高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-饱和烃：烷烃和环烷烃 (圣才出品)
有机化学第四版课后练习答案-图文
有机化学第四版课后练习答案-图文第二章饱和烃习题(P60)(一)用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)1234567(2)123452198726543(3)6453(4)1011(5)(6)24310(7)9874371234654165(8)7892CH33156(9)2(10)(CH3)3CCH2(11)H3C(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷(4)甲基乙基异丙基甲烷(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(5)丁基环丙烷(3)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷(6)1-丁基-3-甲基环己烷(三)以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
(四)将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
Cl(1)CH3HHClCH3CH3CH3(2)HHClCl(3)CH3CH3HHHClClCH3Br(4)CH3HBrCH3Br(5)HHBrCH3(五)用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：HFClClHHClHHHClHHHFClClF它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。
同理，将(II)整体旋转也可得到(六)试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
H(1)CH3CClCHCH3CH3CH3CH3(2)Cl(3)HHCH(CH3)2CH3CH3CH3HCH3ClCH3(4)CH3H(5)HHCH3HH(6)H3CClCH3CH3CH3CH3CCl(CH3)2ClCH3H(七)如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？(八)不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-绪论 (圣才出品)
第三部分章节题库第1章绪论1．典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？解：（1）物理性质方面：①典型有机化合物的熔点及沸点低；②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。
（2）化学性质方面：①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解；②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行；③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。
2．写出下列化合物的共价键（用短线表示）并推出它们的方向。
（1）氯仿（2）硫化氢（3）甲胺（4）甲硼烷（5）二氯甲烷（6）乙烷解：3．已知σ键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p轨道的边缘交盖，π键的对称性与σ键的对称性有何不同？解：π键在C＝C之间，电子云对称分布在碳碳σ键的上下；σ键在之间，电子云以碳碳键轴向对称。
4．丙烷的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。
解：丙烷的分子中各原子的分布：5．只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧。
试把分子中的电子画出来。
解：分子中电子分布：6．丙烯的碳，哪个是杂化，哪个是杂化？解：分子中α，β碳是杂化，γ碳是杂化。
7．试写出丁二烯分子中的键型：解：丁二烯分子的键型：8．试写出丙炔中碳的杂化方式。
你能想象sp杂化的形式吗？解：丙炔分子中碳的杂化：9．二氧化碳的偶极矩为零，这是为什么？如果遇水后形成或，这时它们的偶极矩能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？解：二氧化碳是直线型分子，它的两个C＝O键互相向反方向极化，因而无极性。
和由于结构不同分子有极性。
10．用符号对下列化合物的极性作出判断。
解：11．是一个比更强的碱，对它们的共轭酸和，哪个酸性更强？为什么？解：的共轭碱为，其碱性比水的共轭碱更强，所以的酸性比的弱。
12．HCOOH 的，苦味酸的，哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者强还是弱？解：酸性强度大小：苦味酸>甲酸>苯酚。
高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-羧酸(圣才出品)
第12章羧酸
1．命名下列化合物：
解：（1）甲氧基乙酸；
（2）2-环己烯甲酸；
（3）（E）4-甲基-2-戊烯二酸；
（4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸；
（5）对氯甲酰基苯甲酸；
（6）2，4-二氯苯氧乙酸。
2．写出下列化合物的构造式：
（1）2，2-甲基丁酸（2）1-甲基环已基甲酸（3）软脂酸（4）2-己烯-4-炔-1，6-二酸（5）3-苯基-2-羟基苯甲酸（6）9，10-蒽醌-2-甲酸
解：
3．试比较下列化合物的酸性大小：
（1）（A）乙醇，（B）乙酸，（C）丙二酸，（D）乙二酸
（2）（A）三氯乙酸，（B）氯乙酸，（C）乙酸，（D）羟基乙酸
解：对于脂肪族羧酸与吸电子基团相连时—COOH酸性增强，与给电子基团相连时，酸性减弱。
（1）酸性：
（2）酸性：
4．用化学方法区别下列化合物：
（1）（A）乙酸，（B）乙醇，（C）乙醛，（D）乙醚，（E）溴乙烷
（2）（A）甲酸，（B）草酸，（C）丙二酸，（D）丁二酸，（E）反丁烯二酸
解：
5．完成下列反应式：
解：
6．试写出在少量硫酸存在下，5-羟基己酸发生分子内酯化反应的机理。
解：
7．完成下列转化：
解：
（3）方法一：
方法二：
（7）方法一：
8．用反应式表示如何把丙酸转变为下列化合物：（1）丁酸；（2）乙酸；（3）2-甲基-3-羟基戊酸乙酯
解：
（2）方法一：
方法二：。
高鸿宾《有机化学》(第4版)-名校考研真题(二)(圣才出品)
第6章立体化学一、选择题1．指出下列哪一个化合物不具有旋光性（）。
[中国科学院2009研]【答案】B【解析】累积双键的二烯烃，当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时，含有偶数累积双键者有对映异构体；螺环化合物由于有手性轴，也存在一对对映异构体。
所以（A）、（C）、（D）具有旋光性；（B）中两个OCH3是一样的，分子有对称面，所以其没有旋光性。
2．下列化合物中没有光学活性的是（）。
[中国科学技术大学-中科院合肥所2009、上海交通大学2005研]【答案】B【解析】（B）分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面），为非手性分子，无光学活性；（A）和（D）很明显为手性分子；（C）为累积双键的二烯烃，两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团，所以其为手性分子。
3．顺-3-己烯与Br2加成得产物是（）。
[青岛大学2009研]A．有旋光性B．外消旋体C．内消旋体D．外消旋体与内消旋体混合物【答案】B【解析】一般顺式构型、顺式加成；反式构型、反式加成得到内消旋体。
顺式构型、反式加成；反式构型、顺式加成得到外消旋体。
顺-3-己烯是顺式异构，与Br2加成是反式加成，所以得到外消旋体。
4．化合物的构型正确命名是（）。
[青岛大学2009研]A．2R，3RB．2R，3SC．2S，3RD．2S，3S【答案】D【解析】二、填空题1．化合物的CCS名称是______。
[浙江大学2009研]【答案】（4R）-3，4-二甲基-1-戊烯【解析】该化合物为：，名称为3，4-二甲基-1-戊烯；其中C4为手性碳原子，，根据R、S的命名原则可知，此手性碳原子的构型为R。
三、简答题1．标出下列化合物中各手性中心的R/S构型。
[中国科学技术大学-中科院合肥所2009研]答：首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列，将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置，其他三个基由大到小若为顺时针，则为R型，逆时针则为S型。
第7章卤代烃相转移催化反应邻基效应一、选择题1．下列反应物经行S N1反应时，哪一个反应速率最快？[东南大学2009研]【答案】C【解析】按进行，生成的碳正离子越稳定，反而越易进行，苄基。
曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(烷 烃)【圣才出品】
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第 2 章 烷 烃
1．用系统命名法命名下列化合物： CH2CH3
CH3CHCHCH2CHCH3
（1） C H 3
CH3
(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3
（2）
CH(CH3)2
（3） C H 3C H ( C H 2C H 3) C H 2C ( C H 3) 2C H ( C H 2C H 3) C H 3
11．写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。 答：乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程如下：
Cl2→2Cl· CH3CH3＋Cl·→CH3CH2·＋HCl CH3CH2·＋Cl2→CH3CH2Cl＋·Cl
CH3CH2·＋·Cl→CH3CH2Cl
12．试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例。
C H3 H
C H3
C H3 H
H C H3
8．试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）。
（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷
答：四个烷烃沸点高低排序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷，因为烷烃的
沸点随 C 原子数的增加而升高；同数 C 原子的烷烃沸点随着支链的增加而下降。
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（2）两者相同，均为己烷的台锯架式，若把其中一个翻转过来，便可重叠。
5．用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C—C 和 C—H 键的形式。 答：丙烷分子中 C—C 键是两个 C 以 SP3 杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成 的 δ 化学键。
②
；简式：CH3CH(C2H5)2
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)
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《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)work Information Technology Company.2020YEAR第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9) 1234567(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷烷 烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
(完整word版)有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾 （主编 ）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。
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第2章饱和烃：烷烃和环烷烃
1．用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
解：按系统命名法命名原则命名。
碳原子的类型：伯碳（1°），与3个氢原子相连的碳；仲碳（2°），与2个氢原子相连的碳；叔碳（3°），与1个氢原子相连的碳；季碳（4°），与4个碳原子相连的碳。
（1），名称为3-甲基-3-乙基庚烷。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：。
（2），名称为2，3-二甲基-3-乙基戊烷。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：。
（3），名称为2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：
（4），名称为1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（5），名称为乙基环丙烷。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（6），名称为2-环丙基丁烷。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（7），名称为1，5-二甲基-8-异丙基双环癸烷。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（8），名称为2-甲基螺[3．5]壬烷。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（9），名称为5-异丁基螺[2．4]庚烷。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：
（10），名称为新戊基。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：
（11），名称为2-甲基环丙基。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：
（12），名称为2-己基or（1-甲基）戊基。
化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：
2．写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
（1）2，3-二甲基-2-乙基丁烷（2）1，5，5-三甲基-3-乙基己烷
（3）2-叔丁基-4，5-二甲基己烷（4）甲基乙基异丙基甲烷
（5）丁基环丙烷（6）1-丁基-3-甲基环己烷
解：（1），正确的名称为：2，3，3-三甲基戊烷。
（2），正确的名称为：2，2-二甲基-4-乙基庚烷。
（3），正确的名称为：2，2，3，5，6-五甲基庚烷。
（4），正确的名称为：2，3-二甲基戊烷。
（5），正确的名称为：1-环丙基丁烷。
（6），正确的名称为：1-甲基-3-丁基环己烷。
3．以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2，3-二甲基丁烷和2，2，3，3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2，3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
2，2，3，3-四甲基丁烷的典型构象式其有两种：
4．将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
解：
5．用透视式可以画出三种CH3—CFCl2的交叉式构象：
它们是不是的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
解：它们是的同一种构象——交叉式构象。
从下列Newman投影式可以看出：
将（I）整体按顺时针方向旋转60°可得到（Ⅱ），旋转120°可得到（Ⅲ）。
同理，将（Ⅱ）整体旋转也可得到（Ⅰ）、（Ⅲ），将（Ⅲ）整体旋转也可得到（Ⅰ）、（Ⅱ）。
6．试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
解：六个化合物都写成构造式如下：
（1）、（2）、（3）、（4）、（5）是同一化合物：2，3-二甲基-2-氯丁烷。
其中（2）～（5）是不同的构象式，（1）是构造式。
（6）是另一种化合物：2，2-二甲基-3-氯丁烷。
7．如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？
解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：
其中最稳定的是（A）。
因为（A）为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；最不稳定的是（C）。
除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。