三萜及其苷类3

无环三萜（鲨烯类）
OH HO
O O O
OH OH
单环三萜
HO
longilene peroxide
蓍醇 A achilleol A
二、分类 双环三萜:
O R2 R1 O
naurol A naurol B
R1=R2=β -OH R1=R2=α -OH
三环三萜：
A
HO
C B
蓍醇 B achilleol B
（ squalene ）通过不同方式环合形成三萜类化合
物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源关 系。
一、概述 ㈣生物合成
焦磷酸金合欢酯(倍半萜)
OP OP
尾-尾缩合
(30个碳) 鲨烯 不同方式环合 三萜化合物
本章内容
一、概述

二、分类 三、理化性质
四、提取分离 五、结构测定
二、分类 多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数 为链状、单环、双环和三环三萜，如：
本章内容

一、概述
二、分类 三、理化性质
四、提取分离 五、结构测定
一、概述 ㈠定义 三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位、 30个碳原子组成。 三萜皂苷(triterpenoid saponins)是由三萜皂苷 元(triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等组成。 由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇 后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。 结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷。
结构特点：
20 13 14
13 ， 14-Me 构 型 与
羊毛脂烷型相反
C-17——α 侧链
甘遂烷型 tirucallane
C-20——S构型
二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 4．环阿屯烷型（cycloartane）
结构特点：
20 19 9
与羊毛脂烷型很
相似，仅在于19位
结构特点：
①26个碳
②C-8、C-10——β 角甲基
H H H
③C-13——α角甲基 ④C-17——α 侧链
楝烷
二、分类 ㈡五环三萜（pentacyclic triterpenoids）
1．齐墩果烷型（oleanane） 2．乌苏烷型（ursane） 3．羽扇豆烷型（lupane） 4．木栓烷型（friedelane）
一、概述 ㈡分布
三萜及其苷类广泛存在于自然界，菌类、蕨
类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均 有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、 卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。 三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、 石竹科、伞形科、鼠李科等植物分布较多。
一、概述 ㈢生理活性
⑵由20(S) 原人参三醇(20(S)-protopanaxatriol) 衍生
的皂苷。——Re、Rf
结构如下：
二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane） 属达玛烷型人参皂苷可分为二类：
HO OH
HO OH
HO
HO OH
20（S）-原人参二醇 20(S)-Protopanaxadiol
结构特点：
H H
13 20 17
R or S
10
H
8
H
dammarane
二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane）
属达玛烷型人参皂苷可分为二类：
⑴由 20(S) 原人参二醇 (20(S)-protopanaxadiol) 衍生
的皂苷。——Ra,b,c,d等
30 29 29 30
二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane）
21 12 11 18 1 2 10 3 4 5 9 19 13 14 8 30 7 22 20 17 23 16 15 24 25 27 26
H
H
6
H2Leabharlann 29dammarane二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 1．达玛烷型（dammarane）
二、分类（四环三萜、五环三萜） ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1．达玛烷型（dammarane）
2．羊毛脂烷型（lanostane）
3．甘遂烷型（tirucallane）
4．环阿屯烷型（cycloartane）
5．葫芦烷型（cucurbitane）
6．楝烷型（meliacane）
甲基与 9 位脱氢形
成三元环
环阿屯烷型
二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 5．葫芦烷型（cucurbitane）
H H H
结构特点：
①C-9位——β -Me
H
葫芦烷
②有5β-H、8β -H、10α -H
③其余与羊毛脂烷型相同
二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 6．楝烷型（meliacane）
具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。
齐墩果酸——临床用于治疗肝炎
人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂
大豆中的大豆皂苷 ——抑制血清中脂类氧化及
过氧化脂质生成并有减肥作用
由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用来作
乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。
一、概述 ㈣生物合成
三萜类化合物，是由倍半萜金合欢醇
（ farnesol ）焦磷酸酯尾 - 尾缩合生成鲨烯。鲨烯
二、分类 ㈡五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 1．齐墩果烷型（oleanane） 又称β -香树脂烷型（β -amyrane）
30 19 29 20 17 28
H 18
25 1 11 26
H
H
COOH
H H
24 23
27
HO
齐墩果烷
齐墩果酸
二、分类 ㈡五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 2．乌苏烷型（ursane） α -香树脂烷（α -amyrane）型，多为乌苏酸衍生物
20（S）-原人参三醇 20(S)-Protopanaxatriol
二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 2．羊毛脂烷型（lanostane）
结构特点：
18
R
H 13 H H
8
羊毛脂烷型 lanostane
二、分类 ㈠四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 3．甘遂烷型（tirucallane）