰胺基丙烯酸 及其衍生物是最早 进行不对称催化氢 化反应并获得成功 R 的烯烃底物。 化学结构见右图：
COOR1
NHAc