6-1 炔烃
炔烃
(S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne
4,8-壬二烯-1-炔
4,8-nonadien-1-yne
6.2
炔烃的结构
炔烃的结构特征是分子中含有“ C≡C ”，它与 “ C=C ”一样是由键和键构成，下面以乙炔为 例说明叁键的形成及结构，乙炔为一直线型分子， 全部四个原子在同一直线上，在乙炔分子中 0.1061nm
R
X2
R
C
CH
Cl2
X2
R
CHCl2
C X
CH X CHCl2
HC
CH
黑暗
CHCl
CHCl
黑暗
这一反应如在光照的情况下，反应剧烈并爆炸。 所以盛乙炔气、氯气的钢瓶要分开存放，以确保 安全。炔烃和溴也可以发生类似反应，反应现象 为Br2的红棕色褪去，故可用于炔烃的鉴别。
炔烃 26
有机化学
加 X2
HC
C2H5NH2
蓝色溶液
*2 反应体系不能有水，因为钠与水会发生反应。
*3 与制NaNH2的区别 Na + NH3 (液)
Fe3+
NaNH2
炔烃的加氢和还原
H2/Ni, or Pd, or Pt H2/ Pd-CaCO3 or Pd-BaSO4 orNiB
RCH2CH2R’
R H R H
C C
C C
R' (>90%) H R' H
R-CC-R’
硼氢化
RCOOH ~0oC
R H R H
C C
H R' H R'
(90%)
Na, NH3
(82%)
Chapter 6-1 芳烃
间二硝基苯88%
CH3 NO2 CH3
混酸 60℃
CH3 NO2 混酸 NO2
CH3 NO2
混酸 30℃
CH3
混酸
60℃
NO2 NO2
110℃
NO2
2，4，6-三硝基甲苯 （TNT）
氯 苯 硝 化 比 苯 难
主 要 得 邻、对 位 产 物
硝 化 反 应 历 程
先 加 成
后 消 除
硝化反应的应用
H H H H H H
凯 库 勒 结 构 式: 1. 满足碳原子 四价 2.合理地解释了 一取代苯环只 有一个化合物
不能解释：
H H H H H H
1、三个双键不易 加 成和不易氧化
2、单双键相间 但键长完全相等 3、邻位取代产物 只有一种
价键法及分子轨道法对苯结构的研究
近代红外光谱和X-衍射研究证明
如何鉴别苯和环己烷？
硝化反应小结
卤化反应由NO2+进攻苯环而引起， 先加成，后消除，是亲电取代反应！
混酸通常指浓硝酸和硫酸以1:2比例 混合得到的，硫酸的作用是脱水产生 NO2+
1.请查一下苯酚的硝化 反应； 2. 思考一下为什么未列 出苯胺
（3）磺 化 反 应 (E+ = SO3 )
? 怎样利用这一亲电取代反应构建碳碳键
使用C+ (Cδ+)的E+ 已经学习 碳正离子
思考：到目前为止我们学习哪些反应是经过 碳正离子历程的？ 碳正离子重要性质是什么？ 产生碳正离子有哪些的反应？
使用C+ (Cδ+)的E+
扩展出
醛
?
酮
使用C+ (Cδ+)的E+
炔烃的生成
炔烃的生成
炔烃可以通过以下三种方法生成：
1.烷基酰基分解法：用酸或者烷基过氧化物等作为催化剂，将酰基基团从4（或者6）碳的酰下双键烷上脱离，从而得到炔烃。
例如，正丁烷在存在溴酸，硫酸或双(过氧化丁)酸钾的情况下，可以生成丁炔。
2.卤代烃脱去α-氢原子法：用碱金属或其化合物（如金属钠）作为催化剂，将卤代烃中的α-氢原子去除，生成炔烃。
例如，将溴乙烷在钠的存在下加热，可以得到丙炔。
3.酸催化裂解法：用浓酸（如浓硫酸）将分子量较大的有机化合物分解成较小分子量的化合物，其中包括炔烃。
例如，苯乙烯在浓硫酸的作用下可以裂解成乙炔和苯。
第六章炔烃
114第六章 炔烃分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃。
碳碳叁键可位于碳链中的任意位置。
开链炔烃的分子通式为C n H 2n-2 。
碳碳叁键位于碳链一端的炔烃称之为单取代或末端炔烃。
6.1 炔烃的结构与烯烃的碳碳双键相比，炔烃的碳碳叁键经历了不同的杂化。
在此杂化过程中，碳的2s 轨道和三个2p 轨道中的一个进行杂化。
每个杂化轨道含有1/2 s 轨道和1/2 p 轨道的成分。
这些杂化轨道称之为sp 轨道。
由于sp 轨道的s 成分增加，乙炔中碳氢键的极性比乙烷和乙烯中的大很多。
乙烯的pK a 值大约在44，而乙炔的pK a 值大约在25，所以末端炔烃在一些特定的情况下，可以当成弱酸，尽管酸性甚至比水还弱很多。
碳碳叁键是两个sp 杂化的碳原子相互之间形成的。
碳原子中的两个sp 杂化轨道沿一轴线呈180 o 伸展 ，该轴线与非杂化的2p x 和2p y 轨道垂直。
当两个sp 杂化碳原子相互靠近时，sp-sp σ 键形成，于是每个碳原子其它两个p 轨道之间就以肩并肩方式重叠，形成两个相互垂直的π键，如图6.1所示。
因此，乙炔C 2H 2是一个线形分子，四个原子都排布在同一条直线上。
由于此线形特性，环状炔烃至少含有十个碳原子才能消除过多的张力。
此外，围绕炔烃叁键部分的电子云密度要比乙烷、乙烯大得多。
与烯烃类似，炔烃容易与亲电试剂相互作用。
(a)(b)图6.1 乙炔的模型（a ）乙炔 sp 杂化示意图（b）乙炔的电子云结构模型乙炔碳碳叁键的长度为120pm，键能大约是836 kJ/mol，所以碳碳叁键是已知的键能最大，键长最短的碳碳键。
表格6.1 乙烷，乙烯，乙炔的共价键参数乙烷乙烯乙炔C-C 键键能(KJ) 368 607 836C-C 键长度(pm) 154 134 120C-H 键键能(KJ) 410 444 506C-H键长度(pm) 110 108 106 很明显可以看出(836-368) 并不是(607-368)的两倍，而且实验结果表明，要打开乙炔中的π键需要大约318 KJ/mol的能量，而对于乙烯需要268KJ/mol，所以我们可以得到结论，炔烃与亲电试剂的反应比烯烃与亲电试剂的反应要迟钝。
炔烃和二烯烃习题及解答
第三章炔烃和二烯烃习题及解答3. CH3CH2CH=C _C三C CH3C H 2CH3CH 3 CH 34. CH3C_C 三C_C H CH 35. CH2=CHCH=CH _C三CH6. CH 3CH=CH -C三C_ C 三CHC H 3辛烯-6-炔9. (Z,Z)-2,4- 庚二烯;10. 3,5- 二甲基-4-己烯-1-炔二、写出下列化合物的结构1.丙烯基乙炔；2.环戊基乙炔;3.(E)-2- 庚烯-4-炔；4. 3- 乙基-4-己烯-1-炔5. (Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔;6 . 1-己烯-5-炔;7 . (Z ,E)-6- 甲基-2,5-辛二烯；& 3-甲基-3-戊烯-1-炔；9 .甲基异丙基乙炔；10 . 3-戊烯-1-炔答案：、完成下列反应式、命名下列化合物1. CH2=CHCH 2C三CH Cl21.2. CH2=CHCH 2-C三CHH、. C=C』C1C1C2H57. (CH3)2CH C—C ' H 8.CH3CH 2CHCH2CH2^ = CCH3CH=CH 29 C H二bClC_C”C2H5CH 3 H严C_ 5 H10. CH 3 C=C，H CH 3 C CH-C=CHCH3答案:1.(Z ,E)-2,4- 己二烯；2. 1- 戊烯-4-炔;3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔；4. 2,2,,5- 三甲基-3- 己炔；5. 1,3-己二烯-5-炔，6. 5- 庚烯-1,3-二炔;7. (E)-2- 甲基-3-辛烯-5-炔;8. 3- 乙基-1-1. CH3CH=CHC 三CH2. 三CH3. CH3 HC=CH" C三CCH2CH34CH3CH=CHCH _C三CHICH 2CH 3CH3 CH2CH 35. CH2=CK C=C C三CH6. CH2=CHCH 2CH2C三CHH CH2C H2CH3 7. CH/=C「H H C=C58 CH3CH=C —C三CH ICH 3 9. CH3C 三CCHCH 310. CH 3CH=CH —C三CHCH 32. CH3CH2C 三CH HgSO q/H z SOH2O *(3. CH3CH=CH _CH=CH 2 +4.6.7.8.Br2,CCI 4 CH3CH二CHCH 2—C三CCH 3—们0| •5；CH2Br HC CNa (卜(5.CH3CH2C三CH站6严啤(CH3CH2C三CH NaNH；(CH2=C_CH=CH HBr ( 2 ■(H33 NaNH 2/(_CH=CH 2答案:Br Br1. CH2_CHCH 2C三CH2.5. CH2C三CH)HgSO /H2SO4H 2OCH3I H2)Lindlar cat.'(B2H6 H2O2/OH -CH 3 CH2CH38.10. C三CHCH 3OOCH 3CH2CCHO3CH3C=CHCH 2Br(主)6.Br4. CH3CHCHCH 2—C三CCH3CH 3CH 2CH 2CHOCH3CH3CCH=CH 2Br (次)Br7. CH3CH2C三CNa CH3C H 2^= CCH 39 C6H5CH=CHCHCH 3I ClCH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1 . (A)己烷(B) 1- 己炔(C) 2- 己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。
第六章 炔烃
114第六章 炔烃分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃。
碳碳叁键可位于碳链中的任意位置。
开链炔烃的分子通式为C n H 2n-2 。
碳碳叁键位于碳链一端的炔烃称之为单取代或末端炔烃。
6.1 炔烃的结构与烯烃的碳碳双键相比，炔烃的碳碳叁键经历了不同的杂化。
在此杂化过程中，碳的2s 轨道和三个2p 轨道中的一个进行杂化。
每个杂化轨道含有1/2 s 轨道和1/2 p 轨道的成分。
这些杂化轨道称之为sp 轨道。
由于sp 轨道的s 成分增加，乙炔中碳氢键的极性比乙烷和乙烯中的大很多。
乙烯的pK a 值大约在44，而乙炔的pK a 值大约在25，所以末端炔烃在一些特定的情况下，可以当成弱酸，尽管酸性甚至比水还弱很多。
碳碳叁键是两个sp 杂化的碳原子相互之间形成的。
碳原子中的两个sp 杂化轨道沿一轴线呈180 o 伸展 ，该轴线与非杂化的2p x 和2p y 轨道垂直。
当两个sp 杂化碳原子相互靠近时，sp-sp σ 键形成，于是每个碳原子其它两个p 轨道之间就以肩并肩方式重叠，形成两个相互垂直的π键，如图6.1所示。
因此，乙炔C 2H 2是一个线形分子，四个原子都排布在同一条直线上。
由于此线形特性，环状炔烃至少含有十个碳原子才能消除过多的张力。
此外，围绕炔烃叁键部分的电子云密度要比乙烷、乙烯大得多。
与烯烃类似，炔烃容易与亲电试剂相互作用。
(a)(b)图6.1 乙炔的模型（a ）乙炔 sp 杂化示意图（b）乙炔的电子云结构模型乙炔碳碳叁键的长度为120pm，键能大约是836 kJ/mol，所以碳碳叁键是已知的键能最大，键长最短的碳碳键。
表格6.1 乙烷，乙烯，乙炔的共价键参数乙烷乙烯乙炔C-C 键键能(KJ)C-C 键长度(pm) 154 134 120C-H 键键能(KJ) 410 444 506C-H键长度(pm) 110 108 106 很明显可以看出(836-368) 并不是(607-368)的两倍，而且实验结果表明，要打开乙炔中的π键需要大约318 KJ/mol的能量，而对于乙烯需要268KJ/mol，所以我们可以得到结论，炔烃与亲电试剂的反应比烯烃与亲电试剂的反应要迟钝。
炔烃学案
乙炔炔烃复习讲义2004．1．31[高考热点]1．乙炔的结构；2．乙炔的实验室制法3．掌握乙炔的化学性质和炔烃的通式、通性[高考考点扫描]一、乙炔1．分子组成和结构分子式：电子式：结构式和结构简式：空间构型：2．乙炔的物理性质：3．乙炔的化学性质（1）氧化反应a.燃烧的反应方程式：b.酸性高锰酸钾溶液（2）加成反应（H2、HX、H2O、X2等）4.乙炔的用途5．实验室制法：药品：电石、水(通常用 )原理：装置：收集：注意事项：6、工业制法：二、炔烃1．定义：2.通式：3．物理性质：4.结构特点：5.化学通性（以丙炔为例）⑴氧化反应：⑵加成反应：[高考热点精讲]例1下列描述CH3-CH==CH-C C-CH3分子结构的叙述中，正确的是[]。
A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上例2下列物质中，哪些可以与酸性KMnO4A.C6H6B.C6H5-CH2CH3C.C6H5-CH=CH2D. CH3例3用乙炔原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是（）A 先加Cl2，再加Br2B 先加Cl2，再加HBrC 先加HCl，再加HBrD 先加HCl，再加Br2例4按相等物质的量混合的下列气体，碳元素的质量分数最大的是（）A 甲烷和乙烯B 乙炔和丙烯C 乙烷和乙烯D 丙炔和乙烯例5实验室利用电石和饱和食盐水反应生成气体，并测量该气体的体积，从而测定电石中CaC2的含量。
（1）若实验产生的气体是难闻的气味，则结果测定的（填偏大、偏小、不影响）____，产生难闻气味是因为________。
（2）若实验时称取电石1.6g，测量排出水的体积后折算成标况下乙炔的体积为448mL，此电石中CaC2的质量分数是____。
[高考考点精练]1．按相等物质的量混合的下列气体，碳元素的质量分数最大的是（）A 甲烷和乙烯B 乙炔和丙烯C 乙烷和乙烯D 丙炔和乙烯2．一种气态烷烃与一种气态炔烃等体积混合,测得混合气体在标准状况下的密度为1.25g/L,则构成这种混合气体的烷烃和炔烃可能是（）A 甲烷，丙炔B 甲烷，丁炔C 乙烷，乙炔D 乙烷，丙炔3．1mol某气态烃完全燃烧需要氧气5.5moL，则此气态分子中，C、H原子个数之和为 A 7 B 8C 10D 114．在120℃时，将1LC2H4、2LC2H6和2LC2H2与20LO2混合，点燃完全燃烧后，恢复到原温度，所得气体的体积是（）A 10 LB 15 LC 20 LD 25 L5．现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物，同质量的以上物质中，在系统状况下体积最大的是；同质量的以上物质完全燃烧时耗去O2最多的是；同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是；同质量的以上五种物质完全燃烧时，生成二氧化碳最多的是，生成水最多的是。
炔烃的结构structure
4、炔化物的生成 1>、 RC ≡ CH 有弱酸性，其酸性比醇、水 弱；比烷、氨强。 2>、 RC≡ CH与Tollen's reagent 作用时有 白色沉淀生成。与氯化亚铜氨溶液作用时 有棕色沉淀生成。若炔烃中无≡ CH结构， 则不能。这两种试剂常用来区别有≡CH结 构和无≡ CH结构的炔烃。
RC ≡ CH
RC= CH
X
X2
X X
X X
RC —CH
RC ≡ C—CH2—CH=CH2
X2
X RC≡ C—CH2—CH—CH2 X
2>、与HX的加成： 比烯键与HX的加成难
X
RC ≡ CH
RC=CH2
X
R—C—CH3
X
符合马氏规则,加HBr时，有过氧化物效应 （自由基加成）
2、水化 water addition М.Г.КУЧероВ库切洛夫反应：
MgO—Fe2O3
CH3CH=CHCH3
600~6500C
CH2=CH—CH=CH2
2、异戊二烯 是无色稍有刺激性的液体，难溶于水， 易溶于有机溶剂。是IUPAC唯一保留的多烯 烃俗名。 四、共扼二烯的反应 1、1，4-加成
CH2=CH—CH=CH2+HX X–
+ … … CH2 — CH—CH — CH3
CH3CH=CHCH2CHCH2CH2CH3 C≡ CCH3 5-丙基-2-辛烯-6-炔 CH3CH=CHC ≡ CH 3-戊烯-1-炔
CH3C ≡ CCHCH2CH=CHCH3 CH=CH2 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
三、炔烃的物理性质 physical properties of alkynes 1、沸点比相应的烯烃高10~20℃； 2、比重比相应的烯烃稍大； 3、水中的溶解度比相应的烷、烯稍大。 四、炔烃的化学性质chemical properties of alkynes 1、亲电加成 electrophilic additional reaction 1>、与卤素的加成： X2 X
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CH3CH2CH2CH2CCH3 甲基酮 O
（4）加醋酸反应
O H2SO4 CH3COOH + HC CH 75～80℃ H3C C OCH CH2
生成的醋酸乙烯是聚乙烯醇的单体。 chapter 6
3. 亲核加成反应 （1）炔烃可以与醇、酸等亲核试剂进行亲核 加成反应。
HC CH + CH3OH
H
RCH C CH 2
RCH C CH
RC C CH 2
RC C CH 2
H
chapter 6
RC CCH 3
6.11
二烯烃的分类及结构
6.11.1 二烯烃的分类
6.11.2 共轭二烯烃的结构
chapter 6
6.11.1 二烯烃的分类
1. 累积二烯烃 两个双键与同一个碳原子相连接，即分子中含 有
C4 H9C CC4 H9 Na-液NH3
-33℃
C4 H9 H
H C C C4 H9
烯烃没有此反应，炔烃还原停留在生成烯烃
这一步，这是制备反式烯烃的一种方法。 chapter 6
6.10.3ຫໍສະໝຸດ 聚合反应1. 炔烃的齐聚反应 (1) 线性齐聚
CuCI2-NH4CI HC CH + HC CH HCI
H2C CH C CH
B
(
C2 H5 H
C2 H5 C C
)3
C2 H5 H
B
25℃
+ (CH3COO)3B
a.在实验室中，可用这个反应制备少量的烯烃。
b.在有机合成中，可作为引进顺式双键的方法。 chapter 6
② 三烯基硼在碱性水溶液中用过氧化氢处理得到 酮和醛：
(
C 2H 5 H
C 2H 5 C C
H 2O 2-NaOH pH= 8 B 3
2-溴丙烯(12%) 1-溴丙烯（88%)
chapter 6
（2）加卤素反应 炔烃与溴加成也是反式加成:
-20℃ 乙醚
CH3C CCH3 + Br2
H3C C C Br
Br CH3
（控制 加成）
反-2,3-二溴-2-丁烯
CH3C CCH3+ 2Br2
20℃ CCI4
CH3CBr2 CBr2CH3
2,2,3,3-四溴丁烷
有两个用途： a.制备顺式烯烃。 b.净化聚乙烯单体中微量乙炔。 chapter 6
(2) 硼氢化反应 ① 与烯烃相似，三键能与硼烷进行硼氢化反 应，若将烯基硼用乙酸处理，得到顺式烯烃：
C2 H5C CC2 H5
BH3 醚 0℃
CH3COOH
(
C2 H5 H
C C
C C
C2 H5 H
C2 H5
)3
20%KOH溶液 60℃ Zn(O2CCH3)2/C
H2C CH OCH3
甲基乙烯基醚
HC CH + CH3COOH
H2C CH O CCH3 醋酸乙烯酯 O
常称为乙烯基化反应，乙炔称为乙烯基化试剂。
chapter 6
（2）亲核加成反应的机理： 以乙炔与甲醇在氢氧化钾催化下反应为例 说明：
CH3OH + OH
C C
0.134
C C
0.120
键能/kJ.mol-1 347.3 chapter 6
610.9
836.8
三键由一个σ 键和两个π 键组成，两个π 键互 相垂直，C≡C上电子云的密度高，在C-C间形成筒状
分布，
，
碳核对电子吸引较不牢，π电子易流动，受分子结 构影响，往往电荷不是均匀分布，π电子较易极化。
C C H H C C H C C H H
反-聚乙炔
顺-聚乙炔
聚乙炔分子具有较好的导电性，故称为“合 成金属”，是有机导体。参杂金属原子后，导电 性更强。 chapter 6
6.10.4
炔氢的反应
炔氢：与三键碳直接相连的氢称为炔氢。 由于三键的影响炔氢有一定的酸性。 1. 炔氢的酸性 Csp-H键是一个极性σ键，电子偏向Csp端，炔 氢有酸性，与其他原子连接的氢比较如下：
15℃
CH3CH2CH2CH2CBr CH2
内炔烃加卤化氢是反式加成，例如：
CH3CH2C CCH2CH3 + HCI
(CH3)4N+CI-
C2 H5 H
CI C C C2 H5
CH3COOH,25℃
炔烃与HBr加成也能按自由基机理进行，得 到反马氏规则产物：
CH3C CH + HBr CH3CH CH + CH3C CH2 Br Br
C C C
结构的烃为累积二烯烃。如丙二烯，
H2C C CH2
1,2-戊二烯。 2．孤立二烯烃
H2C C CHCH2CH3
两个双键间隔多于一个亚甲基结构的烃为孤立 二烯烃。如1,5-己二烯，1,4-环己二烯等。 chapter 6
chapter 6
6.10
炔烃的化学性质
加成反应
氧化和还原反应
6.10.1
6.10.2
6.10.3 聚合反应
6.10.4 炔氢的反应 6.10.5 异构反应
chapter 6
亲电加成 加成
亲核加成
R
C
C
H
炔氢酸性 氧化
chapter 6
6.10.1
加成反应
1. 炔烃与烯烃加成反应的异同点 炔烃与烯烃一样可以进行加成反应，两者有相 同处和不同处。 相同处： (1) 能与卤素、卤化氢等亲电试剂进行亲电加成反 应，遵守马氏加成规则。
H3 C C C CH3 HCI CI HCI H3 C C C H CH3 CI CH3 CH2C CH3 CI
乙炔加HCl需要有催化剂才能顺利反应，是 合成氯乙烯的工业方法：
HC CH + HCI
HgCI2/C
chapter 6
H2C CHCI
溴化氢也能与炔烃加成：
CH3CH2CH2CH2C CH + HBr 无水 Fe
乙烯基乙炔
H2C CH C CH + HC CH
CuCI2-NH4CI
H2C CHC
CCH CH2
1,5-己二烯-3-炔
乙烯基乙炔与HCl反应合成氯代丁二烯，后 者是氯丁橡胶单体。 chapter 6
(2) 环齐聚 环三聚：
3 HC CH
WCI6
该反应曾对证明苯的结构很有意义 环四聚：
4 HC CH
+
干燥的炔化银、炔化铜易爆炸。 chapter 6
演示实验
chapter 6
6.10.5
异构反应
RC 在强碱作用下， C 可异构成RC C C或 C C 位置变化。
OH RCH 2C CH R CH 2 C C
RCH C CH
RCH C CH
HC CH + NaNH2
氨基钠
HC CNa + NH3
乙炔钠
HC CNa + NaNH2
NaC CNa + NH3
乙炔二钠
碱金属炔化物是强碱，亲核试剂，可以与伯卤 烷反应合成炔烃。例：
HC CNa +X R NaC CNa +2X R R'C CH +NaNH HC C R 端炔烃 R C C R 内炔烃 X R'C CNa R R'C C R
chapter 6
6.10.2
氧化和还原反应
1. 氧化反应 炔烃经KMnO4或臭氧氧化后再水解，在三键 处断裂，生成相应的酸：
CH 3CH 2CH 2CH 2C
CH
① O3 ② H 2O
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH CH 3(CH 2) 7C C(CH 2) 7CH 3
+ HCOOH
/OH-
)
C 2H 5 H
C 2H 5
C C OH
O
H
C 2H 5CH 2CC 2H 5
若端炔烃为反应物得到醛：
(
C 2H 5 H
H
C C
)3
H 2O 2-NaOH B pH= 8
C 2H 5CH 2C O
这是实验室中制醛的方便方法。
chapter 6
(3) 碱金属-液氨还原成反式烯烃 炔在液氨中用碱金属如钠、锂等还原得到反 式烯烃：
(2) 与溴化氢加成时也有过氧化物效应。 chapter 6
不同处：
(1) 炔烃亲电加成比烯烃难，需要催化剂才能
顺利进行。
(2) 三键可以加成两分子试剂，加成是分步进
行的，可以控制停留在加一分子试剂的阶段。
(3) 三键可以进行亲核加成，亲核加成烯烃比
炔烃难。 chapter 6
2. 亲电加成反应 （1）加卤化氢反应 加一分子氯化氢得卤代烯烃，加入两分子 氯化氢得到同碳二卤代烷：
第6章 烯烃
炔烃
chapter 6
6.9
炔烃的分类和结构
6.10 炔烃的化学性质 6.11 二烯烃的分类及结构
6.12 共轭体系及共轭效应
6.13 共轭二烯烃的化学性质 6.14 环戊二烯的反应
chapter 6
6.9
炔烃的分类和结构
6.9.1 6.9.2
炔烃的分类 炔烃的结构
chapter 6
HC CH2 + CH3O -
CH3O + H2O
慢 快
CH3OCH CH + HOCH3
-
CH CHOCH3
-
CH3OCH CH2+ CH3O
chapter 6
4. 加氢氰酸反应