甲基橙的制备注意事项
实验二十一甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备 Revised by BLUE on the afternoon of December 12,2020.实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：NH 2SO 3H NaOHH 2ONH 2SO 3-Na +++NH 2SO 3-Na +N +HO 3SNCl -C 6H 5N(CH 3)2HOAcN HO 3SNNH(CH 3)2+OAc -NaOHN NaO 3SNN(CH 3)2NaAc++H 2O二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸、 冰醋酸 、N, N -二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备在50 mL 烧杯中、加入1 g 对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙制备
甲基橙制备甲基橙是一种有机化合物，其化学式为C14H14N3NaO3S。
它是一种荧光性染料，常用于细胞和组织的染色。
本文将详细介绍甲基橙的制备方法。
一、材料准备制备甲基橙需要以下材料：1. 二甲苯（C8H10）：100毫升2. 硝基苯（C6H5NO2）：20克3. 丙酮（C3H6O）：10毫升4. 氢氧化钠（NaOH）：30克5. 硫酸（H2SO4）：50毫升6. 水（H2O）：适量二、制备过程1. 将硝基苯加入二甲苯中，加热至80℃左右，并不断搅拌，使硝基苯完全溶解。
2. 在溶液中缓慢滴加丙酮，并继续加热和搅拌。
此时，溶液会变得浑浊。
3. 将氢氧化钠溶解在适量的水中，并将其缓慢滴入溶液中。
同时，必须保持温度在80℃左右，并不断搅拌，以避免溶液沸腾。
4. 滴加完毕后，将溶液冷却至室温，并用水洗涤。
5. 将洗涤后的产物加入硫酸中，并不断搅拌，使其完全溶解。
6. 将溶液过滤，并收集过滤液。
7. 将过滤液在低温下结晶，得到甲基橙。
三、反应机理在制备甲基橙的过程中，硝基苯首先与丙酮反应生成2-丙酮基硝基苯。
然后，在氢氧化钠的作用下，2-丙酮基硝基苯发生缩合反应，生成1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐。
最后，在硫酸的作用下，1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐被还原成甲基橙。
四、注意事项1. 制备过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入有害气体。
2. 操作时要保持环境干燥，以避免水分对反应产生影响。
3. 操作时要注意温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。
4. 制备过程中要注意控制pH值，避免产物失效。
五、结论甲基橙是一种重要的有机染料，在生物学和医学等领域有广泛的应用。
通过本文介绍的制备方法，可以得到高纯度的甲基橙。
在实际操作中，需要严格控制各个环节的操作条件，并注意安全事项。
甲基橙(实验室酸碱指示剂)的制备-学生用
甲基橙（实验室酸碱指示剂）的制备一、训练要求1、学习和掌握甲基橙（实验室酸碱指示剂）制备原理和方法，清楚反应的影响因素，进行制备方案的查询和选择。
2、根据所确定的方案查阅并记录原料、中间产物、副产物、产品的常规物性和毒理性质。
做实验环境的评估、选择和安全预案。
3、理解反应过程中出现的副反应，且在合成操作后，有逻辑的明确提纯方案。
4、根据实施路线和数量要求，合理选择适合的玻璃仪器，辅助装置，并能够正确、熟练的搭建实验装置。
5、能够熟练的操作仪器，控制反应进程，对粗品进行纯化处理，进行基本的性质检测。
6、实验训练中，能够仔细观察现象，正确分析现象的原因，进行对应的正确操作与处理。
7、实验过程中，及时、准确、正确的记录实验数据和现象。
实验结束后进行数据的归纳、整理、计算。
8、本实验要求熟练掌握：试剂的称量、低温合成、洗涤与抽滤操作、干燥、以及熔点仪的使用。
二、教学重点和难点重点：偶氮化合物的制备原理和方法，反应设备的搭建，减压抽滤的原理和方法。
难点：通过减压抽滤去除固液混合组分中非产品成分的方法。
甲基橙（实验室酸碱指示剂）粗品的重结晶提纯。
本制备过程的粗产物是固液非均相体系，并含有副产物，使用减压抽滤和重结晶的处理方式，获得纯度较高的产品是典型的固液混合相产物处理方法，在有机合成操作中具有代表意义。
三、试验原理中文别名：金莲橙D英文名称:：Methyl Orange结构式：外观与性状：橙黄色鳞状晶体或粉末。
分子量：327.24甲基橙的变色范围是pH<3.1 变红，pH>4.4变黄，3.1～4.4呈橙色。
相对密度：1.28溶解性： 微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于乙醇； 最大吸收波长：505nm在酸碱滴定中主要用作酸碱指示剂，在氧化还原滴定法中可以用作氧化还原指示剂，在催化动力光度分析和氧化还原光度分析中主要用作还原剂，在配合物水相光度分析中主要用作配位剂。
主反应：甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N ，N —二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合，首先得到亮黄色的酸式甲基橙称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
实验二十一甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、N, N-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗三、实验具体操作步骤1、重氮盐的制备在50 mL烧杯中、加入1 g对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙_实验报告
一、实验目的1. 通过甲基橙的制备实验，学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2. 了解甲基橙的物理、化学性质及其在酸碱滴定中的应用。
3. 培养实验操作技能，提高化学实验能力。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，化学式为C14H14N3NaO3S。
在水中，甲基橙可以形成鲜艳的橙色溶液。
当甲基橙分子吸收可见光时，会发生颜色变化。
甲基橙的变色范围是pH 3.1（红色）至pH 4.4（黄色），在pH 3.1～4.4时呈橙色。
甲基橙的制备方法主要有重氮化-偶合反应和磺化反应两种。
本实验采用重氮化-偶合反应制备甲基橙。
首先将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，使其转变为对氨基苯磺酸钠。
然后，在冰浴条件下加入亚硝酸钠，使对氨基苯磺酸钠重氮化。
接着，加入少量浓盐酸，使溶液中形成重氮盐。
随后，加入N-N-二甲基苯胺和少量乙酸，使重氮盐与N-N-二甲基苯胺发生偶合反应，生成甲基橙。
最后，通过抽滤、洗涤、干燥等步骤得到甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、玻璃棒、滴定管、抽滤瓶、干燥器、天平等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N-N-二甲基苯胺、乙酸、NaOH、浓盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，配制成10%的溶液。
2. 在冰浴条件下，向上述溶液中加入亚硝酸钠，边加边搅拌，直至溶液呈淡黄色。
3. 向溶液中加入少量浓盐酸，观察溶液颜色变化，直至溶液呈红色。
4. 向溶液中加入N-N-二甲基苯胺和少量乙酸，边加边搅拌，直至溶液呈黄红色。
5. 将混合溶液转移至烧杯中，置于电热套中加热，直至溶液产生气泡。
6. 待气泡消失后，冷却溶液，用抽滤瓶抽滤，收集滤液。
7. 将滤液转移至干燥器中，晾干，得到甲基橙。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备：通过重氮化-偶合反应成功制备了甲基橙，实验过程中观察到溶液颜色由黄色逐渐变为橙色，最终变为红色，符合实验原理。
2. 甲基橙的物理性质：甲基橙为橙黄色粉末或鳞片状结晶，易溶于热水，溶液呈金黄色。
甲基橙知识点
甲基橙知识点甲基橙是一种常用的染料，广泛应用于纺织、皮革和其他工业领域。
本文将逐步介绍甲基橙的制备过程、性质及其在实际应用中的一些注意事项。
一、制备过程甲基橙的制备过程相对简单，主要包括以下几个步骤：1.取得原料：制备甲基橙所需的原料主要有亚硝酸钠和苯胺。
亚硝酸钠是亚硝酸的钠盐，苯胺则是一种有机化合物。
2.反应：在适当的条件下，亚硝酸钠与苯胺进行反应，生成间苯二胺。
该反应需要在酸性条件下进行。
3.氧化：间苯二胺与氢氧化钠反应，生成甲基橙。
这一步骤需要在碱性条件下进行。
最终的产物是一种红色的染料。
二、性质 1. 外观：甲基橙呈现为红色固体，具有良好的溶解性。
2.pH值：甲基橙的饱和水溶液呈红色，pH值约为3.2。
3.稳定性：甲基橙在酸性条件下比较稳定，但在碱性溶液中容易分解。
4.染料特性：甲基橙具有很强的染色力，可以与纤维素等物质结合，形成稳定的染色。
三、应用注意事项 1. 使用安全：甲基橙虽然广泛应用于工业领域，但由于其毒性较高，使用时需严格遵守安全操作规程，避免接触皮肤和吸入其气体。
2.环境污染：甲基橙在工业生产过程中产生的废水、废气和废渣都会对环境造成污染。
因此，在使用和处理甲基橙时应采取相应的环保措施，减少对环境的不良影响。
3.贮存条件：甲基橙应存放在干燥、通风良好的地方，远离火源和氧化剂。
避免阳光直射，以防止其质量受到影响。
4.安全处理：废弃的甲基橙应按照当地的废品处理规定进行处理，避免对环境和人类健康造成危害。
总结：甲基橙是一种常用的染料，其制备过程相对简单。
然而，在使用甲基橙时需要注意其毒性和环境污染问题，并采取相应的安全和环保措施。
只有正确合理地使用和处理甲基橙，才能发挥其在工业领域的作用，同时保护环境和人类健康。
实验二十一 甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：NH 2SO 3H NaOHH 2ONH 2SO 3-Na +++NH 2SO 3-Na +N +HO 3SNCl -C 6H 5N(CH 3)2N HO 3SNNH(CH 3)2+OAc -NaOHN NaO 3SNN(CH 3)2NaAc++H 2O二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、 5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸 、 冰醋酸 、N, N -二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备在50 mL 烧杯中、加入1 g 对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙的制备
取少许产品溶解于水中，先加几滴稀盐酸溶液，再用稀氢氧化钠溶液中 和。观察溶液颜色变化，记录实验现象。
【注意事项】
(1)重氮化和偶联反应都需在低温下进行，这是本实验成败的关键所 在。因此整个反应过程中，盛装反应液的烧杯始终不能离开冰盐 水浴。
(2)用温度计间歇测温时，可暂停搅拌，以免温度计与搅拌棒碰撞而 损坏。不能用温度计代替搅拌棒。
(3)湿的甲基橙受日光照射时颜色会变深，所以重结晶操作应迅速。
(4)浓盐酸易挥发并具有强烈的刺激性；N,N-二甲基苯胺有毒，应避
免吸入其蒸气！
【思考题】
(1) 重氮化反应为什么要在低温、强酸介质中进行? (2) 本实验中制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸先变成钠盐? (3) 洗涤滤饼时，为什么要用饱和食盐水?
实验4-4 甲基橙的制备
CONTENTS
目
01 02
录
03
04
05
Hale Waihona Puke 06目的要求 实验原理 实验用品 实验步骤 注意事项
思考题
【目的要求】
一
熟悉重氮化反应 及偶联反应的原 理与条件，掌握 甲基橙的制备方 法
二
熟悉低温操作 技术
三
熟练掌握重结 晶操作
【实验原理】
本实验以对氨基苯磺酸为原料制备重氮盐，后者再与N，N-二甲基苯
盐析、抽滤
烧杯从冰盐水浴中取出恢复至室温。加入5 g氯化钠，搅拌并于沸水 浴中加热5 min，冷却至室温后再置于冰-水浴中冷却。待甲基橙晶体析 出完全后，抽滤。用少量饱和氯化钠溶液洗涤烧杯和滤饼，压紧抽干。
【实验步骤】 重结晶
将上述粗产物用沸水进行重结晶（每克粗产物约需25 mL水）。 待结晶析出完全后，抽滤。滤饼依次用少量无水乙醇、乙醚进行洗涤，压紧 抽干。产品转移至表面皿上，于50 ℃以下自然晾干，称量质量，并计算产率。
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甲基橙的制备注意事项
甲基橙是一种常见的有机合成染料，广泛应用于纺织、印刷、皮革和食品等行业。
它具有艳丽的橙色，易溶于水和有机溶剂，具有良好的抗晒性和耐光性。
下面是甲基橙的制备注意事项。
1. 原料选择：甲基橙的制备原料主要包括苯酚和二硝基苯。
苯酚应选择纯度较高、干燥无水的苯酚，以确保反应的进行。
二硝基苯是甲基橙的主要中间体，其纯度和干燥程度也会直接影响到甲基橙的合成效果。
2. 反应条件控制：甲基橙的制备是一种酸碱中间过程反应，所以在反应过程中需要控制反应液的酸碱度。
一般情况下，可以加入适量的稀酸将反应液调至酸性，然后缓慢滴加硝酸将其调至碱性。
同时，在滴加硝酸的过程中需要控制滴加速度以及反应温度，避免温度过高引起的副反应和产率降低。
3. 搅拌条件：搅拌是合成过程中非常重要的一个环节，它可以提高反应物的混合程度，增加反应效率。
搅拌需要采用适当的转速和搅拌时间，以确保反应溶液的均匀性和充分发生反应。
此外，搅拌过程还需要控制反应温度，避免温度过高引起的副反应。
4. 产品分离和纯化：甲基橙的反应产物是固体，所以在反应完毕后需要进行分离和纯化。
一般情况下，可以通过过滤、洗涤和干燥等步骤将产物从反应液中分离出来。
然后，可以采用再结晶、溶剂提取等方法对产物进行纯化，得到高纯度
的甲基橙。
5. 安全注意事项：甲基橙的制备过程中，需要注意安全操作，避免因误操作导致的事故发生。
首先，实验者需要佩戴适当的防护用具，如实验服、手套、护目镜等。
其次，实验操作时需要注意热源和火源的远离，以避免引起火灾和爆炸。
最后，在处理反应液和产物时要避免直接接触，以免对人体造成伤害。
总之，甲基橙的制备需要注意原料选择、反应条件控制、搅拌条件、产品分离和纯化等方面的问题。
同时，也需要谨慎操作，确保实验的安全性。
通过严格遵守操作规程和注意事项，可以获得高纯度的甲基橙产物。