2018年全国高考考前热点题型命题揭秘之有机合成与推断：知识梳理与准备含解析

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高考化学真题与模拟分类汇编：有机化学合成与推断

1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。

D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。

（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。

点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。

有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。

难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。

2018_2019学年北京高三化学高考前复习有机推断和有机合成

2018_2019学年北京高三化学高考前复习有机推断和有机合成1、软质隐形眼镜材料W 、树脂X 的合成路线如下：（1）A 中含有的官能团名称是。

（2）甲的结构简式是。

（3）B → C 反应的化学方程式是。

（4）B 有多种同分异构体。

属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是。

（5）已知F 的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同。

则F 还能发生的反应是（填序号）。

a ．加成反应 b ．氧化反应 c ．加聚反应 d ．水解反应（6）写出树脂X 可能的结构简式（写出一种即可）。

（7）E 的分子式为C 10H 14O 2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种。

生成E 的化学方程式是。

答案（1）碳碳双键醛基（2）CH 3CH 2CHO （3）（4）5（5）ab CH 3∣CH 2 = C —COOCH 2CH 2OH + H 2O CH 3∣CH 2 = C —COOH + HOCH 2CH 2OH 浓硫酸Δ‖O H —C —O —CH = CH —CH 3∣CH 3‖O H —C —O —C = CH 2（6）（7）2、药物Targretin(F)能治疗顽同性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：已知：iii iii RCOOHRCOCl （R 表示烃基或芳基）(1)反应①的反应类型是______________。

(2)反应②的化学方程式：______________。

(3)C 的结构简式是______________。

(4)反应③的化学方程式：______________。

(5)F 的分子式是C 24H 28O 2。

F 中含有的官能团：______________。

(6)写出满足下列条件A 的两种同分异构体的结构简式（不考虑-O-O-或结构）____________。

专题45 有机推断与有机合成第01期-2018年高考化学备考

2018届高考大题狂练专题45 有机推断与有机合成（满分60分时间30分钟）姓名：_______________ 班级：_______________ 得分：_______________1．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该药物合成路线通常以2-氯苯甲醛为原料的合成，合成路线如下：(1)下列关于氯吡格雷的说法正确的是___________。

A．氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应B．氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应C．lmol氯吡格雷含有5N A个碳碳双键，一定条件下最多能与5molH2发生加成反应D．氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S(2)物质D的核磁共振氢谱有__________种吸收峰。

(3)物质X的结构简式为_____________。

(4)物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式__________，反应类型是______________。

(5)写出属于芳香族化合物A的同分异构体______________(不包含A )(6)已知：，写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图__________________(无机试剂任选)。

【答案】 BD 7 取代。

(4)物质C含有氨基和羧基，可在一定条件下发生取代反应生成一种含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为。

(5)属于芳香族化合物A的同分异构体有；(6)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为。

点睛：本题考查有机物的推断与合成、官能团的结构与性质、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力。

难点是有机合成路线图的设计，答题的关键是利用好已知信息，注意结合已知原料和产品中官能团的变化，结合逆推法分析解答。

专题11-4 有机合成与推断练-2018年高考化学一轮复习讲

1．【浙江省五校2018届高三上第一次联考】已知有机物A能发生以下转化，并且A可以作为水果的催熟剂，在一定条件下A可以发生加聚反应，形成高分子化合物E。

（1）E __________________（填“能”或“不能”）使酸性KMnO4溶液褪色。

（2）D分子中的官能团名称是__________________ 。

（3）请写出B和CuO加热生成C的化学方程式：__________________ 。

（4）下列说法正确的是__________________（填序号）A．乙酸乙酯在冷的饱和纯碱溶液中的溶解度较小，但是热的纯碱溶液比较容易除去乙酸乙酯这类酯类油污B．C常温下是一种无色、无味，水溶性很好的液体C．分别取相同质量的C和D，完全燃烧，耗氧量相同D．反应②和④的反应类型相同【答案】不能羧基CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu AD（2）D为乙酸，乙酸含有的官能团为羧基，故答案为：羧基；（3）乙醇和CuO加热生成乙醛的化学方程式为CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu，故答案为：CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu；2．【蒙古赤峰市宁城县2018届高三10月月考】以烃A和芳香烃D为原料合成化合物X的路线如图所示：回答下列问题：（1）A中含有官能团的名称是_______，F的名称是__________。

（2）E生成F的反应类型是___________。

（3）反应C+F→G的化学方程式为_______________________________。

（4）反应F→H的化学方程式为_________________________________。

（5）X的结构简式为________________，下列有关X的说法不正确的是________(填字母) a．能发生水解反应B．能发生银镜反应C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．能与浓硝酸发生取代反应⑹芳香族化合物M是G的同分异构体，M能与NaHCO3溶液反应产生气体，符合条件的M有_____种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1的是______或______（填结构简式）。

2018全国高考化学《有机推断》专题突破

2018全国高考化学《有机推断》专题突破2018年全国高考化学考试将继续出现有机推断题，这种题型不仅可以考查学生对烃和烃衍生物结构、性质和相互转化关系的掌握情况，还能测试考生的自学能力、观察能力、思维能力和推理能力，因此备受命题人青睐。

近几年化学高考试题中，有机化学是不可缺少的部分。

命题呈现出两种趋势：传统考查方式仍将继续，即以烃及其衍生物的转化关系为内容；有机推断中渗透有机实验、有机计算等其他有机综合性问题，呈现开放性的考查形式。

在解答有机推断题时，应该采用分析、猜测和验证的思维模式。

有机物结构与性质的关系是解答问题的突破口，需要注意反应前后有机物分子式中C、H、O原子数的变化，并猜测可能原因。

同时，还需要注意反应条件，猜测可能发生的反应，例如用浓硫酸时可能发生脱水反应，但脱水有多种可能性。

解答有机推断题的常用方法有正推、逆推、中间推、找突破口和前后比较的推理方法。

在有机推断中，思路要开阔，打破定势。

考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团，从链状结构想到环状结构等。

突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。

官能团的衍生关系是知识网络的重要部分。

在单官能团中，可以通过卤代烃水解、加成、消加、消去、去成、水解、酯化、氧化、羧酸、醛、酯化和还原等方式进行衍生。

在双官能团中，可以通过反应条件确定官能团，例如浓硫酸、稀硫酸、NaOH水溶液、NaOH醇溶液、H2、催化剂、O2/Cu、加热、Cl2(Br2)/Fe、Cl2(Br2)/光照和碱石灰/加热等。

反应生成1molE，其反应方程式为1mol A + 2mol H2 →1mol E。

与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式为未给出。

B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式为未给出。

F的结构简式为未给出。

由E生成F的反应类型是酯化反应。

解析：由A能与H2反应，说明A含有碳碳双键；能与银氨溶液反应，说明A含有醛基；能与碳酸氢钠反应，说明A含有羧基。

2018年高考化学真题与模拟类编：专题17-有机化学合成与推断(选修)

1．【2018新课标1卷】化合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。

（4）G 的分子式为________。

（5）W 中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热 C 12H 18O 3 羟基、醚键、【解析】分析：A 是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN 发生取代反应生成C ，C 水解又引入1个羧基。

D 与乙醇发生酯化反应生成E ，E 发生取代反应生成F ，在催化剂作用下F 与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G 发生羟基的脱水反应成环，据此解答。

（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。

考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。

难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。

2018高考化学二轮复习课件：有机合成与推断综合题_(共32张PPT)

酯基
①
加成反应（H2、X2、HX、H2O）氧化反应（O2、KMnO4）、加聚反应
②
加成反应（H2、X2、HX、H2O）氧化反应（O2、KMnO4）、加聚反应
③ 水解反应（NaOH水溶液）消去反应（NaOH 醇溶液）
④
取代反应（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化反应（铜的催化氧化、燃烧）、消去反应
简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线___（其他试剂任选）。
表1 有机物的官能团的名称、性质、结构（填写表格空白处）：
官能团结构
官能团名称
序号
性质（常见反应类型及反应条件）
碳碳双键
－C≡C－碳碳三键
－X
卤素原子
R－OH 醇羟基
OH
酚羟基
羰基
－CHO 醛基－COOH 羧基
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一个有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线
。
2016 2017
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

2018年高考化学真题与模拟类编专题17有机化学合成与推断选修

2018年高考试题1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路途如下：答复下列问题：（1）A的化学名称为________。

（2）②的反响类型是__________。

（3）反响④所需试剂，条件分别为________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的构造简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路途__________（无机试剂任选）。

【答案】氯乙酸取代反响乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反响生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反响生成C，C水解又引入1个羧基。

D与乙醇发生酯化反响生成E，E发生取代反响生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反响将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反响成环，据此解答。

（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路途图为。

点睛：本题考察有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反响类型、同分异构体的书写、合成路途设计等学问，利用已经驾驭的学问来考察有机合成与推断、反响条件的选择、物质的构造简式、化学方程式、同分异构体的书写的学问。

考察学生对学问的驾驭程度、自学实力、承受新学问、新信息的实力；考察了学生应用所学学问进展必要的分析来解决实际问题的实力。

有机物的构造、性质、转化、反响类型的推断、化学方程式和同分异构体构造简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中常常遇到的问题，驾驭常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反响类型、物质反响的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目供应的信息进展分析、推断是解答的关键。

难点是设计合成路途图时有关信息隐含在题干中的流程图中，须要学生自行推断和敏捷应用。

2018专题2：有机推断题的解题思路

2018年高考解题方法与技巧专题讲座有机推断题的解题思路一、根据有机物典型的性质推断物质的结构。

1.典型的物理性质.①常温常压下呈气体的有机物②密度最小的有机物③易溶于水的有机物④难溶于水的有机物⑤密度大于水的有机物⑥密度小于水的有机物⑦有水果香味的有机物2.典型的化学性质或反应类型①与钠反应②与氢氧化钠反应③与Na2CO3④与NaHCO3⑤与H2反应⑥与H2.HX.H2O.X2反应⑦与银氨溶液或新制氢氧化铜反应⑧使溴水褪色⑨与浓溴水形成白色沉淀⑩使酸性高锰酸钾溶液褪色11能发生加成反应12能发生水解反应13.能发生消去反应14.能发生氧化反应15.遇氯化铁溶液形成紫色络合物16能发生缩聚反应17.使石蕊试液变红18.既能氧化又能还原例1、某有机物结构简式为：，Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该有机物恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（）A．3∶3∶3 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2例2秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。

（填标号）a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为______。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。

（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。

学科&网（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

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一、有机合成的一般方法
1.有机合成的过程
(1)有机合成是指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机物。

(2)有机合成遵循的原则有:
a.起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染;
b.合成路线简捷,易于分离,产率较高 ;
c.条件适宜,操作简便 ,能耗低,易于实现。

(3)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

(4)有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成第二个中间体……经过多步反应,
按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。

其合成过程示意图如下:
2.有机合成的方法
(1)有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法等。

(2)正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体 ,逐步推向
要合成的目标有机物。

其合成示意图是:
基础原料⇒中间体⇒中间体⇒目标化合物
(3)逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。

它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体 ,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

其合成示意图是:
目标化合物⇒中间体⇒中间体⇒基础原料
3.合成高分子化合物的基本概念 (1)聚合反应 a.概念
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。

b.聚合反应的分类
,,,,⎧⎨
⎩加成聚合反应简称　加聚反应　
如聚乙烯的合成聚合反应缩合聚合反应简称　缩聚反应　
如聚酯的合成 (2)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

(3)链节(重复结构单元):高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

(4)聚合度:高分子链中含链节的数目。

二、高分子化合物 1.有机高分子化合物的分类
常见的三大合成材料为塑料、合成纤维、合成橡胶 2.塑料
(1)塑料的主要成分为合成树脂。

(2)塑料的分类
:,:,⎧⎨
⎩　热塑性塑料　
可以反复加工多次使用塑料　热固性塑料　不能加热熔融只能一次成型 (3)实例
a.热塑性塑料(如聚乙烯) 合成化学方程式为
n
b.热固性塑料(如酚醛树脂)
合成化学方程式为n
+nHCHO
+nH 2O
3.纤维的分类
()
()⎧⎪⎧⎨⎨⎪⎩⎩如棉、麻、蚕丝等纤维人造纤维
化学纤维合成纤维　如：“六大纶”天然纤维 4.橡胶的分类
⎧⎨
⎩天然橡胶橡胶合成橡胶
合成聚异戊二烯的化学方程式为
5.新型功能高分子材料指具有特殊功能的高分子材料,主要有液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高分子分离膜、高吸水性树脂等。

【重点、难点突破】
解有机推断题的关键是寻找“突破口”,即抓住特征颜色、特殊状态、特殊气味等物理性质,特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法,特殊用途等。

【经验总结】
(1)根据物理性质推断(可推出有机物的大体范围和类别) ①有机物的状态
②有机物的气味
a.无味:甲烷、乙炔(常因混有PH 3、H 2S 等杂质而带有臭味)、淀粉、纤维素。

b.稍有气味:乙烯。

c.特殊气味:苯及其同系物、萘、石油、苯酚。

d.刺激性气味:甲醛、甲酸、乙醛、乙酸。

e.甜味:乙二醇、丙三醇、果糖、蔗糖、葡萄糖。

f.香味:甲醇、乙醇、低级酯。

g.苦杏仁味:硝基苯。

(2)根据各类有机物的特征反应推断
(3)由官能团上的特殊反应确定官能团种类
有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些是解有
机推断题的突破口。

如:
①能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物可能含有、等官能团;含
有、的有机物也能使溴水褪色;若与浓溴水反应产生白色沉淀,则必为酚类物质。

②能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有、、—CHO或是酚类、苯的同系物等。

③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后产生红色沉淀的物质一定含有—CHO。

④能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。

⑤能与Na2CO3反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。

⑥能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()或为卤代烃。

⑦能发生消去反应的有机物可能为醇或卤代烃。

⑧遇FeCl3溶液显紫色的物质一定为酚类物质。

(4)根据性质和有关数据推断官能团的数目
特别提示 1 mol HCHO与足量Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液充分反应,生成4 mol Ag 或2 mol Cu2O。

②2—OH(醇、酚、羧酸)H2。

③2—COOH CO2,—COOH CO2。

④
(5)根据某些产物推断官能团的位置
①由醇氧化成醛(或羧酸),则—OH一定在链端(即含—CH2OH);由醇氧化成酮,则—OH一定在链中(即含);若醇不能被催化氧化,则与—OH相连的碳原子上无氢原子(即含
)。

能发生连续氧化的醇应是具有“—CH2OH”的醇。

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由取代产物的种类可确定碳链的结构。

④由加氢后碳链的结构可确定“”或“”的位置。

⑤结合题给信息推断官能团的类别和位置。