苯基溴化美格氏试剂与甲基丙烯酸乙烯酯的反应(DOC)
甲基丙烯酸甲酯与丙烯酸丁酯的聚合反应
甲基丙烯酸甲酯与丙烯酸丁酯的聚合反应综合化学实验——甲基丙烯酸甲酯与丙烯酸丁酯的聚合反应 反应单体精制——甲基丙烯酸甲酯的精制一．实验目的1．了解甲基丙烯酸甲酯单体的贮存和精制方法；2．掌握甲基丙烯酸甲酯减压蒸馏的方法。
二．实验原理甲基丙烯酸甲酯为无色透明液体，常压下沸点为 100.3℃～100.6℃. 为了防止甲基丙烯酸甲酯在贮存时发生自聚，应加适量的阻聚剂对苯二酚，在聚合前需将其除去。
对苯二酚可与氢氧化钠反应，生成溶于水的对苯二酚钠盐，再通过水洗即可除去大部分的阻聚剂。
水洗后的甲基丙烯酸甲酯还需进一步蒸馏精制。
由于甲基丙烯酸甲酯沸点较高，加之本身活性较大，如果采用常压蒸馏会因强烈加热而发生聚合或其他副反应。
减压蒸馏可以降低化合物的沸点温度。
单体的精制常采用减压蒸馏。
三．主要仪器和试剂实验仪器：实验装置如图 1－1，其中包括 250ml 三口烧瓶一个，毛细管(自制)，球形分馏柱，直形冷凝管，0～250℃温度计两根，250ml 圆底烧瓶两个。
图 1－1 减压蒸馏装置1－蒸馏瓶；2－毛细管；3－刺型分馏柱；4－温度计；5－直形冷凝管；6－分流头；7－前馏分接收瓶；8－接收瓶；9－温度计实验试剂：甲基丙烯酸甲酯，氢氧化钠，无水硫酸钠四．实验步骤1. 在 500ml 分液漏斗中加入 250ml 甲基丙烯酸甲酯单体，用 5 % 氢氧化钠溶液洗涤数次至无色（每次用量 40~50ml），然后用去离子水(蒸馏水)洗至中性，用无水硫酸钠(分子筛/硅胶)干燥一周。
2. 按图 1－1 安装减压蒸馏装置，并与真空体系、高纯氮体系连接。
要求整个体系密闭。
开动真空泵抽真空，并用电加热包烘烤三口烧瓶、分馏柱、冷凝管、接受瓶等玻璃仪器，尽量除去系统中的空气，然后关闭抽真空活塞和压力计、活塞，通入高纯氮至正压。
待冷却后，再抽真空、烘烤、反复三次。
3. 将干燥好的甲基丙烯酸甲酯加入减压蒸馏装置，加热并开始抽真空，控制体系压力为 100mmHg 进行减压蒸馏，收集 46℃的馏分。
Kumada偶联反应只是课件
• 同年，Corriu 等发现苯基溴化镁与β-溴
苯乙烯在乙醚溶剂中和另一镍催化剂—— 乙酰丙酮合镍(II)催化之下，可得反-二苯 乙烯。
• 此后，1975年 Murahashi 等将此反应拓展
至钯催化。持，我们努力做得更好！谢谢
Kumada偶联反应
反应机理
从右上顺时针旋转依次为：氧化加成、转金属、顺反异构化、还原消除。
应用
• 格氏试剂发生的自偶联反应很早就已知道。
关于格氏试剂与卤代烃之间偶联反应的研 究最早是在1971年，当时 Tamura 和 Kochi 发展了用银铜、和铁催化剂催化的 交叉偶联反应。
• 1972年，Kumada 等报道了格氏试剂（苯基
对溴苯甲醚和镁反应
对溴苯甲醚和镁反应溴苯甲醚是一种有机化合物，化学式为C7H7OBr。
它是一种无色液体，在室温下具有特殊的芳香气味。
溴苯甲醚在有机合成领域有着广泛的应用，其中与镁的反应是一种常见的合成方法。
溴苯甲醚和镁的反应是一种烷基化反应，也被称为格氏反应。
格氏反应是利用有机卤素化合物与镁在乙醚或干燥的四氢呋喃（THF）等溶剂中发生反应，生成烷基镁化合物的过程。
在溴苯甲醚和镁反应中，首先需要将镁片用砂纸打磨成细小的粉末，以增加反应的表面积。
然后将溴苯甲醚溶解在干燥的四氢呋喃中，形成溴苯甲醚的溶液。
接下来，将镁粉慢慢加入溶液中，并进行搅拌。
反应过程需要在惰性气体保护下进行，以防止空气中的水分和氧气对反应的干扰。
溴苯甲醚和镁反应生成的产物是苯甲基镁溴化物，化学式为C7H7MgBr。
这是一种有机金属化合物，常见的结构为苯环上连接有一个镁原子和一个溴原子的结构。
苯甲基镁溴化物是一种强还原剂，在有机合成中具有重要的应用价值。
它可以与酸酐、醛、酮等化合物发生反应，生成相应的醇、醛、酮等有机化合物。
溴苯甲醚和镁反应是一种重要的有机合成方法，它可以用于合成各种有机化合物。
例如，通过将苯甲基镁溴化物与醛类化合物反应，可以合成醇。
这种反应被称为格氏反应的反应类型之一。
格氏反应在有机合成中具有广泛的应用，可以用于构建碳-碳键和碳-氧键。
由于格氏反应具有反应条件温和、产物选择性高等优点，因此在有机合成中得到了广泛的应用。
溴苯甲醚和镁的反应是一种重要的有机合成方法。
通过这种反应可以合成苯甲基镁溴化物，进而用于合成各种有机化合物。
格氏反应的发现和应用极大地推动了有机化学的发展，为有机合成提供了重要的工具和方法。
通过不断的研究和探索，相信格氏反应在有机合成领域会有更多的应用和发展。
化工综合实验悬浮聚合制备聚甲基丙烯酸甲酯交联微球
悬浮聚合制备聚甲基丙烯酸甲酯交联微球一、甲基丙烯酸甲酯的精制和纯度分析 (一) 甲基丙烯酸甲酯的精制甲基丙烯酸甲酯是无色透明的液体，其沸点为100.3~100.6 ℃；密度：937.0204=D ；折光率4138.120=nD。
甲基丙烯酸甲酯常含有稳定剂对苯二酚。
首先在1000 mL 分液漏斗中加入750 mL 甲基丙烯酸甲酯(MMA)单体，用5%的NaOH 水溶液反复洗至无色(每次用量120~150 mL)，再用蒸馏水洗至中性，以无水硫酸镁干燥后静置过夜，然后进行减压蒸馏，收集46 ℃/13332.2Pa(100 mmHg)的馏分，测其折光率。
(二) 溴化法则定甲基丙烯酸甲酯的纯度 1. 实验目的分析甲基丙烯酸甲酯的纯度，掌握含碳碳双键化合物定量测定的一般方法——溴化法。
2. 实验原理溴化法是含碳碳双键化合物定量测定常用的化学方法，此种方法的原理是测定加成到双习惯上常用“溴值”表示加成到双键上的溴量，所谓“溴值”是指加成到100 g 被测定物质上所用溴的克数。
将实测溴值与理论溴值比较，即可求出该不饱和化合物的纯度。
溴化法是在被测定的试样中加入溴液或能产生溴的物质——溴化试剂。
常用的溴化试剂为溴-四氯化碳溶液、溴-乙醇溶液和溴化钾-溴酸钾溶液。
前者是强烈的溴化剂，在溴加成的同时，也常伴随发生取代反应，尤其是带侧链的不饱和化合物，更容易发生取代反应。
而后者是在酸性介质中进行氧化还原反应生成溴。
这种溴化试剂可以大大降低取代反应发生，常用于易发生取代反应的不饱和化合物。
溴与双键加成。
过量的溴使碘化钾析出碘。
然后用硫代硫酸钠溶液滴定碘，从而间接求出样品的溴值和纯度。
3. 实验步骤用自制的小玻璃泡准确称量0.1800~0.2000 g 甲基丙烯酸甲酯试样①，放入磨口锥形瓶中，加入10mL 37%醋酸做溶剂。
用玻璃棒小心地将玻璃泡压碎，用少量蒸馏水冲洗玻璃棒。
用移液管准确吸取50 mL 0.1M KBr-KBrO 3溶液②，注入锥形瓶中。
与溴反应的官能团
与溴反应的官能团
与溴反应的官能团
溴是一种很常用的试剂，也是一种强烈的氧化剂。
它可以将一些官能团氧化为另一种官能团，因此在化学反应中，溴反应是一个重要的步骤。
溴可以氧化各种官能团，根据官能团的不同，被氧化的化合物能够产生不同的产物。
通常来说，把碳氢键被氧化的官能团被称为羰基，把碳氧键被氧化的官能团被称为醛基。
此外，环丙烯基也可以被溴氧化，形成具有甲基官能团的环烯烃。
例如，醇官能团可以被溴氧化而分解，形成一系列羰基衍生物，苯胺则可以被溴氧化而分解，形成亚胺衍生物。
此外，一羟基苯乙烯酮可以被溴氧化而分解，形成醛基衍生物。
另外，环丙烯基也能够被溴氧化，并且可以转化为各种甲基官能团的环烯烃。
比如，苯乙烯可以被溴氧化，形成1-甲基-2-丁烯，而1-乙烯可以被溴氧化，形成3-甲基-1-丁烯。
基本上，溴在化学反应中，可以将各种官能团氧化而变成另一种官能团，这些官能团包括羰基、醛基、甲基以及环烯烃。
溴反应是很多化学反应中的一种重要步骤，因此从来都十分重要。
高化实验2甲基丙烯酸甲酯的本体聚合
四、参考实验步骤
以下提供标准的实验方法，指标有机玻璃板，目前实验室提供 15ml 离心管，同学们可以 用离心管作为模具，制备锥形有机玻璃样品，并且在其中添加花朵、石子、纸片等物品，增加 作品的创意。
1.5 100
度冷却
1.5 100
2~3 100
附优秀实验报告一份：
甲基丙烯酸甲酯的本体聚合
班级：04 材料（二） 姓名：洪春双(04144020) 雷修圣(04144019)
实验日期：2006‐10‐10 一、 实验目的：
1、 了解本体聚合的原理，熟悉有机玻璃的制备方法； 2、 掌握减压蒸馏的原理及操作过程。 二、 实验原理： 甲基丙烯酸甲酯在过氧化苯甲酰引发剂存在下进行自由基聚合反 应。自由基加聚的工艺方法主要有四种：本体聚合、溶液聚合、悬浮聚 合及乳液聚合，本体聚合由于反应组成少，只是单体或单体加引发剂， 所以产物较纯，但散热难控制；溶液聚合过程易控制，散热较快，不过 产物中含溶剂（有些污染环境），后处理比较困难；悬浮聚合以水作溶 剂，水无污染，散热好，易除去，但要求单体不溶于水，故在应用上受 限制；乳液聚合反应机理不同，可以同时提高聚合速度和聚合度，散热 好，易操作。
甲基丙烯酸甲酯的本体聚合
一．目的要求 了解本体聚合的原理，熟悉有机玻璃的制备方法 二． 实验原理
本体聚合（bulk polymerization）指单体在光、热或引发剂等作用下的聚合工艺方法，这 种方法组成最少，只有单体或单体加引发剂。因此聚合物的纯度高。但聚合规模大时，工艺上 很难控制，原因是：第一，烯烃聚合是放热反应；第二，自由基聚合的链锁反应特征，使得一 旦聚合开始，就有很多烯烃分子迅速反应，放出很多热量，同时立即有聚合物形成，体系粘度 随之急剧增加，使大量反应热难以传递出去，导致温度失控，体系中局部地区产生过热现象， 结果聚合物性质变劣，最严重的情况是发生“爆聚”，使聚合过程彻底失败。因此控制聚合热 和及时的散热是本体聚合中一个重要的，必须解决的工艺问题。
实验6 甲基丙烯酸甲酯的本体聚合
实验六甲基丙烯酸甲酯的本体聚合一、目的要求：1、了解本体聚合的原理，2、熟悉有机玻璃的制备方法。
二、原理：聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA），俗称有机玻璃。
有机玻璃广泛用在工业、农业、军事、生活等的各个领域，如飞机、汽车的透明窗玻璃、罩盖等。
在建筑、电气、医疗卫生、机电等行业也广泛使用，如制造光学仪器、电器、医疗器械、透明模型、装饰品、广告铭牌等。
每年全世界要消耗数以百万吨的有机玻璃及其制品。
工业上制备有机玻璃主要采用本体、悬浮聚合法，其次是溶液和乳液法。
而有机玻璃的板、棒、管材制品通常都用本体浇铸聚合的方法来制备。
如果直接做甲基丙烯酸甲酯的本体聚合，则由于发热而产生气体只能得到有气泡的聚合物。
如果选用其它聚合方法（如悬浮聚合等）由于杂质的引入，产品的透明度都远不及本体聚合方法。
因此，工业上或实验室目前多采用浇注方法。
即：将本体聚合迅速进行到某种程度（转化率10%左右）做成单体中溶有聚合物的粘稠溶液（预聚物）后，再将其注入模具中，在低温下缓慢聚合使转化率达到93～95%左右，最后在100℃下聚合至反应完全。
其反应方程式如下：甲基丙烯酸甲酯在过氧化苯甲酰引发剂存在下进行如下聚合反应：本实验采用本体聚合法制备有机玻璃。
本体聚合是在没有介质存在的情况下只有单体本身在引发剂或光、热等作用下进行的聚合，又称块状聚合。
体系中可以加引发剂，也可以不加引发剂。
按照聚合物在单体中的溶解情况，可以分为均相聚合和多相聚合两种：聚合物溶于单体，为均相聚合，如甲基丙烯酸甲酯，苯乙烯等的聚合；聚合物不溶于单体，则为多相聚合，如氯乙烯，丙烯腈的聚合。
本体聚合的产物纯度高、工序及后处理简单，但随着聚合的进行，转化率提高，体系黏度增加，聚合热难以散发，系统的散热是关键。
同时由于黏度增加，长链游离基末端被包埋，扩散困难使游离基双基终止速率大大降低，致使聚合速率急剧增加而出现所谓自动加速现象或凝胶效应，这些轻则造成体系局部过热，使聚合物分子量分布变宽，从而影响产品的机械强度；重则体系温度失控，引起爆聚。
实验二--甲基丙烯酸甲酯的本体聚合
实验二--甲基丙烯酸甲酯的本体聚合甲基丙烯酸甲酯（Methyl methacrylate，缩写为MMA）是一种重要的有机化合物，具有优异的物理化学性质，在工业上应用广泛，例如制备高透明度的有机玻璃、聚合物分散剂、涂料和增塑剂等。
MMA的聚合过程中涉及到单体分子之间的化学键的断裂和形成，以及活性自由基的产生、转移和相互作用等复杂的过程，因此MMA的聚合机理和过程研究非常重要。
MMA的聚合通常有两种方法：一种是自由基聚合法，另一种是离子聚合法。
其中，自由基聚合法是目前应用最广泛的方法，本实验即采用自由基聚合法来合成MMA的高分子。
自由基聚合法是指利用引发剂引发单体的的自由基反应，使得单体分子在空气中逐渐聚合形成高分子。
大多数自由基聚合反应都需要一定的引发能量，如光，热，化学活性氧和单质等。
本实验采用的引发剂是过氧化苯甲酰（BPO），反应在70℃的无氧条件下进行。
实验前准备工作1）实验仪器、材料和试剂：宽口烧瓶、温控磁力搅拌器、分液漏斗、滴定管、试管、取样管、pH计、玻璃棒、过滤器、MMA单体、过氧化苯甲酰（BPO）、液态乙苯、硬化剂、苯甲醇、75％的硫酸、双乙酰丙烯酸二甲酯（DMAA）。
2）预先制备的溶液：MMA单体、液态乙苯、苯甲醇、75％的硫酸、硬化剂。
3）实验环境：空气中温度为25℃，相对湿度为50％。
实验步骤1）将宽口烧瓶置于温控磁力搅拌器上，加入过氧化苯甲酰（BPO）0.5g和苯3ml，然后用液态乙苯使刻度线到达250ml。
将烧瓶装载到水浴中，加温至70℃，同时保持搅拌。
2）制备MMA单体溶液：将MMA单体80g放置在分液漏斗中，加入30ml的苯甲醇，用玻璃棒搅拌均匀。
在加入细小的MMA单体量之前，确保储存瓶口密封，以避免氧气的入侵。
逐渐将MMA单体加入烧瓶中，注意单体加入速度要缓慢和均匀，同时加热水浴中的烧瓶，反应液体开始变浓稠。
3）在加入MMA单体以后，反应物的颜色发生变化。
通常，颜色的变化是从无色到淡黄色，说明聚合反应已经开始。
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湖南科技大学毕业设计（论文）题目苯基溴化镁格氏试剂与甲基丙烯酸乙烯酯的反应作者学院化学化工学院专业化学学号指导教师二〇一五年五月二十八日湖南科技大学毕业设计（论文）任务书化学化工学院化学系（教研室）系（教研室）主任:（签名）年月日学生姓名: 学号: 专业:1 设计（论文）题目及专题：苯基溴化镁格氏试剂与甲基丙烯酸乙烯酯的反应2 学生设计（论文）时间：自2015年3 月1日开始至2015 年5月20日止3 设计（论文）所用资源和参考资料：（1）化学楼有机研究室仪器；（2）化学专业的教学教材；（3）中国期刊全文数据库；（4）/bbs/ 小木虫论坛；（5）http://www.science-and-fun.de/tools/ 各类谱图数据解析网站4 设计（论文）应完成的主要内容：（1）查阅文献；（2）在隔绝空气条件下, 以四氢呋喃做溶剂，用苯基溴化镁格氏试剂，与甲基丙烯酸乙烯酯反应，得到产物（1），产物（1）结构经熔点、1H NMR、13C NMR 确证，根据芳基格氏试剂与醋酸异丙烯酯的反应研究成果，推测了可能的产物（2-5）讨论了其反应的可能机理。
5 提交设计（论文）形式（设计说明与图纸或论文等）及要求：（1）提交论文一份；( 2 )要求严格按照湖南科技大学论文格式；（3）实验结果图与实验结果数据；（4）实验数据精确，文章创新；（5）装订顺序：①封面②扉页③任务书④指导人评语⑤评阅人评语⑥答辩记录⑦中文摘要⑧英文摘要⑨目录⑩正文（包括前言、主体、结论）参考,文献,致谢,附录。
6 发题时间： 2015 年 1 月 20 日指导教师：（签名）学生：（签名）湖南科技大学毕业设计（论文）指导人评语[主要对学生毕业设计（论文）的工作态度，研究内容与方法，工作量，文献应用，创新性，实用性，科学性，文本（图纸）规范程度，存在的不足等进行综合评价]指导人：（签名）年月日指导人评定成绩：湖南科技大学毕业设计（论文）评阅人评语[主要对学生毕业设计（论文）的文本格式、图纸规范程度，工作量，研究内容与方法，实用性与科学性，结论和存在的不足等进行综合评价]评阅人：（签名）年月日评阅人评定成绩：湖南科技大学毕业设计答辩记录日期： 2015年5月30日学生：学号：班级：题目：苯基溴化美格氏试剂与甲基丙烯酸乙烯酯的反应提交毕业设计（论文）答辩委员会下列材料：1 设计（论文）说明书共页2 设计（论文）图纸共页3 指导人、评阅人评语共页毕业设计（论文）答辩委员会评语：[主要对学生毕业设计（论文）的研究思路，设计（论文）质量，文本图纸规范程度和对设计（论文）的介绍，回答问题情况等进行综合评价]答辩委员会主任：（签名）委员：（签名）（签名）（签名）（签名）答辩成绩：总评成绩：摘要在无水无氧条件下，以四氢呋喃做溶剂，用苯基溴化镁格氏试剂与甲基丙烯酸乙烯酯反应，所得产物1通过1H NMR、13C NMR、IR和熔点等进行了结构表征，并通过溶液挥发法（PE:EA = 15:1）获得了产物的单晶。
推测了可能的反应机理。
关键词: 格氏试剂；溴苯；甲基丙烯酸乙烯酯；反应机理ABSTRACTUnder anhydrous oxygen-free conditions, using tetrahydrofuran as solvent, phenylmagnesium bromide Grignard regent was reacted with vinyl methacrylate. The product 1 was measured by 1H NMR, 13C NMR, IR and melting point. A single crystal of a product was obtained by solution evaporation method (PE:EA=15:1).The possible reaction mechanism was discussed.湖南科技大学本科生毕业设计（论文）目录第一章前言 (1)1.1 格氏试剂的应用 (1)1.2 甲基丙烯酸乙烯酯 (1)1.3 羟基酮类化合物 (2)1.4 研究思路 (2)第二章实验部分 (4)2.1仪器与试剂 (4)2.1.1 主要仪器 (4)2.1.2 主要药品及试剂 (4)2.2实验过程 (5)2.2.1 四氢呋喃（THF）的处理 (5)2.2.2 苯基溴化镁格氏试剂的制备 (5)2.2.3 苯基溴化镁格氏试剂与甲基丙烯酸乙烯酯的反应 (5)2.2.4 产物结构表征 (5)2.2.5 单晶的培养.................................................................................................. - 5 - 第三章结果与讨论. (6)3.1产物的结果讨论及结构表征 (6)3.2 反应机理分析 (7)3.2.1反应方程式 (7)3.2.2可能的反应机理 (7)第四章结论 (10)参考文献 (11)致谢 (12)附录 (13)湖南科技大学本科生毕业设计（论文）第一章前言1.1 格氏试剂的应用格氏试剂（Grignard Reagent）是一种镁的金属有机化合物，是法国化学家格林尼亚(V．Grignard) 在1901年发现的[1]，它可以和多种不同类型的化合物发生取代、加成、偶合等化学反应，在有机化学中有着广泛的应用。
格氏试剂的制备是在无水无氧的条件下，以干醚或四氢呋喃等做溶剂由卤代烃和金属镁反应得到的烷基卤化镁RMgX。
它是有机金属化合物其结构中含有C-Mg键。
C-Mg 键是极性很强的共价键（Rδ-:Mgδ+X），碳上带有部分负电荷，镁上带有部分正电荷，所以格氏试剂又是碱性试剂，也是一种亲核试剂[2]。
格氏试剂的化学性质非常活泼，在有机合成中有很重要的价值，应用广泛，一些有机化合物也可以用格氏试剂来制备，如醛、酮、醇、羧酸等，也可以实现碳链的延长。
（1）它可以与含有活泼氢的化合物发生复分解反应如乙炔、醇、酰胺、羧酸等。
（2）可以和具有极性双键或三键化合物发生加成反应。
格氏试剂可以和水发生反应，如：所以格氏试剂的制备要求很严，在制备过程中所用卤代烃、溶剂和所用仪器必须完全干燥，严格隔绝空气，卤代烃分子中也不能含有活性质子的基团。
此外，格氏试剂与空气中的氧也会发生反应，如：不过，我们在制备格氏试剂的时候是用干醚来做溶剂，在反应中，由于乙醚的蒸气压较大，反应液被乙醚气氛所包围，因而空气中的氧对反应影响不明显。
除了干醚外，我们也经常用四氢呋喃来作溶剂。
尤其是当某些卤代烃，如氯乙烯、氯苯等在乙醚中很难和镁发生反应，如果用四氢呋喃来代替乙醚作溶剂，则可以顺利地发生反应。
而且四氢呋喃的沸点比乙醚高，用四氢呋喃作溶剂进行格氏反应比用乙醚要安全的多。
1.2 甲基丙烯酸乙烯酯湖南科技大学本科生毕业设计（论文）图 1.2 甲基丙烯酸乙烯酯甲基丙烯酸乙烯酯（Vinyl methacryla），无色透明状液体，有芳香气味，其分子量为112.12，沸点为123.3℃（760mmHg），蒸汽压13.4mmHg（25℃），闪点28.8℃，密度0.926g/cm3；易燃，对眼睛，皮肤、呼吸系统具有刺激作用，因此要远离火源，不慎与眼睛接触后，要立即用大量清水冲洗并询问医生。
与皮肤接触要用大量肥皂水立即冲洗，使用时要注意安全。
甲基丙烯酸乙烯酯是由甲基丙烯酸和乙烯醇通过酯化反应脱水生成的，他是烯酯类化合物，具有酯的性质。
在酸、碱条件下，酯能发生水解反应生成相应的醇和酸。
酸性条件下酯部分水解，碱性条件下酯的水解趋于完全，这是因为碱性条件下，OH-直接对酯进行加成，之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇，这个反应中，是OH-直接参与反应，而不是水。
格氏试剂具有较强的碱性，所以能与甲基丙烯酸乙烯酯发生水解反应，得到相应的羧酸盐和醇，可合成具有两个相同取代基的三级醇。
也可以和格氏试剂反应生成羟基酮。
1.3 羟基酮类化合物酮是由羰基和两个烃基连接形成的化合物。
根据酮分子中烃基的类别，酮可分为脂肪族酮、芳香族酮、饱和酮和不饱和酮。
羰基嵌在环内的称为环内酮，有羟基的称为羟基酮。
根据酮分子中羰基的数目又可以把酮分为一元酮、二元酮和多元酮。
本论文的研究所得到的酮都是芳香族的一元羟基酮，1.4 研究思路有机金属试剂与α,β-不饱和羰基化合物发生1,4-共轭加成反应，是形成新的C-C 键的重要方法之一。
然而作为应用最为广泛的有机金属试剂—格氏试剂与α,β-不饱和羰基化合物能够在没有催化剂的作用下可以发生1,2 和1,4 加成反应[3]，例如：图1.1 不饱和羰基化合物与格氏试剂的1,2- 和1,4-加成反应湖南科技大学本科生毕业设计（论文）图 1.2 甲基丙烯酸乙烯酯甲基丙烯酸乙烯酯（图1.2），它的结构的左边具有α,β-不饱和酮的结构，α,β-不饱和酮可以在无催化剂的条件下可以与格氏试剂发生1,2或1,4加成反应。
所以，甲基丙烯酸乙烯酯也可能与格氏试剂发生1,2和1,4加成反应。
而甲基丙烯酸乙烯酯的右边又具有烯醇酯的结构，不饱和的烯醇酯可以和格氏试剂发生重排反应，本课题组已利用格氏试剂与醋酸异丙烯酯在氮气保护条件下反应，获得一系列对称1,3-二醇。
甲基丙烯酸乙烯酯同时具有二者的性质，因此它与格氏试剂反应会发生竞争反应。
所以在研究不同条件下的该竞争反应具有重要意义。
本论文尝试用苯基溴化镁格氏试剂与甲基丙烯酸乙烯酯反应，对产物进行分离提纯、结构表征，进一步探索其可能的反应机理。
湖南科技大学本科生毕业设计（论文）第二章实验部分2.1 仪器与试剂2.1.1 主要仪器SHZ-D(Ⅱ)循环水式真空泵巩义市予华仪器有限责任公司RE52-99旋转蒸发器上海亚荣生化仪器厂DF-101C型集热式恒温加热磁力搅拌器巩义市英峪予华仪器厂AB135-S电子天平made in SwitzerlandZK-8A型真空干燥箱上海市实验仪器总厂HJ-3恒温磁力搅拌器江苏金坛医疗仪器厂YQY07-G氧气减压器宁波隆兴仪表减压器制造公司玻璃仪器气流烘干器巩义市英峪予华仪器厂WRS-1B数字熔点仪上海精密科学仪器有限公司Yanaco MP500型熔点仪上海精密科学仪器有限公司A V ANCE 500 核磁共振仪瑞士Bruker公司Niclet 6700红外光谱仪Niclet 6700红外光谱仪ZF-7型三用紫外分析仪上海嘉鹏科技有限公司2.1.2 主要药品及试剂四氢呋喃分析纯（AR）广东·汕头市西陇化工厂无水乙醇分析纯（AR）天津市大茂化学试剂厂乙酸乙酯分析纯（AR）国药集团化学试剂有限公司二氯甲烷分析纯（AR）天津市富宇精细化工有限公司石油醚分析纯（AR）天津科密欧化学试剂有限公司溴苯分析纯（AR）国药集团化学试剂有限公司甲基丙烯酸乙烯酯日本东京化工厂碘（粒状）分析纯（AR）天津科密欧化学试剂有限公司氯化钙（无水）分析纯（AR）汕头市光化化工厂无水硫酸钠分析纯（AR）成都市联合化工试剂研究所氯化铵分析纯（AR）天津渤海化工集团镁，钠，二苯甲酮2.2 实验过程2.2.1 四氢呋喃（THF）的处理取适量的金属钠切成小薄片，倒进装有四氢呋喃的500 ml的圆底烧瓶中，再向烧瓶中分别加入适量的二苯甲酮指示剂和一颗磁石。