第3章 烯烃
第三章:烯烃、炔烃(3.1 烯烃的结构分类及加成反应)

3个sp2 杂化轨道
余下一个未参与杂化的p轨道,垂直于三个杂 化轨道对称轴所在的平面。
5
碳碳双键的组成
乙烯分子中C-C双键的组成
1个C-Cσ键,4个C-H σ键
1个C-Cπ键
6
3个sp2杂 化轨道
π σ
3个sp2杂 化轨道
互相平行的2个P轨道从侧面相互重 叠,形成π 键.
7
π键的特点
(1)π 键只有对称面没有对称轴.所以, 双键碳原子之间不能以两碳核间联线为 轴自由旋转.
性较差),烯烃的相对密度都小于1。
29
(2)烯烃几乎不溶于水,但可溶于非极性
溶剂,如戊烷、四氯化碳和乙醚等。 (3)C2~C4的烯烃为气体,C5 ~C15为液 体,高级的烯烃为固体。 (4)反式异构体的熔点比顺式异构体高, 但沸点则比顺式异构体低。
30
思考:烯烃的结构决定了烯烃具有活泼的 化学性质,能发生加成、氧化等反应,那 么烯烃的加成反应有什么应用呢? 四 、烯烃的加成反应 ①加氢(催化加氢)催化剂:镍、钯、铂等
2)过氧化物存在下,烃与HBr的加成的取向
正好与马氏规律相反。发生反马氏加成,得 到1-溴丙烷。 (只限于烯烃与HBr的加成)
过氧化物
CH3 CH2 CH2Br CH3 CH CH3 Br
CH3 CH CH2 + HBr
无过氧化 物
常见的过氧化物:
40
④与水加成 烯烃一般情况下不和水加成,但在酸的 催化下,烯烃可以和水加成生成醇——烯 烃直接水合法。
1
乙烯的用途
(1)乙烯存在于焦炉煤气和热裂石油气 中,是石油化工的一种基本原料。
(2)用于制造合成橡胶、树脂、合成纤维、
塑料、乙醇、乙醛、乙酸和环氧乙烷等。
第三章 烯烃炔烃二烯烃PPT课件

5、与H2SO4反应
H—O-SO2-OH ,一种不对称试剂(P37)
a.符合马氏规则:
b.应用:加成产物水解后,得到醇
二、氧化反应
1、与KMnO4 (P39) a.现象:KMnO4紫红色褪去 b.产物:与条件有关
(1)冷中(碱)性溶液时,得邻二醇
1、与KMnO4反应
1 - 丁 烯
2 - 丁 烯
三、顺反异构(P31-32)
顺-2-丁烯(b.p. 3.7℃) 反-2-丁烯 (b.p. 0.9℃)
Z、E命名法(次序规则法)
一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“次序规则” 来决定 。
Z、E命名法的具体内容是: 分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“次序规
则”排出的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前 的基团位于双键的同侧,则为Z构型,反之为E构型。
到含氢较多的碳原子上。
3、与HX(X=Br、Cl)
b.亲电加成历程(P35-36)
Ⅰ为2o碳正离子,Ⅱ为1o碳正离子,类似于自由基, 取代基越多越稳定,故Ⅰ比Ⅱ稳定,因此:
3、与HX(X=Br、Cl)
c.碳正离子的稳定性顺序(P36)
应用:
3o >2o >1o>CH3+
第三章 不饱和烃
第一节 烯烃的含义 第二节 烯烃的命名和异构 第三节 烯烃的化学性质 第四节 自然界的烯烃 第五节 炔烃的含义和命名 第六节 炔烃的化学性质 第七节 二烯烃
[本章作业]
P48:T1、2、 5、6、8(a-d)、 11(a、b、d、 e)、12、13、14、 16、17(a)、19、 20、21(a-d)、 22、23
3、命名时标出烯的位置,以烯结尾。 eg3:
第三章 烯烃和环烷烃

• 亚基
有两个自由价的基称为亚基。
H2C= 亚甲基
Methylidene -CH2- 亚甲基
Methylene
CH3CH= 亚乙基
ethylidene -CH2CH2- 1,2- 亚乙基 ethylene (dimethylene)
(CH3)2C= 亚异丙基
isopropylidene -CH2CH2CH2-
烯 烃:含C=C的碳氢化合物
类型:
➢单烯:通式:CnH2n
➢二烯:
C CH2
连二烯 累积二烯
➢多烯:
H3C CH3
CH3
共轭二烯 (第六章)
(CH2)n 孤立二烯
n1
CH3 CH2OH
维生素A
第一节 烯烃的结构、异构和命名
一、 乙烯的结构
1. sp2杂化轨道
SP2杂化 1个S轨道与2个P轨道混 合形成三个能量等同新轨道的过程。
C=C
CH3
H
CH3
Cl
IUPAC规定: E - Entgegen-表示“相反”
Z - Zusammen-表示“共同 ”
同碳上下比较
a
b
C=C
a’
b’
(a>a’,b>b’; a<a’ ,b<b’)
(1)Z构型
a
b
C=C
a’
b’
(a>a’,b<b’;a<a’,b>b’)
(2) E 构型
Z 型:两个双键碳上的优先基团(或原子)在同一侧。 E 型:两个双键碳上的优先基团(或原子)不在同一侧。
•组成键的电子称为 电子; •组成 键的电子称为 电子;
3. 碳碳单键和双键电子云分布的比较
第三章单烯烃

C、Markovnikov规则的理论解释 可利用反应过程中生成的活性中间体的稳定性来解释 活性中间体越稳定,相应的过渡态所需要的活化能越 低,则越易生成,加成反应速率和方向取决于活性中间体 生成的难易程度,即活化能高低。
活性中间体与反应的取向
H Cl
(Z)-1-bromo-1,2-dichloroethylene
实例三
H2 C
3
C CH3
2
1
CH2
2-甲基-3-环己基-1-丙烯
3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene
双键在环上,以环为母体, 双键在链上,链为母体,环为取代基。
Z、E与顺、反的关系 Z、E是按次序规则排列,与较大基团在同侧或 异侧相对应。 顺、反是与双键碳上各有一个相同的原子或 基团在同侧或异侧相对应。
CH3 CH3 CH3 C Cl CH2 I
C
CH3
CH2
+
I
Cl
一些特殊的反应
F3C-CH=CH2 + HCl F3CH NC-, 2CH2Cl
(CH3)3N+CF3 HC CH2
主要产物
+
H
X
CF3
H C H
CH2 X
如果两边的电荷密度差别不大,则两种产物的量相当 CH3CH2CH2CH2CHBrCH3 + CH3CH2CH2CHBrCH2CH3
CH3-CH=CH2 + Br2 CH2=CH2 + Cl2 CCl4 CH3CHCH2
Br Br
FeCl3 , 40℃ , 0.2MPa
有机化学第三章烯烃分析

CC
δ+ δ–
-X—
X—
H
碳正离子
X CC
H
25
Markovnikov 规则
1
1
+ H Br 2 2
Br
Br
第三章 烯烃 (Alkene)
一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构和命名 三、烯烃的来源和制备 四、烯烃的物理性质 五、烯烃的化学性质
烯烃概述
烯 烃:分子中含有碳碳双键的不饱和烃 官能团:碳碳双键 通式:CnH2n ,有一个不饱和度。
2
乙烯
乙烯与生长素、赤霉素一 样,是植物的内源激素, 不少植物器官中都含有少 量乙烯,尤其是在成熟的 果实中,有较多的乙烯, 利用人工方法,提高未成 熟青果中的乙烯含量,可 促使果实成熟,是水果的 催熟剂。
OC
CO
CO
-I > -Br > -Cl > -SO3H > -F > -OCOR > -OR >-OH >… … >-CR3 > -C6H5 > - CHR2 > -CH2R > - CH3 > -H
15
顺式不一定是Z构型,反式也不一定是E构型
H3C C
CH3CH2
CH3 C
Cl
(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯 顺-3-甲基-2-氯-2-戊烯
H3C C
H
CH3 C
H
H C
H3C
CH3 C
H
顺式
反式
7
3-2 烯烃的异构和命名
系统命名法
选主链:选择含双键的最长碳链作主链, 称 “某烯”, 若碳原子数大于10, 则称为“某碳 烯”;
编号:从靠近双键的一端开始编号,确定双键 (两双键碳原子中编号小的数字)及其它取代 基的位次;
有机化学第三章 烯烃

徐州工程学院教案徐州工程学院教案纸头对头的重叠比肩并肩的重叠程度大,所以δ键比π键牢固。
CH 3-CH 2-CH 2=CH 3 1-丁烯CH 3-C=CH 2CH 32-甲基丙烷2、位置异构: CH 2-CH 2-CH=CH 2 1- 丁烯 CH 3-CH = CH-CH 3 2-丁烯3、顺反异构 顺反异构的产生:①、 有限制旋转的因素,才能有顺反异构的产生(双键不能旋转满足这个条件)C=CCH 3CH 3HH C=CCH 3CH 3HH 因为双键不能旋转,这两种构型不同 ②、 双键两端的每个碳原子都连有不同的原子或原子团C=CCH 3CH 3H C=CCH 3CH 3HH H 无顺反异构顺式---相同的基团在同一侧。
反式---相同的基团在异侧。
第三节 烯烃的命名 一、 烯烃的系统命名法:1、 选主链:含双键的最长碳链为主链2、 编号:离双键最近的一端编号,注明双键位次,取代基的表示法与烷烃相同。
例如:CH 365432CH 3-CH=C-CH-CH 2-CH 3H 3C 1 3,5-二甲基-3-庚烯CH 3-CH 2-CH-CH=C-CH 3CH 3CH 2CH 376543213,4-二甲基-2-己烯烯基的命名:烯基:烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团 CH 2=CH- 乙烯基CH 3-CH=CH- 丙烯基 1-丙烯基 CH=CH-CH 2- 烯丙基 2-丙烯基从游离价开始编号 CH 3-CH=CH-CH 2- 2-丁烯基 CH 3-CH=CH-CH 2-CH 2- 3-戊烯基 二、对顺反异构体的命名(简单的) 1、顺反命名法:相同的基团在同一侧为顺,相同的基团在异侧为反C=CCH 3CH 3HHC=CCH 3CH 3HH反-2-丁烯 顺-2-丁烯C=CCH 3-CH 2CH 2CH 2CH 3HH反-3,4-二甲基庚烯 2、Z 、E 命名法Z :德文,同在一处的单词的第一个字母 E :相反的,:“异侧”单词的第一个字母反应进程一组数据:烯烃氢化热kJ/mol 烯烃硫酸氢叔丁酯¥有相似的结构,加在含氢多的双键碳原子上,。
第3章 不饱和烃:烯烃和炔烃
H C CH3 CH3 空间位阻 115.5 反式比顺式稳定性大
119.7
CH3CH CH2 (CH3)2C (CH3)2C (CH3)2C CH2 CHCH3 C(CH3)2
双键碳原子连接 的烷基数目越多 烯烃越稳定
② 炔烃的稳定性 RC≡CR′ > RC≡CH > HC≡CH ③ 烯烃与炔烃稳定性的比较 乙炔 乙烯 氢化热 176.6 137.2
• 卤原子吸电诱导效应,使双键碳原子电子云密度 降低,易停留在1分子加成阶段
35
② 反应机理
X C C X X C C X C
环正离子 环卤鎓离子 控速步骤
SN2
X
由离去基团 背面进攻
X C X C
+
X C C X
炔烃与卤素加成的反应机理与烯烃类似
36
③ 活性 • 卤素活性:F2 难控制 • 烯烃活性:
+
CH3
CH
CH2
HX _ _ X
CH
CH3
+
(1) (2)
CH2
CH2
中间体正碳离 子的稳定性决 定加成的取向
41
• 碳正离子中间体的活化能:(1)<(2)
42
• 碳正离子的结构
H C C+
加成产物顺反各半
2 SP3 SP 、 空P轨道 ,
SP2杂化轨道比SP3具有更多的S成分,使C-C σ键 的电子云偏向SP2杂化碳原子
17
Chapter 7
18
例: 比较以下基团的H3
CH CH2
CH CH2 C
CH3
>
CHCH2CH3 H
C
2
与
C CH3 CH3 CH3
有机化学 第03章 单烯烃
例
H2C CH OCH3 H2C CH Cl H2C CH CH2 NH2
甲基乙烯基醚
乙烯基氯
烯丙基胺
烯烃的化学性质
1. 双键的结构与性质分析
C
C
C
C
键能: s 键 ~347 kJ / mol p 键 ~263 kJ / mol p 键活性比 s 键大 不饱和,可加成至饱和
p 电子结合较松散, 易参与反应。是电子 供体,有亲核性。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应
邻二卤代烷
OH X R CH CH2 X2 H2O
硫酸氢酯
H2O R CH CH2 H HOR' H
OH R CH CH3
b-卤代醇
醇
O R CH CH2
H
R'COOH
OR'
R
OCOR' R CH CH3 酯
CH CH3
取代环氧乙烷
醚
5. 亲电加成反应机理 (I)—— 经碳正离子的加成机理
① 与HX的加成机理
亲电加成中的重排现象及解释
CH3 HCl CH2 CH3 H3C C CH CH2 H Cl H
加成机理对Markovnikov规则的解释
HBr CH CH2 CH3CH2 CH Br CH2 H + 4:1 CH3CH2 CH H CH2 Br
例: CH3CH2
机理:
CH3CH2 CH CH2 H Br
2o 正碳离子 较稳定
1o 正碳离子 较不稳定
CH3CH2 CH Br
CH2 H
+
CH3CH2 CH H
1
CH CH2 与 CH2CH2CH3
CH CH2
第三章 烯烃和炔烃
第三章烯烃和炔烃1.试比较σ键和π键的主要特征。
2.写出C5H8的所有同分异构体(不包括立体异构体和环状化合物),并用系统命名法命名。
3.写出C5H10烯烃的构造异构体。
4.在上述练习的烯烃中,哪个有顺反异构体?5.指出下列烯烃是否有顺反异构体,若有,试写出其两种异构体。
(1)CH3CH2CH=CHCH2CH3(2)(CH3)2CHCH=CHCH3(3)(CH3CH2)2C=CHCH(CH3)26.下面是丁烯的质谱数据:m/z 15 20 26 28 37.5 41 52 56相对丰度% 2 0.1 8 27 0.1 100 1 39你认为何种质荷比是其特征离子峰?据此能否确定该烯烃是1-丁烯或2-丁烯?7.用系统命名法命名下列化合物。
8.写出下列化合物的结构式。
⑴顺-4-甲基-2-戊烯⑵(Z)-3,4-二甲基-2-己烯⑶-氯环己烯⑷环戊二烯32,2⑹-己烯-4-炔⑸-二甲基-3-己炔 29.写出下列反应的主要产物10.用简便的化学方法区别下列各组化合物。
⑴己烷、1-己炔、3-己炔⑵-戊烯、2-戊烯、环戊烷111.下面是单烯烃经高锰酸钾氧化所得的产物,试根据这些产物写出烯烃的结构。
12.比较下列各对烯烃加硫酸反应的活泼性大小。
⑵-戊烯和2-甲基-1-丁烯⑴丙烯和2-丁烯 1⑶-丁烯和2-甲基丙烯⑷丙烯和3,3,3-三氯丙烯213.指出下列化合物有无顺反异构体,若有,则写出它们的异构体,并用顺、反法和Z、E法表示其构型。
⑶-苯基-3-甲基-2-戊烯⑵-甲基-3-溴-2-己烯 2⑴-丁烯酸 2214.分子式为C4H6的链状化合物A和B,A能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,也能与硝酸银的氨溶液发生反应,B能使高锰酸钾溶液褪色,但不能与硝酸银的氨溶液发生反应。
写出A和B可能的结构式。
15.一个碳氢化合物C5H8,能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,与银氨溶液生成白色沉淀,与HgSO4的稀H2SO4溶液反应生成一个含氧的化合物。
有机化学第三章-烯烃
主要内容 烯烃的结构 烯烃的命名 烯烃的物理和化学性质
3.1 烯烃 σ键和 π键的比较
1. π键键能较σ键低,不稳定,易打开;具有较 大的化学活性。
2. π键不能自由旋转。
乙烯分子的结构
乙烯分子中的σ键
乙烯分子中的π键
3.1.1 烯烃的结构特征
双键碳是sp2杂化。 键是由p轨道侧面重叠形成。 由于室温下双键不能自由 旋转,所以有顺反异构 体。
R C
R'
R" C
H
注意双 键的变化
(1) O3 (2) H2O, Zn
_ KMnO4(稀,冷), OH
O RCOOH(过氧酸)
R
R"
C O + O C 酮、酸
R'
OH
R
R"
C O + O C 酮、醛
R'
H
R R" R' C C H
OH OH
邻二醇
R
R"
CC
R'
H
O
环氧化物
(1)高锰酸钾氧化:
1) 用稀的碱性KMnO4氧化,可将烯烃氧化成邻二醇。
3 烯烃的亲电加成反应
加成反应:两个或多个分子相互作用,生成一个加成产物的反 应
在烯烃分子中,由于π电子具流动性,易被极化,因 而烯烃具有供电子性能,易受到缺电子试剂(亲电试剂) 的进攻而发生反应.
这种由亲电试剂的作用而引起的加成反应称为亲电加 成反应。
电负性大小顺序:氧>卤素>硫
一些常见的烯烃亲电加成 亲电试剂
1个 s 键 (sp-sp) 2 个 键 (p-p)
高压法
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武汉工程大学化学与环境工程学院 有机化学习题参考答案 第三章 烯烃 1.写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。 CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-己烯 CH3CH=CHCH2CH2CH3 2-己烯 有顺反异构
CH3CH2CH=CHCH2CH3 3-己烯 有顺反异构
CH2=CCH2CH2CH3
CH3 2-甲基-1-戊烯 有顺反异构
CH3
CH3C=CHCH2CH3
2-甲基-2-戊烯 有顺反异构
CH3CHCH3CH=CHCH3
4-甲基-2-戊烯 有顺反异构
CH3CCH3HCH2CH=CH2
4-甲基-1-戊烯
CH2=CHCHCH2CH3
CH3 3-甲基-1-戊烯 有顺反异构
CH3CH=CCH3
CH2CH3
3-甲基-2-戊烯 有顺反异构
CH2=CCH3
CHCH3
CH3
2,3-二甲基-1-丁烯
CH3C=CCH3
CH3CH3
2,3-二甲基-2-丁烯
CH3C
CH3
CH3
CH=CH2
3,3-二甲基-1-丁烯
2.写出下列各基团或化合物的结构式: (1) 乙烯基 CH2=CH- (2)丙烯基 CH3CH=CH-
(3) 烯丙基 CH2=CHCH2- (4)异丙烯基 CH3C=CH2 武汉工程大学化学与环境工程学院 有机化学习题参考答案 (5)4-甲基-顺-2-戊烯 C=CCH3CH
CH3
CH3
HH
(6)(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 CH3CH2
CH3
CH3
CC
CH2CH3
(7)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 CH3CH
2
C=C
CH3
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
3.命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称: (1) CH3CH2CH2C=CH2CH3CH2 2-乙基-1-戊烯
(2) CH3CH2 CH2CH3C=CCH2CH3CH3 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH3 (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) ClC=CFIBr (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) C=CCH3CH2CH3C2H5CH3HHHCH3 (E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7) nPriPrC=CEtMe (E)-3-甲基-4异丙基-3-庚烯 (8) MeC=CnBtEtMe (E)-3,4-二甲基-3-辛烯 武汉工程大学化学与环境工程学院 有机化学习题参考答案 5.2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。
CH3
C=C
C=C
HH
HH
CH2CH3
顺,顺-2,4-庚二烯 (Z,Z)-2,4-庚二烯
CH3
C=C
HH
C=CCHCH3H
H 顺,反-2,4-庚二烯
(Z,E)-2,4-庚二烯
CH3
C=C
H
C=CH
CH2CH3
HH
反,顺-2,4-庚二烯 (E,Z)-2,4-庚二烯
CH3
C=C
H
H
C=CCH2CH3
HH
反,反-2,4-庚二烯
(E,E)-2,4-庚二烯
6.3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:
CH3CH=CCH2CH3
CH3
H2/PdCH3
CH3CH2CHCH2CH3
HOBr(H2O+Br2)CH3CHCCH2CH3
BrOH
CH3
CH3CHCCH2CH
3
CH3
ClCl
CH3CHCCH2CH3
CH3
OHOH
B2H6/NaOHCH3CHO+
CH3CCH2CH
3
O
CH3CHOHCHCH2CH
3
CH3
CH3CHCH3
CHCH2CH3
Br
CH2O2
Cl2(低温)
稀冷KMnO4
O3
锌粉-醋酸溶液
HBr/过氧化物 武汉工程大学化学与环境工程学院 有机化学习题参考答案 7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为: 中间体分别是: CH3CH2
+
CH3CH+CH3
CH3
CH3CCH3
+
中间体稳定性: CH3CH2
+
CH3CH+CH3
CH3
CH3CCH3+
<<
反应速度顺序为: CH3CH2
+
CH3CH+CH3
CH3
CH3CCH3+
<<
8.试以反应历程解释下列反应结果: (CH3)3CCH=CH2+H2OH+(CH3)3CCHCH3OH+(CH3)2CCH(CH3)2
OH加热,加压
解:反应历程:
(CH3)3CCH=CH2+H+CH3CCH3CH3CH+CH3CH3CCH3CH3CH+CH3+H2O
CH3C
CH3
CH3
CHCH
3CH
3C
CH3
CH3
CHCH
3
OH2
+
H+
CH3CCH3CH3CHCH3+CH3
C
OH2
CH3CH
3
CHCH3
CH3C
OH
CH3CH
3
CHCH3
H2O+
OH
9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构: CH3CH2CHOHCHO, CH3CH2CH=CH2
CCH3CH3CHOO,CH3CH2
CH3CH2
CH3
C=CHCH3
CH3CHO,CH2
CHO
CHOCCH
3
CH3
O, CH3CH=CHCH2CHCCH3CH3 武汉工程大学化学与环境工程学院 有机化学习题参考答案 10.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物: (1) 2-溴丙烷 BrCH3CHCH3
HBr+
CH3CH=CH
2
(2)1-溴丙烷 CH3CH2CH2Br
ROOR
HBr+
CH3CH=CH
2
(3) 异丙醇 CH3CHCH3
OH
H+H2O+CH3CH=CH2
(4)正丙醇 CH3CH2CH2OHB2H
6CH3CH=CH2
NaOH,H2O2
(5)1,2,3-三氯丙烷 ClCl
CH2CHCH2ClCl2ClCH2CH=CH2C0500Cl
2+CH3CH=CH
2
(6) 聚丙烯腈 CH2=CHCNC
0
470NH
3+
CH3CH=CH
2n
CN
[CH-
CH
2
]
(7)环氧氯丙烷 CH2
O
Ca(OH)2CH2ClCH
OHClCH
2
HOClClCH2CH=CH2
Cl
2+CH3CH=CH
2
CHClCH2
11.某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式. 解:由题意得:
H2
CH3
CH3CHCH2CH3
HCl
CH3CHCH2CH3
CH3
Cl
O3
Zn/CH3COOH/H2OCH3C
CH
3
O+CH3CHO
A
则物质A为: CH3CCH3=CHCH3