vicki醛、羧酸和酯

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有机化学基础知识点整理羧酸和酰胺的性质和反应

有机化学基础知识点整理羧酸和酰胺的性质和反应

有机化学基础知识点整理羧酸和酰胺的性质和反应羧酸和酰胺是有机化学中重要的化合物类别,它们在许多化学反应和生物过程中起着重要作用。

本文将对羧酸和酰胺的基础知识点进行整理,包括它们的性质和常见反应。

一、羧酸的性质和反应羧酸是由一个羰基和一个羟基(或其它取代基)连接而成的化合物。

羧酸可以根据取代基的不同分为脂肪羧酸和芳香羧酸两类。

脂肪羧酸是指羧基连接在直链烷基上的羧酸,如乙酸、丙酸等。

芳香羧酸是指羧基连接在芳香环上的羧酸,如苯甲酸、苯乙酸等。

1. 物理性质:大多数羧酸是无色液体,具有辛辣的酸味,可溶于水和有机溶剂。

2. 化学性质:羧酸在许多反应中表现出酸的性质,如可以与碱发生中和反应,生成盐和水。

羧酸也可以发生酯化反应,与醇反应生成酯。

3. 羧酸的酸解离常数(Ka):羧酸与水发生离解平衡反应,形成羧酸根离子和H+离子。

羧酸的Ka值用来描述羧酸的酸性强弱,Ka越大,羧酸的酸性越强。

二、酰胺的性质和反应酰胺是由羧酸中羧基的氧与氨(或胺)反应形成的化合物。

根据胺的不同,酰胺可以分为脂肪酰胺和芳香酰胺。

脂肪酰胺是指酰基连接在直链烷基上的酰胺,如乙酰胺、丙酰胺等。

芳香酰胺是指酰基连接在芳香环上的酰胺,如苯甲酰胺、苯乙酰胺等。

1. 物理性质:大多数酰胺是无色固体,无味,可溶于有机溶剂,难溶于水。

2. 化学性质:酰胺可以与酸和碱反应,形成相应的盐。

酰胺也可以与酰卤发生酰基取代反应,生成酰胺的衍生物。

此外,酰胺还可以被水或酶水解,生成相应的羧酸和胺。

三、羧酸和酰胺的反应羧酸和酰胺在许多反应中可相互转换。

常见的反应包括酯化、酰代反应、水解等。

1. 酯化反应:羧酸和醇发生酯化反应,生成酯和水。

酯化反应是羧酸的重要反应之一,常用于合成酯类化合物。

2. 酰代反应:羧酸可以与酰卤或酸酐反应,生成相应的酰衍生物。

这类反应被广泛应用于有机合成中。

3. 水解反应:羧酸和酰胺可被水或酶水解,生成相应的羧酸和胺。

羧酸和酰胺作为有机化合物的重要代表,在化学和生物领域具有广泛的应用。

第十章羧酸和取代羧酸

第十章羧酸和取代羧酸

2.两个羧基间隔2个或3个碳原子,受热 发生脱水反应,生成环酐。
O CH2 C OH
CH2 C OH
O 丁二酸
O
CH2 C O CH2 C
O 丁二酸酐
O
CH3 CH C OH CH2 CH2 C OH O
2-甲基戊二酸
O
CH3 CH C
CH2
O
CH2 C
O
2-甲基戊二酸酐
3.两个羧基间隔4个或5个碳原子,受热发生脱水脱羧反应,
目前已分离出二十多种前列腺素,它们的结构有一 个共同的特点,都具有前列腺酸的基本骨架。
9 .....7
5
3 1COOH
11 13 15 17 19
前列腺酸
PG是一组含有二十个碳原子的不饱和脂肪酸,其 基本骨架为一个五碳环和两条侧链,五元环上8-位和 12-位侧链互为反式构型。根据五碳环上取代基和双链 的位置不同,分为九型(PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、 PGF、PGG、PGH、PGl),每型又根据双键的数目分三类 (如PGE1、PGE2、PGE3), 表示取代基处于环戊烷平面 的下方(用虚线表示);表示取代基在环戊烷平面的上 方(用实线表示) 。
➢ a-H 的活性—— 降低
四、羧酸的化学性质 脱羧反应 氧化与还原
O
C O
R(Ar)
-H的取代
羟基被取代
酸性
H
-X 酰卤 -OCOR 酸酐 -OR 酯 -NH2 酰胺
(一) 酸性
O
R C OH
O R C O- + H +
羧酸一般都属于弱酸,比碳酸和苯酚的酸性强。羧酸
能分解碳酸氢钠,放出二氧化碳,而酚不能。利用此性质 可以区别羧酸与酚类。

化学中间体--英语名称大全

化学中间体--英语名称大全

Acetaldehyde 乙醛Acetals 缩醛类\Acetic acid 乙酸\Acetic acid n-butyl ester 乙酸正丁酯Acetic acid ethyl ester 乙酸乙酯Acetic acid isobutyl ester 乙酸异丁酯Acetic acid isopropyl ester 乙酸异丙酯Acetic acid methyl amyl ester 乙酸甲基戊酯Acetic acid methyl ester 乙酸甲酯Acetic acid-n-propyl ester 乙酸正丙酯Acetic acid vinyl ester 乙酸乙烯酯Acetic anhydride 乙酸酐\Acrylic acid 丙烯酸\Acrylic acid butyl ester 丙烯酸正丁酯Acrylic acid ethyl ester 丙烯酸乙酯Acrylic acid 2-ethylhexyl ester 丙烯酸2-乙基己酯 Acrylic acid methyl ester 丙烯酸甲酯Alcohols 醇类\Aldehydes 醛类\Allylamine 烯丙胺Amines 胺类\1-Aminobutane 1-氨基丁烷\2-Aminobutane 2-氨基丁烷\Aminocyclohexane 氨基环己烷\1-Amino-3-methyl butane 1-氨基-3-甲基丁烷\2-Aminomethylfurane 2-氨甲基呋喃3-Aminomethylheptane 3-氨甲基庚烷\1-Aminooctane 1-氨基辛烷\1-Aminopropane 1-氨基丙烷\2-Aminopropane 2-氨基丙烷\B3(4),8(9)-Bis-(aminomethyl)-tricyclo[5.2.1.02.6] decane 3(4),8(9)-二-(氨甲基)-三环-[5.2.1.02.6] 癸烷\1,2-Bis(tert-butylamino)ethane1.2-二(特丁基氨基)乙烷\2,2-Bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol 2,2-二-(羟甲基)-1,3-丙二醇3(4).8(9)-Bis-(hydroxymethyl)-tricyclo [5.2.1.02.6]decane 3(4),8(9)二(羟甲基)-三环- [5.2.1.02.6] 癸烷\n-Butanal 正丁醛1,3-Butanediol 1,3-丁二醇n-Butanoic acid 正丁酸\n-Butanoic anhydride 正丁酸酐\n-Butanol 正丁醇2-Butanone 2-丁酮2-Butenal 2-丁烯醛Butoxyl® 乙酸3-甲氧基正丁酯n-Butyl acetate 乙酸正丁酯n-Butyl acrylate 丙烯酸正丁酯n-Butyl alcohol 正丁醇n-Butylamine 正丁胺sec-Butylamine 仲丁胺1,3-Butylene glycol 1,3-丁二醇n-Butyraldehyde 正丁醛n-Butyric acid 正丁酸\n-Butyric anhydride 正丁酸酐\Cn/i-C13/C15-Aldehyde 正/异-C13/C-15-醛 Carboxylic acid esters 羧酸酯类\Carboxylic acids 羧酸类\CCS 500 CCS 500混合的溶剂Celfluid® 异丁醛-二-(2-乙基己基)-缩醛Celtone® Celtone® 混合的溶剂Crotonaldehyde 巴豆醛DDiacetone alcohol 双丙酮醇Diallylamine 二烯丙胺Diamines 二元胺类\Diamylamine 二戊胺Dibutylamine 二丁胺Di-n-butylamine 二正丁胺Di-sec-butylamine 二仲丁胺N,N'-Di-tert-butylethylenediamine N,N'-二-特丁基乙二胺Di-n-butyl maleate 马来酸二正丁酯Dibutyl phthalate 邻苯二甲酸二丁酯DBP 邻苯二甲酸二丁酯DEHP 邻苯二甲酸二-(2-乙基己)酯3-Diethylaminopropylamine 3-二乙基氨基丙胺N,N-Diethyl-1,3-diaminopropane N,N-二乙基-1,3-二氨基丙烷\ Di-(2-ethylhexyl)amine 二-(2-乙基己基)胺Di-(2-ethylhexyl) phthalate 邻苯二甲酸二-(2-乙基己)酯Diethyl phthalate 邻苯二甲酸二乙酯DEP 邻苯二甲酸二乙酯Diisobutylamine 二异丁胺Diisononylamine 二异壬胺3-Dimethylaminopropylamine 3-二甲基氨基丙胺N,N-Dimethyl-n-butylamine N,N-二甲基正丁胺N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropane N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷\ N,N-Dimethyldipropylenetriamine N,N-二甲基二丙基三胺Dimethyl formamide 二甲基甲酰胺N,N-Dimethyl formamide 二甲基甲酰胺Dimethyl maleate 马来酸二甲酯Dimethyl phthalate 邻苯二甲酸二甲酯2,2-Dimethylpropanediol-1,3 2,2-二甲基-1,3-丙二醇Di-(l-methylpropyl)amine 二-(1-甲基丙基)胺Di-(2-methylpropyl)amine 二-(2-甲基丙基)胺DMP 邻苯二甲酸二甲酯Di-n-octylamine 二正辛胺Dioctyl maleate 马来酸二辛酯Dioctyl phthalate 邻苯二甲酸二-(2-乙基己)酯DOP邻苯二甲酸二-(2-乙基己)酯Dipentaerythritol 双季戊四醇Di-(2-propenyl)amine 二(2-丙烯基)胺Dipropylamine 二丙胺Di-n-propylamine 二正丙胺EEthanal 乙醛Ethanoic acid 乙酸\Ethyl acetate 乙酸乙酯Ethyl acrylate 丙烯酸乙酯2-Ethylbutanal 2-乙基丁醛2-Ethylbutanoic acid 2-乙基丁酸\2-Ethylbutenal 2-乙基丁烯醛2-Ethyl-2-butenal 2-乙基-2-丁烯醛N-Ethyl-n-butylamine N-乙基正丁胺2-Ethylbutyraldehyde 2-乙基丁醛2-Ethylbutyric acid 2-乙基丁酸\2-Ethylcaproic acid 2-乙基己酸\2-Ethylhexylaldehyde 2-乙基己醛2-Ethylhexanal 2-乙基己醛2-Ethylhexanoic acid 2-乙基己酸\2-Ethylhexanol 2-乙基己醇2-Ethylhexyl acrylate 丙烯酸2-乙基己酯2-Ethylhexylalcohol 2-乙基己醇2-Ethylhexylamine 2-乙基己胺N-Ethylmethylallylamine N-乙基甲基烯丙胺N-Ethyl-(2-methyl-2-propenyl)-amine N-乙基-(2-甲基-2-丙烯基)胺 7-Ethyl-2-methyl-4-undecanol7-乙基-2-甲基-4-十--醇N-Ethyl-n-propylamine N-乙基正丙胺FFormaldehyde 甲醛Formcel®-n-butanol Formcel®-正丁醇Formcel®-methanol Formcel®-甲醇Formic acid 甲酸\Formic acid methyl ester 甲酸甲酯Furfurylamine 糠胺GGenomoll® 100 邻苯二甲酸二-(2-乙基己)酯(DOP, DEHP)Glycolic acid n-butyl ester 乙醇酸正丁酯Hn-Heptanal 正庚醛n-Heptanoic acid 正庚酸\n-Heptylaldehyde 正庚醛4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone 4-羟基-4-甲基-2-戊酮8-Hydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02.6]decane 8-羟甲基-三环-[5.2.1.02.6]癸烷\ IIsobutanol 异丁醇Isobutyl acetate 乙酸异丁酯Isobutylamine 异丁胺Isobutyraldehyde 异丁醛Isobutyraldehyde-di-(2-ethylhexyl)-acetal 异丁醛-二-(2-乙基己基)-缩醛 Isobutyric acid 异丁酸\Isobutyric anhydride 异丁酸酐\Isononanal 异壬醛Isononanoic acid 异壬酸\Isononanol 异壬醇Isononylaldehyde 异壬醛Isononylamine 异壬胺Isooctadecyl alcohol 异十八醇Isopropyl acetate 乙酸异丙酯Isopropylamine 异丙胺Isovaleraldehyde 异戊醛Isovaleric acid 异戊酸\KKetones 酮类\MMaleic acid di-n-butyl ester 马来酸二正丁酯Maleic acid di-(2-ethylhexyl) ester 马来酸二-(2-乙基己)酯Maleic acid dimethyl ester 马来酸二甲酯MEK 甲乙酮Mesityloxide 亚异丙基丙酮Methanoic acid 甲酸\Methanol 甲醇Methoxybutanol 甲氧基丁醇3-Methoxy-l-butanol 3-甲氧基-1-丁醇3-Methoxy-1-butyl acetate 3-甲氧基-1-丁酯Methyl acetate 乙酸甲酯Methyl acrylate 丙烯酸甲酯Methyl alcohol 甲醇N-(2-Methallyl)-ethylamine N-(2-甲基丙烯基)-乙胺 Methylamine 甲胺Methyl amyl acetate 乙酸甲基戊酯2-Methylbutanal 2-甲基丁醛3-Methylbutanal 3-甲基丁醛2-Methylbutanoic acid 2-甲基丁酸\3-Methylbutanoic acid 3-甲基丁酸\3-Methylbutylamine 3-甲基丁胺2-Methylbutyraldehyde 2-甲基丁醛2-Methylbutyric acid 2-甲基丁酸\3-Methylbutyric acid 3-甲基丁酸\2-Methyldecanal 2-甲基葵醛Methyl ethyl ketone 甲乙酮Methyl formate 甲酸甲酯Methylisobutylcarbinol 甲基异丁基甲醇Methyl isobutyl ketone 甲基异丁基酮Methylnonylacetaldehyde 甲基壬基乙醛Methyloctylacetaldehyde 甲基辛基乙醛2-Methylpentanal 2-甲基戊醛4-Methyl-2-pentanol 4-甲基-2-戊醇4-Methylpentanone-2 4-甲基-2-戊酮2-Methyl-2-pentene-4-one 2-甲基-2-戊烯基-4-酮 2-Methylpropanal 2-甲基丙醛2-Methylpropionic acid 2-甲基丙酸\2-Methylpropanol 2-甲基丙醇2-Methylpropionic anhydride 2-甲基丙酸醉\2-Methylpropylamine 2-甲基丙胺2-Methylundecanal 2-甲基十一醛2-Methylvaleraldehyde 2-甲基戊醛MIBK 甲基异丁基酮MNA 甲基壬基乙醛MOA 甲基辛基乙醛Mono alcohols 一元醇类\Monoamines, primary 一烷基胺类\Monoamines, secondary 二烷基胺类\Monoamines, tertiary 三烷基胺类\Monomers 单体\NNeopentyl glycol 新戊二醇n-Nonanal 正壬醛Nonanoicacid 壬酸\n-Nonanoic acid 正壬酸\Nonylaldehyde 正壬醛Nonanal 壬醛On-Octylamine 正辛胺PParaformaldehyde 多聚甲醛Pelargonaldehyde 壬醛Pelargonic acid 壬酸\Pentaerythritol 季戊四醇n-Pentanal 正戊醛n-Pentanoic acid 正戊酸\Pentanol 45 戊醇45Phthalic acid di-n-butyl ester 邻苯二甲酸二丁酯 Phthatic acid diethyl ester 邻苯二甲酸二乙酯Phthalic acid dimethyl ester 邻苯二甲酸二甲酯Polyols 多元醇类\Polyoxymethylene 聚甲醛Polysolvan O® 乙醇酸正丁酯Primary monoamines 一烷基胺类\n-Propanal 正丙醛n-Propanoic acid 丙酸, 正丙酸\n-Propanol 正丙醇Propenoic acid 丙烯酸\2-Propenylamine 2-丙烯基胺n-Propionaldehyde 丙醛Propionic acid 丙酸\Propionic anhydride 丙酸酐\Propyl acetate 乙酸正丙酯n-Propyl alcohol 正丙醇n-Propylamine 正丙胺SSAIB 蔗糖乙酸酯异丁酸酯Succrose acetate isobutyrate 蔗糖乙酸酯异丁酸酯 Secondary monoamines 二烷基胺类\Sodium formate 甲酸钠TTCD-Alcohol M TCD-醇MTCD-Alcohol DM TCD-醇DMTCD-Diamine TCD-二胺TCD-Ketone A TCD-酮ATertiary monoamines 三烷基胺类\Tetradecanol 十四醇Triallylamine 三烯丙胺Triamines 三元胺类\Tributylamine 三丁胺Tri-n-butylamine 三正丙胺Tricyclo[5.2.1.02.6] decane-8-one 三环[5.2.1.02.6]癸烷-8-酮Triethyleneglycol di-n-heptanoate(3G7) 三甘醇二正庚酸酯(3G7)Triethyleneglycol di-2-ethylhexanoate (3G8, 3GO) 三甘醇二-2-乙基己酸酯 (3G8, 3GO)Trimethylamine 三甲胺3,5,5-Trimethylhexanal 3,5,5-三甲基己醛3,5,5-Trimethylhexanoic acid 3,5,5-三甲基己酸\3,5,5-Trimethylhexylamine 3,5,5-三甲基己胺Trimethylolpropane 三羟甲基丙烷\Trimethylpentanediol 三甲基戊二醇2,2,4-Trimethylpentane-1,3-diol 2,4,4-三甲基-1,3-戊二醇Trioctylamine 三辛胺Tri-n-octylamine 三正辛胺Tri-(2-propenyl)amine 三-(2-丙烯基)胺Tripropylamine 三丙胺Tri-n-propylamine 三正丙胺1,1,1-Tris-(hydroxymethyl)-propane 1,1,1-三-(羟甲基)-丙烷\ Vn-Valeraldehyde 正戊醛n-Valeric acid 正戊酸\Vinyl acetate 乙酸乙烯酯。

醛酮羧酸及衍生物部分人名反应

醛酮羧酸及衍生物部分人名反应

醛酮羧酸及衍生物部分人名反应关于醛、酮、羧酸及其衍生物部分学过的人名反应付玉状引文:熟记有机人名反应不仅是期末考试的要求,也是考研的重要内容,更是对化学先驱们的尊重与缅怀。

接下来,我将对有机化学课堂上讲解过的关于醛、酮、羧酸及其衍生物部分学过的人名反应进行总结。

摘要:按照首字母排列顺序,依次介绍相关人名反应的主要化学反应方程式,反应机理,应用以及发现过程中的一些小故事进行简介,醛、酮、羧酸及其衍生物部分学过的人名反应主要包括Baeyer-Villigery氧化、Beckmann重排、Cannizzaro反应、Claisen酯缩合、Clemmensen 还原、Dieckmann分子内缩合、Friedel-Crafts反应、Hofman降级反应、Mannich反应、Michael加成反应、Perkin反应、Reformatsky反应、Reimer-Timann反应、Witig反应和Wolff-Kishner-Huang还原反应。

关键词:有机反应人名醛酮羧酸及其衍生物正文:1.Baeyer-Villigery氧化重排反应——拜耳-维立格氧化重排反应Baeyer-Villigery氧化重排反应是酮在过氧化物氧化下,在羰基和一个邻近烃基之间引入一个氧原子,得到相应的酯的化学反应。

醛可以进行同样的反应,氧化的产物是相应的羧酸。

常用的氧化剂包括间氯过氧化苯甲酸、过氧化乙酸、过氧化三氟乙酸等,其中过氧化三氟乙酸是较好的催化剂,反应温度一般在10℃~40℃之间,产率高。

为避免生成的酯在酸性条件下发生酯交换反应,常在反应物中加入磷酸氢二钠,以保持溶液接近中性。

需要注意的是环酮发生反应得到的主要产物是内酯Baeyer-Villigery氧化重排反应机理:从表面上看来,该反应仅是一个氧原子对碳-碳键进行的插入反应。

事实上,该反应是一个典型的1,2-迁移反应,其机制与霍夫曼重排、频纳醇重排等是类似的。

首先,反应物的羰基被质子活化(反应1),从而易于接受过氧酸的亲核进攻(反应2)。

有机化学讲义--第十三章羧酸和取代羧酸

有机化学讲义--第十三章羧酸和取代羧酸

O C O
反应机制:(酸催化羰基氧原子发生质子化)
Sp2杂化, 电负性较大
双 分 子 历 程
O RCO H
Sp3杂化, 电负性较小
O H
H
O H
O H O R '
RCO H
RCO H s lo w O R ' H HOR' O
H
RCO H 2
H O 2
O H RCO R '
RCO R '
反应中间体是一个四面体结构,比作用物更拥挤,所以空 间位阻对反应速度的影响很大。不论醇或羧酸,在反应点附近 有取代基存在时,都使酯化反应速度变慢,甚至不反应。其活 性规律如下: 醇 CH3OH > 1°> 2° 酸 HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH >R3CCOOH
COOH
COOH HO H CH3
环己基甲酸
S-2-羟基丙酸(乳酸)
O 羧基 酰基 R C OH
羧酸分子中除去羧基中的羟 基后所余下的部分称为酰基, R 根据相应的羧酸命名
O C
H 3C
O C
酰基
乙酰基
3-苯基丙烯酸
2-乙基丙烯酸
C O O H
C H C O O H 2
苯甲酸(安息香酸)
2-萘乙酸(ß -萘乙酸)
羧酸的名称常用俗名,一些俗名往往是由其来源而 得。如干馏蚂蚁得到蚁酸(甲酸),从酿制食用醋中 得到醋酸(乙酸)。从酸奶中得到乳酸。
系统命名法原则与醛相同。
1. 选择含羧基在内的最长碳链为主链 2. 从羧基碳原子开始用阿拉伯数字标明取代基等的位置 3. 按所含碳原子数目称为某酸,取代基及位次写在某酸 之前。 简单的羧酸,常用希腊字母标明取代基、 C=C和C≡C 的位置,即从羧基相邻碳原子开始编号为α,依次 β ,γ……等,ω则常用来表示碳链末端的位置,将 编号字母写在母体名称前面。

羧酸衍生物的命名

羧酸衍生物的命名

羧酸衍生物的命名
对于脂环族和芳香族羧酸,以脂肪酸为母体,把脂环和芳环作为取代基来命名。

羧基直接与环碳相连化合物的英文命名是在相应环烃名称之后加上“carboxylic acid”。

如:
苯乙酸
命名二元羧酸时,则选择含有两个羧基的最长碳链为主链,称某二酸,英文名称的后缀为“dioic”,如:
羧酸分子中的羧基中的羟基被卤原子、烃氧基、酰氧基和氨基取代后的二物分别称酰卤、酯、酸酐和酰胺,统称为羧酸衍生物。

羧酸衍生物的共同的部分是酰基:
(1)酰基和酰胺的命名
酰卤和酰胺常根据它们所含的酰基来命名,称为某酰卤或某酰胺。

如:
若酰胺中氨基氮上的氢原子被烃基所取代,常称为N-某烃基某酰胺。

如:
N,N-二甲基甲酰胺
(2)酸酐的命名
两分子羧酸脱水成酸酐。

相同的羧酸成酐为对称酐,不同羧酸成的酐为混酐。

如:
对称酐用相应的酸命名,称某酸酐或某酐。

混酐要指出两个酸的名称,称某某酸酐。

如:
(3)酯的命名
根据生成它的酸和醇来命名,称某酸某酯。

英文名称是醇在前(作为烃基),酸在后。

如:
乙酸乙酯
注意,羧酸盐的英文名称与酯的名称类似,金属的名称在前,酸的名称在后。

如乙酸钠的英文名称为:
sodium acetate
(4)内酯和内酰胺的命名
内酯和内酰胺是由羟基酸或氨基酸分子内脱水而成,它们的命名常根据相应的取代酸来命名。

如:。

羧酸

+
-H2O
OH+ * R C OR'
-H+
O * R C OR'
酸催化:酰氧键断裂,羟基被取代。 酸催化:酰氧键断裂,羟基被取代。 将水带出加速反应。 将水带出加速反应。
2) 形成酰卤 亚硫酰氯(二氯亚砜 亚硫酰氯 二氯亚砜) SOCl2,PCl3、PCl5 二氯亚砜
COOH + SOCl2 COCl + SO2 + HCl
CH3CHCOOH OH
2RCH2CHO
OH
-
HO R RCH2CHCHCHO Ag2O
NaOH H2O
HO R RCH2CHCHCOOH
HOCH2CH2Cl NaCN HOCH2CH2CN
HOCH2CH2COOH
Reformatsky反应 反应
1) Zn
OH RCHCH2COOC2H5
ห้องสมุดไป่ตู้
RCHO + ClCH2COOC2H5
4-甲基 苯基 戊烯酸 甲基-4-苯基 甲基 苯基-2-戊烯酸
物性: 物性:沸点
CH3COOH bp.118oC
O H O CH3 C O H O C CH3
CH3CH2CH2OH bp. 97oC
二聚体(氢键缔合) 二聚体(氢键缔合)
• 羧酸是极性化合物, 沸点高于相应分子质量的醇。 羧酸是极性化合物, 沸点高于相应分子质量的醇。
脱羧
(-CO2)
Blanc规则:在可能形成环状化合物的条件下,总是比较容易 规则:在可能形成环状化合物的条件下, 规则 (布朗克 布朗克) 布朗克 形成五元或六元环状化合物(即五、 形成五元或六元环状化合物 即五、六元环容易形 即五 成)。 。

第一节羧酸衍生物

第十三章羧酸衍生物第一节羧酸衍生物一分类和命名1.分类R可以是烷基或芳基它们都含有酰基:2.命名:⑴酰卤的命名将相应的酰基名称放在前面,卤素的名称放在后面。

即将相应的“酸”改成“酰卤”⑵酰胺的命名:和酰卤相似。

将相应的酰基后边加一“胺”字,既将相应的“酸”改为“酰胺”。

⑶酸酐的命名:①由二分子相同的一元羧酸脱水形成的酸酐称为单酐,它们的命名,可在原来的羧酸名称之后加一“酐”字来称呼,“酸”字也可以省略。

Acetic anhydride②由二分子不相同的一元羧酸脱水形成的酸酐称为混酐。

它们的命名,可把简单的或低级的羧酸名称放在前面,复杂的或高级的羧酸名称放在后面(即按甲、乙、丙…顺序,英文按字母顺序),两者的中间加一逗点分开(也可省略),再加一“酐”字来称呼。

③环状酸酐,一分子的二元酸或多元以上的多元酸,它们脱水后可生成环状酸酐。

命名时,可在二元酸的名称后加一“酐”字。

⑷酯的命名:把酸的名称放在前面,烃基的名称放在后面,在加一“酯”字。

二.羧酸衍生物的光谱性质1.IR:醛、酮、羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺都含有羰基,因此,在IR 都有C=O的强吸收峰。

1705~1740cm-1醛、酮的νC=O羧酸衍生物的C=O伸缩振动扩大到了1550~1928 cm-1.这是因为:-I效应使波数升高。

+C效应使波数降低。

降低了C=O的极性。

供电子作用而使C=O的双键性降低。

增加了C=O的双键性。

吸收频率的波数降低。

波数增高。

酰卤:νC=O~1800cm-1 νC=O ~1920cm-1酸酐:在1800-1860cm-1(强)和1750-1800cm-1(强)区域有两个C=O伸拉振动吸收峰,这两个峰往往相隔60cm-1左右。

对于线形酸酐,高频峰较强于低频峰,而环状酸酐则反之。

另外:C—O的伸拉振动吸收在1045~1310/cm(强)。

酯:酯的C=O伸缩振动稍高于酮,在1735~1750cm-1处,与芳基相连的则降至1715~1730 cm-1,酯在1015~1300 cm-1区域内有两个强的C—O伸缩谱带。

第十三章 羧酸


因此羧酸的沸点比相对分子质量相当的烷烃、卤代烃的沸点高,甚至比相对分子质量相同的醇的沸点高。
表 13—2 个别相近分子量有机物的沸点比较
化合物
相对分子质量
沸点
化合物
相对分子质量
沸点
甲酸
46
100.7℃
乙酸
60
117.9℃
一氯甲烷
50.5
-24.2℃
正丙醇
60
97.4℃
乙醇
46
78.5℃
氟代丙烷
61
-2.5℃
g·(100g 水)-1 ∞
(d204) 1.220
(pKa1 pKa2) 3.76

1.0492
4.75

0.9934
4.87

0.9577
4.81
4.97
0.9391
4.82
0.968
0.9274
4.83
0.068
0.9088
0.015 0.8858(40℃)
0.0055 0.8679(50℃)
CH3CH2CHCH2COOH CH3
CH3CH=CHCOOH
3-甲基戊酸或-甲基戊酸
2-丁烯酸(巴豆酸)
羧基直接连在环上的脂肪酸则是将环作为取代基命名,即用烃基名+羧酸表示;羧基直接连在环上
的芳香酸,用芳基名+甲酸表示;二元羧酸则依据连接两个羧基碳链的长度称为某二酸,取代基应让其
编号尽可能小;多元酸选择连有最多羧基的碳链(不包括羧基)为主链,称某多羧酸。例如:
第十三章 羧酸及取代羧酸
学习要点 了解常见羧酸的俗名、分类、来源及用途;掌握羧酸系统命名、羧酸和羧酸根的结构、羧酸的酸性
及其影响因素、羧酸的亲核加成-消除反应形成羧酸衍生物的反应机理及反应;重点掌握羧酸的 α-卤代 反应、还原反应、脱羧反应以及二元羧酸的受热反应规律;学会羧酸的制备方法;学会卤代酸的制备及 反应、羟基酸的制备及反应。

碳酸酯和羧酸酯溶剂

碳酸酯和羧酸酯溶剂
碳酸酯和羧酸酯溶剂都是常见的有机溶剂,它们在化学和工业领域中有广泛的应用。

碳酸酯是一类由碳酸和醇反应形成的酯类化合物。

根据结构的不同,碳酸酯可以分为脂肪族碳酸酯和芳香族碳酸酯两类。

常见的碳酸酯溶剂包括乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等。

这些溶剂具有较低的黏度、较好的溶解性和稳定性,因此在涂料、油墨、粘合剂等工业领域中被广泛用作稀释剂和溶剂。

羧酸酯是一类由羧酸和醇反应形成的酯类化合物。

与碳酸酯类似,羧酸酯也可以分为脂肪族羧酸酯和芳香族羧酸酯两类。

常见的羧酸酯溶剂包括丙酸乙酯、丁酸乙酯、苯甲酸乙酯等。

羧酸酯溶剂具有较好的溶解性和稳定性,同时具有一定的毒性和刺激性。

因此,在使用羧酸酯溶剂时需要采取相应的安全措施,如穿戴防护服和呼吸器等。

总的来说,碳酸酯和羧酸酯溶剂都是重要的有机溶剂,在化学和工业领域中有广泛的应用。

在使用这些溶剂时,需要注意安全问题,并采取相应的防护措施。

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