2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断与有机合成》(苏教版)Word版含解析
2017版考前三个月江苏专版高考化学第三部分 高考21题

第17题有机合成与推断[解题指导]有机推断与合成题的解题步骤1.审题——快速浏览,明确物质推断过程(1)阅读题目中需合成的物质的用途、结构,找出可能提供的原料,应特别注意产物的结构特点。
对于题中提供的简单分子式或物质名称,要仔细分析能否转化为物质的结构简式。
(2)解读合成过程,了解可能的转化步骤。
2.析题——仔细审读,关注有效信息解答有机推断题的关键是找准问题的突破口,理解信息,把新信息运用于合成路线中,进行推理、计算、排除干扰,最后做出正确的判断。
具体思路如图:(1)关注合成路线。
①箭头:表示物质的转化关系,上面一般标注反应条件、反应所需试剂等,常结合反应条件确定物质间的转化关系和反应类型等。
②分子式,根据分子式,可以确定分子中不饱和度数,推测可能含有的官能团;比较物质的分子式,可以确定官能团的转化过程。
③结构简式:结构简式往往是有机推断的突破口,可运用正推、逆推、从中间推等方法确定未知物质的结构和反应过程。
(2)关注新信息的运用。
①特征反应:根据题中所给反应,可推断物质所含官能团,确定反应中官能团的转化。
②其他信息:可以确定物质的分子式、官能团、反应类型等。
3.答题——合理切入,规范正确答题(1)看清题目要求,如书写名称、分子式还是结构简式,官能团的名称还是含氧官能团的名称。
(2)规范书写。
书写有机物的结构简式时氢原子数要书写正确。
一些官能团写在左边要注意连接顺序,像酯化反应不要漏掉水等。
[挑战满分](限时30分钟)1.香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。
香豆素-3-羧酸可通过下面合成路线制备:(1)A中所含有的官能团名称为________,中间体X的化学式为________。
(2)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中充分反应的化学方程式为_______________________。
(3)反应①中试剂CH2(COOC2H5)2的同分异构体有多种,其中分子中含有羧基,且核磁共振氢谱中有3个吸收峰,且峰的面积之比为3∶2∶1的异构体有2种,试写出这两种同分异构体的结构简式:____________________________________________________________________________________________________________________________________。
(完整版)2017江苏高考化学试题及解析

Al l th 的氧原子:的结构示意图:.硫化钠的电子式:.ti m e a n d A.3.分离NaHCO 3.干燥2SiCl 4Si2SO 2H2NH3NH 3MgCl2MgimeanddAllthiatimeandbeingaregooa ti m o d f o r s o )已知:①苯胺()易被氧化为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂2MnO 2I 2Ssintheirbe20℃静置结晶,生成Na2S2O5的化学方程式为:ngsina r e ,则原子表示为,个电子形成,离子的结构示意图为:,故.硫化钠的化学式中含有两个钠离子,硫化钠正确的电子式为:,故,Ω==7e ah i n g s in t h e i r i n oo d为原料制备,可先由甲苯发生硝化反应,生成邻﹣硝基甲苯,然后发生还原反应生成邻甲基苯胺,与乙酸酐发生取代反应生成,氧化可生成.,故答案为:;,Ω==7中含有C=O 键,发生还原反应生成﹣OH,的结构简式为,故答案为:;为原料制备,可先由甲苯发生硝化反应,生成邻﹣硝基甲苯,然后发生还原反应生成邻甲基苯胺,与乙酸酐发生取代反应生成,氧化可生成,流程为,ng a故答案为:.===6.750×10(OH =6.750×10﹣5=n =×6.750×10==10.80mg/Li Al l th i n g s i n t h e ),其中与羟基(﹣OH)相连的一个碳为饱和碳原子,价层电子,另外一碳原子与氮原子形成碳氮三键,三键含有=2+=2[Zn (CN )4]中锌离子提供空轨道,C 原子提供电子对形成配位键,结构示意图表示为:,图示箭头表示碳提供电子给故答案为:.。
江苏2017高考化学一轮规范特训:7-1 原电池 化学电源 Word版含解析

H2O,C 项正确;a 极为正极,O2 发生得电子反应,电极反应式为
O2+4e-===2O2-,D 项错误。
6.[2015·宝鸡联考]某准晶体 X 由一定比例的 Al、Fe、Cu 组成, 取两小块该准晶体:一块投入到盛 KOH 溶液的烧杯①中;另一块 投入到盛稀硫酸的烧杯②中,两烧杯中固体均被液体浸没。下列分 析合理的是( )
3
2
A.电流从右侧电极经过负载后流向左侧电极 B.为使电池持续放电,离子交换膜需选用阴离子交换膜 C.电极 A 极反应式为 2NH3-6e-===N2+6H+ D.当有 4.48 L NO2(标准状况)被处理时,转移电子为 0.8 mol 答案 C 解析 电极反应式为负极: 8NH3-24e-+24OH-===4N2+24H2O;正极: 6NO2+24e-+12H2O===3N2+24OH-,因为为碱性介质,所以应选 用阴离子交换膜;C 项,是碱性介质,OH-参与,错误;D 项,根
0.2 据正极反应式转移电子为 6 ×24=0.8 mol。
10.[2015·宁波模拟] 如图为镁-次氯酸盐燃料电池的工作原理 图,下列有关说法不正确的是( )
A.放电过程中 OH-移向正极
3
2
B.电池的总反应式为 Mg+ClO-+H2O===Mg(OH)2↓+Cl- C.镁电池中镁为负极,发生氧化反应 D.镁-过氧化氢燃料电池,酸性电解质中正极反应为 H2O2+2H++2e-===2H2O 答案 A 解析 根据图象判断反应过程,判断正、负极,正确书写电极 反应式。镁燃料电池,镁作负极失电子,产物由电解质溶液决定, 若为酸性溶液,生成 Mg2+,碱性溶液生成 Mg(OH)2。ClO-在正极 反应,由图可知有 Cl-和 OH-生成,OH-向负极移动,生成 Mg(OH)2。 二、非选择题(共 40 分) 11.(12 分)某研究性学习小组根据反应 2KMnO4+10FeSO4+8H2SO4===2MnSO4+5Fe2(SO4) 3+K2SO4+8H2O 设计如下原电池,其中甲、乙两烧杯中各物质的 物质的量浓度均为 1 mol·L-1,溶液的体积均为 200 mL,盐桥中装 有饱和 K2SO4 溶液。
2017江苏高考化学试题答案

......1. C 中有酯基、醚键和氨基三种官能团,含氧官能团有两种酯基、醚键2. D 到 E 的反响方程式为+→+HBr ,很容易判断是取代反响3. C 的同分异构体满足要求是有一苯环,苯环外面有一不饱和度,一个氮,三个氧,三个碳,根据条件要水解即有一个酯基,且这个酯基水解后得到羧基的 α 位有氨基,另一个水解产物有一个羟基,且高度对称〔只有 2 种不同环境的氢〕 ,那根据对称性很容易推断是对位的二元酚。
综合所述可得答案是4.由于 G 到 H 是个氧化反响, 且比照 F 和 H 的构造发现就没变化,因此很容易推断出F 到 G 是酯基复原成醇羟基,G 到变成,其它局部都H 是醇羟基氧化成醛基。
5.根据要求产物分析其上半局部是由演变而来,根据流程易判断出来, 产物的下半局部应该是氨基与溴代烃的取代反响〔参考流程A 到B 到C 很容D 到E 〕所得,而题给是种二元醇,将其与溴化氢反响即转化成二元溴代物。
【考点】官能团的识别,有机反响类型判断,同分异构体的书写,醇转化成卤代烃等18. (12 分 )碱式氯化铜是重要的无机杀菌剂。
〔1〕碱式氯化铜有多种制备方法①方法1:45~50℃时 ,向CuCl 悬浊液中持续通入空气得到Cu 2 (OH)2 Cl 2· 3H 2O,该反响的化学方程式为_________________________。
②方法 2: 先制得CuCl 2 ,再与石灰乳反响生成碱式氯化铜。
Cu 与稀盐酸在持续通入空气的条3+件下反响生成 CuCl 2,Fe 对该反响有催化作用 ,其催化原理如下图。
M' 的化学式为 ______。
2. D 到 E 的反响方程式为+→+HBr,很容易判断是取代反响3. C 的同分异构体满足要求是有一苯环,苯环外面有一不饱和度,一个氮,三个氧,三个碳,根据条件要水解即有一个酯基,且这个酯基水解后得到羧基的α 位有氨基,另一个水解产物有一个羟基,且高度对称〔只有 2 种不同环境的氢〕,那根据对称性很容易推断是对位的二元酚。
2017年江苏省高考化学试题_清晰解析版

2017年省高考化学试题参考答案与试题解析一、单项选择题:此题包括10小题,每题2分,共计20分.每题只有一个选项符合题意.1.〔2017•〕2017 年世界地球日我国的主题为“节约集约利用资源,倡导绿色简约生活〞。
以下做法应提倡的是A.夏天设定空调温度尽可能的低B.推广使用一次性塑料袋和纸巾C.少开私家车多乘公共交通工具D.对商品进展豪华包装促进销售【答案】C【解析】绿色简约生活方式是一种生活理念,也是一种生活态度,指的是生活作息时所耗用的能量要尽量减少,特别是减少二氧化碳的排放量,减缓生态恶化;可以从节电、节能和回收等环节来改变生活细节,据此进展分析判断即可。
A、夏天设定空调温度尽可能的低,浪费了电能资源,增加能量损耗,故A错误;B、推广使用一次性塑料袋和纸巾,浪费了资源,故B错误;C、少开私家车多乘公共交通工具,可以节约资源,减少空气污染,故C正确;D、对商品进展豪华包装促进销售,浪费了资源,故D错误;【考点】"三废"处理与环境保护。
【专题】化学应用。
【点评】解答此题关键是看是否减少了对空气中可吸收颗粒物的释放,环保问题已经引起了全球的重视,难度不大。
2.〔2017•〕以下有关化学用语表示正确的选项是A.质量数为31的磷原子: 3115P B.氟原子的结构示意图:C. CaCl2的电子式:D.明矾的化学式: Al2(SO4)3【答案】A【解析】质量数=质子数+中子数,元素符号的左上角为质量数、左下角为质子数。
A.质量数为31的磷原子的质量数=15+16=31,该原子正确的表示方法为:3115P,故A正确;B.氟原子的核电荷数、核外电子总数都是9,其正确的结构示意图为:,故B错误。
C.氯化钙为离子化合物,电子式中需要标出阴阳离子所带电荷,氯化钙正确的电子式为,故C错误;D.明矾化学式中含有结晶水,其正确的化学式为:KAl(SO4)2•12H2O,故D错误;应选A。
【考点】物质结构:电子式、化学式或化学符号及名称的综合。
(精校版)2017年江苏化学高考试题文档版(含答案)

2017年普通高等学校招生全国统一考试(江苏卷)化学注意事项考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求1.本卷满分为120分,考试时间为100分钟。
考试结束后,请将本试卷和答题卡一并交回。
2.答题前,请务必将自己的姓名、准考证号用0.5毫米黑色墨水的签字笔填写在试卷及答题卡的规定位置。
3.请认真核对监考员在答题卡上所粘贴的条形码上的姓名、准考证号与本人是否相符。
4.作答选择题,必须用2B铅笔将答题卡上对应选项的方框涂满、涂黑;如需改动,请用橡皮擦干净后,再选涂其他答案。
学科.网作答非选择题,必须用0.5毫米黑色墨水的签字笔在答题卡上的指定位置作答,在其他位置作答一律无效。
5.如需作图,须用2B铅笔绘、写清楚,线条、符号等须加黑、加粗。
可能用到的相对原子质量: H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 S 32 Cl 35.5 K 39 Ca 40 Mn 55 Fe 56 Cu 64 Zn 65 Ag 108选择题单项选择题:本题包括10小题,每小题2分, 共计20分。
每小题只有一个....选项符合题意。
1. 2017 年世界地球日我国的主题为“节约集约利用资源,倡导绿色简约生活”。
下列做法应提倡的是A.夏天设定空调温度尽可能的低B.推广使用一次性塑料袋和纸巾C.少开私家车多乘公共交通工具D.对商品进行豪华包装促进销售2. 下列有关化学用语表示正确的是A. 质量数为31的磷原子: 3115PB. 氟原子的结构示意图:C. CaCl2的电子式:D.明矾的化学式: Al2(SO4)33. 下列有关物质性质与用途具有对应关系的是A. Na2O2吸收CO2产生O2,可用作呼吸面具供氧剂B. ClO2具有还原性,可用于自来水的杀菌消毒C. SiO2硬度大,可用于制造光导纤维D. NH3易溶于水,可用作制冷剂4.下列制取SO2、验证其漂白性、收集并进行尾气处理的装置和原理能达到实验目的的是A.制取SO2B.验证漂白性C.收集SO2D.尾气处理5.短周期主族元素X、Y、Z、W原子序数依次增大,其中只有Y、Z处于同一周期且相邻,Z是地壳中含量最多的元素,W是短周期中金属性最强的元素。
新高考化学一轮复习有机化学基础课件(241张)

有的化学键或官能团的信息。
b.核磁共振氢谱
解题能力提升
命题角度
有机物分子式和结构简式的确定
示例1 [高考组合](1)[2015新课标全国卷Ⅱ,38(1)改编]烃A的相对分子质量
为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则A的结构简式为
核心命题角度
考题取样
命题情境 素养能力
结合实验探究乙醇、乙酸的结构与
性质
2017全国卷Ⅱ,10
学习探索 探究与创新
陌生有机物中有关醇羟基、酚羟基
和羧基的性质(热点角度)
2020山东,6
学习探索 分析与推测
2020浙江7月选考,14
学习探索 理解与辨析
2019全国卷Ⅱ,36
学术探索 分析与推测
营养物质 合成有机 糖类、油脂和蛋白质的性质(热点角
卤素原子近的一端开始编号,命名时一般要指出卤素原子的位置。如果是多
卤代烃,用二、三、四等表示卤素原子的个数。如
的名称为3-
甲基-2-氯丁烷
选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链,并从靠近羟基的一端给
醇
主链上的碳原子依次编号,写名称时,将羟基所连的碳原子的编号写在某醇前
面。如
的名称为4,4-二甲基-2-戊醇
对有机化学知识的理解和掌握情况
考点 1 有机物的组成与结
构、分类与命名
1.有机物的分类
(1)按组成元素分类
根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
(2)按碳的骨架分类
(3)按官能团分类
注意
书写官能团时要规范,常出现的错误:把“
”写成“
【高考化学】有机合成专题复习

有机合成一、以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一,具有综合性强,思维量大,主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。
近几年高考命题的角度主要有:①官能团的判断;②有机物结构式的书写;③有机反应方程式的书写;④同分异构体的书写等。
1.审题忠告(1)通常试题会给出一种有机物的结构(简)式或分子模型,审题时,首先要读懂结构(简)式或分子模型中的化学信息,其次要关注物质中所含官能团,根据所含官能团推断物质所具有的性质。
(2)由题给物质所能发生反应的类型推测同类物质可发生同类型的反应。
(3)同类有机物具有相似的结构与性质,利用物质的特征性质,可推断有机物类别与结构特点。
(4)写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制条件及说明的问题,如银镜反应说明含—CHO,与NaOH溶液反应说明可能含—COOH、、—X等,水解反应说明可能含—X、、等。
2.答题忠告(1)回答官能团要明确名称或符号;(2)写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式;(3)写化学方程式时要注意无机小分子不要漏掉;(4)写同分异构时要注意三角度:碳链异构、位置异构、官能团(异类)异构。
二、以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年出现的热点题型。
此类试题的结构一般较复杂,需仔细审读结构(官能团)的差异确定反应原理,进而确定物质的结构和性质,难度较大。
近几年高考的命题角度主要有①根据前后物质的结构不同确定反应原理、反应条件、所需试剂、反应类型等;②根据合成路线确定一些物质的结构简式;③判断或书写同分异构体;④设计有机物的合成路线流程图。
1.审题忠告(1)分析题中所给的有机物合成流程图,审清:①各有机化合物的结构特点(碳原子数目及官能团)和官能团的变化;②不同有机化合物之间转化时需要的条件及辅助反应物;③题中所给新信息。
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课时31 有机推断与有机合成1(2015·南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱,其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。
罂粟碱的合成方法如下:(1) B分子中的官能团有和。
(填名称)(2) D→E的转化属于(填反应类型)反应。
(3) E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成,则F的结构简式是。
(4) E的同分异构体有多种,写出一种符合下列要求的同分异构体X的结构简式:。
Ⅰ. 含氧官能团种类与D相同Ⅱ. 核磁共振氢谱图中有4个吸收峰Ⅲ. 属于芳香族化合物,苯环上一取代物有两种【答案】(1) 醚键溴原子(2) 取代(3)(4) 或【解析】(1) 由B的结构简式可看出,该物质中含有两种官能团,即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。
(2) 由D、E的结构可看出,D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。
(3) 将G分子中C—N键断开后,在C原子上加上Cl原子后得到E,在N原子上加上H原子后得到F。
(4) 在D分子中含氧官能团有两种:羧基(—COOH)和醚键(—O—),由Ⅱ可知,分子中含有4种H原子,由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位,此时苯环上有2种H原子,羧基上有1种H原子,则剩余的H原子为同一种,据此可写出同分异构体的结构简式。
2(2013·江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。
A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):已知:①R—Br R—MgBr②(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢)(1) 写出A的结构简式:。
(2) G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能团的名称:和。
(3) F和D互为同分异构体。
写出反应E→F的化学方程式:。
【答案】(1) (2) (酚)羟基酯基(3) +H2O【解析】(1) A的分子式为C6H6O,由G的结构可知A是苯酚。
(3) 根据流程图,B是环己醇,C是环己酮,再根据信息②,D是,F与D是同分异构体,则E发生消去反应。
3(2015·江苏高考节选)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:C H O14142已知:RCH 2CNRCH 2CH 2NH 2,请写出以为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如下:CH 3CH 2OH【答案】()【解析】 本题可用逆推法,由“已知”可知,目标产物中的—NH 2可由—CN 与H 2在催化剂加热的条件下得到,即可由得到,结合原流程中D 的生成可知,可由与NaCN 反应得到,分子中的Cl 原子可通过碳碳双键与HCl 发生加成反应得到,即可由与HCl反应得到,而可由原料在浓硫酸作用下分子内脱水得到。
4 (2014·江苏高考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成(部分线路):…………根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】【解析】 比较原料分子结构与目标产物分子结构,—CH 2CHO—CH(CH 3)COOH 属于增碳反应,依照流程中D→E 的变化,须用卤代烃与NaCN 的取代反应,逆推:,引入卤素的方法有两种:碳碳双键与HBr 的加成、羟基与HBr 的取代,由于官能团的位置发生改变,故采用碳碳双键与HBr 的加成引入溴。
5. (2015·新课标Ⅰ卷)A(C 2H 2)是基本有机化工原料。
由A 制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下:A顺式聚异戊二烯参照异戊二烯的上述合成路线,设计一种由A 和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。
【答案】6. (2015·扬州一模)药物F 具有抗肿瘤、降血压、降血糖等多种生物活性,其合成路线如下:已知:+ClCH2CH3+HCl。
以和苯、乙醇为原料,可合成,写出合成流程图(无机试剂任用)。
【答案】【解析】由产物的结构可看出,酯基相连的环上有一个碳碳双键,结合原流程图中D生成E的反应可知,该产物可由发生消去反应得到,由原流程图中C生成D的反应可知,上述产物可由得到,可由经酯化、取代得到,也可先取代再酯化。
7. (2013·江苏高考)已知:,写出以苯酚和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】【解析】分析目标物与原料的差别:苯环被加成、苯环上侧链增加1个碳原子,依照题给信息,卤代烃与Mg/无水乙醚反应后再与甲醛加成可增加1个碳原子。
8. (2015·南京二模)有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料,可通过以下方法合成:F已知:①苯胺有还原性,易被氧化;②硝基苯直接硝化的主要产物为间二硝基苯。
对苯二胺()是一种重要的染料中间体。
根据已有知识并结合相关信息,写出以苯、(CH 3CO)2O 及CH 3COOH 为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】【解析】 由原题中“已知②”可知,苯环上的两个氨基不能同时由还原硝基得到,故应该先通过苯的硝化反应得到硝基苯(),将硝基还原为氨基得到苯胺(),结合原题中的④⑤⑥步可知,让苯环上再生成一个硝基时应先将氨基保护而生成,再通过硝化反应得到,结合原题中的反应⑥可知,将其水解后得到,利用原题中反应⑦可知还原硝基后得到。
9. (2015·南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱,其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。
罂粟碱的合成方法如下:已知:(R、R'为烃基)。
根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】【解析】由“已知”可知,可由乙醛(CH3CHO)和CH3CH2CN反应先得到,然后将—CN水解得到—COOH后得到产物,将乙醇氧化可得乙醛,乙醇与HBr发生取代反应得到溴乙烷(CH3CH2Br),结合原题中B生成C的反应可知,溴乙烷与KCN反应得到CH3CH2CN。
10. (2016·南京、盐城一模)F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体,某种合成路线如下:(1) 化合物F 中的含氧官能团为 和 。
(填官能团的名称)(2) 试剂X 分子式为C 2H 3OCl 且分子中既无甲基也无环状结构,则X 的结构简式为 ;由E→F 的反应类型为 。
(3) 写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ. 能发生银镜反应Ⅱ. 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢(4) 请写出以和BrCH 2COOC 2H 5为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如下:CH 3CHOCH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3【答案】 (1) 羧基 醚键 (2) ClCH 2CHO 取代反应(3)(4)【解析】 (2) 试剂X 分子式为C 2H 3OCl ,且分子中既无甲基也无环状结构,则X 的结构简式为ClCH 2CHO ;由E→F 发生酯的水解反应,属于取代反应。
(3) E 的一种同分异构体满足:Ⅰ. 能发生银镜反应,含有醛基;Ⅱ. 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢,可以含有3个—CH 2CHO ,且处于间位位置,结构简式为。
(4) 与HBr 发生加成反应得到,在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成,发生催化氧化生成,结合转化关系中C→D 反应,与BrCH 2COOC 2H 5/Zn 作用得到,最后在酸性条件下水解得到。
11. (2014·南京模拟)碘海醇是一种非离子型造影剂。
下面是以化合物A(分子式为C 8H 10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[为]:ABC① ② ③D ④ E⑤ F GH (碘海醇)(1) 写出A 的结构简式: 。
(2) 反应①~⑤中,属于取代反应的是 (填序号)。
(3) 写出C 中含氧官能团的名称:硝基、 。
(4) 已知:①+NaOHR 1COONa+R 2NH 2;②呈弱碱性,易被氧化。
请写出以和(CH 3CO)2O 为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:CH 3CH 2BrCH 3CH 2OH【答案】 (1) (2) ②③④ (3) 羧基(4)【解析】 (1) 从反应条件看,反应①为氧化、反应②为硝化、反应③为酯化,由D 的结构可知A 是间二甲苯。
(2)反应⑤是还原,硝化、酯化是取代反应,反应④酯基变肽键,也是取代反应。
(3) C 的结构简式是,含硝基和羧基。
(4) 比较原料甲苯与目标合成物,甲基不变、对位引入氨基、间位引入硝基,先在甲基对位引入硝基,再还原为氨基,由于还要引入硝基,故必须在保护氨基的基础上引入间位硝基。
12. (2016·南通模拟)A B CD EF(1) 化合物A中的含氧官能团有、(填名称)。
(2) 已知:B➝C为取代反应,其另一产物为HCl,写出X的结构简式:。
(3) 反应D➝E的反应类型是。
(4) 写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式:。
Ⅰ. 属于芳香族化合物Ⅱ. 分子中有4种不同化学环境的氢Ⅲ. 不能与FeCl3溶液发生显色反应,但能发生水解反应(5) 已知:。
结合流程信息,写出以对甲基苯酚和上述流程中的X为原料,制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH【答案】(1) 羟基醛基(2) CH3OCH2Cl(3) 加成反应(4) 或(5)【解析】(2) B→C,—OH中H被取代,另一产物为HCl,故X是ClCH2OCH3。
(3) D→E是键被羟基加成。
(4) B的该同分异构体含苯环、酯基,不含酚羟基,对称性较好,可以是或。
(5) 目标物的单体是,对照原料对甲基苯酚(),必须将甲基氧化为羧基,但需要保护酚羟基,模拟B→C保护酚羟基,再氧化甲基至羧基,结合E→F再恢复酚羟基。
13. 某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料经过如下转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。
其中D能与银氨溶液发生银镜反应。
已知:Ⅰ. (苯胺,易被氧化)Ⅱ. (X为Cl或Br)Ⅲ. 大多数苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯甲酸(1)B的结构简式为。
C转化为D的反应类型为。
(2)反应③和④顺序能否对换?(填“能”或“不能”);理由是。
(3)写出反应⑤的化学方程式:。
【答案】(1) 氧化反应(2) 不能如果对换,氨基将被氧化(3) n+(n-1)H2O【解析】(1) 芳香烃A的相对分子质量为92,苯基()的相对分子质量为77,故A是甲苯,根据扁桃酸的分子结构可知,B是氯甲苯();根据C转化为D的反应条件可知,C转化为D的过程应该是醇羟基的氧化。
(2) 反应③和④引入氨基和羧基,氨基用硝基还原,羧基用甲基氧化,由于氨基有较强的还原性,故先氧化甲基再还原硝基。