有机化学-3 第三章 不饱和烃2
有机化学第三章不饱和链烃教案
课时授课方案课程名称：有机化学课次：10授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：第三章不饱和链烃§3-1烯烃一、烯烃的结构二、烯烃的构造异构现象三、烯烃的命名新课目的 1. 认识烯烃、同系列及通式要求 2. 掌握烯烃的命名教学重点：1.烯烃的结构难点：2.烯烃的命名课型：讲授教具名称：数量：智能培养理解记忆能力内容：空间想象能力总结新课 1.烯烃的认识内容：2.烯烃命名的掌握布置作业：P33-1(1)(2)(3)(4)(6)(7)2、3课后记：详案<Ⅰ>复习提问1.什么是烃？2.什么是烷烃？<Ⅱ>引课：上次课我们结束了烷烃的学习，本次课开始我们学习不饱和链烃的第一种——烯烃。
<Ⅲ>讲授新课：第二章不饱和链烃§3-1烯烃分子中含一个>C=C<的开链烃，也称单烯烃，烯烃的官能团一、烯烃的结构1.结构特征：分子中含有>C=C< σ键牢固（官能团）两个键不同π键易断烯烃性质活泼易发生反应最简单的烯烃乙烯 C2H4 CH2=CH2丙烯 C3H6 CH2=CH-CH3丁烯 C4H8 CH2=CH-CH2-CH32.烯烃的同系列和通式通式：CnH2n二、烯烃的构造异构现象丁烯 1）CH2=CH-CH2-CH3 2）CH3-CH=CH-CH31-丁烯 2-丁烯3）CH2=C-CH3 2-甲基-1-丙烯CH31）和2）由于双键位置不同而引起的——位置异构1）和3）由于碳链排列不同而引起的——碳链异构C5H12CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-戊烯CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-戊烯CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯CH3CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯CH3CH3-CH-CH=CH3 3-甲基-1-丁烯CH3三、烯烃的命名1.习惯命名法适用于简单烯烃CH2=CH2 CH3-CH=CH2 CH3-C=CH2CH3乙烯丙烯异丁烯2.系统命名法1）与烷烃的不同之处烯烃与碳原子数相同的烷烃相比少两个氢原子，因此叫做不饱和烃（1）主链称某烯（2）当主链碳原子数超过十称某碳烯（3）标出>C=C<的位次2）命名方法（1）选主链（母体）A、含有>C=C<最长碳链为主链B、有两条时取支链较多的C、根据主链碳原子数称某烯/碳烯（2）给主链碳原子编号（编号）A、从靠近>C=C<的一端开始给主链碳原子编号B、>C=C<的位次用两个双键碳原子中位次较小的给>C=C<编号C、两端距>C=C<等距时从距支链近的一端开始（3）写出烯烃全称（全称）取代基位次、数目、名称、双键位次、主体名称例 CH3-CH-C=CH-CH3CH3CH2CH34-甲基-3-乙基-2-戊烯四、烯基烯烃去掉一个氢原子后剩下的集团CH2=CH- CH3-CH=CH-乙烯基丙烯基（1-丙烯基）CH2=CH-CH2- CH2=C-CH3烯丙基（2-丙烯基）异丙烯基课时授课方案课程名称：有机化学课次：11授课时间年月日第周星期第至节班新课内容：烯烃的命名练习新课目的 1. 学习烯烃系统命名规则的应用要求 2. 加深烯烃同分异构的认识教学重点：烯烃的系统命名难点：课型：习题教具名称：数量：智能培养理解应用能力内容：空间想象能力总结新课 1.烯烃的系统命名规则应用内容：2.烯烃同分异构的推导布置作业：修改作业课后记：详案<Ⅰ>复习提问1.什么是烯烃？2.什么是烯烃的官能团和通式？3.什么是烯基？<Ⅱ>引课：上次课我们认识了烯烃，本次课我们就烯烃的命名进行练习。
有机化学--第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃
碳碳双键不能绕键轴自由旋转。因此，当两个双键碳 原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同 的空间排列方式。
一些烯烃的物理性质
构型：(I)和(Ⅱ)的分子式相同，构造亦相同，但分子中的原子在空间 排列不同。分子中原子在空间的排列形式称为构型。 构型异构体：(I)和(Ⅱ)是由于构型不同而产生的异构体，称为构型异 构体(configurational isomers)。构型异构体具有不同的物理性质。
3.1.1 碳原子轨道的sp2杂化
H
H
CC
H
Hale Waihona Puke H1/3s +2/3p
3.1.2 碳碳双键的组成
在乙烯中，成键的两碳原子各以一个sp2杂化轨道彼 此交盖形成一个C—C σ键，并各以两个sp2杂化轨道分 别与两个氢原子的1s轨道形成两个C—H σ键，这样形成 的五个σ键其对称轴都在同一平面内。
由于每个碳原子上余下的p轨道的对称轴垂直于同一 平面，且彼此平行，这样两个p轨道就从侧面相互平行交 盖成键，组成新的轨道，称为π轨道。处于π轨道的电子称 为π电子，这样构成的共价键称为π键。
含一个碳碳三键者称为炔烃(alkynes)，通式为CnH2n-2， 碳碳三键(一C≡C一)是炔烃的官能团。分子中既含有碳碳 双键，又含有碳碳三键者称为烯炔。
3.1 烯烃和炔烃的结构
碳碳双键是由两对共用电子构成，通常用两条短线表 示：C＝C。碳碳三键由三对共用电子构成，通常用三条 短线表示：C≡C。但实验事实表明，它们都不是由两个 或三个σ键加合而成：
与烷基相似，一个不饱和烃从形式上去掉两个氢原 子也构成亚基。最常见的不饱和亚基有—CH＝CH—， 称为1，2-亚乙烯基。
有机化学第3章 不饱和烃
Cl
Br
CC
H
Cl
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (反-1,2-二氯-1-溴乙烯)
Cl C
H
Cl C
Br
(E)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (顺-1,2-二氯-1-溴乙烯)
28
6. 烯炔的命名
第三章 烯烃和炔烃 (三、烯烃和炔烃的命名)
• 编号时尽可能使重键的位次之和最低。 • 当双键和三键处于两头相同的位次时，
反式：两个取代基在环异侧 顺式：两个取代基在环同侧
15
第三章 烯烃和炔烃 (二、烯烃和炔烃的同分异构)
问题:下列化合物是否存在顺反异构?
CH3
C2H5 D
C=C
H
Cl H
H C=C
CH3
CH2－CH-CH3 CH-CH3
16
第三章 烯烃和炔烃 (三、烯烃和炔烃的命名)
三、烯烃和炔烃的命名
1. 简单的烯烃常用普通命名法
98
7
CH3
CH2CH3
10,10-二甲基-3-乙基-9-异丙基-4-十一碳烯
例3
4 CH3 3 CH2CH3
4 –甲基–3–乙基环庚烯
12
例4 CH3CC CCH2CH3 2 –甲基–3–己炔
CH3
19
4. 烯基与炔基
第三章 烯烃和炔烃 (三、烯烃和炔烃的命名)
CH2 CH
乙烯基 (vinyl)
3. 烯烃的比重都小于1，都是无色物质，溶于有机溶剂，不溶于水。
CH3 C C CH3
H
H
沸点(bp)： 3.7℃ 熔点(mp)： -138.9℃
CH3
H
CC
H
CH3
0.88℃
有机化学 第三章 不饱和烃
(2) 炔烃的结构
以乙炔为例。 仪器测得：C2H2中，四个原子共直线：
0.106nm 0.120nm
H CC H
量子化学的计算结果表明，在乙炔分子中的碳原 子是sp杂化：
激发 杂化
杂化
2个sp p轨道
二个sp杂化轨道取最大键角为180°，直线构型：
C
乙炔分子的σ骨架：
HC
CH
每个碳上还有两个剩余的p轨道，相互肩并肩形成2个π键：
第三章 不饱和烃
(一) 烯烃和炔烃的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (四) 烯烃的物理性质 (五) 烯烃和炔烃的化学性质 (六) 烯烃和炔烃的工业来源和制法
第三章 不饱和烃
含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和烃。 例如：
(一) 烯烃和炔烃的结构
(1) 烯烃的结构 (2) 炔烃的结构
CH=CH2
5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
(3) 烯烃的顺反异构体的命名
(甲) 顺反命名法
两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者， 称为顺式，反之称为反式。例：
2-丁烯: H3C
CH3
C=C
H
H
( I)：m.p
。
-132 C
顺-2-丁烯
H3C
H
C=C
H
CH3
(II)：m.p -105。C
反-2-丁烯
H C
H
CH3 C
H
丙烯的结构
H C
H
C2H5 C
H
丁烯的结构
小结
π键的特性：
①π键不能自由旋转。 ②π键键能小，不如σ键牢固。
碳 碳 双 键 键 能 为 611KJ/mol, 碳 碳 单 键 键 能 为 347JK/mol,
第三章不饱和烃(UnsaturatedHydrocarbons剖析
顺-2-丁烯
CH3 H
H C H3C
反-2-丁烯
CH3 C H
当双键碳原子上各连有两个不相同的原子或基 团时，由于双键不能自由旋转，在空间就会形成不 同的排列方式，形成顺反异构（也叫几何异构）。
烯烃顺反异构体的命名 顺/反标记法
H3C CH2 C C H H
顺-2-戊烯
CH3
（Z）-1-氯-2-溴丙烯
（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
H3C C CH3CH2CH2
CH3 CH2 CH2 (CH3)2 CH
CH2CH2CH3 C CH(CH3)2
> CH3 > CH3 CH2 CH2
（Z）-4-甲基-5-异丙基-4-辛烯
（反-4-甲基-5-异丙基-4-辛烯）
3.1.3 烯烃的物理性质
D
顺式加成，定量完成；从位阻小的一面进行。
亲电加成反应
亲电加成反应:
由亲电试剂的作用而引起加 成反应。 亲电试剂: 在反应中，具有亲电性能的 试剂。亲电试剂通常为带正电 的离子（如H+、X+等）或为在 反应中易被极化带正电荷的分 子（如X2）。
加 卤 素 加卤化氢 加 硫 酸 加 水
加次卤酸
C
C
C
C
键能为： 610.9-347.3 =263.6KJ/mol
键能为： 347.3 KJ/mol
π 键只有对称面没有对称轴。所以，双键碳原子之 间不能以两碳核间联线为轴自由旋转
C
C
σ键可绕键轴自由旋转
Байду номын сангаас
π键
σ键
π 键电子云比较分散，有较大的流动性，容易极化 变形，化学反应性较强
第六讲 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃(2)
C C
+
H-X
-X -
C=C H
+
+X快
C=C X H
乙烯基碳正离子
由于卤素的吸电子作用， 阶段。 几 1 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在加一分子 HX 阶段。 加成， 加成 常用汞盐和铜盐做催化剂。 点 2 与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 讨 3 与卤化氢的加成，在相应卤离子（如：(CH3 )4N+Cl-）存在下， 与卤化氢的加成，在相应卤离子（ 存在下， 论 通常进行反式加成。例如： 通常进行反式加成。例如：
*1. Markovnikov规则 不对称烯烃与氯化氢等极性试剂进行加成反应时， 规则 不对称烯烃与氯化氢等极性试剂进行加成反应时， 氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上， 氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，氯原子或其它原子或基团则加 到含氢较少的或不含氢的双键碳原子上。这条经验规则简称马氏规则。 到含氢较少的或不含氢的双键碳原子上。这条经验规则简称马氏规则。 例如
CH3CH2CH=CH2 + HBr HAc 80% (CH3)2C=CH2 + HCl CH3CH2CH2CH2Br
~100%
(CH3)2C CH3 Cl
第 六 讲 (6)
*2. 不对称炔烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，也符合马氏规则。 不对称炔烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，也符合马氏规则。 Br 例如 (CH3)2CHC CH HBr (CH3)2CHC=CH2 HBr (CH3)2CH C CH3
NaCl CH2=CH2 + Br2 水溶液
Br H2C CH2 Br 1,2-二溴乙烷 二溴乙烷
Cl H2C CH2 Br 1-氯-2-溴乙烷 氯 溴乙烷
有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。
炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。
炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。
一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。
（一）乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。
现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。
乙烯：C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。
其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。
双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。
π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。
(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。
在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
有机化学第三章不饱和烃
4 H +C
+
C
H
H
C
C
H H
H
+
H
C
.C
H H
• 键两部分电子云，象两块面包夹住圆柱型 键。
第三章 不饱和脂肪烃
学问如清泉,越掘越甘甜
（二）炔烃的结构
• 1、叁键上的碳原子以sp杂化。
2 S
2 P
2 Py 2 Pz SP
18O0
+
一个杂化
轨道
第三章 不饱和脂肪烃
学问如清泉,越掘越甘甜
2、乙炔分子中三个 键，2个π键的形成。
1）原子序数大的优先。
• Cl ＞ F ＞ O＞N ＞C ＞B ＞H ＞孤电子对
2） 从离烯碳最近的原子
第二
（第一道弧线上）开始比
较， 如果都相同，依次比 较第二道弧线上的原子； H 3 C
如果还相同， 就比较第三道弧线上的 原子……
C l 第一
弧线
直到有一个优先。
弧线
H
H
H
HH
H
第三
H
弧线
H OH 第三章H不饱和脂肪烃
H+
C
+
C
+ H 三个 键
H
C
C
H
的形成
二个π键
+
的形成
HC
CH
三键的筒 状电 子云
第三章 不饱和脂肪烃
学问如清泉,越掘越甘甜
• 三.烯烃和炔烃的性质
• （一）烯烃和炔烃的物理性质
• 烯烃、炔烃物理性质与烷烃的相似。 ➢均不溶于水。 ➢2～4个碳原子的烯烃、炔烃在室温下为气体，
5～19个碳原子的烯烃在室温下为液体。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
CH
O R H2C
CH
CH2
3,超共轭
σ键参与的离域体系 键参与的离域体系 键参与的
(1),σ-π 超共轭
H
H C H H C C H H
H
C H
CH
CH2
烯烃的稳定性次序为 R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2
(2),σ-p 超共轭
H C H
1,4-加成 加成
H2C CH CH CH3 Br
H2C CH CH CH2 + H
H2C CH CH CH3 Br H2C CH CH CH3 Br
H2C CH CH CH3
Br H2C CH CH CH3 Br
温度升高有利于1 温度升高有利于1,4加成 极性增加有利于1 极性增加有利于1,4加成
+
双烯体 亲双烯体 双烯体连有供电子基团( 连有供电子基团 当双烯体连有供电子基团(如:―CH3, ―OR 等) 亲双烯体连有吸电子基团( 亲双烯体连有吸电子基团 如:―CHO, ―COR, 连有吸电子基团 , , ―CN, ―NO2 等) 将有利于反应的进行. , 将有利于反应的进行.
CHO +
H2C CH CH CH2
X
H2C CH CH CH3 Cl
(3),各极限结构中配对或不配对电子数应保持一致. ),各极限结构中配对或不配对电子数应保持一致. 各极限结构中配对或不配对电子数应保持一致 即电子数不能变,仅在电子排布上有差别. 即电子数不能变,仅在电子排布上有差别.
H2C CH CH2
H2C CH CH2
X H2C CH CH2
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
H2C CH CH CH2
X
CH CH2
NBS hv
R CH CH CH2 + R CH CH CH2 Br Br
NBS
NBS R CH CH CH2
π ,π - 共轭> p ,π - 共轭> 共轭> 共轭> σ,π- 超共轭> σ, p - 超共轭 超共轭>
),吸电子共轭效应与供电子共轭效应 (1),吸电子共轭效应与供电子共轭效应 ),
吸电子共轭效应( ) 吸电子共轭效应(-C)
电负性大的原子以双键形式连到共轭体系中, 电子向电负 电负性大的原子以双键形式连到共轭体系中,π电子向电负 性大的原子方向离域,同时产生正, 性大的原子方向离域,同时产生正,负电荷交替传递的现象
三,共振论
当一个分子, 当一个分子,离子或自由基不能用一个经典结构表示 可用几个经典结构式的叠加——共振杂化体描述 时,可用几个经典结构式的叠加 共振杂化体描述
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
1,共振极限结构式书写规则 ,
(1),一切极限结构必须符合价键规律(C为4价,外层8电子) ),一切极限结构必须符合价键规律( 一切极限结构必须符合价键规律 外层8电子)
R CH CH CH2
§4-2 共轭二烯烃的化学性质
一,加卤素和卤化氢
H2C CH CH CH2 + Br2
1,2-加成 加成
H2C CH CH CH2 Br Br
1,4-加成 加成
H2C CH CH CH2 Br Br
1,2-加成 加成
H2C CH CH CH2 + HBr
H2C CH CH CH3 Br
C
H C H
C
碳正离子的稳定性: ° ° ° 碳正离子的稳定性:3°>2°>1°
H HH H C HH C C C H H H H H C C H H H H C H H H C HH
>
> H
C H
> H
C H
4,共轭效应
共轭体系中原子间相互影响的一种电子效应. 共轭体系中原子间相互影响的一种电子效应. 体系能量降低分子趋于稳定; 体系能量降低分子趋于稳定;键长趋于平均化
二,Diels-Alder反应(双烯合成) 反应(双烯合成) 反应
共轭二烯及其衍生物与含碳碳双键,三键等化合 共轭二烯及其衍生物与含碳碳双键, 环加成生成环状化合物的反应, 物进行 1,4 – 环加成生成环状化合物的反应,称 为双烯合成反应,亦称 Diels – Alder反应. 为双烯合成反应, Alder反应. 反应
二,共轭体系
1,π- π共轭 , 共轭
由π电子的离域所体现的共 轭效应, 轭效应,称为π,π- 共轭. π,π- 共轭.
π,π-共轭结构特征是:双键,单键,双键交替连接 π,π-共轭结构特征是:双键,单键,
H2C CH CH CH2 H2C CH CH O H2C CH C N
值得注意的是:发生共轭效应的先决条件是构成共轭体系的 值得注意的是:发生共轭效应的先决条件是构成共轭体系的 先决条件是 原子必须在同一平面内, 轨道的对称轴垂直于该平面. 原子必须在同一平面内,且其 p 轨道的对称轴垂直于该平面.
O H3C N O H3C N O O O
X
H3C
N O
(2),各极限结构中原子在空间位置应相同,只是电子排 ),各极限结构中原子在空间位置应相同, 各极限结构中原子在空间位置应相同 布有差别.即分子骨架不能变. 布有差别.即分子骨架不能变.
H2C CH CH CH2
CH2 CH CH CH3 Cl
δ Cl HC
δ CH2
H3 C
O
δ HC
δ CH2
),共轭效应与诱导效应 (2),共轭效应与诱导效应 ),
相同点: 相同点:都是电子效应 不同点: 不同点: 1,共轭效应不随共轭链增长而减弱;诱 不随共轭链增长而减弱; ,共轭效应不随共轭链增长而减弱 导效应超过 超过3个碳原子可忽略不计 导效应超过 个碳原子可忽略不计 2,共轭效应使共轭链出现正负电荷交替 ,共轭效应使共轭链出现正负电荷交替 现象,诱导效应则无 现象,诱导效应则无
CHO
O + O O O + O O O
O O 鉴别共轭二烯烃 O H H O O
�
与双键碳原子直接相连的原子上有p 与双键碳原子直接相连的原子上有
2,p-π共轭 , 共轭
轨道,这个p 轨道与π 键的p 轨道,这个 轨道与 键的 轨道平 共轭体系. 行,从侧面重叠构成 p ,π–共轭体系. 共轭体系
H H
H C C
C
H H
H2C
CH
CH2
或 H2 C
CH
CH2
H2C
CH
Cl
H2C
§4-1 共轭体系与共振论
一,共轭二烯烃的结构
H C H C H H C C H H
四个C 原子在同一平面上——平面分子. 平面分子. 四个C,6个H原子在同一平面上 平面分子 轨道垂直于平面且彼此相互平行垂直. 4个P轨道垂直于平面且彼此相互平行垂直. 单键变短具有部分双键的性质,键长趋于平均化. 单键变短具有部分双键的性质,键长趋于平均化. 结果:不仅C1与C2之间, C3与C4之间形成了双键, 之间, 之间形成了双键, 结果:不仅C 之间也具有双键的性质——离域的π 且C2与C3之间也具有双键的性质——离域的π键. 离域的
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论
H C H C
H H C C
H H
二烯烃的分类
隔离(孤立) 隔离(孤立)二烯烃
H2C CH CH2 CH CH2 H2C CH CH2 CH2 CH CH2
累积二烯烃
H2C C CH2 H3C CH C CH2
共轭二烯烃
H2C CH CH CH2 H2C C CH CH2 CH3
δ H2C
δ CH
δ CH
δ O
正,负电荷交替传递,可沿碳链一直传递到共轭链末端,不因碳链的增长而减弱 负电荷交替传递,可沿碳链一直传递到共轭链末端,
供电子共轭效应( ) 供电子共轭效应(+C)
含孤电子对的原子以单键形式与双键相连时, 含孤电子对的原子以单键形式与双键相连时,孤电子对 键方向离域 同时产生正, 离域, 向π键方向离域,同时产生正,负电荷交替传递的现象