手性配体 Quinine-奎宁 金鸡纳碱 手性碱
金鸡纳碱衍生物分类
图 １ 典型的金鸡纳碱类催化剂 Ｆｉｇ．１ Ｔｙｐｉｃａｌｃｉｎｃｈｏｎａｃａｔａｌｙｓｔ
１ 常见的单取代金鸡纳碱类催化剂及其衍生物
图 ２ 常见的单取代金鸡纳碱酰胺类衍生物 Ｆｉｇ．２ Ｍｏｎｏｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｑｕｉｎｉｎｅａｎｄｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ． 收稿日期：２０１８－０４－２０ 作者简介：郭利杰（１９９１—），女，硕士研究生，从事不对称有机合成。
为二聚体。自然界的植物中充满了各种各样的二聚生物碱，然 类，再根据与 ９位连接的化合物类型不同，又分为了不同的类
而，二聚的金鸡纳碱并不是从任何物种中分离出来的，而是通 别，图 ４是常见的双取代金鸡纳碱不同类别的衍生物。
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山 东 化 工 ＳＨＡＮＤＯＮＧＣＨＥＭＩＣＡＬＩＮＤＵＳＴＲＹ ２０１８年第 ４７卷
ＡｎａｌｙｔＴｅｃｈｎｏｌＢｉｏｍｅｄＬｉｆｅＳｃｉ，２０１５，１０００：１６９－１７５．
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［２３］ＳａｍｐａｔＡＡ Ｓ，ＬｏｐａｔｋａＭ，Ｖｉｖó－ＴｒｕｙｏｌｓＧ，ｅｔａｌ．Ｔｏｗａｒｄｓ ［３３］ＡｍｕｎｄｓｅｎＩ，ＯｉｅｓｔａｄＡ Ｍ，ＥｋｅｂｅｒｇＤ，ｅｔａｌ．Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ
金鸡纳生物碱是从金鸡纳及其同属植物的树皮中提取的 一类的生物碱，金 鸡 纳 碱 为 抗 疟 特 效 药，制 剂 能 消 灭 各 种 疟 原 虫的裂殖体，终止 疟 疾 的 发 作，典 型 的 金 鸡 纳 碱 类 催 化 剂 结 构
包括以下六种：奎宁 （ＱＮ）、奎 尼 丁 （ＱＤ）、二 氢 奎 宁 （ＤＨＱ）、二 氢奎尼丁（ＤＨＱＤ）、辛可宁（ＣＤ）以及辛可尼丁（ＣＮ），见图 １。
ｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｆｉｌｉｎｇｏｆｉｇｎｉｔａｂｌｅｌｉｑｕｉｄｓｗｉｔｈｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅｔｗｏ
双手性选择单元手性固定相研究(二)
双手性选择单元手性固定相研究（二）【来源/作者】北纳创联1. 金鸡纳生物碱及其衍生物双选择单元ＣＳＰ金鸡纳生物碱主要包含奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可尼丁４种手性化合物（见图１），其结构中含有５个手性中心，是一类“优势骨架”，不仅在手性催化剂研究领域应用广泛，而且也成为迄今为止最成功的小分子手性选择单元，被用于制备手性固定相，并在含羧基、磷酸基或磺酸基的强极性手性化合物中实现高效手性分离。
金鸡纳生物碱手性固定相具有以下主要优点：①通过共价键与硅胶结合，色谱柱耐用性强；②分离度高；③具有广泛的溶剂适应能力；④可根据被拆分化合物的结构特征，有针对性地进行结构设计和调整，４个异构体具有互补性。
Ｌｉｎｄｎｅｒ等将金鸡纳碱和手性氨基磺酸相连，构成小分子双手性选择单元两性离子对固定相（商品名ＣｈｉｒａｌｐａｋＺＷＩＸ＋），实现了肽类化合物的高效分离。
两性离子选择单元之间的协同配对作用成为手性交互识别的基础，在最近的研究中，大量实验工作的目的是为这些ＺＷＩＸ系列找到一个高效通用的筛选方案并提出明确的优化方法。
实验证实，以甲醇作为流动相，低含量的水的存在有利于峰的形状、分辨率、分析速度、样品的溶解度和质谱检测性能。
乙腈或四氢呋喃的参与可以帮助调整保留时间和选择性。
流动相中甲醇、乙腈（或四氢呋喃）、水按体积比４９：４９：２可以将分离效果达到最佳，在对两性电解质实现成功拆分或立体选择分离方案中也将其他一些参数考虑在内。
Ｋｒａｗｉｎｋｌｅｒ等制备了新型奎宁⁃杯芳烃手性固定相。
研究表明，将奎宁固定相中手性选择单元奎宁９⁃位脲键氨基上的叔丁基转变为杯芳烃，形成奎宁⁃杯芳烃手性固定相时，在含０.５％（ｖ／ｖ）醋酸的氯仿流动相中，对苄氧羰基、叔丁氧羰基和芴甲氧羰酰基保护氨基酸的保留指数均有提高。
分离机理研究表明，杯芳烃也是手性分离的识别位点，其立体结构为手性分离发挥了重要作用。
2. 结语２０１１年，Ｃａｖａｚｚｉｎｉ等在综述中阐明：“由于手性有机催化剂在对映体分离中具有特别的优势以及其高度的可修饰性，将成为制备新型ＣＳＰ最成功的手性选择单元”，这意味着新的手性选择单元即将产生，也为双手性选择单元ＣＳＰ提供了更多有机结合的可能性。
金鸡纳生物碱的金属络合物用于
第11卷第4期分 子 催 化Vol.11,No.4 1997年8月JOURNAL OF MOL ECULAR CA TAL YSIS(CHINA)Aug. 1997 研究简报305-308金鸡纳生物碱的金属络合物用于苯乙酮的不对称催化还原刘 湘(无锡轻工大学化工系 无锡214036)李纪国 张 正(南京大学化学系 南京210093)关键词 金鸡纳生物碱 手性络合物 不对称还原 苯乙酮分类号 O643.32近10多年来,前手性酮的不对称还原反应作为制备光学活性醇的方法之一得到了广泛的研究[1].这些不对称还原反应大多利用手性配体与还原剂形成的络合物进行反应.例如Brown等[2,3]利用Ipc2BCl和Eap2BCl,Noyori等[4]利用B INAL2H进行的化学计量不对称还原反应;Itsuno和Corey等[5,6]利用Oxazaborolidines进行的催化不对称还原反应.除催化氢化外,用手性配体与过渡金属形成的手性络合物催化不对称还原反应的报道较少,Pfattz 等[7]在催化量的Co2Scmicorrin手性络合物存在下,用NaBH4还原α,β2不饱和羧酸酯.事实上,手性配体与过渡金属形成的络合物在其它类催化不对称合成中的应用很广[8].本文将利用天然易得的手性金鸡纳生物碱与过渡金属原位制得的络合物来催化苯乙酮的不对称还原,并考察由手性配体与不同的过渡金属盐形成的手性络合物的催化性能及手性络合物的组成对催化性能的影响.1.实验部分1.1仪器和试剂气相色谱分析用上海分析仪器厂产103型色谱仪(PEG20M毛细管色谱柱,柱长25m,内径0.3mm,柱温180℃,气化室230℃);旋光度用日本A TA GO公司的POLAX型旋光仪测定.奎尼定、辛可宁、辛可尼定为英国BDH产品,K BH4为意大利进口分装,其它为国产A R或C P级试剂.1.2典型的原位手性络合物催化剂制备和苯乙酮的催化不对称还原0.324g奎宁(1mmol)和0.119g CoCl2・6H2O(0.5mmol)的95%乙醇(20mL)溶液在室温下搅拌5h,待用.上述溶液被冷至0℃,加入0.405g硼氢化钾(7.5mmol)并搅拌10min,然后把刚蒸过的1.20g苯乙酮(10mmol)溶于95%的乙醇(10mL)溶液,在2h内缓慢滴加到上述混合液中,维持0℃至反应结束(TLC与GC监测,约70h),用1%HCl溶液淬灭反应,并在此混合1996209212收到初稿,1997204223收到修改稿.刘湘:男,33岁,硕士,讲师.液中滴加1mol/L HCl 溶液至p H =4,然后用乙醚(3×50mL )萃取,合并醚液用无水硫酸钠干燥,过滤后减压蒸去溶剂得粗产品,然后用硅胶柱层析(乙醚/环己烷=1/9洗脱),得纯产品1.03g ,[α]D 20=+22.4(C =7.10,环戊烷),与文献值[9][α]D 22=+43.1(C =7.19,环戊烷),R 2(+)212苯基乙醇比较,产物ee 值为52%,构型为R 型.2结果和讨论2.1各种手性催化剂对反应的影响本文选用了4种天然价廉的金鸡纳生物碱(2)2奎宁((2)2quinine ).(+)2奎尼定((+)2quinidine )、(+)2辛可宁((+)2cinchonine )、(2)2辛可尼定((2)2cinchonidine )作手性配体,其结构如下: X =OMe ,(2)2quinine X =OMe ,(+)2quinidineX =H ,(2)2cinchonidineX =H ,(+)2cinchonine各种手性催化剂(包括手性配体与手性络合物)对反应的影响见表1.从表中数据可见,使用同摩尔数的手性络合物(entries 124)比使用同摩尔数的手性配体(entries 5-8)的催化效果要好得多,这从产物的ee 值可以看出,得到的产物12苯基乙醇的ee 值要高2倍多,甚至比使用化学计量的手性配体(entry10)的催表1不同手性络合物及手性配体对产物对映体过量的影响a Table 1E ffect of different chiral com plexes and chiral ligands on the enantiomeric excesses of the product Entry Chiral ligand (%)CoCl 2(%)Y ield b (%)ee c (%)Conformation1Quinine (10)58652R 2Quinidine (10)58541S 3Cinchonidine (10)58447R 4Cinchonine (10)58439S 5Quinine (10)08819R 6Quinidine (10)08813S 7Cinchonidine (10)08715R 8Cinchonine (10)08612S 9Quinine(50)7632R10Quinine (100)07240R a.Acetophenone :10mmol ;K BH 4:7.5mmol ;All the reactions were carriedout at 0℃for 70h in EtOH (30mL ). b.Y ields of isolated product.Conversion >95%(based on GC analysis ). c.Based on maximum reported [α]D 22=43.1(C =7.19cyclopentane )[9]化效果还好.此外,从产物构型可以看出,通过选择合适的生物碱能得到(R )2或(S )2对映体中任一种过量的产物.反应历程可能为手性催化剂与苯乙酮形成过渡态,在此手性环境下,使K BH 4进攻苯乙酮时某一方向更为有利,导致某一对映体产物过量.由于手性络合物中过渡金属离子的配位能力强,故比单独的手性配体有较好的手性环境,使得产物的对映体过量值高出许多.手性络合物的结构和具体的历程还有待于进一步研究证实.2.2不同的手性络合物对反应的影响由于金属离子的配位能力越强,形成手性络合物的能力越强,反应过程中与底物的结合能力也强[10a ,10c ],使反应过渡态有较好的手性环境,而导致产物有较高的ee 值.从表2数据可知,产物的ee 值变化并不与金603 分 子 催 化 第11卷属离子的配位能力(Cu (Ⅱ)>Co (Ⅱ)>Zn (Ⅱ))[10a ]一致.导致产物的ee 值变化的因素,是由表2手性配体与不同的过渡金属盐形成的络合物对产物对映体过量的影响a Table 2E ffect of complexes prepared from chiral ligand and various transition metal salts on the enantiomeric excesses of the productEntry Metal salt (%)Y ield b (%)ee c (%)Conformation1CoCl 2(5)8652R 2CuCl 2(5)8337R 3ZnCl 2(5)8635R4Zn (OAc )2(5)8423Ra.Quinine :1mmol.Others are the same as in Table 1.b.See footnote b in Table 1;c.See footnote c in Table 1.于还原电位较高的部分Cu (Ⅱ)在此反应过程中被还原为Cu (0)(观察到有少量暗红色粉末生成),失去了配位能力,而K BH 4对Co (Ⅱ)与Zn (Ⅱ)的还原影响要小些[10b ].表2中entries 1-3数据反映了金属离子形成手性络合物的能力和络合物中金属离子被还原的难易程度综合作用的结果.此外,配位阴离子不同对反应也有影响,配位阴离子体积大,既影响中心离子与手性配体的配位[10a ],也影响反应底物与中心离子的接近,最终使产物的ee 值降低,因此醋酸锌的效果要比氯化锌差.2.3手性络合物催化剂的组成对反应的影响催化剂的组成,指手性配体与金属离子的摩尔比及两者在反应体系中的浓度两个方面.表3手性络合物催化剂的组成对产物对映体过量的影响a Table 3E ffect of composition of chiral complex catalyst on the enantiomeric excesses of the productEntry Quinine (%)Quinine ∶CoCl 2bY ield c (%)ee d (%)Conformation1101∶18547R 2102∶18652R 3104∶18643R 41010∶18729R 512∶18810R 652∶18636R7202∶18157R 8502∶17561Ra.Reaction conditions are the same as in Talbe 1;b.Molar ratio ;c.See footnote b in Table 1;d.See footnote c in Table 1.我们研究了手性配体奎宁与Co 2Cl 2・6H 2O 形成的手性络合物催化剂的组成变化对反应的影响,结果列于表3.从表3中的数据可知,保持奎宁的含量不变,两者的摩尔比从1∶1升至10∶1时,产物12苯基乙醇的ee 值先从47%升到52%,再分别降至43%和29%,因此手性配体与CoCl 2的最佳摩尔比为2∶1.此结果表明,有一个过渡金属中心离子与两个手性配体参与了手性络合物的形成.从表3还可看出,保持手性配体与CoCl 2的摩尔比为2∶1,当手性配体的摩尔分数超过10%时,产物的ee 值并没有如我们所期望的增加很多,产率却下降了;而减少手性配体的浓度,ee 值则直线下降.综合考虑,由10%手性配体与5%CoCl 2原位制备的手性络合物催化剂最适合我们所研究的反应.参考文献1a )Wills M.Recent Developments in Asymmetric Synthesis.Chem Soc Rev ,1995,177b )Wills M ,Studley J R.The Asymmetric Reduction of K etones.Chem Ind ,1994,552c )Singh V K.Practical and Useful Methods for the Enantioselective Reduction of Uns ymmetrical K etones.S yn 2703第4期 刘 湘等:金鸡纳生物碱的金属络合物用于苯乙酮的不对称催化还原803 分 子 催 化 第11卷thesis,1992,6052Brown H C,Chandrasekharan J,Ramachandran P V.Highly E fficient Asymmetric Reduction ofα2Tertiary Alkyl K etones with Diisopinocampheylchloroborane.J Org Chem,1986,51:33943Brown H C,Ramachandran P V,Teodorovic A V et al. β2Chlorodiiso222ethyl2apopinocampheylborane:an Ex2 tremely E fficient Chiral Reducing Agent for the Reduction of Prochiral K etones of Intermediate Steric Re quire2 ments.Tet rahedron L ett,1991,32:66914Noyori R,Tomino I,Tanimoto Y et al. Rational Designing of E fficient Chiral Reducing Agents:Highly Enan2 tioselective Reduction of Aromatic K etones by Binaphthol2Modified Lithium Aluminum Hydride Reagents.J A m Chem Soc,1984,106:67095Itsuno S,Hirao A,Nakahama S et al. 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谈天然药物化学史话：奎宁的发现、化学结构以及全合成
谈天然药物化学史话：奎宁的发现、化学结构以及全合成本文从网络收集而来，上传到平台为了帮到更多的人，如果您需要使用本文档，请点击下载按钮下载本文档（有偿下载），另外祝您生活愉快，工作顺利，万事如意！奎宁(quinine)是非常著名的天然药物,曾经挽救了无数人的生命，甚至被认为影响了人类的发展进程和天然产物全合成进程的重大发现。
对奎宁的研究在科学史上也留下了非常重要的记录，20 世纪，有4 位科学家因在与疟疾相关的研究中做出杰出贡献而获得了诺贝尔化学奖以及生理学或医学奖。
奎宁的发现过程非常偶然和有趣,其立体结构的确定曾被认为是结构鉴定的一个经典范例,尤其是奎宁的全合成被认为是开创了立体选择性反应（stereoselective reaction）的先河。
在继重要天然药物紫杉醇、银杏内酯、岩沙海葵毒素、河豚毒素的总结之后，本文对奎宁的发现、结构鉴定、生物活性和全合成进行简要介绍，以纪念在奎宁的研究中做出伟大贡献的科学家,同时为科研人员在复杂天然产物全合成工作中开阔眼界、拓宽思路提供一些帮助.1 奎宁的发现奎宁俗称金鸡纳碱,属于来自天然的生物碱类(alkaloids）化合物，最早是从茜草科植物金鸡纳树Cinchona ledgeriana （Howard） Moens ex 及其同属植物的树皮中提取得到的。
奎宁是治疗疟疾的特效药，它的发现及应用曾经挽救了无数疟疾病人的生命。
奎宁的真实起源目前并无实证，但是民间印第安人用金鸡纳树皮泡水来治疗发热高烧,也就是现在的疟疾。
约四百多年前欧洲殖民者侵略美洲时,很多欧洲人不适应当地的气候条件,染上了严重的疟疾而死亡。
当时，西班牙驻秘鲁总督的夫人安娜（Ana Chinchón）也不幸染上了疟疾,这时一位印第安姑娘冒着生命危险给安娜夫人偷偷送去了金鸡纳树皮制成的粉末，安娜夫人服用后，转危为安。
后来一位西班牙传教士将金鸡纳树皮带到了西班牙，并将树皮取名为cincnona。
金鸡纳碱衍生物催化手性合成反应的研究-有机化学专业毕业论文
旧蚴『fffjI|『『|删IJIJJ㈣杭州师范大学硕士学位论文致谢杭州师范大学硕士学位论文摘要杭州师范大学硕士学位论文摘要杭州师范大学硕士学位论文Abstract杭州师范大学硕士学位论文目次杭州师范大学硕士学位论文杭州师范大学硕士学位论文1金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范大学硕士学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范大学硕l二学位论文l金鸡纳生物碱及j￡衍生物以：不对称催化加成反心中的心用研究进杭州师范大学硕士学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反麻中的应用研究进展杭州师范人学硕，l：学位论文l金鸡纳生物碱及j￡衍生物曲i不对称催化加成反应中的应用研究进展o DHoD．cat 4杭州师范大学硕=1：学位论义l金鸡纳生物碱及je衍生物在不对称催化加成反应中的心用研究进展杭州师范人学硕．1j学位论文1金鸡纳生物碱及j￡衍生物在不对称催化加成反心中的心用研究进杭州师范大学硕十学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进杭州师范大学硕：}=学位论文l金鸡纳生物碱及Je衍生物征不对称催化加成反心中的应用研究进展杭州师范人学硕士学位论文 l金鸡纳生物碱及j￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭卅l师范人学硕．1：学位论文l金鸡纳生物碱及j￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范大学硕上学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范大学硕上学位论文l金鸡纳生物碱及J￡衍生物杠：刁i对称催化加成反应中的心用研究进展杭州师范大学硕十学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物柚：不对称催化加成反应中的应用研究进展杭卅l师范人学硕l：学位论文I金鸡纳生物碱及jt衍生物枉不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范大学硕上学位论义l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的心用研究进展杭州师范大学硕l：学位论文l金鸡纳生物碱及j￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范人学硕上学位论文1金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的心用研究进展杭州师范大学硕一}=学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物神：不对称催化加成反应中的心用研究进展杭州帅范人学硕士学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范人学硕上学位论文l会鸡纳生物碱及其衍生物红不对称催化加成反应中的应用形f究进腮杭州师范大学硕士学位论文l金鸡纳生物碱及】￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范人学硕．1j学位论文l金鸩纳生物碱及j￡衍生物n!刁i对称催化加成反应中的脚用研究进展杭州师范人学硕一l二学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭卅l师范大学硕士学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反心中的应用研究进展杭州师范大学硕上学位论义l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范人学硕J二学位论文杭州师范大学硕十学位论文l金鸡纳生物碱及j￡衍生物在不对称催化加成反应中的心用研究进杭州师范人学硕一l：学位论文l金鸡纳生物碱及J￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进杭州师范大学硕十学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在4i对称催化加成反应中的应用研究进展a-杭州师范火学硕上学位论文l金鸡纳生物碱及J￡衍生物相：不对称催化加成反应中的应用研究进杭州师范大学硕上学位论文l金鸡纳生物碱及』￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭^}圳巾范大学硕L学位论文I金鸩纳生物碱及j乓衍生物征不对称催化加成反心中的应用研究进杭州师范大学硕士学位论文 l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展。
奎宁简介与综述
奎宁简介与综述摘要：本文对奎宁进行综合论述，简要介绍其历史、合成、药理等各方面的情况。
1.起源与结构奎宁（quinine）是一种生物碱，也称之为金鸡纳碱（cincona alkaloids）（据说可能因治愈西班牙总督夫人Chinchon而得名），它广泛存在于金鸡纳树皮中，19世纪初，人们已经知道金鸡纳树皮粉可用于治疗疟疾。
1820 年P.Jpelletier 和J.Bcaventou 揭示出奎宁是金鸡纳霜的活性成分并且首先提取得到纯品。
1852 年,L.Pasteur 对其进行最初的立体化学研究, 阐明其为左旋体, 在1854 年, A.Strecker 确定它的实验式为C20H24N2O2, 之后被Zd.Skroup 所证实.。
在1970年，P.Rabe 确证它的各个原子的正确连接次序，至1940s它的立体结构被彻底解决结构式如下【1】：2.合成简史1856年，William.H.Perkin尝试用重铬酸钾氧化N-烯丙基甲苯胺制备奎宁，没有成功。
1853 年，法国科学家巴斯德( Pasteur L)在进行对映异构体酒石酸的拆分研究中也探索过用奎宁(碱)作为拆分剂的工作。
他发现, 奎宁用硫酸水溶液加热处理后可生成现在称为奎尼辛的化合物。
1908年，基于巴斯德的发现, 德国化学家Rabe P给出了奎宁的正确构造, 从而使化学界能得以理性地开始合成奎宁的设计。
Rabe认为可从奎尼辛来合成奎宁（在乙醇/乙醇钠体系中用铝粉的还原)。
1943年, Prelog V 发现奎尼辛的分解产物高部奎宁.。
1944年, Woodward和后来也是卡宾化学开拓者之一的Doering一起从间羟基苯甲醛出发，得到得到了立体构型得以确认的重要中间体化合物A, A和B经Dieckmann缩合后可转化生成奎尼辛。
Ａ：B:20世纪70年代，瑞士H offmannLa Roche公司的U skokovic采用相似的合成策略，从不同原料出发得到了脱氧奎宁( deoxyqu in ine, 10), 然后再氧化也得到了奎宁。
药理学知识点归纳：常用抗疟药之奎宁
中公教育·给人改变未来的力量
北京人事考试网 / 药理学知识点归纳：常用抗疟药之奎宁 医疗卫生：药理学虽然是基础学科，但是很多学员都觉得药理学知识点特别多，不好复习。
今天中公医疗卫生网就带着大家总结归纳一下药理学各章节的重点内容，以便大家更好地记忆。
奎宁(quinine)是从金鸡纳树皮中提得的一种生物碱。
金鸡纳树原产南美洲，自 古当地居民即用其树皮治疗疟疾。
1820年分离出奎宁后，迅即用于临床，曾是治疗疟疾的主要药物。
自合成氯喹等药后，奎宁已不作首选抗疟药用。
但当今氯喹 的耐药性问题日趋严重，因而奎宁又被重视。
抗疟作用和临床应用
奎宁对各种疟原虫的红细胞内期滋养体有杀灭作用，能控制临床症状。
但疗效不及氯喹而毒性较大。
主要用于耐氯喹或耐多药的恶性疟，尤其是严重的脑型疟。
奎宁在肝内迅速氧化失活并由肾排出，加之毒性较大，因此不用于症状抑制性预防。
对红细胞外期无效，对配子体亦无明显作用。
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新型金鸡纳生物碱季铵盐类手性相转移催化剂的合成及其催化活性
新型金鸡纳生物碱季铵盐类手性相转移催化剂的合成及其催化活性宋江庆;何炜;聂慧芳;李晓晔;张生勇【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2011(19)1【摘要】Four new chiral phase transfer catalysts, cinchona alkaloid quaternary ammonium salts (1a～1d), were synthesised by introduce benzyl into 9-OH of cinchona derivative. The structures were characterized by1H NMR and IR. The catalytic activity and stereoselectivity of 1 were evaluated using N-(diphenylmethylene)glycine t-butyl ester as a substrate. The highest chemical yields was 69％ and the optimal enantioselectivity was 90％ ee.%通过在金鸡纳衍生物的9-OH上引入苄基,合成了四种新型的手性相转移催化剂--金鸡纳生物碱季铵盐(1a～1d),其结构经1H NMR和IR表征.以N-二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯为底物考察了1的催化活性和对映选择性,最高产率69%,最佳立体选择性90%ee.【总页数】4页(P32-35)【作者】宋江庆;何炜;聂慧芳;李晓晔;张生勇【作者单位】第四军医大学药学院,陕西,西安,710032;第四军医大学药学院,陕西,西安,710032;第四军医大学药学院,陕西,西安,710032;第四军医大学药学院,陕西,西安,710032;第四军医大学药学院,陕西,西安,710032【正文语种】中文【中图分类】O623.3【相关文献】1.多壁碳纳米管固载金鸡纳生物碱季铵盐类手性相转移催化剂的制备及其催化烷基化反应性能 [J], 刘健;刘;石鑫;杨启华2.金鸡纳生物碱衍生手性双胺配体的合成及其在不对称氢转移反应中的催化作用[J], 何炜;张邦乐;刘鹏;孙晓莉;张生勇3.一种手性金鸡纳季铵盐的合成及催化α,β-不饱和酮的Michael加成反应研究 [J], 郭雄明;王心良;蒋宗林;陈琳;齐斌4.手性相转移催化剂的合成及其不对称诱导效应Ⅰ——(1S,2R)-(一)-(1-对硝基苯基-1,3-二羟基-2-丙基)三甲基碘化铵 [J], 华玉夏;焦晓云;刘文陆;矫桂丽;邹志琛5.聚合物负载金鸡纳碱类手性相转移催化剂制备手性α-氨基酸研究进展 [J], 李乐;张政朴;朱晓夏因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
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别名 (6-Methoxy-4-quinolyl)(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol
产品名称 奎宁; 无水奎宁; 金鸡纳碱; 金鸡纳霜; (6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯
基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇 分子结构
CAS 登录号
130-95-0
cinchona alkaloid 金鸡纳属生物碱
奎宁（Quinine ），俗称金鸡纳霜，茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。
化学称为金鸡纳碱，分子式C 20H 24N 2O 2。
1820年P.-J.佩尔蒂埃和J.-B.卡芳杜首先制得纯品。
用途
医疗上应用它的几种盐类，作为解热与及防治各种疟疾，但愈后容易复发。
副作用不少，主要为耳鸣、重听、头昏、恶心、呕吐等，统称金鸡纳反应。
硫酸奎宁和盐酸奎宁均是味道极苦的白色结晶，前者微溶于水，供口服，后者易溶于水，供注射用。
优奎宁（Euquininum ）是奎宁的乙基碳酸酯，几乎无味的白色晶体，可供儿童口服用。
奎宁也是通宁水的原料。
关于奎宁有一则流传很广的故事说，1638年当时秘鲁总督的夫人金琼（Condessa de Chinchon ）染上间日疟，由统治安地斯地区的西班牙省长带来了一些金鸡纳树树皮磨成的粉。
据当地的原住民告诉省长，这种树皮可以退烧，结果真的有效。
后来女伯爵把这帖药带回故乡西班牙，当时疟疾在欧洲大陆肆虐，这种树皮粉就成为欧洲人首次能有效治疗疟疾的药品[1]。
但经历史研究发现，可能根本无此事，总督夫人没得过疟疾。
奎宁治疗疟疾的最有效的形式被发现于1737年，1820年二位法国化学家佩尔蒂埃（Pelletier ）与卡芳杜（Caventou ），从规那（quia ）的树皮中单离出来，将之称为奎宁或金鸡纳霜（quinine ），名称来自印加土语的树名quina-quina 。
1850年左右开始大规模使用.
1693年，法国传教士洪若翰曾用金鸡纳霜治愈康熙帝的疟疾。
后来，曹雪芹的祖父曹寅因患疟，曾向康熙帝索要金鸡纳霜。
苏州织造李煦上奏云：“寅向臣言，医生用药，不能见效，必得主子圣药救我。
”康熙知道后特地“赐驿马星夜赶去”，
还一再吩咐“若不是疟疾，此药用不得，须要认真，万嘱万嘱。
”在药物赶到之前，曹寅去世。
二战期间美国的Sterling Winthrop公司以此为引导，合成了氯奎宁（chloroquine），药效良好。
氯奎宁在战后成为抗疟最重要的药物。