指示剂甲基橙的合成方法以及应用
制备甲基橙实验报告
实验名称：甲基橙的制备实验日期：2022年10月15日实验地点：化学实验室一、实验目的1. 学习重氮化反应和偶联反应的实验操作；2. 掌握甲基橙的制备方法及原理；3. 了解甲基橙的性质和应用。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，具有C6H5-NN-N-C6H5结构。
在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
本实验采用重氮化-偶联反应法制备甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、试管、玻璃棒、抽滤瓶、冰水浴、温度计、天平、电子秤、滴管、滤纸等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、NaNO2、N,N-二甲基苯胺、冰醋酸、NaOH、浓盐酸、饱和氯化钠溶液、乙醇等。
四、实验步骤1. 准备溶液：（1）称取2.00g对氨基苯磺酸晶体，加入100ml烧杯中，再加入10ml 5%氢氧化钠水溶液，热水浴湿热溶解。
（2）溶液冷却至室温，一边搅拌一边加入0.8g NaNO2，将其溶解。
2. 制备重氮盐：（1）将13ml水和0.25ml浓盐酸加入250ml烧杯中，搅拌均匀。
（2）将上述溶液分批滴入步骤1中制备的溶液中，边滴边搅拌。
（3）用碘化钾淀粉试纸检验以确定亚硝酸钠是否不足。
保持液体温度在0-5℃以下，反应结束后将烧杯放在冰水浴中，放置15min。
3. 偶联反应：（1）在一支试管中加入1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，振荡混合。
（2）在搅拌下将上述溶液缓慢加入步骤2中的冷却重氮液中，搅拌10min左右。
4. 结晶与纯化：（1）烧杯一直浸在冰水中，一边慢慢加入15ml 10% NaOH，一边搅拌。
（2）以上2-6步骤总体系温度不应超过5℃，以免发生冒料危险。
（3）反应后，将烧杯加热，沸腾，烧杯内物质溶解，浓缩。
（4）冷却至室温后，置于冰水浴中，使甲基橙结晶沉淀。
（5）抽滤，收集晶体。
抽滤时用饱和氯化钠溶液冲洗烧杯两次，每次10ml左右。
5. 干燥与称量：将收集到的晶体用干燥器干燥，称量并计算产率。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备：通过重氮化-偶联反应，成功制备了甲基橙。
指示剂甲基橙的合成方法以及应用
目录摘要： (2)关键词： (2)1前言 (2)1.1偶氮染料的研究现状 (2)1.2甲基橙的研究 (4)1.2.1甲基橙的名称 (4)1.2.2甲基橙的性质 (4)1．3甲基橙的应用 (5)1．3.1在酸碱滴淀中的应用。
(5)1.3.2在氧化还原中的应用。
(5)1.3.3在氧化还原光度分析法中的应用 (6)1.3.4在配合物水相光度分析中的应用 (6)三：实验部分： (6)1、实验原理 (6)2、实验所使用到的仪器及药品 (7)3、实验步骤 (7)一、低温下合成甲基橙 (7)二、常温下合成甲基橙 (8)四、操作重点及注意事项 (8)五、结果与讨论 (9)六、讨论 (10)七、参考文献 (10)八、致谢词 (11)甲基橙的合成焦婷摘要：以对氨基苯磺酸结晶为先导化合物，利用重氮盐的制备、偶合反应来合成目的物—甲基橙。
用两种方法来制备甲基橙：一，甲基橙在低温下的合成。
二，常温下合成甲基橙。
实验结果表明在常温上合成甲基橙的产率最高。
利用甲基橙在不同的PH值条件下所显现的颜色不同来证明所得的产品是甲基橙。
关键词：甲基橙，对氨基苯磺酸，重氮盐，偶合反应,常温1前言1.1偶氮染料的研究现状偶氮染料迄今为止为止子仍然是普遍使用的最重要的染料之一。
它是指偶氮基（—N=N—）连接两个芳环形成的一类有机化合物。
偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。
由于部分偶氮染料与人体接触过程中可释放出有致癌危险的芳香胺化合物。
这种化合物致癌机理是被人体吸收后,经过一系列活化作用,使人体的DNA发生结构和功能的变化,成为人体病变的诱因。
偶氮染料也因为环保问题受到了禁用,受禁品种已达100种以上,但因偶氮染料有色谱范围广,色种齐全,牢固度高等优点,仍广泛用于纺织品,皮革制品等染色及印花工艺,有机光信息记录,临床医疗诊断等生命科学领域。
随着偶氮染料禁用政策的出台,对我国这样一个纺织品和服装出口大国的影响已显现出来,在目前的国际贸易中的“绿色”已经成为一个话题,而且将一直持续下去,面对咄咄逼人的“绿色壁垒”国内染料行业也应加大力度,加紧开发替代产品。
甲基橙实验报告
甲基橙实验报告
实验目的：掌握甲基橙的制备方法和其在化学实验中的应用。
实验原理：
甲基橙（Methyl Orange）是一种有机染料，其化学结构为偶氮酚基甲烷基苯磺酸，常用于酸碱滴定中的指示剂。
甲基橙在酸性溶液中呈红色，而在碱性溶液中呈黄色。
通过观察甲基橙的颜色变化，可以确定溶液的酸碱性质。
实验步骤：
1. 将适量的硫酸加入到碗中，加热至沸腾。
2. 逐滴加入适量的亚硝酸钠溶液，并持续搅拌。
反应过程中，溶液颜色将逐渐变为黄色。
3. 继续加热至溶液充分混合且颜色稳定为黄色为止。
4. 关闭加热，稍微冷却后将溶液过滤，得到甲基橙粉末。
实验结果：
通过上述实验步骤可以制备得到甲基橙粉末。
实验讨论：
甲基橙是一种可溶于水的染料，可以在许多化学实验中作为指示剂使用。
在酸碱滴定实验中，可以通过甲基橙的颜色变化来确定反应的终点。
在酸性条件下，甲基橙呈红色；在碱性条件下，甲基橙呈黄色。
因此，甲基橙常被用于酸碱滴定实验中。
实验总结：
本实验通过制备甲基橙的方法，使我们了解了甲基橙的化学结
构和其在化学实验中的应用。
同时，本实验也增强了我们对酸碱滴定实验的理解和掌握。
甲基橙_实验报告
一、实验目的1. 通过甲基橙的制备实验，学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2. 了解甲基橙的物理、化学性质及其在酸碱滴定中的应用。
3. 培养实验操作技能，提高化学实验能力。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，化学式为C14H14N3NaO3S。
在水中，甲基橙可以形成鲜艳的橙色溶液。
当甲基橙分子吸收可见光时，会发生颜色变化。
甲基橙的变色范围是pH 3.1（红色）至pH 4.4（黄色），在pH 3.1～4.4时呈橙色。
甲基橙的制备方法主要有重氮化-偶合反应和磺化反应两种。
本实验采用重氮化-偶合反应制备甲基橙。
首先将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，使其转变为对氨基苯磺酸钠。
然后，在冰浴条件下加入亚硝酸钠，使对氨基苯磺酸钠重氮化。
接着，加入少量浓盐酸，使溶液中形成重氮盐。
随后，加入N-N-二甲基苯胺和少量乙酸，使重氮盐与N-N-二甲基苯胺发生偶合反应，生成甲基橙。
最后，通过抽滤、洗涤、干燥等步骤得到甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、玻璃棒、滴定管、抽滤瓶、干燥器、天平等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N-N-二甲基苯胺、乙酸、NaOH、浓盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，配制成10%的溶液。
2. 在冰浴条件下，向上述溶液中加入亚硝酸钠，边加边搅拌，直至溶液呈淡黄色。
3. 向溶液中加入少量浓盐酸，观察溶液颜色变化，直至溶液呈红色。
4. 向溶液中加入N-N-二甲基苯胺和少量乙酸，边加边搅拌，直至溶液呈黄红色。
5. 将混合溶液转移至烧杯中，置于电热套中加热，直至溶液产生气泡。
6. 待气泡消失后，冷却溶液，用抽滤瓶抽滤，收集滤液。
7. 将滤液转移至干燥器中，晾干，得到甲基橙。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备：通过重氮化-偶合反应成功制备了甲基橙，实验过程中观察到溶液颜色由黄色逐渐变为橙色，最终变为红色，符合实验原理。
2. 甲基橙的物理性质：甲基橙为橙黄色粉末或鳞片状结晶，易溶于热水，溶液呈金黄色。
甲基橙知识点
甲基橙知识点甲基橙是一种常用的染料，广泛应用于纺织、皮革和其他工业领域。
本文将逐步介绍甲基橙的制备过程、性质及其在实际应用中的一些注意事项。
一、制备过程甲基橙的制备过程相对简单，主要包括以下几个步骤：1.取得原料：制备甲基橙所需的原料主要有亚硝酸钠和苯胺。
亚硝酸钠是亚硝酸的钠盐，苯胺则是一种有机化合物。
2.反应：在适当的条件下，亚硝酸钠与苯胺进行反应，生成间苯二胺。
该反应需要在酸性条件下进行。
3.氧化：间苯二胺与氢氧化钠反应，生成甲基橙。
这一步骤需要在碱性条件下进行。
最终的产物是一种红色的染料。
二、性质 1. 外观：甲基橙呈现为红色固体，具有良好的溶解性。
2.pH值：甲基橙的饱和水溶液呈红色，pH值约为3.2。
3.稳定性：甲基橙在酸性条件下比较稳定，但在碱性溶液中容易分解。
4.染料特性：甲基橙具有很强的染色力，可以与纤维素等物质结合，形成稳定的染色。
三、应用注意事项 1. 使用安全：甲基橙虽然广泛应用于工业领域，但由于其毒性较高，使用时需严格遵守安全操作规程，避免接触皮肤和吸入其气体。
2.环境污染：甲基橙在工业生产过程中产生的废水、废气和废渣都会对环境造成污染。
因此，在使用和处理甲基橙时应采取相应的环保措施，减少对环境的不良影响。
3.贮存条件：甲基橙应存放在干燥、通风良好的地方，远离火源和氧化剂。
避免阳光直射，以防止其质量受到影响。
4.安全处理：废弃的甲基橙应按照当地的废品处理规定进行处理，避免对环境和人类健康造成危害。
总结：甲基橙是一种常用的染料，其制备过程相对简单。
然而，在使用甲基橙时需要注意其毒性和环境污染问题，并采取相应的安全和环保措施。
只有正确合理地使用和处理甲基橙，才能发挥其在工业领域的作用，同时保护环境和人类健康。
甲基橙的制备
甲基橙的制备实验目的：研究重氮化反应和偶合反应的实验操作，巩固盐析和重结晶的原理和操作。
实验原理：甲基橙是一种指示剂，由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到。
偶合首先得到的是酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中转变为橙色的钠盐，即甲基橙。
实验仪器及试剂：烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，干燥表面皿，滤纸，KI-淀粉试纸。
试剂：对氨基苯磺酸2.0g，亚硝酸钠0.8g，5%氢氧化钠10 mL，N,N-二甲基苯胺1.3 mL，氯化钠溶液20ml，浓盐酸2.5mL，冰醋酸1 mL，10%氢氧化钠15ml，乙醇4ml。
化学药品物理性质：对氨基苯磺酸：白色至粉末，溶于沸水，微溶于乙醇乙醚和苯，皮肤吸收后对身体有害，具有刺激作用。
N,N-二甲基苯胺：淡黄色至浅褐色油状，微溶于水，溶于1.5～2.5℃水乙醇、氯仿、乙醚及芳香族有机溶剂，高毒，吸入其气体或经皮肤吸收引起中毒。
甲基橙：橙红色鳞状晶体或粉末，微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇，有刺激性。
实验步骤及现象：13:30~13:35：称取2.00g对氨基苯磺酸于100ml烧杯中，再加入10ml5%NaOH，水浴加热至溶解。
对氨基苯磺酸为白色粉末状，溶解后溶液呈橙黄色。
13:35~13:42：让溶液冷却至室温。
13:42~13:54：向溶液中加入0.8gNaNO3和6ml水，混合均匀后，冰水浴冷却。
加入NaNO3后，溶液的橙色变淡，溶液中有白色的小颗粒。
13:54~14:01：将2.5ml浓HCl慢慢加入到13ml的水中，混合均匀后，边搅拌边逐滴加入到溶液中，然后用KI-淀粉试纸检验。
加入HCl后溶液颜色加深，变成了红色溶液，但溶液中又有很多白色颗粒。
KI-淀粉试纸呈紫色。
14:01~14:17：冰水浴15min，制得重氮盐。
溶液分层，下层为白色颗粒。
本实验中的偶联反应是指重氮盐与甲基橙反应生成偶氮染料的反应。
偶联反应需要在碱性条件下进行，通常是在pH值为9-10的条件下进行。
甲基橙
于热水，溶3制备方法实验室制法【药品及用量】对氨基苯磺酸2.1g（0.01mol）、亚硝酸钠0.8g（0.11mol）、N，N-二甲基苯胺1.2g （1.3ml，0.01mol）【实验操作】1.重氮盐的制备（重氮化反应）在烧杯中放入对氨基苯磺酸，10ml 5%氢氧化钠溶液，温热使溶。
另取一小试管，将0.8g亚硝基酸钠溶解在6ml水中。
再将该亚硝基酸钠溶液倒入已冷却得对氨基苯磺酸溶液中，用冰盐浴将其冷却至5°C以下。
将3ml浓硫酸（或浓盐酸）用10ml水稀释，不断搅拌下缓慢滴加到上述冷却混合液中，保持温度在5°C以下，加完后，用淀粉-碘化钾试纸检查显蓝色即可（实际上酸可不加完，因为后面会用氢氧化钠中和，多余反而麻烦）。
另外，若不显蓝色，再补加亚硝基酸钠溶液。
[5]2.偶合反应在一试管内混合1.3mlN，N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，将其缓慢加到上述重氮盐溶液中。
加完后，继续搅拌10min，再缓慢加入5%的氢氧化钠溶液（约25ml），直到反应物变成橙色。
粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。
将反应物在沸水浴上加热5min，冷却至室温，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。
抽滤收集结晶，依次用少量水，乙醇，乙醚洗涤，压干。
溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸，接着用稀氢氧化钠溶液中和，观察颜色变化。
[5]工业制法1.由对氨基苯磺酸经重氮化后与N，N-二甲基苯反应而得。
将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。
向重氮盐甲基橙试剂溶液中加入N，N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。
冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。
2.在盛有6L氢氧化钠（2mol/L）的搪瓷容器中，加入2kg对氨基苯磺酸，加热使之完全溶解（溶液对石蕊试纸呈碱性）。
然后加800g亚硝酸钠，搅拌溶解，并用冰冷却至5℃。
甲基橙的制备
通过对比已知的质谱数据，可以鉴别 甲基橙的纯度和种类。同时，质谱分 析还可以用于研究甲基橙分子的反应 机理和降解过程。
05 甲基橙的合成条件优化
温度的影响
温度对反应速率的影响
随着温度的升高，反应速率通常会增加。在甲基橙的合成中，适当提高温度可以促进反应的进行，缩短反应时间。
温度对产物纯度的影响
甲基橙的应用
01
甲基橙可用于滴定分析中指示终点，因为它的颜色变化明显 ，易于观察。
02
甲基橙也可用作酸碱滴定法中的指示剂，帮助确定滴定终点 。
03
甲基橙还可以作为染料和颜料，用于染色和涂料制造。
02 甲基橙的制备方法
方法一：通过重氮化反应制备
1
重氮化反应是一种常用的有机合成方法，通过将 芳香胺与亚硝酸或亚硝酸盐反应，生成重氮盐。
高温可能导致副反应增多，降低产物纯度。因此，在合成甲基橙时，需要选择适当的温度，以平衡反应速率和产 物纯度。
压力的影响
压力对反应平衡的影响
在甲基橙的合成中，压致设备承受过大压力，增加安全风险。
压力对反应速率的影响
在一定范围内，增加压力可以提高反应速率。然而，当压力达到一定值后，反应速率不再明显增加。 因此，选择合适的压力对提高甲基橙的合成效率至关重要。
结晶分离与纯化
将结晶体分离出来，进行 洗涤和干燥，得到纯净的 甲基橙晶体。
04 甲基橙的表征
红外光谱分析
确定分子结构
红外光谱分析可以用于确定甲基橙分 子的化学键和官能团，从而推断其分 子结构。
鉴别化合物
不同的化合物在红外光谱中表现出不 同的吸收峰，因此可以通过对比已知 的红外光谱数据来鉴别甲基橙的纯度 和种类。
03
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目录摘要： (2)关键词： (2)1前言 (2)1.1偶氮染料的研究现状 (2)1.2甲基橙的研究 (4)1.2.1甲基橙的名称 (4)1.2.2甲基橙的性质 (4)1．3甲基橙的应用 (5)1．3.1在酸碱滴淀中的应用。
(5)1.3.2在氧化还原中的应用。
(5)1.3.3在氧化还原光度分析法中的应用 (6)1.3.4在配合物水相光度分析中的应用 (6)三：实验部分： (6)1、实验原理 (6)2、实验所使用到的仪器及药品 (7)3、实验步骤 (7)一、低温下合成甲基橙 (7)二、常温下合成甲基橙 (8)四、操作重点及注意事项 (8)五、结果与讨论 (9)六、讨论 (10)七、参考文献 (10)八、致谢词 (11)甲基橙的合成焦婷摘要：以对氨基苯磺酸结晶为先导化合物，利用重氮盐的制备、偶合反应来合成目的物—甲基橙。
用两种方法来制备甲基橙：一，甲基橙在低温下的合成。
二，常温下合成甲基橙。
实验结果表明在常温上合成甲基橙的产率最高。
利用甲基橙在不同的PH值条件下所显现的颜色不同来证明所得的产品是甲基橙。
关键词：甲基橙，对氨基苯磺酸，重氮盐，偶合反应,常温1前言1.1偶氮染料的研究现状偶氮染料迄今为止为止子仍然是普遍使用的最重要的染料之一。
它是指偶氮基（—N=N—）连接两个芳环形成的一类有机化合物。
偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。
由于部分偶氮染料与人体接触过程中可释放出有致癌危险的芳香胺化合物。
这种化合物致癌机理是被人体吸收后,经过一系列活化作用,使人体的DNA发生结构和功能的变化,成为人体病变的诱因。
偶氮染料也因为环保问题受到了禁用,受禁品种已达100种以上,但因偶氮染料有色谱范围广,色种齐全,牢固度高等优点,仍广泛用于纺织品,皮革制品等染色及印花工艺,有机光信息记录,临床医疗诊断等生命科学领域。
随着偶氮染料禁用政策的出台,对我国这样一个纺织品和服装出口大国的影响已显现出来,在目前的国际贸易中的“绿色”已经成为一个话题,而且将一直持续下去,面对咄咄逼人的“绿色壁垒”国内染料行业也应加大力度,加紧开发替代产品。
这一切并非说偶氮染料已被淘汰,不可以再使用。
相反。
偶氮染料在高速光通信、光信息处理、生命科学等科学技术领域地位日益提高,在化工染色和印染等领域依然占据首席地位。
为了改善颜色和提高染色效果，偶氮染料必须含有成盐的基团如酚羟基、氨基、磺酸基和羧基。
偶氮染料可通过重氮基与酚类或芳胺发生偶联反应来进行制备,反应速率受溶液PH值影响颇大。
重氮盐与芳胺偶联时，在高PH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐；而在低PH介质中，游离芳胺则容易变成铵盐，二者都会降低反应物的浓度。
Ar2++H2O ArN=N-O-+2H+ArH2+H+ ArNH3只有溶液的PH值某一范围内使两种反应物都有足够的浓度时，才能有效地发生偶联反应。
胺的偶联反应与胺相似，为了合酚成为更为更活泼的酚氧基负离子与重氮盐发生偶联，反应需在中性或弱碱性介质（PH7-9）中进行[1]。
本实验是通过重氮反应、偶合反应来合成甲基橙，通过甲基橙的性质及用途来了解来了解偶氮染料的性质和用途。
1.2甲基橙的研究1.2.1甲基橙的名称甲基橙亦称“金莲橙-D”。
学名“对二甲氨基偶氮苯磺酸钠”，或4-{[4-(二甲氨基)苯]偶氮}苯磺酸钠盐英文名称: Methyl Orange，化学式，分子量为327.33。
甲基橙为橘黄色粉末。
溶于热水，微溶于冷水，几乎不溶于乙醇。
甲基橙在中性或碱性介质中呈现黄色，在酸性介质中磺酸钠盐变成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式（成对醌结构），呈现红色。
1.2.2甲基橙的性质1：物理性质：密度为:1.28 g/cm3，熔点: 300 °C 沸点:分解，橙黄色粉末或鱼鳞状晶体，溶于水，不溶于乙醇等有机溶剂。
2：化学性质：甲基橙本身为酸性，变色范围为pH:3.1~4.4，在酸性环境中呈红色，在碱性环境中呈橙黄色,甲基橙吞食有毒，发生事故时或感觉不适时，立即求助于医生（可能时出示标签），甲基橙与皮肤接触后，立即用大量水冲洗.甲基橙是酸碱指示剂， pH值变色范围3.1(红)-4.4(黄)，测定多数矿酸、强碱和水的碱度。
容量测定锡(热时Sn2+(2+上标)使甲基橙褪色)。
强还原剂(Ti3+(3+上标)、Cr2+(2+上标)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂。
分光光度测定氯、溴和溴离子。
可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性。
氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。
也可用作酸碱滴定的指示剂和测定水的碱度。
0.1％的甲基橙水溶液是常用的测定pH的指示剂，变色范围是pH3.1～4.4，及具体颜色变化分别是3.1以下红色, 3.1-4.4橙色,4.4以上黄色。
1.2.3甲基橙的贮存方法贮存方法：储存于阴凉、通风仓间内。
远离火种、热源。
保持容器密封。
防止阳光曝晒。
应与氧化剂、食用化工原料分开存放。
操作现场不得吸烟、饮水、进食。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
1．3甲基橙的应用甲基橙是重要的酸碱指示剂和生物染料。
目前，以广泛应用于生产和科学研究中。
现作重介绍在分析化学中的应用。
1．3.1在酸碱滴淀中的应用。
甲基橙在酸碱滴淀中主要作酸碱指示剂。
肖晓辉[2]辉采用了氢氧化钠溶液吸收，用酚酞，甲基橙双指示剂法，以盐酸标准溶液滴定了窑渣中的碳。
张娟[3]等以甲基橙为指示剂，通过非水滴定测定了酰胺缩醛。
1.3.2在氧化还原中的应用。
甲基橙也用作氧化还原指示剂：如陈彩霞[4]用溴酸钾法测定异烟肼片的含量。
张飞跃[5]等将常量硫酸铈法改为微量硫酸铈法测定了水合锑酸钠中微量的三价锑。
董亦斌[6]利用剩余的二氯化锡还原甲基橙并使其褪色，在盐酸介质用二氯化锡法测定了Fe(Ⅲ)。
甲基橙也用作氧化还原预处理剂，尹晓芳[7]用铈量法测定了矿石中全铁含量。
李柏林[8]等用亚甲基蓝-甲基橙混合指示剂，采用两相滴定法，测定了三次采油用石油磺酸盐中有效物的含量。
1.3.3在氧化还原光度分析法中的应用甲基橙在氧化还原原光度分析法中主要用作还原剂，黄曲文[9]等利用溴酸钾在溴化钾存在的强氧化性下使Ar(Ⅲ)氧化成Ar(Ⅴ)，余下的溴酸钾使甲基橙褪色的氧化还原反应测定了淤泥中微量的Ar(Ⅲ)。
李季苹[10]等基于氯气置换出溴化钾中的溴，溴氧化甲基橙褪色原理，提出了甲基橙分光光度法测定了大气中的氯气。
1.3.4在配合物水相光度分析中的应用以甲基橙作配位剂的水相胶束多元配合物体系的光度法也有报道。
侯明[11]等在PH=3.5-4.5邻苯二甲酸氢钾-盐酸缓冲介质中，用Sb(Ⅲ)与甲基橙、溴化十六烷基三甲铵形成有色胶束配合物，借分光光度法测定铜合金中微量的锑。
陈莉化[12]利用甲基橙与Cu(Ⅱ)在PH=3.6时与溴化十六烷基三甲铵形成三元胶束配合物增溶于聚乙烯醇体系中，建立了三元配合物分光光度法人发中的铜。
1.3.5在萃取光度分析法中的应用甲基橙在萃取光度法中也有广范应用.王洪英[13]等利用PH=3.9时季铵脂类化合物与甲基橙形成离了形缔合物，用氯仿萃取测定农药中季铵脂类的含量。
三：实验部分：1、实验原理2、实验所使用到的仪器及药品（1）仪器:100mL烧杯一个，500mL烧杯一个，电炉，胶头滴管，玻棒，天平（2）药品：2.1g（0.01mol）对氨基苯磺酸晶体，0.8g(0.11mol)亚硝酸钠，1.2g（约1.3ml,0.0mol）N,N-苯二苯胺，盐酸，氢氧化钠，乙醇，乙醚，冰醋酸，淀粉-碘化钾试纸所有仪器均为分析纯。
3、实验步骤1、5%的氢氧化钠的制备称取5g氢氧化钠固体,溶于95g蒸溜水中，加热使之溶解。
2、甲基橙的制备一、低温下合成甲基橙（1）重氮盐的制备[14-16]在烧杯中放置10mL5%氢氧化钠溶液2.1g（0.01mol）对氨基苯磺酸晶体，温热使溶。
另溶0.8g亚硝酸钠于6mol水中，加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至0—5℃.在不断搅拌下，将3mL浓盐酸与10mL水配成的溶液滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。
滴加完后用淀粉—碘化钾试纸。
然后在冰盐浴中放置15min以保证反应完全。
（2）偶合在试管内混合1.2gN，N-二甲苯胺和1mL冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。
加完后，继续搅拌10min，然后慢慢加入25mL5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细状沉淀析出，将反应物在沸水浴上加热5min，冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。
抽滤收集结晶，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，压干。
若要得到较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠（约0.1g—0.2g）的沸水（每克粗产物约需25mL）进行重结晶。
待结晶析出完全后，抽滤收集，沉淀依次用小量乙醇、乙醚洗涤。
得到橙色的小叶片甲橙结晶，产量估计2.8克。
二、常温下合成甲基橙17-23]对氨基苯磺酸的制备，称取2.5g对氨基苯磺酸，在500mL烧杯中与1.5mLN,N-二甲苯胺混合均匀，加入60mL水在强搅拌下加入20%亚硝酸钠15mL滴加完后使反应完全继续搅拌25min，调PH值至碱性，加热至沸，冷却，过滤得甲基橙粗品。
若要得到较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠（约0.1g—0.2g）的沸水（每克粗产物约需25mL）进行重结晶。
得到纯甲基橙结晶3.9g。
四、操作重点及注意事项1、对氨基苯磺酸是两性化合物酸性比碱性强以酸性内盐形成存在。
但重氮时，又要在酸性溶液中进行，因此生氨时，首先将对氨基苯磺酸与碱作用变成水溶性较大的细盐。
2、在低温下合成甲基橙时，在重氮化过程中，严格控制温度很重要，反应温度高于5℃则生成的重氮盐易水解用的酚，降低产率，导致失败。
3、用淀粉—碘化钾试纸检验时，若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。
4）制备重氮盐冷却时，往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。
这是因为重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，在低温时难溶于水而形成细小晶体析出。
5）耦合反应时，若反应物中含有未作用的N, N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。
6）湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。
7）重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深。
用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥8、粗产品呈碱性，温度稍高，易使产物变质，颜色变深，温的甲基橙受日光照射，亦会颜色变淡，通常在55－78℃烘干。
五、结果与讨论产率的计算1：低温下合成甲基橙的计算C 6H13O3NS C14H14N3NaO3S179 3272.1 XX=(327×2.1)/179X=3.8g甲基橙的产率=2.8/3.8×100%=73.6% 常温下合成甲基橙的计算C6H13O3NS C14H14N3NaO3S179 3272.5 X X=(327×2.5)/179X=4.6甲基橙的产率=3.9/4.6×100%=84.7%六、讨论1、低温的方法将对氨基苯磺酸碱化成水溶较好的盐,然后在低温强酸性环境中发生重氮化反应,制得重氮盐于醋酸环境中与N,N二甲基苯氨偶联,碱化中和制得.低温方法的重氨化没有充分的利用对氨基苯磺的酸性在重氮化反应中的作用。