立体化学基础
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第二章立体化学
CH2
20%
20%
O
H
CH3
OH
H
CH3
CH3MgX
H2O
C6H6 H
H3C C6H5H
CH3
67%赤式
OH
H
CH3
H C6H5CH3
33%苏式
CHO H OH H OH
CH2OH
CHO HO H HO H
CH2OH
CHO HO H
H OH CH2OH
CHO H OH HO H
CH2OH
D-(-)-赤藓糖 L-(+)-赤藓糖 D-(-)-苏阿糖 L-(+)-苏阿糖
R RL OH
R
H
CH3
HO
HO C6H5CH3 C6H5 CH3
C6H5
H CH3
COCH3
R
RMgX
H
H2O
CH3
H3C C6H5
R H
O CH3
H3C
苏式
R 基团越大，选择性越好
R = -CH3, -C2H5, -C6H5时，苏式：赤式 ≈ 1:2；1:3；1:5 不能应用于手性碳原子连有能与试剂络合的基团的化合物
HOOC H
COOH
HO Fumarate hydratase
H
HH
COOH
S. Ichikawa et.al Biochemical Engineering Journal 2003, 13(1), 7-13.
三、非对映异位基，非对映异位基面（diasteseotopic ligand and faces） 与手性中心相连的前手性中心上基团（原子）被取代，生成非对映异构体，这
3. 不对称合成 手性分子（非手性分子）的前手性单位被转化成手性单位并生成不等量的
立体化学基础 1
〈 2n
COOH H HO OH H COOH HO
COOH H OH COOH H H
COOH OH OH COOH
＋
H
50％
50％
外消旋体
内消旋体
（）酒石酸 （dl）酒石酸
meso-酒石酸
旋光纯、外消旋体和内消旋体性质的比较
COOH H HO OH H COOH +
熔点： 比重（20o） 水中溶解度 pK1 pK2
COOH H HO OH HO H COOH H
COOH H OH COOH H H
COOH OH OH COOH meso 146-148oC 1.66g / cm3 125g / 100ml 3.23 4.82
±
210-212oC 1.70g / cm3 21g / 100ml 2.96 4.24
CH2Cl H
CH2Cl
CH3
CH3
COOH H C CH3 OH
H
COOH OH CH3
CH3 H NH2 Cl Cl
CH3 C H Cl NH2
CH3 NH2 H
NHCH3 C CH3 Ph H
Ph
NHCH3
NHCH3
H H
CH3
CH3
Ph
Ph
CH3 H Ph
CH3
NHCH3
NHCH3
H
CH3 H HO
1、含一个手性碳的化合物 S CH3 H * Cl
Ph
CH3 R Cl
*
Ph
H
2、含两个手性碳的化合物 （1）两个不同手性碳的化合物
HOCH2CH CHCHO HO OH
*
*
有22 = 4 个旋光异构体 对映体成对数目：22 – 1=2
立体化学基础.
非对映异构 顺 反异 构
丙 丙 异构
二,对映异构体和手性分子 (一)对映异构体和手性分子
下图为一对互为镜像关系的乳酸分子的立体结构式(透视式 : 下图为一对互为镜像关系的乳酸分子的立体结构式 透视式): 透视式
镜子 C2OH C HO H CH3
a
C2OH H C CH3 OH
b
a和b互为镜像的一对乳酸分子 实线代表位于纸平面上的键; 实线代表位于纸平面上的键; 虚线… 代表伸向纸平面后面的键, 虚线… 代表伸向纸平面后面的键, 楔形线代表伸向纸平面前方的键
第三章 立体化学基础
立体化学是现代有机化学的一个重要分支, 立体化学是现代有机化学的一个重要分支,是从三 维空间来研究有机物的结构以及结构与性质之间的关系. 维空间来研究有机物的结构以及结构与性质之间的关系. 一,同分异构现象 碳 链异 构
构 造异 构 异 构现 象 立 丙异 构
位 置异 构 官 能团 异构 互 变异 构 构 丙 异构 构 象 异构
12
可用不同的方法表示同一立体异构体的立体结构 三羟基丁醛: 例:2R, 3S-2, 3, 4-三羟基丁醛: 三羟基丁醛
CHO H OH HO H CH2OH HO H HOH OH CHO H CH2OH OHC CH2OH H OH
Fischer投影式 投影式
锯架式
Newman投影式 投影式
13
-CH3 < -CH2CH3 < -CH2CH2CH3 < -CH(CH3)2
H3C C2H5 H OH
-OH >-CH2CH3 >-CH3 > H
R-2-丁醇 丁醇
18
(3)若手性碳连有含重键的基团时,则可看 若手性碳连有含重键的基团时, 作多次与同一原子相连.例如: 作多次与同一原子相连.例如:
丙 丙 异构
二,对映异构体和手性分子 (一)对映异构体和手性分子
下图为一对互为镜像关系的乳酸分子的立体结构式(透视式 : 下图为一对互为镜像关系的乳酸分子的立体结构式 透视式): 透视式
镜子 C2OH C HO H CH3
a
C2OH H C CH3 OH
b
a和b互为镜像的一对乳酸分子 实线代表位于纸平面上的键; 实线代表位于纸平面上的键; 虚线… 代表伸向纸平面后面的键, 虚线… 代表伸向纸平面后面的键, 楔形线代表伸向纸平面前方的键
第三章 立体化学基础
立体化学是现代有机化学的一个重要分支, 立体化学是现代有机化学的一个重要分支,是从三 维空间来研究有机物的结构以及结构与性质之间的关系. 维空间来研究有机物的结构以及结构与性质之间的关系. 一,同分异构现象 碳 链异 构
构 造异 构 异 构现 象 立 丙异 构
位 置异 构 官 能团 异构 互 变异 构 构 丙 异构 构 象 异构
12
可用不同的方法表示同一立体异构体的立体结构 三羟基丁醛: 例:2R, 3S-2, 3, 4-三羟基丁醛: 三羟基丁醛
CHO H OH HO H CH2OH HO H HOH OH CHO H CH2OH OHC CH2OH H OH
Fischer投影式 投影式
锯架式
Newman投影式 投影式
13
-CH3 < -CH2CH3 < -CH2CH2CH3 < -CH(CH3)2
H3C C2H5 H OH
-OH >-CH2CH3 >-CH3 > H
R-2-丁醇 丁醇
18
(3)若手性碳连有含重键的基团时,则可看 若手性碳连有含重键的基团时, 作多次与同一原子相连.例如: 作多次与同一原子相连.例如:
《有机化学(第二版)》第6章：立体化学基础
19:21
第六章
立体化学基础
19:21
第一节 顺反异构 一、顺式和反式 二、Z—型和E—型 三、顺反异构的性质
19:21
第一节 顺反异构
1、 顺反异构
重点介绍顺反异构体的Z/E标记法。 哪些化合物存在顺反异构体：
(1). 含有 C =C 、 C =N 、 N =N 双键的化合物。
(2). 环状化合物。
顺反异构现象。
顺反异构体的命名方法： 1. 顺/反标记法：
相同的原子或基团位于双键（或环平面）的同侧为“顺 式”； 否则为“反式”。
a C=C b b b a a C=C a b b b b a a a
19:21
b a
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
2. Z / E标记法：
该法是1968年IUPAC规定的系统命名法。
规定按“次序规则”，若优先基团位于双键的同侧为 Z
式（德文Zusammen的缩写，中文意为‘在一起’）；否
a C=C b (Z)
c d
a c
b d
a C=C b (E)
d c
19:21
应用举例: 含C=C双键的化合物：
H Cl _ C=C H Cl H Cl C=C Cl H
翻 转
CO O H HO H C H3
翻 转
(2) 可以旋转n180。(n>=1)，但不能旋转90。或270。。
19:21
CO O H H OH C H3
旋 转180
C H3 。 HO H CO O H
19:21
旋转180 。
CO O H H OH C H3
第六章
立体化学基础
19:21
第一节 顺反异构 一、顺式和反式 二、Z—型和E—型 三、顺反异构的性质
19:21
第一节 顺反异构
1、 顺反异构
重点介绍顺反异构体的Z/E标记法。 哪些化合物存在顺反异构体：
(1). 含有 C =C 、 C =N 、 N =N 双键的化合物。
(2). 环状化合物。
顺反异构现象。
顺反异构体的命名方法： 1. 顺/反标记法：
相同的原子或基团位于双键（或环平面）的同侧为“顺 式”； 否则为“反式”。
a C=C b b b a a C=C a b b b b a a a
19:21
b a
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
2. Z / E标记法：
该法是1968年IUPAC规定的系统命名法。
规定按“次序规则”，若优先基团位于双键的同侧为 Z
式（德文Zusammen的缩写，中文意为‘在一起’）；否
a C=C b (Z)
c d
a c
b d
a C=C b (E)
d c
19:21
应用举例: 含C=C双键的化合物：
H Cl _ C=C H Cl H Cl C=C Cl H
翻 转
CO O H HO H C H3
翻 转
(2) 可以旋转n180。(n>=1)，但不能旋转90。或270。。
19:21
CO O H H OH C H3
旋 转180
C H3 。 HO H CO O H
19:21
旋转180 。
CO O H H OH C H3
第五章 立体化学基础
第三章 立体化学基础
本章要求
了解比旋度的测定，分子的对称性与旋光性的产生。掌握对 映异构体的理化性质、外消旋体。对映异构体的表示方法：费
歇尔投影式。对映异构体构型的命名：D、L命名法、R、S命名 法、旋光异构体的数目、非对映体、内消旋体。了解外消旋体
拆分的原则及在药学中的意义。熟悉取代环烷烃的顺反异构、 对映异构。掌握取代环己烷的构象分析。 【重点】
（一）含两个不同手性碳原子的化合物
CH3 H H C2H5 Cl Cl Cl Cl C2H5 CH3 H H
CH3 H Cl C2H5 Cl H Cl H
CH3 H Cl C2H5
（2S,3R) （2R,3R ） 对映体 Ⅰ
（2R,3S）
Ⅱ
（2S,3S）
Ⅲ 对映体 Ⅳ
非对映异构体
第二节
对映异构和非对映异构
OH H H OH C2H5 CH3 OH
H C2H5
H H OH
C2H5 CH3
H
OH CH3 OH
H H
CH3 C2H5
OH OH
（四）对映异构体构型的命名
1、D、L命名法
CHO
人为规定：具有构型
H
OH CH 2OH
(羟基在右) 的
甘油醛为 D-构型，其它很多简单化合物的构型是通过各 种化学途径，在不断裂与手性碳相连的键的情况下，如
如果是纯液体，可将公式中的c换成液体的密度d即可。
第一节
概述
己知比旋光度时，可通过测定溶液的旋光度算出浓度。
例：在 20C 用钠光测定某葡萄糖水溶液的旋光度，测定值为
+3.2 ，所用测定管为 1dm ，己知葡萄糖水溶液的比旋光度 +
第三章立体化学基础
2、D/L命名法 这是与（+）—甘油醛比较得出的，故用 这种方法标记的构型叫相对构型。 当一个光活性化合物在发生反应时，只 要不对称中心的键不发生断裂，分子的空 间构型就保持不变。例如：
CHO H OH CH 2OH D-(+)-甘油醛 [O] H COOH [H] OH CH 2OH D-(-)-甘油酸 H CH 3 D-(-)-乳酸 OH COOH
COOH
OH
H
OH
CH3
CH3
例如：(+)- 酒石酸
COOH H HO C C OH H
H HO COOH OH H COOH
透视式
COOH
Fischer投影式
例如： COOH
H C OH Fischer 投影式 HO
CH3
COOH H CH3
CHO H C CH3 Fischer 投影式 H CHO NH2 CH3
H3 C C2 H5 H OH
-OH >-CH2CH3 >-CH3 > H
R-2-丁醇
（3）若手性碳连有含重键的基团时，则可 看作多次与同一原子相连。例如：
-CHO < H,O,O
H3C CHO H CH2OH
-COOH O,O,O
< -CH2SH H,H,S (S>O)
-CHO>-CH2OH>-CH3>H
Fischer规定D-(+)甘油醛的Fischer投影式如下：
CHO H OH CH2OH HO CHO H CH2OH
D-(+)甘油醛
L-(-)甘油醛
羟基在右边即为D-型，在左边为L-型。 将其他手性化合物的Fischer投影式与甘油醛的 比较，若手性碳上的取代基写在碳的右边， 就称该化合物为D-型；反之，为L-型。
立体化学基础
立体化学基础： 第五章 立体化学基础：手性分子
构造异构
(分子中原子间的连 接顺序、结合方式)
碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构
同分异构 立体异构
(构造相同，原子在 空间排布方式不同)
对映异构
构象异构
构型异构
对映异构又叫光学异构 旋光异构。 对映异构又叫光学异构或旋光异构。它 又叫光学异构或 是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。
CHO H OH CH2OH D-(+)-甘油醛 HO
CHO H CH2OH L-(-)-甘油醛
规则：在严格的Fischer投影式中，C*上取 投影式中， 规则：在严格的 投影式中 代基处于右侧为D-构型 处于左侧为L-构型 构型； 构型。 代基处于右侧为 构型；处于左侧为 构型。
H 2N COOH H CH3
COOH HO H CH2OH 3 HOCH2
OH COOH H 4 后 1同
第六节、 提前） 第六节、对映异构体构型标记法（提前）
命名具有立体特征的化合物时， 应标出分 命名具有立体特征的化合物时 ， 应标出 分 子中连在手性碳上各个基团在空间的排列方式 即构型） （即构型）。 1、构型的 、构型的D/L命名法 命名法：选择甘油醛作为标准，并人为 命名法 地规定它的构型。（碳链竖直，醛基在上端） CHO H OH CH2OH D-(+)-甘油醛 HO CHO H CH2OH L-(-)-甘油醛
方法：次序规则排次序，方向盘上定构型。 次序规则排次序，方向盘上定构型 次序规则排次序 手性碳上所连的四个原子或基团排序：大、中、小、 序 最小。然后把最小的基团放在方向盘的连杆上，其它三 最小 个基就在方向盘上。然后再观察这三个基的大、中、小 顺时针为R，反时针为 反时针为S。 走向，顺时针为 顺时针为 反时针为
构造异构
(分子中原子间的连 接顺序、结合方式)
碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构
同分异构 立体异构
(构造相同，原子在 空间排布方式不同)
对映异构
构象异构
构型异构
对映异构又叫光学异构 旋光异构。 对映异构又叫光学异构或旋光异构。它 又叫光学异构或 是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。
CHO H OH CH2OH D-(+)-甘油醛 HO
CHO H CH2OH L-(-)-甘油醛
规则：在严格的Fischer投影式中，C*上取 投影式中， 规则：在严格的 投影式中 代基处于右侧为D-构型 处于左侧为L-构型 构型； 构型。 代基处于右侧为 构型；处于左侧为 构型。
H 2N COOH H CH3
COOH HO H CH2OH 3 HOCH2
OH COOH H 4 后 1同
第六节、 提前） 第六节、对映异构体构型标记法（提前）
命名具有立体特征的化合物时， 应标出分 命名具有立体特征的化合物时 ， 应标出 分 子中连在手性碳上各个基团在空间的排列方式 即构型） （即构型）。 1、构型的 、构型的D/L命名法 命名法：选择甘油醛作为标准，并人为 命名法 地规定它的构型。（碳链竖直，醛基在上端） CHO H OH CH2OH D-(+)-甘油醛 HO CHO H CH2OH L-(-)-甘油醛
方法：次序规则排次序，方向盘上定构型。 次序规则排次序，方向盘上定构型 次序规则排次序 手性碳上所连的四个原子或基团排序：大、中、小、 序 最小。然后把最小的基团放在方向盘的连杆上，其它三 最小 个基就在方向盘上。然后再观察这三个基的大、中、小 顺时针为R，反时针为 反时针为S。 走向，顺时针为 顺时针为 反时针为
立体化学基础
21
（2）取代环己烷的构象
当环己烷分子中的一个氢被其它基团取代时，可取代 ａ键，也可以取代ｅ键，得到两种不同的构象。
甲基环己烷：
优势构象(95%)
22
（2）取代环己烷的构象
取代环己烷优势构象判断的一般规律： 一元取代环己烷，e键取代最稳定; 多个相同取代基的环己烷，e键取代最多的
构象最稳定； 含不同的取代基的环己烷，较大的基团在e
键（平伏键）或ｅ键。
18
椅式构象中的横键和竖键
竖键（a）
横键（e）
三上三下， 三左三右， ae夹角109°
19
（2）椅式构象中的横键和竖键
翻环作用: 当环己烷的一个椅式构象转变为另一个椅 式构象时，原来的ａ键将转变为ｅ键，而ｅ键也相应 转变为ａ键。
20
椅式构象中的横键和竖键 椅式构象的特点:
① 椅式构象中1.3.5碳在一个平面， 2.4.6碳在另一平面，两平面相距 0.5nm。 ② 分子中有6个α键(直立键)，6个 e键(平伏键)。 ③ 构象具有转环作用(104~105次/秒)。
2 x 1.0 = 2.0
2 x 11.4 = 22.8
叔丁基是一个很大的基团，一般占据e键。
26
26
（2）二取代环己烷的构象
某些取代环己烷，张力特别大时，环己烷的椅 式构象会发生变形，甚至会转变为船式构象
CH3
H3C
CH3
C
H
H C(CH3)3
C(CH3)3 C(CH3)3
H
椅式
船式 优势构象
27
CH3
(2)
Br
(H3C)3C Br
H
OH OH
CH3 H
OH
H O
（2）取代环己烷的构象
当环己烷分子中的一个氢被其它基团取代时，可取代 ａ键，也可以取代ｅ键，得到两种不同的构象。
甲基环己烷：
优势构象(95%)
22
（2）取代环己烷的构象
取代环己烷优势构象判断的一般规律： 一元取代环己烷，e键取代最稳定; 多个相同取代基的环己烷，e键取代最多的
构象最稳定； 含不同的取代基的环己烷，较大的基团在e
键（平伏键）或ｅ键。
18
椅式构象中的横键和竖键
竖键（a）
横键（e）
三上三下， 三左三右， ae夹角109°
19
（2）椅式构象中的横键和竖键
翻环作用: 当环己烷的一个椅式构象转变为另一个椅 式构象时，原来的ａ键将转变为ｅ键，而ｅ键也相应 转变为ａ键。
20
椅式构象中的横键和竖键 椅式构象的特点:
① 椅式构象中1.3.5碳在一个平面， 2.4.6碳在另一平面，两平面相距 0.5nm。 ② 分子中有6个α键(直立键)，6个 e键(平伏键)。 ③ 构象具有转环作用(104~105次/秒)。
2 x 1.0 = 2.0
2 x 11.4 = 22.8
叔丁基是一个很大的基团，一般占据e键。
26
26
（2）二取代环己烷的构象
某些取代环己烷，张力特别大时，环己烷的椅 式构象会发生变形，甚至会转变为船式构象
CH3
H3C
CH3
C
H
H C(CH3)3
C(CH3)3 C(CH3)3
H
椅式
船式 优势构象
27
CH3
(2)
Br
(H3C)3C Br
H
OH OH
CH3 H
OH
H O
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H H
H
Br
H
H
CH3 CHO
C2H5
Br
CHO
C2H5
C
Br
CHO
H 羟甲基 H H3C H Cl OH CH2OH
H3C
H
Cl
CH3O ClCH2
甲氧基 氯甲基
2. 构型的标记 1）R、S标记法
a. 按照次序规则（Cahn-Ingold-Prelog rule）确定手 性碳原子所连四个原子或基团的优先次序，假定为
3. 手性分子和对映异构
CH3 C HO H COOH
H HOOC CH3 C OH
HO CH3 C H COOH
实物与镜像不能重叠： 手性 chirality
手性分子: 与其镜像不能重叠的分子 Chiral molecules cannot be superimposed on their mirror images 对映异构体（enantiomer，对映体，旋光异构体， 光学异构体）： 构造相同，互为镜像，不能重叠的一对异构体。 对映异构现象 手性碳原子（手性碳，不对称碳原子）： 连有四个不同原子和基团的碳原子 Chiral carbon：contain an atom that is connected to four different substituent groups.
对映异构体间除旋光度不同外，其它物理 性质（如熔点、沸点等）均相同
?
有手性碳原子的分子是否一 定为手性分子(有手性) 无手性碳原子的分子是否一 定不为手性分子(无手性) 分子有手性的真正原因?
二、含1个手性碳原子化合物的对映异构
一定有对映异构，是手性分子，确定手性碳
CH3
CH3 H5C2
*C
Cl
CHO HO H CH2OH
L-(-)甘油醛
其它对映异构体与甘油醛进行比较确定构型
Байду номын сангаас、含2个手性碳原子化合物的对映异构
1. 含2个不相同手性碳原子的化合物
RR、SS、RS、SR n个手性碳，2n 个异构体
CHO a H R OH H OH
b
CHO HO H HO H CH2OH
c CH2OH
R
CHO H OH HO H CH2OH
O
H C2H5
CH3 H
*C
H CH
CH2
*
H CH 3
O H
*
CH3
三、对映异构体的表示方法和构型标记
1. 对映异构体的表示方法
费歇尔投影式（Fischer projection） 竖向2个原子和基团朝后，横向2个原子和基团 朝前，交点处代表手性碳原子。 因此，Fischer投影式就被赋予了“横外竖里”的 立体含义。
a>b>c>d
b. 从最小原子或基团的对面观察其它三个原子或 基团由大到小的排列顺序，顺时针排列的为R 型，逆时针排列的为S型。
构型的标记
Specification of Configuration
R
S
次序规则：
Cahn-Ingold-Prelog rule
1）原子序数大的优先；
*
Cl √ CH2CH2C(CH3)3
使偏振光振动面右旋的物质称右旋体，d 或（+） dextrorotatory 使偏振光振动面左旋的物质称左旋体 ，l 或（–） levorotatory
偏振光振动面旋转的角度称 旋光度(angle of rotation) ，用α表示 旋光度用旋光仪测得
比旋光度 Specific Rotation
CHO HO H H OH CH2OH
赤藓糖
苏阿糖
A D RR
B
SS
C
RS SR
A与B、C与D为对映体，A与C、D，B与C、D 为非对映体（diastereomers）。 构造相同，不为镜像，不能重叠的异构体。 非对映体除间除旋光度不同外，其它物理性质也不 同。 相邻手性碳原子上两个相同(近)的原子或基团在费歇 尔投影式的同侧,称为赤型或赤式(Erythro-),在异侧, 称为苏型或苏式(Threo-)。
C
2）与手性碳相连的原子相同时，则比较与该原 子相连的其它原子的原子序数，以此类推；
*
CH2CH3 √ CH3
*
CH2CH3 CHCH3 CH3
√
C
C
3）取代基为不饱和基团时，可看做与几个相同 的原子相连。
CH CH2
CH CH2 √
*
C CHCH3 CH3
*
C CHCH3 CH3
c
b
C2H5 H3C H
α t [α ] = λ cL
α：旋光度；t：温度；λ：光波长； c：样品浓度，单位g/mL； L: 样品管长度，单位dm。 能使偏振光振动面旋转的物质称旋光性物质或光活性 物质(optical active compounds)。 等量的右旋体和左旋体的混合物： 外消旋体(racemate)，用dl 或（±）表示
CH3 C H COOH
CH CH2 H3C
c
C2H5 C CH H
a
CH2
a
HO
b
S
H H H3C H Cl OH
S
H H
H
Br
S
CH3 CHO
R
2）D、L标记法
以甘油醛为标准，将甘油醛的主链竖向排列，氧化态高 的碳原子位于上方，氧化态低的碳原子位于下方。
CHO H OH CH2OH
D-(+)甘油醛
COOH H H2N
COOH
H
CH3
NH2 CH3
COOH H NH2 CH3
一个结构可画出几个费歇尔投影式，画费歇尔投影式不规 定那个在前那个在后，但一旦完成就不可随便转动。
CH3 C HO H COOH
CH3
HOOC H
HO
CH3 HO C COOH H
CH3 HO COOH H
H
CH3
OH
COOH
第三章 立体化学基础
If you have not a stereoconcept of
Organic compounds,
you will not learn organic chemistry better.
碳架异构 构造异构 官能团异构 官能团位置异构 同分异构 构型异构 立体异构 构象异构 对映异构 顺反异构
一、手性分子和对映异构
1. 平面偏振光（偏振光，偏光） plane-polarized light 光波是电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直
平面偏振光
Nicol棱镜 （起偏镜）
2. 旋光性物质和比旋光度
平面偏振光
乳酸 面偏转
乳酸（肌肉运 动） 乳酸（乳糖发酵） 乳酸（酸牛乳）
偏振光右旋 偏振光左旋 偏振光无影响
CH3 H NHCH3 H OH
CHO H OH HO H CH2OH
赤型 (麻黄碱)
苏型(苏阿糖)
2. 含两个相同手性碳原子的化合物