手性配体交换色谱
L_异亮氨酸聚合物手性配体交换固定相的制备及对DL_氨基酸的拆分
研究论文L 2异亮氨酸聚合物手性配体交换固定相的制备及对DL 2氨基酸的拆分马桂娟a 龚波林a,b 3 阎 超b(a 宁夏大学能源化工重点实验室 银川750021;b 上海通微分析技术有限公司 上海201203)摘 要 单分散亲水交联聚甲基丙烯酸环氧丙酯2甲基丙烯酸乙二醇双酯树脂(P G MA /E D MA )和手性配体L 2异亮氨酸反应,再与铜离子进行配位,得到一种新型的L 2异亮氨酸聚合物键合高效手性配体交换固定相。
在流动相为012mol/L Na Ac +011mmol/L Cu (Ac )2水溶液和检测波长为254n m 条件下,固定相拆分了12种DL 2氨基酸对映体,分离因子在1123～2133之间。
详细考察了流动相pH 、流速及柱温等色谱条件对DL 2氨基酸对映体拆分的影响,并探讨了拆分过程热力学。
结果表明,以单分散亲水性聚合物为基质的新型手性配体交换色谱固定相制备简单、操作方便、成本低廉,柱性能稳定。
在配体交换模式下,固定相对12种DL 2氨基酸对映体进行了良好的拆分。
关键词 手性配体交换色谱固定相,单分散树脂,L 2异亮氨酸,DL 2氨基酸,对映体分离中图分类号:O658 文献标识码:A 文章编号:100020518(2009)022*******2008201219收稿,2008204209修回科技部国际合作重点项目(2006DF A33690)、教育部新世纪优秀人才支持计划(NCET 20420986)和上海市博士后科研基金(06R214202)资助项目通讯联系人:龚波林,博士,教授;E 2mail:gongbl@nxu .edu .cn;研究方向:色谱固定相的制备及应用在DL 2氨基酸对映体的色谱拆分方法中,高效配体交换色谱法(ligand 2exchange chr omat ography,LEC )具有样品毋需衍生,对映体选择性高,且色谱柱再生容易等优点,是最佳的色谱拆分方法之一[1～3]。
手性色谱法
阿替洛尔最佳色谱条件及色谱图
流动相：正己烷-乙醇-二乙胺 –冰醋酸 (80:20:0.1:0.1，v / v / v / v) 流速：0.6mL· min-1 柱温：20℃ 检测波长：230nm
二、手性流动相添加剂法 （一）拆分原理 1.流动相中手性试剂与对映体形成非对映 配合物，在固定相中保留时间和分配不同而 拆分。 2.手性试剂吸附在柱上形成动态的手性固 定相，对映体与之作用不同而拆分。
手性HPLC法
利用手性固定相或含手性添加剂的流 动相分离、分析立体异构体的色谱法。
直接法 手性固定相法(使用手性柱) 手性流动相添加剂法(非手性柱)
间接法—手性衍生化试剂法(非手性柱)
一、手性固定相法
• • • • • • • • • 纤维素手性固定相 淀粉手性固定相 环糊精手性固定相 刷型手性固定相 大环抗生素手性固定相 手性配体交换色谱 蛋白质类 冠醚类 合成手性聚合物类
2.大环抗生素手性固定相（利托菌素、万古霉素、替考拉宁、利 福霉素） 3.蛋白质手性固定相（α—酸性糖蛋白，AGP；人血清白蛋白。 HAS；牛血清白蛋白，BSA：纤维素二糖水解酶） 特点：
(1)操作条件苛刻。（2）适用范围广。（3）主要在反相条件下
分离，流动相为近似生理条件的缓冲溶液和有机溶剂。
有关分离实验
（二）优点
1.使用常规色谱柱;2.手性添加剂选择范围宽；3.可在柱后收集纯
异构体。 （三）缺点 1 .手性添加剂消耗大；2.拆分方法的建立比较困难；3.系统平衡 时间长；4.拆分制备时需分离手性添加剂。 （四）常用的手性添加剂 离子对试剂，配体交换试剂，蛋白质，环糊精及冠醚包合试
剂和手性氢键作用试剂
（二）常用的手性衍生化试剂
1.手性羧酸类（酰氯，黄酰氯，酸酐和氯甲酸酯） 用于衍生手性醇，胺，氨基酸 2.手性胺类( 苯乙胺，二甲氨基萘乙胺和対硝基苯乙胺) 用于羧酸,N-保护氨基酸和醇类药物
氨基酸手性色谱分离
218Univ. Chem. 2023, 38 (10), 218–224收稿：2023-01-26；录用：2023-02-13；网络发表：2023-02-28*通讯作者，Email:*******************.cn基金资助：国家重点研发计划(2018YFC1602400)•知识介绍• doi: 10.3866/PKU.DXHX202301022 氨基酸手性色谱分离杜瑾，石宜灵，唐安娜*，孔德明南开大学化学学院，分析科学研究中心，天津市生物传感与分子识别重点实验室，化学国家级实验教学示范中心，天津 300071摘要：光学活性和立体构象不同的氨基酸，具有不同的生理活性和作用，因此，实现氨基酸的有效手性分离具有重要意义。
色谱法是常用的氨基酸手性分离方法，具有分离效率高、速度快、灵敏、成本低和绿色环保等特点，在氨基酸手性分离和检测领域应用广泛。
本文综述了色谱法在氨基酸手性分离方面的最新进展，并对其发展趋势进行了展望。
关键词：氨基酸；手性分离；色谱法中图分类号：G64；O6Chiral Separation of Amino Acids by ChromatographyJin Du, Yiling Shi, Anna Tang *, Deming KongResearch Center for Analytical Sciences, Tianjin Key Laboratory of Biosensing and Molecular Recognition,National Demonstration Center for Experimental Chemistry Education, College of Chemistry, Nankai University,Tianjin 300071, China.Abstract: Amino acids with different optical activities and stereo-configurations have different physiological activities and effects. Therefore, it is important to achieve the chiral separation of amino acids effectively. Chromatography is a commonly used method for the chiral separation and detection of amino acids, and is characterized by high separation efficiency, high speed, sensitivity, low cost, and environmental friendliness. In this paper, we review the recent progress of chromatographic methods in the chiral separation and analysis of amino acids and provide an outlook on their development trends.Key Words: Amino acids; Chiral separation; Chromatographic methods手性(Chirality)起源于希腊语，表达了某种化合物和其镜像化合物不能重叠的关系，正如人的左手和右手不能完全重叠(图1)。
手性药物的分离在色谱法中的应用
手性药物的分离在色谱法中的应用作者：李倩李海洋赵宇新来源：《科技资讯》2020年第12期摘; 要：手性药物的分离一直是研究热点，对于新药的研发和老药的改进有深刻的意义。
该文阐述了手性药物的物理、化学以及生物分离方法原理，就色谱法进行了详细的介绍。
由于当时人们对手性药物的认知没有那么明确，不知道相似性那么大的化合物居然有那么多的药效区别。
即使知道它们的生物活性差异，在检测手段落后的那个年代也无法分辨左右手化合物。
关键词：手性药物; 色谱分离; 方法中图分类号：R914.1 ; ;文献标识码：A 文章编号：1672-3791（2020）04（c）-0059-02手性药物对我们来说并不陌生，目前大部分天然药物或者化学合成药物有手性。
它们的理化性质除了旋光性外基本相似，但是在生物活性、代谢过程、药理及毒理方面有很大的区别[1]。
20世纪60年代初西方国家出现了一批“海豹胎”，即“反应停事件”。
究其原因是沙利度胺实际上是由两种各50%的空间结构呈镜面对称的化合物组成，也就是我们所说的手性药物。
预计到未来几年，手性药物占新合成药物的比例将上升到80%以上。
很有可能出现只有左手或者右手化合物有药效，另一半有其他药效、没有药效甚至有不良反应，所以识别检验手性药物势在必行。
“反应停”使人们认识了手性药物在生物活性上的两面性，不但推动了创新药物的发现和对老药的重新认识，而且推动了手性药物检测方法的研究[2]。
1; 分离方法1.1 物理分离方法物理分离方法是利用手性药物在溶解度、熔沸点、密度等物理性质上的差异进行分离的方法。
1.2 化学分离方法化学分离方法是利用生成的两种不同的产物的理化性质不同进行分离。
1.3 生物分离方法生物酶分离法依靠酶具有的不对称活性结构中心，具有选择性识别作用，与手性药物的特异性结合而实现分离。
生物膜分离技术是利用膜孔径以及膜上生物分子特异性识别进行分離的方法。
2; 色谱分离方法2.1 气相色谱法（GC）气相色谱通常在固定相中加入手性物质，使流动相（气相）中的物质与固定相发生吸附作用。
配体交换色谱手性固定相法拆分与定量茶氨酸对映体
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配体 交换 色谱手性 固定相法拆分与定量茶氨酸对映体
李银花 ， 李娟 ， 刘仲华 建安 ， 黄
（ 湖南农业大学茶学教育部重点实验室， 湖南 长沙 ４ １８ １ ） ０２
摘
要：本文建立 了配体 交换色谱手性 固定相法拆分与定量茶氨酸对 映体的方法 。色谱条件 为：－ Ｌ 羟基脯 氨酸键合
ｔａ ｉ ｔｅ ｓ ｃ ｕａｅ ｓａ ｌ． ｈ ｔｈｓ ｔ ｍｅｌ Ｗａ ａ ｃ ｒｔ、ｔｂｅ ｌ ｄ
Ｋｅｗｏｄ ：Ｈｊ ｐｒ ｒ ｎｃ ｑｉ ｒｍ ｔ ｒｐ ｙＨ Ｌ ）ｔ ａｉ ａｔｍ ｒ；ｈ ａ ｓ ｔ ｎｒ ａｅ ｙ ｒｓ 曲 ｅｏ ｆ ｍａ ｅｉ ｄ ｈｏ ａｏ ａｈ （ Ｐ Ｃ ； ｅｎｎ ｎｎｉ ｅｓｃｉ ｌｔ ｏａｙ ｈ ｓ ｌｕ ｃ ｇ ｈ ｅ ｏ ｒ ｉ ａ ｐｓ
关键词 ： 高效液相色谱 ； 茶氨酸对 映体 ； 手性固定相法
中图分类号 ：０ ５ ．２ 文献标识码 ： 文章编号：０ ９ ８４ （０ ０ ０ — ００ ０ ６７７ Ａ １０ — １３ ２ １ ） １０ １— ４
Ｓｐ ｒｔ ｎａ ｄＱｕ ｎｉ ｔ ｎｏ ｈａ ｉｅ ｎ ｎｉ ｒ ｎＬｇ ｎ ｘ ｈ ｎ ｅ ｅ ａａｉ ｎ ａ ｔａｉ ｆ ｅｎｎ ａ ｔ ｍｅ ｉａ ｄＥ ｃａ ｇ ｏ ｔ ｏ Ｔ Ｅ ｏ ｏ
手性高效液相色谱法
手性高效液相色谱法手性药物对映体在人体内与受体、酶等生物大分子互相作用，展现出复杂的对映体挑选性，进一步表现为不同的药理作用、代谢过程和毒性反应。
对于手性药物，可能其中一个对映体活性高、疗效好，为活性对映体(优对映体)；另外的活性低甚至没有活性的为劣对映体。
因为劣对映体没有药效或药效较低，甚至可能产生严峻的不良反应，基于此，FDA 于1992年领先发布了手性药物指导原则，我国亦于2006年颁布了《手性药物质量控制讨论指导原则》。
为了评价手性药物的生物活性，监测对映体的光学纯度，建立和进展迅速精确的药物对映体分别办法具有重要的意义。
手性高效液相色谱法通常分为挺直法和间接法。
间接法又称手性衍生化试剂法(chiral derivatization reagent, CDR)，是将对映体与手性光学试剂反应，生成一对非对映异构体之后以常规固定相分别，因此是对手性衍生物的非手性分别。
而挺直法则是采纳手性固定相法(chiral stationary phase, CSP)或将手性化合物加入到流淌相中，再用常规固定相分别的手性流淌相法(chiral mobile phase, CMP)。
手性固定相法因其用法简便快捷、重复性好、精确度高、应用范围广而倍受青睐。
一、手性色谱柱的分类目前，已商品化的手性固定相有100多种，按照手性固定相和溶剂的互相作用机制，Irving Wainer首次提出了手性色谱柱的分类体系：第1类：通过氢键、π-π作用、偶极-偶极作用形成复合物；第2类：既有1类中的互相作用，又存在包埋复合物。
此类手性色谱柱中典型的是由纤维素及其衍生物制成的手性色谱柱；第3类：基于溶剂进入手性空穴形成包埋复合物。
这类手性色谱柱中最典型的是环糊精型手性柱，另外冠醚型手性柱和螺旋型聚合物，如聚(苯基甲基甲基丙烯酸酯)形成的手性色谱柱也属于此类；第4类：基于形成非对映体的金属络合物，是由Davankv 开发的手性分别技术，也称为．手性配位交换色谱(CLEC)；第5类：蛋白质型手性色谱柱，手性分别是基于疏水互相作用和极性互相作用得以实现的。
手性固定相
手性固定相手性HPLC中，手性固定相是实现对映体拆分的基础，并有多种类型。
手性固定相可以根据其化学类型分类为：①“刷型”手性固定相；②手性聚合物固定相；③环糊精类手性固定相；④大环抗生素手性固定相；⑤蛋白质手性固定相；⑥配体交换手性固定相；⑦冠醚手性固定相等。
手性固定相也可以根据它们与被拆分的对映异构体间的作用机制进行分类：第一类是通过氢键、π—π或偶极吸引等相互作用与对映异构体形成配合物进行拆分的手性固定相，N—硝基苯甲酰基氨基酸或N—萘基氨基酸酯手性固定相属于该类；第二类是通过吸引和包合作，用进行拆分的手性固定相，纤维素衍生物手性固定相大都属于该类；第三类是具有手性空穴的手性固定相，对映异构体进入手性空穴后形成包合配合物被拆分，这类手性固定相主要为环糊精，冠醚手性固定相和螺旋型聚合物(如三苯甲基丁烯酸酯)也属于该类；第四类是通过对映异构金属配合物进行拆分的手性固定相，也称为手性配体交换色谱(chiral ligand exchange chromatography,CLEC)；第五类是通过疏水和极性相互作用进行手性拆分的蛋白质手性固定相。
手性固定相的分类手性固定相按其分离机理分为以下几类：含有手性空腔的手性固定相：其中包括衍生化纤维素手性固定相、环糊精手性固定相、冠醚手性固定相、合成手性聚合物、手性印迹凝胶相。
纤维素是纯天然高聚物，具有高度有序螺旋状结构。
这种结构可对对映体有一定的识别作用。
将其羟基衍生化后，降低了它的极性，增加了手性固定相与被拆分分子的作用点处的空间位阻，从而改善了它的色谱行为和选择性。
将纤维素衍生化后涂覆或键合于硅胶微球上，增加其机械稳定性。
目前大赛路公司（Daicel）的手性固定相制备技术很成熟。
它现有的商品柱及其性质见下表：其中O系列的都是涂覆型手性固定相；I系列的都是键合型手性固定相。
环糊精为D-吡喃葡萄糖单元以α-1,4-糖苷键相互结合互为椅式构象的环状低聚糖，通常含有6~12个吡喃葡萄糖单元，其中有实用意义的是含有6、7、8个单元的α-CD, β-CD, γ-CD。
单分散树脂键合手性配体交换色谱固定相拆分DL-氨基酸
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对 Ｄ 一 基 酸 对 映 体 拆 分 的 影 响 。 结 果 表 明 ， 固定 相 在 配体 交 换 色 谱模 式下 可 对 多 对 Ｄ 一 基 酸 进行 良好 的 拆分 。 Ｌ氨 该 Ｌ氨
关 键 词 ： 性 配体 交换 色 谱 固定 相 ； 分 散 树 脂 ；一 氨 酸 ； Ｌ氨 基 酸 ； 映 体 分 离 手 单 Ｌ脯 Ｄ一 对
中 图分 类 号 ： ６ ８ ０ ５ 文献标识码 ： Ａ 文 章 编 号 ：０ ０ ８ １ （ ０ ７ ０ —７ ３０ １ ０ — ３ ２ ０ ） ５０ ２ —５ ７ 栏 目类 别 ： 究 论 文 研
Ｌｉ ａｎｄ Ｅｘｃ ｎｇ ｇ ｈａ ｅ Ｃｈｒ ｏｍ ａｔ ｒ ｏｇ ａｐｈｉ ｐａ ａｔ ｏｎ ｃ Ｓｅ ｒ ｉ ｏｆ ＤＬ— Ａｍ ｉ ｎｏ Ａ ｃ ｄｓ Ｂａｓ ｏｎｏｄｉ ｐｅ ｓ ｉ ｅｄ ｏｎ Ｍ ｓ ｒ ｅ Ｒｅｓ ｎ— ｉ Ｂｏｎｄ ｅｄ Ｃｈｉ ａ ａｔ ｏｎａ ｙ ｒ ｌ Ｓｔ ｉ ｒ Ｐｈａ ｅ ｓ
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手性配体交换色谱
By wanli 发表于 2006-4-16 14:39:00
配体交换色谱(Ligand Exchange Chromatography,LEC)技术是1961年由Helfferich首次提出的[1],这一技术结合了离子交换和配体化学两个领域的特征，从而可以实现上述仁一过程所不能单独完成的工作。
用于配位的事先金属离子(如Cu2+,Cu+,Ni2+,Ag+,Co2+等)结合在聚合物载体上，待分离物通过与金属
离子的配位络合作用或与金属离子络合的配体发生交换以实现分离。
不同于只能够用于交换相反电荷离子的传统的离子交换色谱，配体交换色谱可以分离氨、有机胺、多元醇、链烯、乙炔衍生物以及有机酸和氨基酸阴离子等。
配体交换色谱具有其它传统色谱技术所不具备的优势： 1)配位络合作用力很强，可以保证分离物与固定相有很强的吸附作用，例如，采用1mg Cu2+或 Ni2+ 配位交换离子，即可吸附10升水的10ppm的脂肪胺。
2)配位络合作用有着很强的选择性，不同分离物的配位能力差别较大，因而可以保证很好的选择性。
3)配位交换色谱具有很强的灵活性，通过不同金属离子的选择可以满足不同分离物的分离。
此后，通过Rogozhin和Davankov等人的进一步发展[2,3]，将配位交换色谱技术成功应用于手性分离，成为了一种很有用的分离方法。
1968年，Davankov 首次将L-脯氨酸键合到聚苯乙烯树酯上作为手性选择子，引入铜离子形成铜离
子配合物，第一次实现了液相色谱完全分离对映异构体，也证明了配体交换色谱的实际应用价值，并由此精确定义了配体交换色谱法，他认为配体交换色谱应定义为一种过程，在该过程中，当络合离子在络合范围内形成络合键时，固定相与待分离的分子间才有相互作用发生。
由此配体交换色谱不同于离子交换，吸附色谱及其它类型的色谱，分离物并不直接作用于固定相，而是通过中心金属离子与其良好的配体发生交换而实现的，故称为配体交换色谱。
随着生物无机化学的发展，配体交换色谱用于生物体小分子的分离，如游离的α-氨基酸、β-羟基酸、丹酰氨基酸、氨基醇和氨基酰氨等，其它手性药物
有羟基酸类，如乳酸、甘油酸、2-和3-羟基丁酸、3-和4-扁桃酸、氨基醇类，如－阻滞剂、降麻黄碱等；去甲肾上腺素，苯乙醇胺、甲状腺素及苯吡哌醇等，以及各种氨基酸衍生物、席夫碱衍生物，儿茶酚胺等均可被拆分。
尤其像α-氨基β-羟基酸、苯基丝氨酸等含有两个手性中心的外消旋体可被拆分为四个对映体峰，而且还首次被用于外消旋核苷类对映体的拆分，配体交换色谱法成为直接分离对映异构体的热门方法之一。
传统的物理法、化学法以及酶法等光学拆分氨基酸，羟基酸等姑爷独特缺陷是效率低，需多次重复操作制备，且所用的手性试剂及酶制剂一般难以得到，不便回收以及反复利用。
采用通常的气相色谱和液相色谱法一般需要柱前衍生化。
衍生化过程不仅费时麻烦，而且有可能使分离物质发生消旋，影响分析结果。
手性配体交换色谱是直接分离手性化合物特别是氨基酸和羟基酸等对映体的一种有效的方法，其选择性高，无需进行柱前衍生化、流动相多采用水，对环境无污染、实验成本低、很长是一种高效绿色，实用的分离技术。
在一段时间内，LEC在手性色谱的发展过程中属于领先地位，有关这方面的研究论文（如硅胶键合配体交换色谱固定相，聚合物为载体的配体交换色谱固定相，配体交换色谱流动相，配体交换色谱薄层色谱及配体交换色谱法毛细管电泳等）几乎占去了色谱法拆分方面研究论文总数的一半，其中综述性文章涉及手性配体交换色谱的基本原理[4]、手性配体交换色谱固定相的制备[5]、手性分离应用[6]、手性配体交换色谱流动相[7]、手性配体交换薄层色谱[8]、对映体制
备分离[9]、手性配体交换毛细管电泳[10]和手性识别机理[11]各方面的研究工作。
按手性配体处于流动相或固定相中，手性配体交换色谱法主要可分为手性配体交换色谱固定相法和手性配体交换色谱流动相法两类。
手性配体交换色谱固定相法又包括键合和涂覆两种制备方式。
手性配体交换色金属谱键合固定相即将某种离子结合的手性配体键合到固定相上。
根据载体的不同又可分为以聚合物为载体和以硅胶为载体两类。