第三章 不饱和烃
第三章不饱和烃
到含氢较多的双键C原子上，而带负电荷的部分加到含
氢较少或不含氢的双键碳原子上，这一规则简称为马氏
规则。★★★★★
利用马氏规则，可以预测反应的主产物。
⑷ 过氧化物效应——在利用马氏规则时要注意，当反
应条件改变时，例如在ROOR存在下，烯烃和HBr加成 的取向正好和马尔科夫尼科夫规律相反，叫做烯烃与 HBr加成的过氧化物效应。 ★★★★★
⑵ SP2杂化轨道的形状：和SP3杂化轨道 相似，也是不对称的葫芦形，一头大一 头小，只是大的一头比SP3 杂化轨道更 大，小的一头比 SP3杂化轨道更小。
⑶ SP2杂化轨道的空间取向：三个SP2杂 化轨道的对称轴分布在同一平面上，并以 C原子为中心分别指向正三角形的三个顶 。 点，夹角互成120 ；未参加杂化的 2P轨道， 仍然保持原来的形状，其对称轴垂直于三 个SP2 轨道对称轴所在的平面。
只有HBr有过氧化物效应
4、加硫酸 ⑴ 与浓硫酸反应，生成烷基硫酸(或叫酸性硫酸酯) CH2=CH2 + HO-SO2-OH ⑵ 符合马尔科夫尼科夫规则 CH3-CH2-OSO3H
2-甲基丙烯
叔丁基硫酸
⑶ 烷基硫酸的水解(烯烃的间接水合)--制醇 CH3-CH2-OSO3H + H2O
H2SO4
3、顺反异构
条件:—任何一个双键碳原子上所连接的两个原子或原 子团都要不同。 注意: 只要任何一个双键碳原子所连接的两个取代基 是相同的,就没有顺反异构。
二、烯烃的命名 (一)系统命名法原则与烷烃相似 1、选主链：选择含有双键在内的最长碳链为主链， 支链作为取代基，按主链碳原子数称为某烯或某碳烯。 碳原子数在十以下的，用天干表示，在十个以上的用中 文数字表示十一、十二……表示，称为某碳烯。
第三章不饱和烃烯烃和炔烃
第三章不饱和烃烯烃和炔烃第三章不饱和烃：烯烃和炔烃本章重点内容一、命名1、烯烃和炔烃构造异构体的命名1）选择含双键或三键在内的最长碳链为主链。
2）靠近双键或三键一端编号，重键的位次用数字标明（标号较小的碳原子）。
3）书写：与烷烃书写格式相同（当主链碳原子数大于十时，命名时汉字数字与烯或炔字之间应加一个“碳”字）。
3H3CCH3CH3H3CCCH34，4-二甲基-2-戊烯 3-甲基-1-丁炔通常将碳碳双键处于端位的烯烃,统称α-烯烃。
碳碳三键处于端位的炔烃，一般称为端位炔烃。
2、烯烃顺反异构体的命名顺反命名法：两个相同原子或基团处于双键碳原子同一侧的称为顺式，反之称为反式。
但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时,则难用顺反命名法命名。
Z,E—命名法：依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。
当较优基团处于双键的同侧时，称Z式；处于异侧时，称E式。
BrClCCClHH3CCH3CH2CCH2CH2CH3CH(CH3)2反-1，2-二氯溴乙烯（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯3、烯炔的命名1）选择含有双键和叁键在内的最长碳链为主链；2）在满足最低系列原则下，优先考虑双键，使其具有较小编号； 3）书写：称某碳“烯”某“炔”；4）若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给双键较低编号。
HCCCH2CH2CH21-己烯-5-炔二、结构与性质1、结构：烯烃为sp2杂化，余下一个未参与杂化的p轨道，垂直与三个杂化轨道对称轴所在的平面。
炔烃为sp杂化，未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。
2、性质物理性质电负性：三键碳原子＞双键碳原子＞饱和碳原子；沸点：烯烃顺式异构体＞反式异构体。
顺式异构体具有弱极性，分子间作用力增大，故沸点较高。
熔点：反式异构体＞顺式异构体。
反式异构体对称性教好，晶格紧密，故熔点较高。
化学性质 1）加成反应加氢：炔烃比烯烃更容易进行催化氢化（与分子形状有关，炔烃为线型结构，易吸附）。
有机化学第3章 不饱和烃
Cl
Br
CC
H
Cl
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (反-1,2-二氯-1-溴乙烯)
Cl C
H
Cl C
Br
(E)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (顺-1,2-二氯-1-溴乙烯)
28
6. 烯炔的命名
第三章 烯烃和炔烃 (三、烯烃和炔烃的命名)
• 编号时尽可能使重键的位次之和最低。 • 当双键和三键处于两头相同的位次时，
反式：两个取代基在环异侧 顺式：两个取代基在环同侧
15
第三章 烯烃和炔烃 (二、烯烃和炔烃的同分异构)
问题:下列化合物是否存在顺反异构?
CH3
C2H5 D
C=C
H
Cl H
H C=C
CH3
CH2－CH-CH3 CH-CH3
16
第三章 烯烃和炔烃 (三、烯烃和炔烃的命名)
三、烯烃和炔烃的命名
1. 简单的烯烃常用普通命名法
98
7
CH3
CH2CH3
10,10-二甲基-3-乙基-9-异丙基-4-十一碳烯
例3
4 CH3 3 CH2CH3
4 –甲基–3–乙基环庚烯
12
例4 CH3CC CCH2CH3 2 –甲基–3–己炔
CH3
19
4. 烯基与炔基
第三章 烯烃和炔烃 (三、烯烃和炔烃的命名)
CH2 CH
乙烯基 (vinyl)
3. 烯烃的比重都小于1，都是无色物质，溶于有机溶剂，不溶于水。
CH3 C C CH3
H
H
沸点(bp)： 3.7℃ 熔点(mp)： -138.9℃
CH3
H
CC
H
CH3
0.88℃
有机化学 第三章 不饱和烃
(2) 炔烃的结构
以乙炔为例。 仪器测得：C2H2中，四个原子共直线：
0.106nm 0.120nm
H CC H
量子化学的计算结果表明，在乙炔分子中的碳原 子是sp杂化：
激发 杂化
杂化
2个sp p轨道
二个sp杂化轨道取最大键角为180°，直线构型：
C
乙炔分子的σ骨架：
HC
CH
每个碳上还有两个剩余的p轨道，相互肩并肩形成2个π键：
第三章 不饱和烃
(一) 烯烃和炔烃的结构 (二) 烯烃和炔烃的同分异构 (三) 烯烃和炔烃的命名 (四) 烯烃的物理性质 (五) 烯烃和炔烃的化学性质 (六) 烯烃和炔烃的工业来源和制法
第三章 不饱和烃
含有碳碳重键(C=C或C≡C)的开链烃称为不饱和烃。 例如：
(一) 烯烃和炔烃的结构
(1) 烯烃的结构 (2) 炔烃的结构
CH=CH2
5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
(3) 烯烃的顺反异构体的命名
(甲) 顺反命名法
两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者， 称为顺式，反之称为反式。例：
2-丁烯: H3C
CH3
C=C
H
H
( I)：m.p
。
-132 C
顺-2-丁烯
H3C
H
C=C
H
CH3
(II)：m.p -105。C
反-2-丁烯
H C
H
CH3 C
H
丙烯的结构
H C
H
C2H5 C
H
丁烯的结构
小结
π键的特性：
①π键不能自由旋转。 ②π键键能小，不如σ键牢固。
碳 碳 双 键 键 能 为 611KJ/mol, 碳 碳 单 键 键 能 为 347JK/mol,
第三章不饱和烃(UnsaturatedHydrocarbons剖析
顺-2-丁烯
CH3 H
H C H3C
反-2-丁烯
CH3 C H
当双键碳原子上各连有两个不相同的原子或基 团时，由于双键不能自由旋转，在空间就会形成不 同的排列方式，形成顺反异构（也叫几何异构）。
烯烃顺反异构体的命名 顺/反标记法
H3C CH2 C C H H
顺-2-戊烯
CH3
（Z）-1-氯-2-溴丙烯
（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
H3C C CH3CH2CH2
CH3 CH2 CH2 (CH3)2 CH
CH2CH2CH3 C CH(CH3)2
> CH3 > CH3 CH2 CH2
（Z）-4-甲基-5-异丙基-4-辛烯
（反-4-甲基-5-异丙基-4-辛烯）
3.1.3 烯烃的物理性质
D
顺式加成，定量完成；从位阻小的一面进行。
亲电加成反应
亲电加成反应:
由亲电试剂的作用而引起加 成反应。 亲电试剂: 在反应中，具有亲电性能的 试剂。亲电试剂通常为带正电 的离子（如H+、X+等）或为在 反应中易被极化带正电荷的分 子（如X2）。
加 卤 素 加卤化氢 加 硫 酸 加 水
加次卤酸
C
C
C
C
键能为： 610.9-347.3 =263.6KJ/mol
键能为： 347.3 KJ/mol
π 键只有对称面没有对称轴。所以，双键碳原子之 间不能以两碳核间联线为轴自由旋转
C
C
σ键可绕键轴自由旋转
Байду номын сангаас
π键
σ键
π 键电子云比较分散，有较大的流动性，容易极化 变形，化学反应性较强
第3章 不饱和烃
西 的碳原子开始。 南
大
学
化
CH2CH
学
化
乙烯基
工
学
院
CH2CHCH2
CH3CHCH
丙烯基
CH3 CH2C
烯丙基
异丙烯基（1-甲基乙烯基）
10
烯烃的几何异构现象和命名
由于以双键相连的两个碳原子不能绕键轴作相对自由旋转，
西 所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时， 南 大 双键上的四种基团可能产生两种不同的空间排列方式，叫
◆ 卤化氢的反应活性顺序为：
HI > HBr > HCl，氟化氢一般不与烯烃加成。
37
烯烃的化学性质---亲电加成
乙烯的分子是对称的，所以它与卤化氢加成时，无论H加
西 到哪个碳原子上，都得到同样的产物。但不对称烯烃加成 南 大 时就可能得到两种不同的产物。
学
化
学
化
工 学
CH3CHCH2+ HX
H3C CHCH3
14
烯烃的几何异构现象和命名
西 南 大 学 化 学 化 工 学 院
15
烯烃的几何异构现象和命名
（2）Z/E标记法
西 先将每个双键碳原子上所连的原子或基团按照“次序规则” 南 大 排列，若两个较优基团或原子在双键的同侧为Z
学 (Zusammen, together) 构 型 ； 在 异 侧 为 E(Entgegen, 化 学 opposite)构型。命名时，在名称前冠以“Z”或“E”字。
CH3
CH3
CH3
CH3
3,5-二甲基-2-己烯
6
2,4-二甲基-3-己烯
烯烃的系统命名
西
南
第三章 不饱和烃
烯烃
目的要求：
1.掌握烯烃的结构特点，π键形成条件及其特性。 2.理解烯烃的顺反异构、次序规则及Z/E命名法， 掌握烯烃的命名方法。 3.掌握烯烃的重要性质（加成反应、氧化反应、聚 合反应及α－H 的反应）。 4.理解烯烃的亲电加成反应历程、Markovnikov规 则和过氧化物效应。 5.了解碳正离子、自由基的结构，并能解释自由基 碳正离子的稳定性。 6.了解烯烃的来源和用途。
即：碳正离子的稳定性：3º R+＞2º R+＞1º R+＞CH3+ 各种碳正离子稳定性：
Ar3C+＞ArCH2+≈R3C+＞CH2＝CHCH2+≈R2CH+＞RCH2+＞CH3+。
②.与H2SO4的加成：生成硫酸酯，再水解成醇
CH3→CH＝CH2 ＋ H HSO4
δ+ δ－
+
－
20℃ CH －CH－CH 水解 3 3 10atm
R H C－C O H R' ＋ CH3COOH
O H 而 C＝C ＋ CH3COOH R' H
即：保留原来 烯烃的顺 反构型不变
⑶. KMnO4氧化：
碱性或中性KMnO4氧化： 生成顺式连二醇，也 叫做烯烃的羟基化反应。
R C C R'
H ＋ H MnO4－
R R'
H C－O C－O H MnO2－
CH3 CH3－CH CH3 C＝C CH3 CH2－CH2－CH3
顺－2,3,4－三甲基－3－庚烯
CH3－CH2
CH2－CH3 C＝C 顺,反－3－甲基－4－乙基－3,5－壬二烯 H CH3 C＝C H CH2－CH2－CH3
第三章 不饱和烃
O R1 R C OH + O C R2
根据产物的类型，可测定烯烃的结构。 根据产物的类型，可测定烯烃的结构。
(３) 臭氧化反应
O CH3CH CH2
Zn/H2O H2O2
O3
CH3HC O
CH2 O
CH3CHO + HCHO CH3COOH + HCOOH O
R1 C C R2 H
R
O3 R C H O
自由基取代反应
α-C：与官能团直接相连的碳。α-H：α-C上的氢。 与官能团直接相连的碳。 上的氢。
(3) 与卤化氢的加成 H2C CH2 + HCl AlCl3 + HCl 130～150℃ AlCl3 AlCl4－ + H＋ CH3CH2Cl
HX的活泼性： HI >HBr >HCl HX的活泼性： 的活泼性
δ+
Br
亲电加成反应:由亲电试剂进攻而引起的加成反应。 亲电加成反应 由亲电试剂进攻而引起的加成反应。 由亲电试剂进攻而引起的加成反应
CH2 CH2 + Br2
NaCl水溶液
CH2 Br
Br Br CH2 + CH2 CH2 Cl
CH3CH CH2 + Cl2
400～500℃
CH2CH CH2 Cl
第三章 不饱和烃
A C 烯烃 炔烃 B 二烯烃 • 不饱和烃的结构、同分异构现象、命名 不饱和烃的结构、同分异构现象、 • 物理性质、化学性质 物理性质、
不饱和烃：分子中含有不饱和键的碳氢化合物。 包括单烯烃(烯烃)、多烯烃、环烯烃和炔烃等。
H2C
CH2
CH3 CH
CH
CH3
H2C CH CH CH2 H2C CH CH2 CH
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第三章不饱和链烃烯烃的结构同分异构1、了解烯烃的结构；2、掌握烯烃的通式及构造异构现象；§3-1 烯烃一、烯烃的结构二、烯烃的构造异构现象1、烯烃的结构；2、烯烃的通式及构造异构现象烯烃的通式及构造异构现象讲解为主补充练习题多练习烯烃构造式的书写复习：烷烃的结构引入：烯烃和烷烃有什么区别呢？第三章不饱和烃第一节烯烃烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。
每个单烯烃的分子中比同样碳原子数的直链烷烃少了两个氢原子，所以属于不饱和烃。
烯烃分为链烯烃与环烯烃。
按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。
一、烯烃的结构1、结构特征碳碳双键是烯烃的宫能团，代表着烯烃结构的特征，烯烃的碳原子在形成双键的时候，键能610KJ / mol ArrayC—C 346KJ / mol由键能看出碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍，说明碳碳双键不是由两个碳碳单键构成的。
事实说明碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成的。
双键( C=C) = σ键 + π键双键中有π键易断，所以化学性质活泼，容易发生化学反应.结构最简单的烯烃就是乙烯(CH2=CH2)。
H H| |构造式： H—C = C—H模型P22：比例模型球棍模型2、烯烃的同系物和通式与烷烃相似，把含有C=C鍵，在分子结构上相差一个或若干个CH2的碳氢化合物称为烯烃的同系物。
随碳原子数的增加分别得到丙烯、丁烯、戊烯等，由于烯烃中出现了碳碳双键，每个单烯烃的分子中比同样碳原子数的直链烷烃少了两个氢原子，所以烯烃的通式为CnH2n,其中n为大于1的正整数，系差也是CH2，结构最简单的烯烃就是乙烯(CH2=CH2)。
补充数学推导法：从烷烃C n H2n+2,每多一个碳碳键就少两个氢原子二、烯烃的构造异构现象与烷烃相似的，含有四个及四个以上碳原子的烯烃都存在同分异构现象，但是由于烯烃分子中含有了碳碳双键，所以烯烃的同分异构现象要复杂一点，在烯烃的构造异构中，包含有两种形式，一种是碳链异构，一种是官能团异构。
在碳链异构中，碳碳双键的位置不变，而碳链发生了改变，如：烯烃同分异构体的推导方法：以C7H14为例写出所有同分异构体的构造式1. 先写出最长碳原子链作为主链，然后变换双键位置，其他用氢饱和。
C=C─C─C─C─C─C C─C=C─C─C─C─C C─C─C=C─C ─C─C2、后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动变换支链和双键的位置：C─C─c －C─C─C C─C─C─C─C─C││C C3、再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。
添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”：C─C─C─C─C (4)│C│CC│C─C─C─C─C (对位) (5)│CC│C─C─C─C─C (对位) (6)│CC ─C ─C ─C ─C (邻位) (7) │ │ C CC ─C ─C ─C ─C (间位) (8) │ │ C C4、一次重复步骤3练习：写出烯烃C 6H 12的所有同分异构体2－甲基－1－戊烯 2－甲基－2－戊烯 4－甲基－2－戊烯 4－甲基－1－戊烯CH 2=CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3C =CHCH 2CH 3CH 3CH CH 3CH=CHCH 3CH 3C CH 3HCH 2CH=CH 22233CH=C 323CH 2=CCH 3CHCH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3CH=CH 2第三章 不饱和链烃烯烃的命名1、了解烯烃的习惯命名法2、掌握烯烃的命名方法；3、比较烯烃烷烃的系统命名法§3-1 烯烃三、烯烃的命名1、烯烃的命名方法；2、烯烃与烷烃的系统命名法比较1、烯烃的命名方法；2、烯烃与烷烃的系统命名法比较讲解为主、模型演练P33习题1-3对比烯烃烷烃系统命名法复习：1、烯烃的结构和通式2、烯烃的同分异构体引入：烯烃和烷烃一样，相同碳原子具有多种结构，那么该如何区分呢？三、烯烃的命名 1、习惯命名法习惯命名法仅适用于简单的烯烃，其命名规则与烷烃相同。
如：乙烯 丙烯 正丁烯CH 3CH 2= C -CH 3 异丁烯 2、烯基的命名烯烃分子中去掉一个氢原子的剩余基团称为烯基。
CH 2=CH- 乙烯基 CH 3-CH=CH- 丙烯基CH 2=CH-CH 2- 烯丙基（2-丙烯基） CH 2=C-CH 3 异烯丙基︱3、系统命名法烯烃的系统命名法与烷烃有许多相同之处，但由于烯烃分子中有官能团(C=C)存在，因此命名方法与烷烃有所不同。
命名原则如下。
1、首先选择含有双键的最长碳链作为主链,按主链中所含碳原子的数目命名为某烯.主链碳原子数在十以内时用天干表示,如主链含有三个碳原子时,即叫做丙烯;在十以上时,用中文字十一,十二,……等表示,并在烯之前加上碳字,如十二碳烯.CH 3(CH 2)CH 3 CH 3(CH 2)3CH=CH(CH 2)4CH 3十三烷 5-十一碳烯2、从距离碳碳双键最近的一端开始，对主链碳原子进行编号(用阿拉伯数字1，2，3，…)，或者说给予双键最小的编号。
碳碳双键的位次用两个双键碳原子中编号小的碳原子的号数表示，写在“某烯”之前，并用半字线相连。
CH CH C H CH CH CH C CH CH H 2232223CH 3-C=CH-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 323456112364(2)(3)(1)XX编号正确编号错误主链选择2-乙基-1-戊烯 2，5-二甲基-2-己烯 3、取代基的位次、数目、名称写在烯烃名称之前，其原则和书写格式与烷烃相同。
3,5 -二甲基-2-己烯 3,3-二甲基-1-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 3-甲基环己烯2-乙基-1-戊烯【课堂练习】 1、写出碳骨架为的所有烯烃的结构式。
CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 2CH 22、用系统命名法命名下列各烯烃答案:5-甲基-2-己烯； 3-乙烯基-1，6-辛二烯； 3-丁基-1，4-戊二烯。
第三章不饱和链烃烯烃的理化性质1、了解烯烃的物理性质2、掌握烯烃的化学性质——加成反应§3-1 烯烃四、烯烃的物理性质五、烯烃的化学性质1、加成反应烯烃的加成反应烯烃的加成反应讲解为主练补充练习复习：烯烃的命名，比较烷烃的命名引入：举例练习，以烷烃的性质引出四、烯烃的物理性质1、物态常温下，四个碳原子以下的烯烃是气体，5-18个碳原子的烯烃是液体，高级烯烃是固体。
2、熔、沸点直链烯烃沸点高于带有支链的同系物的沸点。
顺式异同构体沸点高于反式异同构沸点。
熔点则反之。
3、相对密度 都小于1。
4、溶解性 都不溶于水，而易溶于有机溶剂。
五、烯烃的化学性质烯烃的化学性质很活泼，可以和很多试剂作用，主要发生在碳碳双键上，能起加成、氧化聚合等反应。
此外，由于双键的影响，与双键直接相连的碳原子（α-碳原子）上的氢（α-H ）也可发生一些反应。
烯烃反应的主要部位： 双键的反应（加成、氧化、聚合）α-H 的反应（2）一）、加成反应定义：碳碳双键中的π键断裂，两个一价原子或原子团分别加到π键两端的碳原子上，形成两个新的σ键，生成饱和的化合物。
1．催化加氢是指在Ni 、Pt 、Pd 等催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃。
如; +H 2NiCH 3CH 3CH 2CH 2烯烃的加氢反应无论是在工业上，还是在研究上都有重要的意义。
见p 252．加卤素烯烃能与卤素起加成反应，生成邻二卤代物。
这是生产二卤代烷的重要方法。
溴和氯都很容易与烯烃加成。
如：书P25 4+Br 2CH 2CH 2CH 2CH 2BrBr将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应来检验烯烃。
氟与烯烃的反应太剧烈，往往使碳链断裂；碘与烯烃难于起反应。
故烯R — CH —CH = CH 2 HαRCH=CHR + H 2RCH 2CH 2R烃的加卤素实际上是指加氯或加溴。
3．加卤化氢通常是将干燥的卤化氢气体直接与烯烃混合，在CS 2、石油醚或冰醋酸等溶液中加热可发生加成反应，一般不使用卤化氢水溶液，因为使用卤化氢水溶液有可能导致水与烯烃加成这一副反应发生。
或CH 2=CH 2 + HX →CH 3CH 2-X如： H BrC H 2CH 2C H 3C H 2Br 应用见书P251°、当一个不对称烯烃（如丙烯）与卤化氢（不对称试剂）发生加成反应时，有可能形成两种不同的产物。
例如：上述两例说明不对称烯烃加HX 时有一定的取向，马尔可夫尼可夫总结了这个规律，我们把它称为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则，也叫不对称规则。
马氏规则 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成时，试剂中带正电荷的部分E + 总是加到含氢较多的双键碳原子上，试剂中带负电荷的部分（Nu ）总是加到含氢较少的双键碳原子上。
2°、HX 的反应活性同一烯烃与不同的卤化氢加成时，加碘化氢最容易，加溴化氢次之，加氯化氢最难。
HI > HBr > HCl > (HF 的加成无实用价值)。
4. 加硫酸烯烃能与冷浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。
硫酸氢烷酯易溶于硫酸，若用水稀释后水解生成醇。
不对称烯烃与浓硫酸的加成，按马氏规则进行：CH 3CH=CH 2 + HBrCH 3-CH-CH 3 + CH 3-CH 2-CH 2Br Br CH 3-C=CH 2 + HCl CH 3-C-CH 3CH 3Cl 80%20%100%（主）应用：工业上用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。
当烷烃中混有烯烃时，可用此法除去。
烯烃与硫酸反应的产物溶于硫酸中处于下层，不起反应的烷烃处于上层。
格式见书P27练习：5. 加水烯烃在一般情况下与水不发生反应，但在磷酸-硅藻土催化剂的存在下，加热、加压可发生加成，反应产物是醇。
例如，乙烯与水蒸气混合，在磷酸-硅藻土催化剂的存在下，于280～300℃、7～8MPa时反应，可发生加成而生成乙醇。
这一方法称为烯烃直接水合法。
不对称烯烃与浓硫酸的加成同样遵循马氏规则。
6、加次卤酸烯烃与次卤酸加成，生成β-卤代醇。
由于次卤酸不稳定，常用烯烃与卤素的水溶液反应。
如：CHCH2CH3H OC l C H3C H(OH)C H2C l不对称烯烃加成同样遵循马氏规则。
第三章不饱和链烃烯烃的化学性质1、掌握烯烃的氧化反应2、掌握烯烃的聚合反应3、掌握烯烃α-H的反应4、了解重要烯烃的来源好人用途§3-1 烯烃五、烯烃的化学性质2、氧化反应3、聚合反应4、α-H的反应5、重要烯烃的来源好人用途烯烃的氧化反应、聚合反应、α-H的反应反应烯烃的氧化反应、聚合反应、α-H的反应反应讲解为主P34 4-7复习：1、烯烃的物理性质2、烯烃的加成反应引入：举例练习引出二)、氧化反应烯烃很容易发生氧化反应，随氧化剂和反应条件的不同，氧化产物也不同。