大学有机化学高教版第一章 (2).ppt
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有机化学第一章PPT
31
A
B
A+
+
+
B -
异裂
(C H3)3C C l
(C H3)3C + C l
发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、
极性溶剂存在。
异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。
发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异 裂反应。
32
周环反应（协同反应）： 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键 的生成同时进行。
11
1.原子轨道(Atomic orbital)：
四、化学键
(1) 每个轨道最多只能容纳两个自旋反平行电子 (Pauli不相容原 理) (2) 电子尽可能占据能量最低的轨道,即能量最低原理.原子轨道 离核愈近,受核的静电吸引力愈大,能量也愈低 (1s<2s<2p<3s<3p<4s) (3) 有几个简并轨道而无足够的电子填充时,必须在几个简并轨 道逐一地各填充一个自旋平行的电子后,才能容纳第二个电子 (Hund 规则) 12
第二部分：烃的衍生物
第三部分：结构鉴定
第四部分：天然有机化合物
3
参 考 资 料
《有机化学》王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅 南开大学出版社 《有机化学》（第二版）钱旭红主编
化学工业出版社
《有机化学习题精解与考研指导》章烨，黄孟娇
上海交通大学出版社
《有机化学习题解》张宝申，庞美丽
南开大学出版社
4
怎样学好有机化学
平均值：(423+439+448+347)÷4=414kJ/mol 因此，C—H的键能为414kJ/mol
化学键的键能越大，键越牢固。
24
3. 键角
A
B
A+
+
+
B -
异裂
(C H3)3C C l
(C H3)3C + C l
发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、
极性溶剂存在。
异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。
发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异 裂反应。
32
周环反应（协同反应）： 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键 的生成同时进行。
11
1.原子轨道(Atomic orbital)：
四、化学键
(1) 每个轨道最多只能容纳两个自旋反平行电子 (Pauli不相容原 理) (2) 电子尽可能占据能量最低的轨道,即能量最低原理.原子轨道 离核愈近,受核的静电吸引力愈大,能量也愈低 (1s<2s<2p<3s<3p<4s) (3) 有几个简并轨道而无足够的电子填充时,必须在几个简并轨 道逐一地各填充一个自旋平行的电子后,才能容纳第二个电子 (Hund 规则) 12
第二部分：烃的衍生物
第三部分：结构鉴定
第四部分：天然有机化合物
3
参 考 资 料
《有机化学》王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅 南开大学出版社 《有机化学》（第二版）钱旭红主编
化学工业出版社
《有机化学习题精解与考研指导》章烨，黄孟娇
上海交通大学出版社
《有机化学习题解》张宝申，庞美丽
南开大学出版社
4
怎样学好有机化学
平均值：(423+439+448+347)÷4=414kJ/mol 因此，C—H的键能为414kJ/mol
化学键的键能越大，键越牢固。
24
3. 键角
大学有机化学总ppt课件
03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、 氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合 物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质 重氮化合物含有重氮基团，具有不稳 定性，易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团，具有颜色， 并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重 要作用，许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到 有机化学知识，如色谱法、光谱 法等，这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到 有机化学知识，如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物， 如防腐剂、色素、香料等，它们 能够改善食品的色、香、味和保 质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常 是有机化合物，添加到食品中可以 提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子 化合物，如聚乙烯、聚丙烯等，它 们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染 大气中的许多有机污染物都是有机化合物，如挥 发性有机物、多环芳烃等，它们对环境和人体健 康都有危害。
水体污染 水体中的有机污染物也常是有机化合物，如农药、 染料、酚类等，它们会导致水质恶化并危害水生 生物。
土壤污染 土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机 化合物，它们会在土壤中积累并通过食物链危害 人类健康。
有机化学第一章完整课件
定结构。 离子键(ionic bond) 和 共价键(covalent bond) 中学知识 Lewis 式，电子式， 点式 (dot
structure)
1.2.3 共价键（covalent bond）理论与杂
化轨道
1 未成对电子（注意！）又称价电子、
未共用电子.
2
价键法（Valence Bond Theory,
sigm a*1s（ antibonding）
H 1 s
H 1 s
H 2 s ig m a1 s（ b o n d in g ）
原子核外电子排布遵循的规则 （1） 能量最低原理 （Aufbau principle, 电子尽可能占 能量最低轨道. Aufbau是德文，“建筑”） （2） 保里不相容原理
σ键头碰头、π键肩并肩 为什么用这两个字母（一个是对称 symmetrical，一个是平行parallel）
单键(single bond)一定是 σ键，σ键能独立存在. 烯烃双键(double bond) 里一定是一根σ键、 一根π键. π键不独立存在。 炔烃叁键(triple bond) 一定是一根σ键、两根π键
多名博士研究生及博士后研究人员。2006年1月24日 18时10分逝世，终年88岁
参考书
大学有机化学基础 ，荣国斌等
编，华东理工大学出版社，化 学工业出版社，2006 有机化学，伍越寰，修订版， 科技大出版社，2002 有机化学，胡宏纹（南京大 学），第三版， 高教出版社，
2006
伍越寰
伍越寰
（4）1931 Hückel 休克尔(1896-1984, Marburg马尔堡大学，Germany )用 量子化学法解决芳烃结构.
1933 英国Ingold 英果 尔德(1893-1970, University College, London) 用化学动力学法研究 亲核 取代反应机理.
structure)
1.2.3 共价键（covalent bond）理论与杂
化轨道
1 未成对电子（注意！）又称价电子、
未共用电子.
2
价键法（Valence Bond Theory,
sigm a*1s（ antibonding）
H 1 s
H 1 s
H 2 s ig m a1 s（ b o n d in g ）
原子核外电子排布遵循的规则 （1） 能量最低原理 （Aufbau principle, 电子尽可能占 能量最低轨道. Aufbau是德文，“建筑”） （2） 保里不相容原理
σ键头碰头、π键肩并肩 为什么用这两个字母（一个是对称 symmetrical，一个是平行parallel）
单键(single bond)一定是 σ键，σ键能独立存在. 烯烃双键(double bond) 里一定是一根σ键、 一根π键. π键不独立存在。 炔烃叁键(triple bond) 一定是一根σ键、两根π键
多名博士研究生及博士后研究人员。2006年1月24日 18时10分逝世，终年88岁
参考书
大学有机化学基础 ，荣国斌等
编，华东理工大学出版社，化 学工业出版社，2006 有机化学，伍越寰，修订版， 科技大出版社，2002 有机化学，胡宏纹（南京大 学），第三版， 高教出版社，
2006
伍越寰
伍越寰
（4）1931 Hückel 休克尔(1896-1984, Marburg马尔堡大学，Germany )用 量子化学法解决芳烃结构.
1933 英国Ingold 英果 尔德(1893-1970, University College, London) 用化学动力学法研究 亲核 取代反应机理.
沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版——第一章绪论
• 分子轨道即分子中价电子的运动状态，可用波函数ψ来描述。 分子轨道理论的基本要点：
（1）分子轨道是由原子轨道通过线性组合而成； （2）组合前后的轨道数守恒：即有几个原子轨道就可以组合 成几个分子轨道。
（3）原子轨道组合成分子轨道遵守最大重叠原则，能量近似 原则，对称性匹配原则。
（4）电子在分子轨道中的排布与原子中电子在核外排布类似。
(1915) • 1912, F. Pregl有机化合物微量分析方法(1923) • 1901-1903, A Windaus甾体化合物的结构和与维生素D的关系
(1928) • 1924-1940, R. Robinson生物碱、青霉素结构 （1947） • 1948-1956, D. C. Hodgkin维生素B12结构(1964) • 1953, F. Sanger蛋白质结构(1958) • 1953, J. D. Watson和 F. H. C. Crick发现DNA双螺旋结构(1962)
高等有机化学电子教案1胡春高等有机化学物理有机化学2有机立体化学有机合成化学高等有机化学高等有机化学第1章概论第2章立体化学第3章第3章有机反应总论有机反应总论3第4章饱和碳原子的亲核取代反应第5章烯烃的加成反应第6章消除反应第7章芳香性高等有机化学第8章芳香亲电取代反应第9章羰基的加成反应及相关反应第10章第0章分子重排反应分子重排反应4第11章协同反应第12章自由基反应第13章有机光化学第一章概论511有机化学发展概况一有机化学的研究范畴1
学
12
§1-2 现代共价键理论
一、原子轨道和化学键
1. 原子轨道和电子云 • 共价键由成键电子所在原子轨道重叠形成。 • 原子轨道（φ）：电子在原子核外空间运动状态函数。 • 电子云（φ2） ：电子在核外空间运动出现的几率密度。 • s轨道围绕原子核呈球形对称，p轨道呈哑铃形。 • 原子轨道图中“+”、“-”表示波函数位相，并不代表 电荷。 • 原子轨道中电子排布遵守Pauli不相容原理，能量最低原 理，Hund规则。
（1）分子轨道是由原子轨道通过线性组合而成； （2）组合前后的轨道数守恒：即有几个原子轨道就可以组合 成几个分子轨道。
（3）原子轨道组合成分子轨道遵守最大重叠原则，能量近似 原则，对称性匹配原则。
（4）电子在分子轨道中的排布与原子中电子在核外排布类似。
(1915) • 1912, F. Pregl有机化合物微量分析方法(1923) • 1901-1903, A Windaus甾体化合物的结构和与维生素D的关系
(1928) • 1924-1940, R. Robinson生物碱、青霉素结构 （1947） • 1948-1956, D. C. Hodgkin维生素B12结构(1964) • 1953, F. Sanger蛋白质结构(1958) • 1953, J. D. Watson和 F. H. C. Crick发现DNA双螺旋结构(1962)
高等有机化学电子教案1胡春高等有机化学物理有机化学2有机立体化学有机合成化学高等有机化学高等有机化学第1章概论第2章立体化学第3章第3章有机反应总论有机反应总论3第4章饱和碳原子的亲核取代反应第5章烯烃的加成反应第6章消除反应第7章芳香性高等有机化学第8章芳香亲电取代反应第9章羰基的加成反应及相关反应第10章第0章分子重排反应分子重排反应4第11章协同反应第12章自由基反应第13章有机光化学第一章概论511有机化学发展概况一有机化学的研究范畴1
学
12
§1-2 现代共价键理论
一、原子轨道和化学键
1. 原子轨道和电子云 • 共价键由成键电子所在原子轨道重叠形成。 • 原子轨道（φ）：电子在原子核外空间运动状态函数。 • 电子云（φ2） ：电子在核外空间运动出现的几率密度。 • s轨道围绕原子核呈球形对称，p轨道呈哑铃形。 • 原子轨道图中“+”、“-”表示波函数位相，并不代表 电荷。 • 原子轨道中电子排布遵守Pauli不相容原理，能量最低原 理，Hund规则。
大学有机化学第一章
四、分子间的力
极性分子与极性分子之间，取向力、诱导力、色散 力都存在；
极性分子与非极性分子之间，则存在诱导力和色散 力；
非极性分子与非极性分子之间，则只存在色散力。 这三种类型的力的比例大小，决定于相互作用分子 的极性和变形性。极性越大，取向力的作用越重要；变 形性越大，色散力就越重要；诱导力则与这两种因素都 有关。但对大多数分子来说，色散力是主要的。
五、有机化合物的一般特点 2、性质上的特点
六、 有机反应的基本类型
共价键的断裂方式
均裂：
X:Y——>X. + Y.
共价键断裂时形成共价键的两电子平均分到形成共价的两原 子或基团上的断裂方式。形成的带有一个或几个未配对电子的 原子或基团称为自由基（或游离基），自由基是电中性的。
共价键均裂的反应称为均裂反应，也称为自由基型反应。
共价键本身多数为非极性共价键
光照、受热（高温）、电磁辐射等外界条件、自由基引发剂 的引发。
•共价键的异裂 X:Y——>X:- + Y+ X:Y——>X+ + Y:-
共价键断裂时，形成共价健的两个电子，非均匀的分在形成共 价键的两原子或基团上，形成带有一对电子的负离子和未带电子的 正离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。共价键异裂的反应称为 异裂反应，也称为离子型反应。 产生异裂反应的条件： 共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂 催化剂的作用 多数是极性试剂作用的结果 溶剂是极性的
双键
CC
C C 三键
二、化学键与分子结构
（2）共价键形成的基本要点 成键电子自旋方向必需相反； 共价键的饱和性； 共价键的方向性。
二、化学键与分子结构 2、碳原子的杂化
高等有机化学 第1章 基础理论
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17
画极限的指导规则
1. 共振结构的原子核的位置必须相同
..
..
..
..
Cl
Cl
Cl+
Cl+
_
.. Cl+
_
.. .. .. .. .. .... ....
._.
2. 共振结构必须符合价键的规则
例如，在任何极限式中碳原子不可能为五价，氧原子不 可能为三价，围绕氢的价电子数不得超过2，第一行八元素 周期的元素最多只能有8个价电子。
用波谱法测量碳在基态时的电子构型为1s2,2s2,2p2,从价
键理论的角度来看，它在形成化学键时，应该是二价的，但 实际上它是四价的并且它的价键具有四面体取向。
如在甲烷中，碳原子上连有四个相同的配位体，它是一 个正四面体，每个H-C-H键角都等于109.5°。
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7
杂化轨道
为了解决碳的价键的四面体取向问题，L . Pauling发展 了定向价和轨道杂化两个概念。
电子填充到轨道中去要遵守填充原理（先占据最低能量 的轨道，并且每个轨道最多容纳两个电子）。
根据组成分子轨道(MO)的各原子轨道(AO)的系数和它 填充的电子数，可计算出组成它的各原子的电子密度。
完整编辑ppt
21
1.3 休克尔（Hü ckel）分子轨道理论
休克尔（Hü ckel）分子轨道理论主要用于处理共轭体系， 它认为：π体系能在不考虑共轭的σ骨架的情况下单独地进 行处理，并且在决定芳香和多烯化合物的物理、化学和波谱 性质时，最重要的正是π体系。由于σ体系和π体系的正交性， 所以把它们彼此独立地进行处理是合理的。
完整编辑ppt
4
1.1 价键理论和共振论
高等教育有机化学第一章_绪论
消除反应 卤代烃脱HX、醇脱水等 周环反应 双烯合成等
1.5 分子间相互作用力
1.5 分子间相互作用力
1.5.1 偶极-偶极相互作用
例1： 例2：
+-
H Cl
+-
H Cl
- + Cl H + - H Cl
R R'
R R'
OC OC
CO CO
R R'
R R'
1.5.2 Van der waals力
• 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可通过线 性组合（加加减减）而形成两个分子轨道(π轨道)：
能量
+ p(
-
1.4.1 共价键的形成
*+
p( -
(π* ) (π )
+
-
:
-
+
+
+
:
-
-
+
-
-
+
节面
有一个节面
+
无节面
C: 2s2 2p2
激发 s轨道 p轨道
杂化 (线性组合)
(sp3 杂化)
4个s p3 杂化轨道
3个sp2
(sp2 杂化) pa) sp3杂化
1.4.1 共价键的形成
甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：
sp3
①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。
• 发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、极性溶剂存在。 • 异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。 • 发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异裂反应。
1.4.3 共价键的断裂方式与反应类型
[课件]第1章概论PPT
![[课件]第1章概论PPT](https://img.taocdn.com/s3/m/740b2d4cb84ae45c3b358c45.png)
第1章_概论
参考书
参考教材：
1.有机化学 （第二版） 徐寿昌主编 高教出版社 1993 2.有机化学简明教程 高鸿宾主编 天津大学出版社 2001.8
3.有机化学（第四版） 汪小兰主编 高教出版社 4.有机化学 （第三版） 胡宏文主编 高教出版社 2005
推荐习题集：
1.基础有机化学习题解析 裴伟伟 北京机化学提要·例题和习题 版社 1999
王永梅、王桂林
课程参考网站：
怎样才能学好有机化学
理解 ：弄懂和掌握各章节的重点内容、主要问题、难题，
做好课堂笔记。
记忆 ：对有机化合物的构造式、命名、基本性质等在开
始学习时，要象记外文单词那样反复的强化记忆。
有机化学——研究烃及其衍生物的化学。是从分子水平上 研究物质世界最丰富多彩的部分 ——有机化合物。
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )， 其中绝大多数是有机化合物。
有机化合物的主要特点
原因： 有机化合物数目繁多，但组 C H O : C H = C H O C H C H 2= C H C H 2O H 3 16）碳的结合能力强， 2 3 （ 成元素少（C H O N P S X） 结合方式多 C H 3C (O H )= C H 2 C H 3C H = C H O H （ 2 ）同分异构现象 热稳定性差，容易燃烧 C H 3C O C H 3 C H 3C H 2C H O 熔点较低 （＜400℃） O H H H H 难溶于水，易溶于有机溶剂 C C C C 反应速度慢，有副反应发生
过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。 绿色化学（Green Chemistry ）与可持续发展 • 独特功能分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物） 的全合成。 • 计算机技术引入，结构测定、分子设计和合成设计。 从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元 素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。 －徐光宪－
参考书
参考教材：
1.有机化学 （第二版） 徐寿昌主编 高教出版社 1993 2.有机化学简明教程 高鸿宾主编 天津大学出版社 2001.8
3.有机化学（第四版） 汪小兰主编 高教出版社 4.有机化学 （第三版） 胡宏文主编 高教出版社 2005
推荐习题集：
1.基础有机化学习题解析 裴伟伟 北京机化学提要·例题和习题 版社 1999
王永梅、王桂林
课程参考网站：
怎样才能学好有机化学
理解 ：弄懂和掌握各章节的重点内容、主要问题、难题，
做好课堂笔记。
记忆 ：对有机化合物的构造式、命名、基本性质等在开
始学习时，要象记外文单词那样反复的强化记忆。
有机化学——研究烃及其衍生物的化学。是从分子水平上 研究物质世界最丰富多彩的部分 ——有机化合物。
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )， 其中绝大多数是有机化合物。
有机化合物的主要特点
原因： 有机化合物数目繁多，但组 C H O : C H = C H O C H C H 2= C H C H 2O H 3 16）碳的结合能力强， 2 3 （ 成元素少（C H O N P S X） 结合方式多 C H 3C (O H )= C H 2 C H 3C H = C H O H （ 2 ）同分异构现象 热稳定性差，容易燃烧 C H 3C O C H 3 C H 3C H 2C H O 熔点较低 （＜400℃） O H H H H 难溶于水，易溶于有机溶剂 C C C C 反应速度慢，有副反应发生
过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。 绿色化学（Green Chemistry ）与可持续发展 • 独特功能分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物） 的全合成。 • 计算机技术引入，结构测定、分子设计和合成设计。 从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元 素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。 －徐光宪－