高考有机化学复习：(2)有机反应类型
2020版高考化学复习高考提分微课(18)常见有机反应类型总结课件苏教版
-6-
跟踪训练 1.(2019湖北宜昌模拟)某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构 成,下列说法正确的是( )
关闭
A. 月桂烯分子中所有原子可能共平面 月桂烯分子含有 4个—CH3,分子中所有原子不可能共平面,A项错误;1 B.1 mol柠檬醛最多能和 2 mol氢气发生加成反应 mol柠檬醛最多能和 3 mol氢气发生加成反应 ,B项错误;香叶醇分子中含有 C.香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 碳碳双键,能发生加成反应,含有—OH,能发生氧化反应和酯化反应,C项 关闭 D.三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)
-4-
典例迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简 式如图所示。下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B.1 mol迷迭香酸最多能与9 mol氢气发生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D.1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应
高考提分微课(18) 常见有机反应类型总结
-2-
1.由官能团推测反应类型 官能团结构决定了有机物的性质,故根据官能团就可推知反应类 型。
-3-
2.由反应条件推测反应类型 条件不同,反应类型也可能变化,所以还要结合条件来推测反应 类型。有机反应的重要条件总结如下: (1)在NaOH水溶液中发生的反应有:卤代烃的水解,酯的水 解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的反应是消去反应。 (2)以浓硫酸作条件的反应有:醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯 化反应。 (3)以稀硫酸作条件的反应有:酯的水解、糖类的水解、蛋白质的 水解。 (4)FeX3作催化剂的反应一般是苯环的卤代。 (5)光照条件下烷烃及苯环侧链烃基发生卤代反应。
正确 D ;③是氧化反应,⑦是取代反应,D错误。
2有机化学中的重排反应(上课使用)总结精品PPT课件
R C O NR N C O H 2 O R 2 NH
氮烯
异氰酸酯
氮转移一对电子与羰基成 键的时刻氮上缺电子。 紧接着R带着一对电子填补上来。
⑴霍夫曼(Hofmann)重排
酰胺与溴和碱的水溶液作用，放出CO2, 生成少一个碳 原子的胺, 称为霍夫曼重排(降解）.
RCONH2 + Br2 + NaOH
RCOCHN2 ＋ HCl
－重氮甲酮
⑵.阿恩特-埃斯特尔特（Arudt－Eistert） 反应
即，从羧酸经重氮甲酮生成高一级羧酸的方法。 (其中包含了Wolff重排。)
4. 缺电子氮重排（C→N）
• R-N：氮烯(乃春Nitrene)与卡宾类似，只是以N原子代换C原子。
可由叠氮分解得到，也可由N-卤代酰胺经-消去HX得到。 • N 原子参加的缺电子重排的基本模式：
1899 年，Baeyer 和Villiger 首次报道了利用过硫酸作氧化剂能 将环酮(如薄荷酮、香芹酮（樟脑)转化成相应的内酯，这就是 历史上最早的Baeyer-Villiger 氧化反应。现在Baeyer-Villiger 氧 化反应已成为酮或环酮转化成酯或内酯的统称。
常用的过氧酸有：H2SO5、MeCO3H、PhCO3H、HCO3H和 CF3CO3H等。现在文献报道的Baeyer-Villiger 氧化反应大多用 双氧水作为氧化剂，因双氧水还原后生成清洁的水，尽管双氧 水具有强腐蚀性，但用双氧水的拜尔－维立格反应仍不失为一 种既安全又符合现代社会绿色环保要求的好方法。
C H 3
H
H
P hC C O T s△H 3 C C C P h
C H 3 C H 3
C H 3 C H 3
苯的迁移速度为甲基的3000倍
高考化学一轮复习有机化学基础
转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应 用能力；进行结构简式的判断时，注意结合题目 中已知物质的结构简式进行分析，找出不同之 处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中 碳原子数和碳原子的连接方式不变，从而确定结 构简式，特别注意书写的正确性，如键的连接方 向。
探究三 有机合成与有机推断
一、知识归纳 1．有机合成题的解题思路与解题步骤 (1)有机合成题的解题思路
A．Y 的结构有 4 种 B．X、Z 能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯有 4 种 C．与 X 互为同分异构体，且不能与金属钠 反应的有机物有 4 种 D．与 Z 互为同分异构体，且能发生水解反 应的有机物有 9 种
【解析】A.丁基有
四种结构，Y 是丁基和溴原
子结合而成，所以有四种结构，故 A 正确；B.戊酸丁酯中 的戊酸，相当于丁基连接一个—COOH，所以有四种结构， 而丁醇是丁基连接一个—OH，所以也有四种结构，但戊 酸由丁醇转化得到，一一对应，因此戊酸丁酯有四种，故 B 正确；C.X 为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应 的是醚，分别是 C—O—C—C—C、C—C—O—C—C 和
2.重要的有机反应类型与主要有机物类型之间
的关系
基本类型
有机物类别
取 代 反 应
卤代反应 酯化反应 某些水解反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃、苯和苯的同系物、酚等 醇、羧酸、糖类等
卤代烃、酯、蛋白质等 苯和__苯_的__同__系__物___等 苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、 醛等
【解析】(1)根据上述分析，A 的结构简式为
。 (2)根据上述分析，可知 B 的结构简式为 CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为 2-丙醇或异丙醇。
专题八主观题突破1.有机物的命名、官能团、有机反应类型-2025届高考化学二轮复习课件
(2)
①
_C_l_2_，__光__照__、_取__代__反应。
②
_液__溴__，__F_e_B_r_3_、_取__代__反应。
(3)CH2==CHCH2OH ①BrCH2CHBrCH2OH 溴水 、 加成 反应。 ②CH2==CHCHO O2，Cu或Ag，加热 、 氧化 反应。 ③CH2==CHCH2OOCCH3 乙酸、浓H2SO4，加热 、 酯化 反应。
主观题突破
01 核心精讲
1.有机物的命名、官能团的识别
(1)用系统命名法命名下列有机物：
①
_2_-_甲__基__-2_-_丁__烯__
②
_2_-_甲__基__丁__酸__
③
_4_-_苯__基__-1_-_丁__烯__
(2)命名下列有机物：
①
的化学名称是_1_,_2_,3_-_苯__三__酚__(用系统命名法)。
b.Fe/HCl d.AgNO3/NH3
有机物C到E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b。
12
(4)F中含氧官能团的名称是__羧__基__。 (5)H生成I的反应类型为_消__去__反__应__。
有机物H的酰胺处，发生消去反应脱水得到氰基。
12
(6)化合物J的结构简式为________。
12
03 考向预测
1.化合物G是一种抗骨质疏 松药物的主要成分，其合成 路线如右： 已知：RCOOH＋
一定条件 ————→
＋H2O
回答下列问题： (1)反应①的反应条件为_C__l2_、__光__照__。 (2)D的化学名称为_苯__乙__酸___，E中官能团的名称为_酮__羰__基__、__羟__基___。
123
—ⅰ——C2—H5—O—Na→ (4)B→C的化学方程式为____________________ⅱ___C_H_3_C_O__O_H___________
江苏省2020高考化学一轮复习高考提分微课18常见有机反应类型总结课件
-5-
解析 迷迭香酸分子中含碳碳双键,可与溴单质发生加成反应,A 错误;苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,则1 mol迷迭香酸最 多能与7 mol氢气发生加成反应,B错误;迷迭香酸分子中含酯基,可 发生水解反应,含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应,C 正确;酚羟基、酯基、羧基均与NaOH反应,则1 mol迷迭香酸最多 能与6 mol NaOH发生反应,D错误。
答案 C 思维建模首先找出有机物中的官能团,再根据官能团的性质判断 发生的有机反应类型。
编后语
听课不仅要动脑，还要动口。这样，上课就能够主动接受和吸收知识，把被动的听课变成了一种积极、互动的活动。这对提高我们的学习积极性和口头 表达能力，以及考试时回答主观题很有帮助的。实践证明，凡积极举手发言的学生，学习进步特别快。上课的动口，主要有以下几个方式：
高考提分微课(18) 常见有机反应类型总结
-2-
1.由官能团推测反应类型 官能团结构决定了有机物的性质,故根据官能团就可推知反应类 型。
-3-
2.由反应条件推测反应类型 条件不同,反应类型也可能变化,所以还要结合条件来推测反应 类型。有机反应的重要条件总结如下: (1)在NaOH水溶液中发生的反应有:卤代烃的水解,酯的水 解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的反应是消去反应。 (2)以浓硫酸作条件的反应有:醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯 化反应。 (3)以稀硫酸作条件的反应有:酯的水解、糖类的水解、蛋白质的 水解。 (4)FeX3作催化剂的反应一般是苯环的卤代。 (5)光照条件下烷烃及苯环侧链烃基发生卤代反应。
-4-
典例迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简 式如图所示。下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B.1 mol迷迭香酸最多能与9 mol氢气发生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D.1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应
2021届高考化学第一轮专题复习强化训练：有机反应类型(含解析)
有机反应类型1、绿色化学的一个原则是“原子经济”，最理想的“原子经济”是全部反应物的原子嵌入期望的产物中。
在下列反应类型中，“原子经济”程度最低的是A ．化合反应B ．取代反应C ．加成反应D ．加聚反应 答案：B解析：取代反应的产物不止一种，所以一直利用率是最低的，其余一般都是只有一种，原子利用率高，答案选B 。
2、下列物质显示酸性，且能发生酯化反应和消去反应的是：A ．B.CH 3CH 2=CHCOOHC. CH 3CH 2COOHD. CH 3CH 2COOH答案：C解析：A 、B 、D 中都不能发生消去反应，C 中含有醇羟基和羧基，所以符合条件，答案选C 。
3、下列属于消去反应的是（ ） A 乙醇与浓硫酸共热至140℃ B 乙醇与硫酸、溴化钠共热—OHCOOHC 乙醇与浓硫酸共热至170℃D 乙醇与乙酸的反应 答案：C解析：有机化合物在一定条件下，从1个分子中脱去1个或几个小分子，而生成不饱和键化合物的反应属于消去反应，因此选项C 是正确的。
A 的生成物是乙醚，属于取代反应。
B 的生成物是溴乙烷，属于取代反应。
D 是酯化反应，所以答案是C 。
4、下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO 4酸性溶液退色的是( )A ．乙烷B ．乙醇C ．丙烯D ．苯 答案：C解析：乙烷属于烷烃，不能发生加成反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙醇不能发生加成反应，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
丙烯中含有碳碳双键和1个甲基，符合题意。
所以正确的答案是C 。
5、下列反应中，属于加成反应的是 A ．CH 4+Cl 2CH 3Cl+HClB ．CH 2=CH 2+HCl 一定条件−−−−→ CH 3CH 2Cl C ．2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO +2H 2O D ．答案：B解析：取代反应是指有机化合物受到某类试剂的进攻，致使分子中一光照Cu=个基（或原子）被这个试剂所取代的反应。
2020.2.12有机化学基本反应类型
有机物的基本反应类型
有机化学反应： 有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、 还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应
一、取代反应
定义： 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其
他原子或原子团代替的反应。
机理： δ+
δ— δ+ δ—
一般规律：A1 — B1 + A2—B2
氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信 息而定
反应类型 加成反应
官能团 C=C
C≡C
试剂 H2、X2、HX、H2O
H2、X2、HX、H2O、HCN、NH3
苯环
醛基、酮基 O
－ C－
H2、X2 H2 、HCN、NH3
研究有机反应的基本思路
从多角度认识有机反应－丰富联系－深化认识
有机物的结构特征
③该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相 当于化合反应），只上不下。
④加成前后的有机物的结构将发生变化，
烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；
炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
包含
烯烃及含C=C的有机物 炔烃及含C≡C的有机物 含C≡N 苯环 醛基、酮基
书写加成反应方程式 CH3－CH=CH2
聚合物名称
聚丙烯
聚氯乙烯 聚丙烯腈
聚醋酸乙烯酯
-CH2CH=CHCH2-n 聚1，3-丁二烯
-CH=CH-n
聚乙炔
七、缩聚反应
概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产 生小分子的反应，叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯 化、成肽…）
类型
醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 二元醇和二元酸、羟基酸
消去 反应
常见的有机化学反应类型
三、常见的有机化学反应类型：1、取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应，即原子或原子团“有进有出”。
常见取代反应:①烷烃的卤代 ②苯的卤代、硝化、磺化 ③卤代烃的水解 ④醇和钠反应⑤醇分子间脱水 ⑥酚和浓溴水反应 ⑦羧酸和醇的酯化反应 ⑧ 酯的水解反应 发生取代反应的基/官能团2、加成反应：有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应，即原子或原子团“只进不出”。
目前学习到的不饱和碳原子主要存在于碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键等基团中，发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛等物质。
其中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水。
醛常见的加成物质是氢气，而羧酸、酯、肽键中的碳氧双键一般不能加成。
3、消去反应：有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应，即原子或原子团“只出不进”。
能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇。
发生消去的结构要求：有机物分子中与官能团（—OH ，—X ）相连碳原子的邻碳原子必须要有氢原子。
4、聚合反应加聚反应：含有碳碳双链等的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应。
发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。
缩聚反应：单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子副产物（如H 2O 、有机物无机物/有机物 反应名称 烷,芳烃,酚X 2 卤代反应 苯的同系物HNO 3 硝化反应 苯的同系物H 2SO 4 磺化反应 醇 醇 脱水反应 醇 HX 取代反应 酸 醇 酯化反应 酯醇酯交换反应酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应二糖、多糖 H 2O水解反应蛋白质H 2O水解反应羧 酸 盐碱石灰 脱羧反应HX等）的反应。
5、氧化反应：氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。
2012年高考理综化学总复习资料(50)—— 有机反应基本类型
2012年高考理综化学总复习资料（50）——有机反应基本类型班别：____________学号：____________姓名：____________ （复习要求：学会分析常见有机反应断键的地方，并且弄清楚断该键的原因）一、取代反应特点：______________________________________________________________________________ 1、卤代反应（1）烷烃：CH4 + Cl2——__________________________________________________________ CH3CH3 + Cl2——______________________________________________________________ （2）苯（与Cl2）___________________________________________________________________ （3）甲苯（与Cl2）_________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________（4）苯酚（与溴水）________________________________________________________________ （5）醇的卤代（与浓氢溴酸）________________________________________________________ 2、酯化反应（乙酸和乙醇）_______________________________________________________________________________ 3、水解反应（1）酯的水解（乙酸乙酯）________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ （2）卤代烃的水解_______________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ 4、硝化反应（苯与浓硝酸）_______________________________________________________________________________5、分子间脱水（乙醇分子间）_______________________________________________________________________________1、烯烃的加成乙烯与水_______________________________________________________________________ 乙烯与HCl ______________________________________________________________________ 1,3-丁二烯与Cl2的1，4-加成______________________________________________________ 2、炔烃的加成乙炔与氢气______________________________________________________________________ **乙炔与HCl加成（停留在双键）__________________________________________________ 3、苯的加成苯与H2或Cl2_____________________________________________________________________ 4、醛或酮的加成苯甲醛与H2 ______________________________________________________________________ 丙酮与H2________________________________________________________________________ 5、油脂的氢化_______________________________________________________________________________三、消去反应特点：___________________________________________________________________________ 1、醇的消去乙醇：___________________________________________________________________________2、卤代烃的消去氯乙烷：__________________________________________________________________________ 上述两反应对有机物结构的要求：_________________________________________________________________________________1、加成聚合反应特点_____________________________________________________________________________ 乙烯：___________________________________________________________________________ CH3CH=CHCl：___________________________________________________________________2、缩合聚合反应特点_____________________________________________________________________________五、氧化还原反应1、燃烧反应C n H m：__________________________________________________________________________C n H m O z：________________________________________________________________________2、不饱和烃的氧化_________________________________________________________________________________ 3、醇的催化氧化与直接氧化乙醇的催化氧化：_________________________________________________________________ 乙醇的直接氧化：_________________________________________________________________ 4、醛的氧化_________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________5、酚的氧化_________________________________________________________________________________反应①为_____________反应，W的结构简式为：__________________________（2）上述反应中，产物只含有一种官能团的反应是A．①④B．③④C．②③D．①②2.下面是一个合成反应的流程图。
有机化学反应类型分类总结
中学有机化学“断键”全解一．取代反应1．卤代反应：C—H键断裂①烷烃的卤代：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl反应条件：光照、纯卤素②苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代：反应条件：浓溴水⑤醇的卤代：C2H5O H + HBr C2H5Br + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2．硝化反应：C—H键断裂①苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热③酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3C OO H + C2H5OH CH3C OO CH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4．水解反应①卤代烃的水解：C—X断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热②酯的水解：C—Ｏ键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃6．置换反应：①醇的置换反应：O—H键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应：O—H键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚③羧酸的置换反应：O—H键断裂2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑反应条件：氢以前的活泼金属7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂CH3C OO Na + Na O H CH4↑+ Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8．复分解反应：C—H键断裂①中和反应：R COOH + NaOH → R COONa + H2O②羧基的检验：R COOH + NaHCO3→ R COONa + H2O + CO2↑二．加成反应1．烯烃的加成反应：断裂中的一个键①与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH②与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 →CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl④与氢气的加成：CH2=CH2 + H2CH3CH32．炔烃：断裂中的一个键或二个键①与水的加成：②与卤素的加成：③与卤代烃的加成：④与氢气的加成：3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三．消去反应：1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热四．氧化反应：1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O22CO2 +3 H2O2．控制氧化①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂2 CH3CH2OH + O22CH3CHO + H2O②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键2R—CHO + O2RCOO H③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓+H2O反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热④醛与新制的Cu(OH)2反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO +2Cu(O H)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O反应条件：新配的Cu(O H)2悬浊液，加热⑤苯的同系物与酸性KMnO4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化：断裂中的一个键断裂CH2=CH2 +O2CH3CHO⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反应：1．加聚反应：断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚：②卤烯烃的加聚：③不饱和羧酸的加聚：2．缩聚反应：①酚醛缩聚：酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂②氨基酸缩聚：羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂③脂化缩聚：醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂六、分解与裂化、裂解1．分解反应①甲烷的分解：断裂C—H键反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃②烯烃的臭氧分解：中的二个键全断裂③炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2．裂化与裂解：C—C键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的O—H键断裂。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
1
高考有机化学复习：（2）有机反应类型
一、能发生各类反应的结构
1、加成反应：碳碳双键(H2、X2、HX、H2O、苯等)、碳碳三键(H2、X2、HX、H2O等)、苯环(H2)、醛
和酮中的碳氧双键(羧酸和酯中碳氧双键的不能加成)
2、消去反应：
卤代烃(NaOH醇溶液、△)、
醇(浓硫酸、△)
3、氧化反应：
①被O2氧化：碳碳双键(乙烯被O2氧化为乙醛)、醇、醛、酚、—NH2。
②被酸性KMnO4溶液氧化(褪色)：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物(苯环的侧链被氧化为羧基)、醛(醛
基被氧化为羧基)、酚、醇。
③被银氨溶液氧化：醛基。
④被新制Cu(OH)2氧化：醛基。
⑤被溴水氧化：醛基。
4、取代反应：
①水解反应：
卤代烃—NaOH水溶液、
酯(油脂) —稀酸或NaOH水溶液、
二糖和多糖—硫酸溶液、
蛋白质(多肽—CO—NH—)。
②酯化反应：
醇和羧酸、
无机含氧酸(硝酸HO—NO2)
③卤代反应：环烷烃、烷烃和烷烃基与氯气、溴蒸气光照条件下取代；苯和液溴在催化剂(铁)下取代、
酚和浓溴水取代。
④硝化反应：苯及其同系物和浓硝酸(浓硫酸作催化剂)发生硝化反应。
二、能与各类物质反应的结构
1、与H2反应的结构：碳碳双键(1：1)、碳碳三键(1：2)、苯环(1：3)、
醛和酮中的碳氧双键(1：1) (羧酸和酯中的碳氧双键不能与H2加成)
2、与Br2水反应的结构：与碳碳双键加成(1：1)、与碳碳三键加成(1：2)、酚羟基的邻对位和溴水取代
(1：3)，醛基(—CHO被氧化生成了—COOH)
3、与液溴取代： 与溴的四氯化碳溶液能反应：
4、与酸性高锰酸钾溶液反应(褪色)的结构：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醛、酚、醇。
5、与NaOH反应的结构：卤代烃、酯、羧酸(—COOH)、酚(酚—OH)
6、含—CHO的物质有：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
三、醇、酚、羧酸中—OH的比较
醇—OH 酚—OH 羧基—COOH
Na
—OH+Na→ —ONa+1/2H2↑ —OH+Na→ —ONa+1/2H2↑ —COOH+Na→
—COONa+1/2H
2
↑
NaOH ——
酚—OH+ NaOH→
酚—ONa+H2O —COOH+ NaOH→ —COONa+ H2O
Na2CO3 ——
酚—OH+Na2CO3→ 酚—ONa+ NaHCO3 －COOH+Na2CO
3
→
－COONa+H2O+CO
2
↑
NaHCO3 —— ——
－COOH+ NaHCO
3
→
－COONa+H2O+CO
2
↑
四、不同反应条件下的有机反应
1、浓硫酸、△：酯化反应、醇的消去反应、醇的取代反应(生成醚)、苯及其同系物的硝化反应、纤维
素的水解反应。
2、NaOH水溶液(可以△)：卤代烃的水解、酯类(油脂)的水解、酚的中和反应、羧酸的中和、多肽水解。
3、稀硫酸、△：酯类的酸性水解(生成羧酸和醇或羧酸和酚)，糖类水解，羧酸盐的酸化。
4、NaOH醇溶液、△：卤代烃的消去反应
5、Cu或Ag、△：醇的催化氧化。
6、Ni、△：与H2的加成反应 。
2
练习：写出下列反应的化学方程式
1、CH3CH2Br与NaOH溶液反应
①+H2O ②+NaOH溶液
2、 —Br与NaOH溶液反应
①+H2O ②+NaOH溶液
3、CH3COOCH2CH3与NaOH溶液反应
①+H2O ②+NaOH溶液
4、 —OOCCH3与NaOH溶液反应
①+H2O
②+NaOH溶液
5、CH3COO— —COOCH3与NaOH溶液反应
①+H2O ②+NaOH溶液